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1-溴萘 | 90-11-9

1-溴萘
1-Bromonaphthalene
90-11-9
C10H7Br
207.066581964493
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1-溴萘MSDS
7001
1-溴萘价格
简介
1-溴萘是一种化学物质,分子式:C10H7BR
名称和标识符
MDL MFCD00003868
InChIKey DLKQHBOKULLWDQ-UHFFFAOYSA-N
Inchi 1S/C10H7Br/c11-10-7-3-5-8-4-1-2-6-9(8)10/h1-7H
SMILES BrC1C2C(=CC=CC=2)C=CC=1
BRN 1906414
别名信息
- 中文别名 -
  • 1-溴萘
  • A-溴萘
  • α-溴萘
  • 1-溴化萘
  • 1-溴代萘
  • α-溴代萘
  • А-溴代萘
  • 1-溴萘
  • 1-Bromonaphthalene
  • 1-溴萘
  • 1-Bromonaphthalene
  • 1-溴代萘 CP
  • 1-溴代萘 分析纯
  • 1-溴代萘,AR
  • 1-溴代萘,CP
  • A-溴代萘
- 英文别名 -
  • 1-Bromonaphthalene
  • 1-bromo-naphthalen
  • 1-Naphthyl bromide
  • -Bromonaphthalene
  • I-Bromnaphthalin
  • Naphthalene,1-bromo-
  • α-bromonaphthalene
  • A-BROMONAPHTHALENE
  • 1-Bromonapthalene
  • 1-BreMnaphthalene
  • 1-Bromonaphtalene
  • 1-naphthtylbromide
  • 1-Naphtyl bromide
  • '-bromonaphthalene
  • alpha-Bromonaphthalene
  • 1-Bromonaphthalene (ACI)
  • Naphthalen-1-yl bromide
  • NSC 6551
  • α-Bromonaphthalene
  • α-Naphthyl bromide
物化性质
实验特性
LogP 3.60230
PSA 0.00000
Merck 1425
折射率 n20/D 1.6570(lit.)
水溶性 微溶
沸点 133-134 °C/10 mmHg(lit.)
熔点 −2-−1 °C (lit.)
蒸气压 0.0±0.6 mmHg at 25°C
闪点 华氏:230 °F
摄氏:110 °C
溶解度 H2O: slightly soluble
颜色与性状 无色油状液体,气味比萘大。
溶解性 微溶于水,能溶于甲醇、乙醚、丁胺、丙酮、苯、四氯化碳、三丁基胺等溶剂。
敏感性 对光敏感
密度 1.48 g/mL at 20 °C(lit.)
计算特性
精确分子量 205.97300
氢键供体数量 0
氢键受体数量 0
可旋转化学键数量 0
同位素质量 205.973
重原子数量 11
复杂度 133
同位素原子数量 0
确定原子立构中心数量 0
不确定原子立构中心数量 0
确定化学键立构中心数量 0
不确定化学键立构中心数量 0
共价键单元数量 1
疏水参数计算参考值(XlogP) 4.3
表面电荷 0
拓扑分子极性表面积 0
国际标准相关数据
EINECS 201-965-2
海关数据
海关编码 29036990
海关数据

中国海关编码:

2903999090

概述:

2903999090 其他芳烃卤化衍生物. 增值税率:17.0% 退税率:9.0% 监管条件:无 最惠国关税:5.5% 普通关税:30.0%

申报要素:

品名, 成分含量, 用途

Summary:

2903999090 halogenated derivatives of aromatic hydrocarbons VAT:17.0% Tax rebate rate:9.0% Supervision conditions:none MFN tariff:5.5% General tariff:30.0%

生产方法和用途
用途 有机合成原料,分析试剂,用作冷冻剂以及分子量大的物质的溶剂。也是干燥物品的热载体。亦可用于折射率测定。光学显微镜的高倍物镜(100X)采用溴萘作为折射介质,增大物镜的数值孔径来提高放大倍率。
生产方法 由萘与溴反应而得。在反应锅中加入四氯化碳和萘,搅拌加热,在45℃慢慢加入溴素。加完后于70-80℃保温反应3-4h。蒸馏回收四氯化碳,将反应物洗涤、减压蒸馏、再洗涤、过滤、干燥而得成品。
合成路线

