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靛红 | 91-56-5

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中文名称：靛红

英文名称： Isatin

CAS No.： 91-56-5

分子式： C₈H₅NO₂

分子量： 147.130801916122

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MSDS：靛红MSDS

PubChem CID： 7054

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1-乙酰基靛红

1-acetyl-1H-indole-2,3-dione

CAS No.：574-17-4

简介

Isatin (Indoline-2,3-dione) 是单胺氧化酶 (MAO)的有效抑制剂，IC50 为3 μM。也与中枢苯二氮卓受体结合 (对抗氯硝西泮IC50=123 μM)。还充当心房钠尿肽刺激和一氧化氮刺激的鸟苷酸环化酶拮抗剂。对5-羟色胺系统有影响。

名称和标识符

MDL	MFCD00005718
InChIKey	JXDYKVIHCLTXOP-UHFFFAOYSA-N
Inchi	1S/C8H5NO2/c10-7-5-3-1-2-4-6(5)9-8(7)11/h1-4H,(H,9,10,11)
SMILES	O=C1C(=O)C2C(=CC=CC=2)N1
BRN	0383659

别名信息

- 中文别名 -

靛红
2,3-吲哚二酮
靛红(ISATIN)
2,3-二酮-吲哚
2,3-二氢吲哚二酮

靛红,AR
靛红标准品
吲哚-2,3-二酮
吲哚醌
吲哚酮
1H-吲哚-2,3-二酮
靛红,Isatin,AR
靛红,Isatin,BS
菘蓝
氧化靛精
吲哚满二酮
2,3-二酮二氢吲哚
二氢吲哚-2,3-二酮
靛红 90%

- 英文别名 -

Indoline-2,3-dione
IRSOGLADINEMALEATE
ISATIN, PHARMACEUTICAL GRADE
ISATIN, TECHNICAL GRADE
Isatin, synthesis grade

Isatin, reagent grade
Indole-2,3-dione(Isatin)
Isatin
1H-Indole-2,3-dione
2,3-Indolinedione
ISATIN(RG)
2,3-dihydro-1H-indol-2,3-dione
2,3-INDOLEDIONE
2,3-KETOINDOLINE
2-methopropan-1-ol
indole-2,3-dione
Indoquinone
ISATIC ANHYDRIDE
Isotin
2,3-Dioxo-2,3-dihydroindole
2,3-Diketoindoline
2,3-Dioxoindoline
o-Aminobenzoylformic anhydride
Isatic acid lactam
Isatine
Isatinic acid anhydride
NSC 9262
Pseudoisatin
Tribulin
2,3-dihydro-1H-indole-2,3-dione
2,3-dihydroindole-2,3-dione
JXDYKVIHCLTXOP-UHFFFAOYSA-N
82X95S7M06
Isatin, 98%
11864
Indole-2,3-dione (8CI)
2,3-Dihydro-1H-indole-2,3-dione
2,3-Dihydroindole-2,3-dione
2,3-Indolindione
MeSH ID: D007510
Indole-2,3-dione
ISATIN
MLSMR
MLS001066355
isatin
91-56-5
SMR000471835
2,3-indolinedione
Isatin,98%

物化性质

实验特性

LogP	0.95940
PSA	46.17000
Merck	5104
折射率	1.4700 (estimate)
水溶性	Soluble in water (1.9 g/L at 20°C).
沸点	360.3°C at 760 mmHg
熔点	200.0 to 204.0 deg-C
闪点	220 ºC
溶解度	soluble
颜色与性状	橙红色单余棱柱结晶。
PH值	7 (1.9g/l, H2O, 20℃)
稳定性	Stable. Incompatible with strong acids.
溶解性	易溶于热乙醇，微溶于乙醚，溶于热水、苯、丙酮，溶于碱金属氢氧氧化物。
Decomposition	194 ºC
密度	1.3067 (rough estimate)

