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邻硝基苯胺 | 88-74-4

邻硝基苯胺
o-Nitroaniline
88-74-4
C6H6N2O2
138.124041080475
6946
管制类
简介
2-硝基苯胺,主要用作染料中间体及合成照相防翳剂,也用于微量碘化物的测定、农药多菌灵的生产等。毒性比苯胺大。可通过皮肤和呼吸道吸收,是一种强烈的高铁血红蛋白形成剂,形成的高铁血红蛋白造成组织缺氧,出现紫绀,引起中枢神经系统、心血管系统及其它脏器的损害。
名称和标识符
MDL MFCD00007687
InChIKey DPJCXCZTLWNFOH-UHFFFAOYSA-N
Inchi 1S/C6H6N2O2/c7-5-3-1-2-4-6(5)8(9)10/h1-4H,7H2
SMILES [O-][N+](C1C(N)=CC=CC=1)=O
BRN 509275
别名信息
- 中文别名 -
  • 邻硝基苯胺
  • 1-氨基-2-硝基苯
  • 2-硝基苯胺
  • 邻硝基苯胺 分析纯
- 英文别名 -
  • 2-Nitroaniline
  • 1-AMINO-2-NITROBENZENE
  • AZOIC DIAZO COMPONENT 6
  • LABOTEST-BB LTBB000464
  • O-NITRANILINE
  • O-NITROANILINE
  • ORTHO-NITROANILINE
  • 1-amino-2-nitro-benzen
  • 1-Nitro-2-aminobenzene
  • 2-Aminonitrobenzene
  • 2-nitro-benzenamin
  • 2-Nitrobenzenamine
  • 2-nitro-Benzenamine
  • 2-Nitro-benzeneamine
  • 2-Nitro-phenylamine
  • Aniline, o-nitro-
  • Azoene Fast Orange GR Base
  • Azoene Fast Orange GR Salt
  • 2-Nitroaniline solution
  • 1-amino-2-nitro-benzene
  • 2-nitro-aniline
  • 2-nitrophenylamine
  • Benzenamine,2-nitro
  • Devol Orange B
  • ortho-nitro-aniline
  • Aniline,o-nitro- (8CI)
  • Azofix Orange GR Salt
  • Azogene Fast Orange GR
  • Brentamine Fast Orange GR Base
  • Brentamine Fast OrangeGR Salt
  • Devol Orange Salt B
  • Fast Orange Base JR
  • Fast OrangeGR Base
  • Fast Orange O Base
  • Fast Orange O Salt
  • Fast Orange Salt JR
  • HiltonilFast Orange GR Base
  • Hiltosal Fast Orange GR Salt
  • Hindasol Orange GR Salt
  • NSC9796
  • Natasol Fast Orange GR Salt
  • ONA
  • Orange Base Ciba II
  • Orange Base IrgaII
  • Orange GRS Salt
  • Orange Salt Ciba II
  • Orange Salt Irga II
  • o-Aminonitrobenzene
  • o-Nitrobenzenamine
  • o-Nitrophenylamine
  • UNII-2519U0541L
  • DTXCID905726
  • Hiltonil Fast Orange GR Base
  • 2519U0541L
  • DTXSID1025726
  • Brentamine Fast Orange GR Salt
  • Q-201516
  • NTA (CHRIS Code)
  • Azoic Diazo Component 6
  • EN300-17394
  • 2-NITROANILINE
  • 2-nitro-anilin
  • 2nitroaniline
  • Benzenamine, 2-nitro-
  • BP-21264
  • Orthonitroaniline
  • Nitroaniline, 2-
  • (o-Nitroaniline)
  • Tox21_202371
  • o-Nitroaniline
  • NCGC00259920-01
  • Nitroaniline (o-)