合成路线:1 步

反应条件:
参考文献:
Orthogonal Stability and Reactivity of Aryl Germanes Enables Rapid and Selective (Multi)Halogenations
Fricke, Christoph ; Deckers, Kristina; Schoenebeck, Franziska, Angewandte Chemie, 2020, 59(42), 18717-18722

合成路线:1 步

反应条件:
参考文献:
A Visible Light and Iron-mediated Carbocationic Route to Polysubstituted 1-Halonaphthalenes by Benzannulation using Allylbenzenes and Polyhalomethanes
Roslan, Irwan Iskandar; Zhang, Hongwei; Ng, Kian-Hong; Jaenicke, Stephan; Chuah, Gaik-Khuan, Advanced Synthesis & Catalysis, 2021, 363(4), 1007-1013

合成路线:1 步

反应条件:
参考文献:
Highly efficient bromination of aromatic compounds using 3-methylimidazolium tribromide as reagent/solvent
Chiappe, Cinzia; Leandri, Elsa; Pieraccini, Daniela, Chemical Communications (Cambridge, 2004, (22), 2536-2537

合成路线:1 步

反应条件:
参考文献:
A highly efficient heterogeneous copper-catalyzed chlorodeboronation of arylboronic acids leading to chlorinated arenes
He, Wen; Zhang, Rongli; Cai, Mingzhong, RSC Advances, 2017, 7(2), 764-770

合成路线:1 步

反应条件:
参考文献:
Green halogenation of aromatic compounds using environmentally friendly synthesized rod-like metal-organic framework (MIL-88A) catalyst
Yekkezare, Hamed ; Tajik, Hassan ; Mahmoodi, Niyaz Mohammad, Journal of Molecular Structure, 2023, 1285,

合成路线:1 步

反应条件:
参考文献:
Halogenation using quaternary ammonium polyhalides. XIV. Aromatic bromination and iodination of arenes by use of benzyltrimethylammonium polyhalides-zinc chloride system
Kajigaeshi, Shoji; Kakinami, Takaaki; Moriwaki, Masayuki; Tanaka, Toshio; Fujisaki, Shizuo; et al, Bulletin of the Chemical Society of Japan, 1989, 62(2), 439-43

合成路线:1 步

反应条件:
参考文献:
Gold-Decorated 3D 2,6-Diaminopyridine Network: A Robust Catalyst for the Bromination of Aromatic Compounds
Pourjavadi, Ali ; Keshavarzi, Nahid; Hosseini, Seyed Hassan; Moghaddam, Firouz Matloubi, Industrial & Engineering Chemistry Research, 2018, 57(37), 12314-12322

合成路线:1 步

反应条件:
参考文献:
A new recoverable Au(III) catalyst supported on magnetic polymer nanocomposite for aromatic bromination
Li, Bai; Gao, Linfeng; Bian, Fengling; Yu, Wei, Tetrahedron Letters, 2013, 54(9), 1063-1066

合成路线:1 步

反应条件:
参考文献:
Organic Dye-Catalyzed, Visible-Light Photoredox Bromination of Arenes and Heteroarenes Using N-Bromosuccinimide
Rogers, David A.; Brown, Roxanne G.; Brandeburg, Zachary C.; Ko, Eric Y.; Hopkins, Megan D.; et al, ACS Omega, 2018, 3(10), 12868-12877

合成路线:1 步

反应条件:
参考文献:
Selective halogenation of aromatic hydrocarbons with alumina-supported copper(II) halides
Kodomari, Mitsuo; Satoh, Hiroaki; Yoshitomi, Suehiko, Journal of Organic Chemistry, 1988, 53(9), 2093-4