计算特性

精确分子量	147.03200
氢键供体数量	1
氢键受体数量	2
可旋转化学键数量	0
同位素质量	147.032028
重原子数量	11
复杂度	212
同位素原子数量	0
确定原子立构中心数量	0
不确定原子立构中心数量	0
确定化学键立构中心数量	0
不确定化学键立构中心数量	0
共价键单元数量	1
疏水参数计算参考值（XlogP）	0.8
互变异构体数量	6
表面电荷	0
拓扑分子极性表面积	46.2

安全信息

符号：	GHS07
RTECS号	NL7873000
WGK Germany	1
安全术语	6.1(b)
安全说明	S26-S36-S24/25
包装等级	III
风险术语	R36/37/38
危险品标志	Xi
危险品运输编号	2811
危害声明	H315,H319,H335
警示性声明	P261,P305+P351+P338
提示语	警告
储存条件	Powder -20°C 3 years 4°C 2 years In solvent -80°C 6 months -20°C 1 month
PackingGroup	III
危险类别码	R36/37/38：对眼睛、呼吸道和皮肤有刺激作用。
信号词	Warning
TSCA	Yes
HazardClass	6.1(b)

国际标准相关数据

EINECS	9262

海关数据

海关编码	2933990090
海关数据	中国海关编码： 2933990090 概述： 2933990090. 其他仅含氮杂原子的杂环化合物. 增值税率:17.0%. 退税率:13.0%. 监管条件:无. 最惠国关税:6.5%. 普通关税:20.0% 申报要素：品名, 成分含量, 用途, 乌洛托品请注明外观, 6－己内酰胺请注明外观, 签约日期 Summary： 2933990090. heterocyclic compounds with nitrogen hetero-atom(s) only. VAT:17.0%. Tax rebate rate:13.0%. . MFN tariff:6.5%. General tariff:20.0%

海关编码

2933990090

海关数据

中国海关编码：

2933990090

概述：

2933990090. 其他仅含氮杂原子的杂环化合物. 增值税率:17.0%. 退税率:13.0%. 监管条件:无. 最惠国关税:6.5%. 普通关税:20.0%

申报要素：

品名, 成分含量, 用途, 乌洛托品请注明外观, 6－己内酰胺请注明外观, 签约日期

Summary：

2933990090. heterocyclic compounds with nitrogen hetero-atom(s) only. VAT:17.0%. Tax rebate rate:13.0%. . MFN tariff:6.5%. General tariff:20.0%

合成路线

合成路线：1 步

59-48-3

_100%

91-56-5

反应条件：

1.1 Reagents: Oxygen Catalysts: 2857965-23-0 Solvents: Dimethylformamide ; 8 h, rt → 80 °C; 80 °C → rt
1.2 Reagents: Sodium chloride Solvents: Water ; rt

参考文献：

Tuning band structures of Hf-PCN-224(M) for β-Carbonyl C(sp3)-H bond activation and difunctionalization: Tandem C(sp3) radical cross-coupling through photoredox

Zhang, Lingjuan; et al, Applied Catalysis, 2023, 321,

合成路线：1 步

771-50-6

_94%

91-56-5

反应条件：

1.1 Reagents: Water , Oxygen Catalysts: Rose Bengal Solvents: Dimethylformamide ; 48 h

参考文献：

Visible-Light-Mediated Dearomatisation of Indoles and Pyrroles to Pharmaceuticals and Pesticides

Schilling, Waldemar; et al, Chemistry - A European Journal, 2020, 26(2), 390-395

合成路线：1 步

1891024-08-0

_99%

91-56-5

反应条件：

1.1 Reagents: Hydrochloric acid Solvents: Tetrahydrofuran , Water ; 2 h, rt

参考文献：

A Palladium-Catalyzed Double Carbonylation Approach to Isatins from 2-Iodoanilines

Laursen, Simon R.; et al, European Journal of Organic Chemistry, 2016, 2016(10), 1881-1885