  • 2-NITROANILINE [HSDB]
  • STL140693
  • NCGC00091373-01
  • 2-Nitroaniline, 98%
  • o-Nitranilin
  • EC 201-855-4
  • HSDB 1132
  • 1-Amino-2-nitrobenzene
  • FT-0613173
  • CI Azoic Diazo Component 6
  • F2190-0432
  • o-nitro aniline
  • D97708
  • C.I. Azoic Diazo Component 6
  • SCHEMBL11911292
  • o-Nitroaniline [UN1661] [Poison]
  • CHEMBL274009
  • o-nitro-aniline
  • AKOS000119116
  • NCGC00257171-01
  • N0118
  • EINECS 201-855-4
  • STR00840
  • C.I. 37025
  • Bencenamina, 2-nitro-
  • AM87359
  • WLN: ZR BNW
  • 2-NITRO-ANILINE
  • o-Nitroaniline [UN1661] [Poison]
  • Fast Orange GR Salt
  • (2-nitro-phenyl)-amine
  • BCP05324
  • Aniline, 2-nitro-
  • MFCD00007687
  • AI3-02916
  • BDBM50554334
  • SCHEMBL6000
  • 88-74-4
  • CCRIS 2317
  • o-Nitraniline
  • CAS-88-74-4
  • (2-nitrophenyl)-amine
  • Z56924541
  • InChI=1/C6H6N2O2/c7-5-3-1-2-4-6(5)8(9)10/h1-4H,7H
  • NSC-9796
  • Fast Orange GR Base
  • Fast Orange Base GR
  • 2-Iminocyclohexa-3,5-diene-1-nitronic acid
  • Tox21_303292
  • 38500-40-2
  • LS-1884
  • 2-Nitroaniline, 99%
  • 2-Nitroaniline, analytical standard
  • Q2590230
  • Orange Base Irga II
  • NITROANILINE, O-
  • 2-Nitroaniline-al-14c
  • O-NITROANILINE [MI]
  • ortho-nitroaniline
  • Fast Orange Salt GR
  • 2-nitro aniline
  • Diazo Fast Orange GR
  • CI 37025
  • NCGC00091373-02
  • NSC 9796
  • 2-Nitrophenylamine
  • 2-Nitrobenzenamine (ACI)
  • Aniline, o-nitro- (8CI)
物化性质
实验特性
LogP 2.28140
PSA 71.84000
Merck 6582
折射率 1.6349 (estimate)
水溶性 1.1 g/L (20 ºC)
沸点 165°C/28mmHg(lit.)
熔点 72.0 to 74.0 deg-C
闪点 华氏:51.8 °F
摄氏:11 °C
溶解度 methanol: 0.1 g/mL, clear
浓度 5000 μg/mL in methanol
颜色与性状 橙黄色针状结晶[1]
PH值 6.1 (10g/l, H2O, 20℃)(slurry)
稳定性 Stable. Incompatible with acids, acid chlorides, acid anhydrides, strong oxidizing agents, chloroformates, hexanitroethane.
溶解性 微溶于冷水,溶于热水、乙醇,易溶于乙醚、丙酮、苯。[12]
敏感性 对光敏感
酸度系数(pKa) -0.26(at 25℃)
色指数 37025
密度 1.255
计算特性
精确分子量 138.04300
氢键供体数量 1
氢键受体数量 1
可旋转化学键数量 1
同位素质量 138.043
重原子数量 10
复杂度 132
同位素原子数量 0
确定原子立构中心数量 0
不确定原子立构中心数量 0
确定化学键立构中心数量 0
不确定化学键立构中心数量 0
共价键单元数量 1
疏水参数计算参考值(XlogP)
互变异构体数量
表面电荷 0
拓扑分子极性表面积 71.8A^2
国际标准相关数据
EINECS 201-855-4
海关数据
海关编码 2921420090
海关数据