合成路线:1 步

反应条件:
参考文献:
Silver Catalyzed Bromination of Aromatics with N-bromosuccinimide
Zhang, Rui; Huang, Lei; Zhang, Yanfang; Chen, Xiaorong; Xing, Weihong; et al, Catalysis Letters, 2012, 142(3), 378-383

合成路线:1 步

反应条件:
参考文献:
The conversion of phenols to the corresponding aryl halides under mild conditions
Thompson, Alicia L. S.; Kabalka, George W.; Akula, Murthy R.; Huffman, John W., Synthesis, 2005, (4), 547-550

合成路线:1 步

反应条件:
参考文献:
Selective halogenation of aromatic hydrocarbons with alumina-supported copper(II) halides
Kodomari, Mitsuo; et al, Journal of Organic Chemistry, 1988, 53(9), 2093-4

合成路线:1 步

反应条件:
参考文献:
Transition-metal-free decarboxylative bromination of aromatic carboxylic acids
Quibell, Jacob M.; et al, Chemical Science, 2018, 9(15), 3860-3865

合成路线:1 步

反应条件:
参考文献:
Light-Promoted Nickel-Catalyzed Aromatic Halogen Exchange
Feng, Yunhui; Luo, Hang; Zheng, Wanyao; Matsunaga, Shigeki ; Lin, Luqing, ACS Catalysis, 2022, 12(18), 11089-11096

合成路线:1 步

反应条件:
参考文献:
Gold-catalyzed halogenation of aromatics by N-halosuccinimides
Mo, Fanyang; Yan, Jerry Mingtao; Qiu, Di; Li, Fei; Zhang, Yan; et al, Angewandte Chemie, 2010, 49(11), 2028-2032

合成路线:1 步

反应条件:
参考文献:
Regioselective arene homologation through rhenium-catalyzed deoxygenative aromatization of 7-oxabicyclo[2.2.1]hepta-2,5-dienes
Murai, Masahito; Ogita, Takuya; Takai, Kazuhiko, Chemical Communications (Cambridge, 2019, 55(16), 2332-2335

合成路线:1 步

反应条件:
参考文献:
Solid-state reaction of a lead tetraacetate-metal halide system with naphthalene under mechanical activation
Nikishin, G. I.; et al, Russian Chemical Bulletin (Translation of Izvestiya Akademii Nauk, 1998, 47(7), 1353-1355

合成路线:1 步

反应条件:
参考文献:
Effects of structured solids on regioselectivity of dibromination of naphthalene
Smith, Keith ; et al, Catalysts, 2021, 11(5),
相关文献
专业数据库参考
PubChemId 7001
参考资料
Reaxys RN 1906414
Beilstein 1906414
化合物详情(旧版)

物理化学性质

性状 无色或微黄色液体。 熔点 -6.2℃(α型) 沸点 281℃ 相对密度 1.4826g/cm3(20℃) 折射率 1.658 闪点 152℃ 溶解性 不溶于水,能与醇、醚、苯和氯仿混溶。

产品用途

用作有机合成原料,用作冷冻剂以及分子量大的物质的溶剂,也是干燥物品的热载体。
用于折光率的测定、染料及有机化合物的合成, 也用作干燥物的传热介质。
用于生化研究。

生产方法

由萘与溴反应而得。在反应锅中加入四氯化碳和萘,搅拌加热,在45℃慢慢加入溴素。加完后于70-80℃保温反应3-4h。蒸馏回收四氯化碳,将反应物洗涤、减压蒸馏、再洗涤、过滤、干燥而得成品。

1-溴萘的安全特性

类别 易燃液体

毒性分级 中毒

急性毒性 腹腔- 小鼠 LD50: 810 毫克/ 公斤

可燃性危险特性 易燃; 燃烧产生有毒溴化物气体

灭火剂 干粉、泡沫、砂土、水

化学品安全说明书(MSDS)

储运特性

库房通风低温干燥



产品用途
用作有机合成原料,用作冷冻剂以及分子量大的物质的溶剂,也是干燥物品的热载体
1-溴萘推荐生产厂家
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