合成路线：1 步

1477-50-5

_98%

91-56-5

反应条件：

1.1 Reagents: Water , Oxygen Catalysts: Rose Bengal Solvents: Dimethylformamide ; 48 h

参考文献：

Visible-Light-Mediated Dearomatisation of Indoles and Pyrroles to Pharmaceuticals and Pesticides

Schilling, Waldemar; et al, Chemistry - A European Journal, 2020, 26(2), 390-395

合成路线：1 步

2058-74-4

_98%

91-56-5

反应条件：

1.1 Reagents: Sodium hydride Solvents: Dimethylformamide ; 0 °C; 5 - 10 min, 0 °C
1.2 30 min, 0 °C
1.3 Reagents: Water

参考文献：

Solvent Directed Diastereodivergent Synthesis of Spiro-Oxindoles with Quaternary Carbon Center Forming

Zhang, Yang; et al, European Journal of Organic Chemistry, 2023, 26(38),

合成路线：1 步

92635-28-4

_89%

91-56-5

反应条件：

1.1 Reagents: Water Solvents: Methanol ; 2 h, reflux

参考文献：

Electrochemical Rearrangement of 3-Hydroxyoxindoles into Benzoxazinones

Vayer, Marie ; et al, Organic Letters, 2022, 24(1), 27-32

合成路线：1 步

92635-28-4

_98%

91-56-5

反应条件：

1.1 Reagents: Water Solvents: Methanol , Water

参考文献：

Convenient preparation of 3,3-dibromo-1,3-dihydroindol-2-ones and indole-2,3-diones (isatins) from indoles

Parrick, John; et al, Journal of the Chemical Society, 1989, (11), 2009-15

合成路线：1 步

120-72-9

_94%

91-56-5

反应条件：

1.1 Reagents: Oxygen Catalysts: Eosin Solvents: Dimethylformamide , Water ; 24 h, rt

参考文献：

Visible-Light-Initiated Oxidative Coupling of Indole and Active Methylene Compounds Using Eosin Y as a Photocatalyst

Kushwaha, Ambuj Kumar; et al, Synthesis, 2022, 54(22), 5099-5109

合成路线：1 步

59-48-3

_94%

91-56-5

反应条件：

1.1 Reagents: Tempo , Oxygen Catalysts: Iodobenzene diacetate Solvents: Acetonitrile ; 2 h, rt

参考文献：

Synthesis of isatin derivatives under metal free conditions using hypervalent iodine

Sai Prathima, Parvathaneni; et al, Tetrahedron Letters, 2015, 56(46), 6385-6388

合成路线：1 步

59-48-3

_90%

91-56-5

反应条件：

1.1 Reagents: tert-Butyl hydroperoxide Catalysts: Iron oxide (Fe3O4) (Mn supported) Solvents: Acetonitrile , Decane ; 12 h, 3.5 bar, 80 °C

参考文献：

MnO2@Fe3O4 Magnetic Nanoparticles as Efficient and Recyclable Heterogeneous Catalyst for Benzylic sp3 C-H Oxidation

Pandey, Akanksha M.; et al, Chemistry - An Asian Journal, 2019, 14(19), 3414-3423

合成路线：1 步

1769-41-1

_97%

91-56-5

反应条件：

1.1 Reagents: Sulfuric acid ; 50 - 55 °C; 1 h, 55 °C; 55 °C → rt
1.2 Reagents: Water ; 30 min, cooled

参考文献：

Improvement of synthesis of 3-aminoindolin-2-one

Zheng, Chenglong; et al, Huaxue Tongbao, 2016, 79(5), 463-465

合成路线：1 步

482-89-3

_90%

91-56-5

反应条件：

1.1 Reagents: Sulfuric acid , Potassium dichromate Solvents: Water ; 1.5 h, 40 °C; 1.5 h, 45 °C
1.2 Reagents: Hydrochloric acid Solvents: Water ; acidified

参考文献：

Preparation, photoluminescence, semiconductor properties, and theoretical calculations for a novel zinc zero-dimensional structure complex