中国海关编码:

2921420090

概述:

2921420090 其他苯胺衍生物及其盐. 增值税率:17.0% 退税率:9.0% 监管条件:无 最惠国关税:6.5% 普通关税:30.0%

申报要素:

品名, 成分含量, 用途

Summary:

HS:2921420090 aniline derivatives and their salts VAT:17.0% Tax rebate rate:9.0% Supervision conditions:none MFN tariff:6.5% General tariff:30.0%

合成路线

合成路线:1 步

反应条件:
参考文献:
Pt nanoparticles supported on carbon coated magnetic microparticles: an efficient recyclable catalyst for hydrogenation of aromatic nitro-compounds
Xie, Miao; Zhang, Fengwei; Long, Yu; Ma, Jiantai, RSC Advances, 2013, 3(26), 10329-10334

合成路线:1 步

反应条件:
参考文献:
Catalyst-free water mediated reduction of nitroarenes using glucose as a hydrogen source
Kumar, Manoranjan; Sharma, Upendra; Sharma, Sushila; Kumar, Vishal; Singh, Bikram; et al, RSC Advances, 2013, 3(15), 4894-4898

合成路线:1 步

反应条件:
参考文献:
A Highly Water-Dispersible/Magnetically Separable Palladium Catalyst: Selective Transfer Hydrogenation or Direct Reductive N-Formylation of Nitroarenes in Water
Karimi, Babak; Mansouri, Fariborz; Vali, Hojatollah, ChemPlusChem, 2015, 80(12), 1750-1759

合成路线:1 步

反应条件:
参考文献:
Oxidative cyclizations. VI. Mechanism of cyclization of N-chloro-2-nitroanilines to benzofuroxans under alkaline conditions
Chapman, Kenneth J.; Dyall, Leonard K.; Frith, Lynn K., Australian Journal of Chemistry, 1984, 37(2), 341-54

合成路线:1 步

反应条件:
参考文献:
The reduction of benzofuroxans by ferrous salts and by thiophenol
Gasco, Andrea Marcello; Medana, Claudio; Gasco, Alberto, Synthetic Communications, 1994, 24(19), 2707-12

合成路线:1 步

反应条件:
参考文献:
CuIBiOI is an efficient novel catalyst in Ullmann-type CN- couplings with wide scope-A rare non-photocatalyic application
Varga, Gabor ; Kocsis, Marianna; Kukovecz, Akos; Konya, Zoltan; Djerdj, Igor; et al, Molecular Catalysis, 2020, 493,

合成路线:1 步

反应条件:
参考文献:
DBU, a highly efficient reagent for the facile regeneration of (hetero)arylamines from their acetamides and benzamides: influence of solvent, temperature, and microwave irradiation
Chakrabarty, Manas; Ghosh, Nandita; Khasnobis, Shampa; Chakrabarty, Manju, Synthetic Communications, 2002, 32(2), 265-272

合成路线:1 步

反应条件:
参考文献:
Process for the preparation of nitroanilines by ammonolysis of chloronitrobenzenes at elevated pressure
, German Democratic Republic, , ,

合成路线:1 步

反应条件:
参考文献:
Steric-Hindrance-Induced Regio- and Chemoselective Oxidation of Aromatic Amines
Patil, Vilas Venunath; Shankarling, Ganapati Subray, Journal of Organic Chemistry, 2015, 80(16), 7876-7883

合成路线:1 步

反应条件:
参考文献:
Phosphane-Free Green Protocol for Selective Nitro Reduction with an Iron-Based Catalyst
Sharma, Upendra; Verma, Praveen Kumar; Kumar, Neeraj; Kumar, Vishal; Bala, Manju; et al, Chemistry - A European Journal, 2011, 17(21), 5903-5907

合成路线:1 步

反应条件:
参考文献:
[Bmim]N3 as an efficient reagent for the Schmidt reactions of ketones, arylaldehydes and aromatic carboxylic acids
Valizadeh, Hassan; Gholipour, Hamid; Ahmadi, Mina; Vaghefi, Sevil, Journal of the Iranian Chemical Society, 2014, 11(5), 1287-1294

合成路线:1 步

反应条件:
参考文献:
Chemoselective Deprotection of Sulfonamides Under Acidic Conditions: Scope, Sulfonyl Group Migration, and Synthetic Applications
Javorskis, Tomas; Orentas, Edvinas, Journal of Organic Chemistry, 2017, 82(24), 13423-13439

合成路线:1 步

反应条件:
参考文献:
Preparation of magnetically separable Cu6/7Co1/7Fe2O4-graphene catalyst and its application in selective reduction of nitroarenes
Zhang, Haiyan; Zhao, Ying; Liu, Weihua; Gao, Shutao; Shang, Ningzhao; et al, Catalysis Communications, 2015, 59, 161-165

合成路线:1 步

参考文献:
Route to pyrrolo[1,2-a]quinoxalines via a furan ring opening-pyrrole ring closure sequence
Zelina, Elena Y.; Nevolina, Tatyana A.; Sorotskaja, Ludmila N.; Skvortsov, Dmitry A.; Trushkov, Igor V.; et al, Tetrahedron Letters, 2020, 61(9),
相关文献
专业数据库参考
PubChemId 6946
参考资料
Reaxys RN 509275
Beilstein 12,687
化合物详情(旧版)

