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苦杏仁酸 | 90-64-2

苦杏仁酸
Mandelic acid
90-64-2
C8H8O3
152.147322654724
如需查看该化合物的详细结构式,mol文件,smile,InChi 请点击:苦杏仁酸结构式
1292
苦杏仁酸价格
简介
Mandelic acid ((±)-Mandelic acid) 是一种 α-羟基羧酸,广泛用作医药和精细化学品的中间体。Mandelic acid 具有抗菌活性,已用于研究尿路感染和阴道滴虫病。Mandelic acid 具有较高的精子固定活性和较低的阴道刺激性。
名称和标识符
MDL MFCD00064250
InChIKey IWYDHOAUDWTVEP-UHFFFAOYSA-N
Inchi 1S/C8H8O3/c9-7(8(10)11)6-4-2-1-3-5-6/h1-5,7,9H,(H,10,11)
SMILES O=C(C(C1C=CC=CC=1)O)O
BRN 510011
别名信息
- 中文别名 -
  • 苦杏仁酸
  • 扁桃酸
  • 苯羟乙酸
  • alpha-羟基苯乙酸
  • α-羟基苯乙酸
  • DL-扁桃酸
  • 2-羟基-2-苯基乙酸
  • 扁桃酸 DL
  • (±)-扁桃酸
  • DL-苦杏仁酸
  • DL-Mandelic Acid DL-扁桃酸
  • DL-苦杏仁酸,AR
  • DL-苦杏仁酸,BR
  • 扁桃酸 USP标准品
  • 扁桃酸、DL-扁桃酸
  • A-羟基苯乙酸
  • DL-苦杏仁酸,DL-Mandelic acid,AR
  • DL-苦杏仁酸,DL-Mandelic acid,CP
  • DL-杏仁酸
  • Α-羥苯乙酸
  • 苯基羟基乙酸
  • 苯基羟乙酸
  • 苯基乙醇酸
  • 苯乙醇酸
  • 格隆溴铵杂质C(EP)
  • 舍曲林杂质E(EP) 标准品
  • 溴甲后马托品杂质C(EP)
  • (±)-α-羟基苯乙酸
  • 苦杏仁酸,医药级,纯度:>99%
  • 格隆溴铵杂质C
- 英文别名 -
  • DL-Mandelic acid
  • (+/-)-alpha-Hydroxyphenylacetic acid
  • dl-mandelic acid free acid
  • (+/-)-Mandelic acid
  • mandelic acid
  • Benzeneaceticacid,alpha-hydroxy-,(+-)-
  • DL-MANDELICACID,REAGENT
  • DL-mandelic acid(mandelic acid)
  • (R)(S)-MANDELICACID
  • (±)-DL-Mandelic acid
  • DL-Mandelic acid DL
  • Mandelic aCld
  • 2-Hydroxy-2-Phenylacetic Acid
  • Benzeneacetic acid, a-hydroxy-
  • MANDELIC ACID, DL-(RG)
  • CYCLANDELATE,PEMOLINE
  • Mandelic Acid (AS)
  • Phenylglycolic acid
  • Phenylhydroxyacetic acid
  • α-Hydroxybenzeneacetic acid
  • α-Hydroxyphenylacetic acid
  • dl-Mandelic acid
  • (±)-Mandelic Acid
  • (RS)-Mandelic acid
  • Racemic mandelic acid
  • DL-Amygdalic Acid
  • alpha-Hydroxyphenylacetic acid
  • Amygdalic acid
  • alpha-Hydroxy-benzeneacetic acid
  • Almond acid
  • Uromaline
  • p-Mandelic acid
  • Paramandelic acid
  • 2-Phenylglycolic acid
  • Hydroxy(phenyl)acetic acid
  • Glycolic acid, phenyl-
  • (+-)-Mandelic acid
  • Kyselina mandlova
  • 2-Phenyl-2-hydroxyacetic acid
  • alpha-Hydroxy-alpha-toluic acid
  • 2-Hydroy-2-phenylacetic acid
  • Mandelic acid [USP]
  • DL-Hydroxy(phe
  • Mandelic acid (7CI, 8CI)
  • α-Hydroxybenzeneacetic acid (ACI)
  • (RS)-2-Hydroxy-2-phenylacetic acid
  • (±)-2-Hydroxy-2-phenylethanoic acid
  • (±)-Mandelic acid
  • (±)-α-Hydroxybenzeneacetic acid
  • (±)-α-Hydroxyphenylacetic acid
  • 2-Hydroxy-2-phenylacetic acid
  • DL-Amygdalic acid
  • DL-Hydroxy(phenyl)acetic acid
  • dl-Mandelic acid
  • NSC 7925
  • S 14-75781
  • α-Hydroxy-α-toluic acid
  • Mandelic acid
  • Glycopyrronium Bromide Imp. C (EP): (2RS)-2-Hydroxy-2-phenylacetic Acid (Mandelic Acid)
物化性质
实验特性
Merck 5717
折射率 1.4810 (estimate)
水溶性 150 g/L (20 ºC)
沸点 214.6°C (rough estimate)
熔点 119.0 to 122.0 deg-C
蒸气压 0.0±0.7 mmHg at 25°C
闪点 162.6±18.8 °C
溶解度 139g/l
颜色与性状 白色斜方片状结晶
PH值 2.3 (10g/l, H2O)
溶解性 易溶于水、乙醇、乙醚、异丙醇。
敏感性 Light Sensitive
酸度系数(pKa) 3.85(at 25℃)
光学活性 [α]/D 0±1°, c = 5 in H2O
密度 1.30
计算特性
精确分子量 152.047344
氢键供体数量 2
氢键受体数量 3
可旋转化学键数量 2
同位素质量 152.047344
重原子数量 11
复杂度 138
同位素原子数量 0
确定原子立构中心数量 0
不确定原子立构中心数量 1
确定化学键立构中心数量 0
不确定化学键立构中心数量 0
共价键单元数量 1
疏水参数计算参考值(XlogP) 0.6
互变异构体数量
表面电荷 0
拓扑分子极性表面积 57.5
国际标准相关数据
EINECS 202-007-6
海关数据
海关编码 29181990
合成路线