Yi, Zhi-Qiang; et al, Journal of Chemical Research, 2019, 43(1-2), 58-62

合成路线：1 步

120-72-9

_96%

91-56-5

反应条件：

1.1 Reagents: Oxygen Catalysts: Eosin Solvents: Ethanol , Water ; 6 h, rt

参考文献：

Visible-light-absorbing C-N cross-coupling for the synthesis of hydrazones involving C(sp2)-H/C(sp3)-H functionalization

Kushwaha, Ambuj Kumar; et al, Chemical Communications (Cambridge, 2023, 59(27), 4075-4078

合成路线：1 步

120-72-9

_93%

91-56-5

反应条件：

1.1 Reagents: Water , Oxygen Catalysts: Rose Bengal Solvents: Dimethylformamide ; 24 h

参考文献：

Visible-Light-Mediated Dearomatisation of Indoles and Pyrroles to Pharmaceuticals and Pesticides

Schilling, Waldemar; et al, Chemistry - A European Journal, 2020, 26(2), 390-395

合成路线：1 步

615-43-0

18414-58-9

_94%

91-56-5

反应条件：

1.1 Reagents: Hexylamine , 1,8-Diazabicyclo[5.4.0]undec-7-ene Catalysts: Bis(dibenzylideneacetone)palladium , Tri-tert-butylphosphonium tetrafluoroborate Solvents: Tetrahydrofuran
1.2 Reagents: Potassium fluoride Solvents: Tetrahydrofuran
1.3 16 h, rt
1.4 Reagents: Hydrochloric acid Solvents: Water ; pH 3
1.5 Reagents: Hydrochloric acid Solvents: Tetrahydrofuran , Water ; 5 h, rt

参考文献：

A Palladium-Catalyzed Double Carbonylation Approach to Isatins from 2-Iodoanilines

Laursen, Simon R.; et al, European Journal of Organic Chemistry, 2016, 2016(10), 1881-1885

合成路线：1 步

551-93-9

_94%

91-56-5

反应条件：

1.1 Reagents: Dimethyl sulfoxide , Iodine Catalysts: Sodium perchlorate Solvents: Dimethyl sulfoxide ; 2 h, 25 °C

参考文献：

Electro-organic synthesis of isatins and hydrazones through C-N cross-coupling and C(sp2)-H/C(sp3)-H functionalization

Verma, Neetu; et al, Organic & Biomolecular Chemistry, 2023, 21(33), 6707-6714

合成路线：1 步

482-89-3

_90%

91-56-5

参考文献：

Contribution of singlet oxygen to the photofading of some dyes

Kuramoto, Nobuhiro; et al, Journal of the Society of Dyers and Colourists, 1982, 98(10), 334-40

合成路线：1 步

92635-28-4

91-56-5

反应条件：

1.1 Solvents: Methanol

参考文献：

A convenient conversion of indoles to 3,3-dibromooxindoles and then to isatins

Parrick, John; et al, Tetrahedron Letters, 1984, 25(29), 3099-100

合成路线：1 步

42407-86-3

_95%

91-56-5

反应条件：

1.1 Reagents: p-Toluenesulfonic acid ; 4 min, rt

参考文献：

A facile and environmental friendly method for C=N bond cleavage of imines using p-toluenesulfonic acid in solid state

Imanzadeh, Gholamhassan; et al, Iranian Chemical Communication, 2017, 5(2), 1-11

合成路线：1 步

59-48-3

_95%

91-56-5

反应条件：

1.1 Reagents: Oxygen Catalysts: Cupric acetate , Potassium carbonate Solvents: Dimethylformamide ; rt → 50 °C; 0.5 h, 50 °C

参考文献：

Copper-catalyzed base-accelerated direct oxidation of C-H bond to synthesize benzils, isatins, and quinoxalines with molecular oxygen as terminal oxidant