合成路线:1 步

反应条件:
参考文献:
Selective Transformation of Vicinal Glycols to α-Hydroxy Acetates in Water via a Dehydrogenation and Oxidization Relay Process by a Self-Supported Single-Site Iridium Catalyst
Shen, Lingyun; Chen, Zhe-Ning; Zheng, Qingshu; Wu, Jiajie; Xu, Xin ; et al, ACS Catalysis, 2021, 11(21), 12833-12839

合成路线:1 步

反应条件:
参考文献:
Rare earth(III) perfluorooctanesulfonates-catalyzed synthesis of α-hydroxy-arylacetic acids from aryl methyl ketones in fluorous media
Shen, Ming-Gui; Cai, Chun, Catalysis Communications, 2007, 8(6), 871-875

合成路线:1 步

反应条件:
参考文献:
Unexpected Stereorecognition in Nitrilase-Catalyzed Hydrolysis of β-Hydroxy Nitriles
Kamila, Sukanta; Zhu, Dunming; Biehl, Edward R.; Hua, Ling, Organic Letters, 2006, 8(20), 4429-4431

合成路线:1 步

反应条件:
参考文献:
Racemization and asymmetric transformation of α-substituted carboxylic acids
Ebbers, Evert Jan, 1997, , ,

合成路线:1 步

反应条件:
参考文献:
Compositional Effect in AuPd Bimetallic Nanoparticles Towards Product Selectivity during Aerobic Oxidation of α-Hydroxy Esters and Phosphonates
Bhattacharya, Tamalika; Majumdar, Biju; Sarma, Tridib K., ChemistrySelect, 2016, 1(16), 5265-5269

合成路线:1 步

参考文献:
Oxidative and methylative deprotection of methylthiomethyl esters
Gerdes, John M.; Wade, L. G. Jr., Tetrahedron Letters, 1979, (8), 689-90

合成路线:1 步

反应条件:
参考文献:
Hydrolysis of Nitriles Using an Immobilized Nitrilase: Applications to the Synthesis of Methionine Hydroxy Analogue Derivatives
Rey, Patrick; Rossi, Jean-Christophe; Taillades, Jacques; Gros, Georges; Nore, Olivier, Journal of Agricultural and Food Chemistry, 2004, 52(26), 8155-8162

合成路线:1 步

反应条件:
参考文献:
Amberlyst A-26, an efficient and reusable heterogeneous catalyst for a one-pot oxidation-Cannizzaro reaction
Shen, Ming-Gui; Shang, Shi-Bin; Song, Zhan-Qian; Wang, Dan; Rao, Xiao-Ping; et al, Journal of Chemical Research, 2013, 37(1), 51-52
专业数据库参考
PubChemId 1292
参考资料
Reaxys RN 510011
Beilstein 10,192
化合物详情(旧版)

物理化学性质

熔点 120-122°C
白色斜方片状结晶,露置遇光变色分解。熔点119℃。相对密度 1.30。易溶于乙醚、异丙醇,溶于乙醇和水。R型熔点为133℃,[α]-159.73°(乙醇),于160℃ 逐渐外消旋化。S型 熔点为133.8℃ ,[α]+156.57°(水)。

产品用途

在医药工业可用于头孢羟唑、血管扩张药环扁桃酸酯、滴眼药羟苄唑、匹莫林等的中间体,也可作防腐剂。

用作化学试剂,也用于有机合成

用作医药原料及中间体、染料中间体等

锆的特殊试剂,测定铜,有机合成,杀菌剂。

应用领域


生产方法

1.以异丙苯法制苯酚的副产苯乙酮为原料,氯化得二氯苯乙酮,然后与稀碱反应、水解,制得扁桃酸。
2.以苯甲醛为原料。将氰化钠溶于水中,加入苯甲醛,搅拌下慢慢加入亚硫酸氢钠的饱和溶液,加至一半时,加入碎冰,将析出的苯羟乙腈层从水层中分出。水层用苯萃取,蒸出苯,剩余物与苯羟乙腈层合并,加入盐酸,在冷却下水解12h。然后加热除去过量的水和盐酸,冷却,滤出氯化铵和扁桃酸的混合物。把滤液蒸干,剩余物与以上固体合并,用冷苯洗涤。再用热苯提取,提取液经冷却、结晶、过滤、干燥,即得扁桃酸,收率50-52%。
3.苯-乙醛酸法。

储运特性





产品用途
用作化学试剂,也用于有机合成
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