Yu, Jing-Wen; et al, Tetrahedron Letters, 2015, 56(12), 1575-1580

合成路线：1 步

551-93-9

_52%

91-56-5

反应条件：

1.1 Reagents: Oxygen Catalysts: Iodine Solvents: Dimethyl sulfoxide ; rt; 22 h, 120 °C

参考文献：

An efficient route to synthesize isatins by metal-free, iodine-catalyzed sequential C(sp3)-H oxidation and intramolecular C-N bond formation of 2'-aminoacetophenones

Rajeshkumar, Venkatachalam; et al, Organic & Biomolecular Chemistry, 2014, 12(42), 8512-8518

合成路线：1 步

551-93-9

_42%

91-56-5

反应条件：

1.1 Reagents: tert-Butyl hydroperoxide Catalysts: Iodine Solvents: Dimethyl sulfoxide , Water ; rt; 15 h, 80 °C; 80 °C → rt
1.2 Reagents: Sodium thiosulfate Solvents: Ethyl acetate , Water ; rt

参考文献：

Direct Amidation of 2'-Aminoacetophenones Using I2-TBHP: A Unimolecular Domino Approach toward Isatin and Iodoisatin

Ilangovan, Andivelu; et al, Journal of Organic Chemistry, 2014, 79(11), 4984-4991

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专业数据库参考

PubChemId	7054

参考资料

Reaxys RN	383659
Beilstein	21,432

化合物详情（旧版）

物理化学性质

外观:黄红色结晶
熔点:201-204℃
化学性质;橙红色单余棱柱结晶。熔点203.5℃（部分升华）。易溶于热乙醇，微溶于乙醚，溶于热水、苯、丙酮，溶于碱金属氢氧氧化物。溶液呈紫红色，放置后变成黄色，碱性极弱。有苦味。

概述

靛红又名二酮茚、吲哚醌。化学名称为吲哚-2，3-二酮，常温下为橙红色单斜棱柱结晶。有苦味。分子量147.13。熔点203.5℃ (部分升华)。溶于热水、热乙醇、苯、丙酮，微溶于乙醚。易溶于沸醇，溶于醚和沸水呈红棕色，溶于苛性碱溶液呈紫色，放置后变黄色。其醇溶液有极不愉快气味。弱碱性，可与高氯酸成盐。靛红主要用作染料和医药中间体，可生产药物辛可芬、染料分散黄E-3G。也可用作化学试剂，分析试剂，用于分析测定亚铜离子、硫醇、硫酚、噻吩、尿蓝母等。由苯胺与三氯乙醛肟缩合得肟基乙酰苯胺，再经环合、水解制得靛红。

产品用途

用途一：该品用作染料和医药的中间体，用于生产药物辛可芬、染料分散黄E-3G；在化学分析中，是测定亚铜离子、硫醇、噻吩、尿蓝母的试剂。

用途二：用于制还原染料和药物等

用途三：用作测定亚酮和噻吩的试剂

用途四：靛红作为参考物质，用于制备靛青和玛雅蓝；用于制备二氮杂萘酮衍生物、螺环羟吲哚衍生物、对于多重耐药细胞表达P-糖蛋白的试剂；噻唑-4-酮通过螺环熔断成为吲哚2-酮，作为结核分枝杆菌蛋白质酪氨酸磷酸酶B，强力的选择性抑制剂、作为强力抗菌剂以及抗真菌剂的三氮唑- isatine复合物、生物活性相关的诸如螺环（吲哚-噻唑-4-酮）架构；用于与杂环乙烯酮缩醛胺发生串联反应及Knoevenagel浓缩反应；靛红利用直接sp2/sp3C-H键活化反应，经过Pd(II)催化C-H加成反应，形成3-取代-3-羟基2-羟吲哚

用途五：检验亚酮和银的沉淀剂。光度法测定噻吩、硫醇、噻吩、尿蓝姆和脯氨酸的试剂。

应用领域

生产方法

先由苯胺三氯乙醛肟缩合制得肟基乙酰苯胺，再经环合，水解制得靛红。

化学品安全说明书(MSDS)

储运特性

产品用途

用于制还原染料和药物等

靛红 | 91-56-5

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概述：

申报要素：

Summary：

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