邻硝基苯胺物理化学性质

外观性状 橙黄色针状结晶
熔点 
70-73 °C(lit.)
沸点 284 °C(lit.)
密度 1,255 g/cm3
闪点 168 °C
溶解性 
微溶于冷水,溶于热水、乙醇,易溶于乙醚、丙酮、苯 

邻硝基苯胺用途

【用途一】用作染料中间体和照相防灰剂原料,亦可用于农药多菌灵的生产

【用途二】邻硝基苯胺是杀菌剂多菌灵、苯菌灵、甲基硫菌灵、噻菌灵和杀虫剂喹硫磷的中间体。

【用途三】该品为冰染染料色基(橙色基 GC),以及其他染料中间体,可用于手棉麻织物的染色,还可制得色淀。亦是橡胶防老剂MB、农药多菌灵、光稳定剂UV-P的中间体。

【用途四】本品测定微量碘化物,是重要的有机合成中间体,染料中间体,是生产染料、橡胶防老剂和农药多菌灵的原料。

应用领域

用作染料中间体和照相防灰剂原料,亦可用于农药多菌灵的生产

邻硝基苯胺制备

【方法一】其制备方法是由邻氯硝基苯经氨解而得,工艺为在14.7 MPa压力和230℃温度下于高压管道反应器内连续进行,当邻氯硝基苯和氨进入反应管道,停留20min,经气动薄膜调节阀一次降压至98kPa压力,然后进入膨胀槽蒸发脱氨,蒸发出来的氨经喷射泵进入吸氨排管进行循环吸收,补加部分液氨后继续供氨解用,脱氨的物料经后处理即得产品。

【方法二】将邻硝基氯苯加入盛有一定浓度氨水的高压釜中,于185-190℃、4-4.5MPa下,进行氨解,生成邻硝基苯胺粗品再经冷却、结晶、过滤,即得成品。原料消耗定额:邻硝基氯苯1156kg/t、液氨648kg/t。

邻硝基苯胺安全说明书(MSDS)

危险性概述

【健康危害】本品毒性比苯胺大。可通过皮肤和呼吸道吸收,是一种强烈的高铁血红蛋白形成剂。吸收后数小时内可出现紫绀,可发生溶血性贫血。长期大量接触可引起肝损害。 

【燃爆危险】本品可燃,有毒。

急救措施

【皮肤接触】立即脱去污染的衣着,用肥皂水和清水彻底冲洗皮肤。就医。

【眼睛接触】立即提起眼睑,用大量流动清水或生理盐水彻底冲洗至少15分钟。就医。

【吸入】迅速脱离现场至空气新鲜处。保持呼吸道通畅。如呼吸困难,给输氧。如呼吸停止,立即进行人工呼吸。就医。

【食入】饮足量温水,催吐。就医。

消防措施

【危险特性】遇明火、高热可燃。受热分解放出有毒的氧化氮烟气。与强氧化剂接触可发生化学反应。

【有害燃烧产物】一氧化碳、二氧化碳、氧化氮。

【灭火方法】采用水、泡沫、干粉、二氧化碳灭火。

泄漏应急处理

【应急处理】隔离泄漏污染区,限制出入。切断火源。建议应急处理人员戴防尘面具(全面罩),穿防毒服。不要直接接触泄漏物。小量泄漏:用洁净的铲子收集于干燥、洁净、有盖的容器中。也可以用大量水冲洗,洗水稀释后放入废水系统。大量泄漏:收集回收或运至废物处理场所处置。

接触控制/个体防护

【前苏联MAC(mg/m3)】0.5

【工程控制】严加密闭,提供充分的局部排风。提供安全淋浴和洗眼设备。

【呼吸系统防护】空气中粉尘浓度超标时,佩戴自吸过滤式防尘口罩。紧急事态抢救或撤离时,应该佩戴自给式呼吸器。

【眼睛防护】戴化学安全防护眼镜。

【身体防护】穿防毒物渗透工作服。

【手防护】戴橡胶手套。

【其他防护】工作现场禁止吸烟、进食和饮水。及时换洗工作服。工作前后不饮酒,用温水洗澡。实行就业前和定期的体检。 

邻硝基苯胺储运特性

【操作注意事项】密闭操作,提供充分的局部排风。操作人员必须经过专门培训,严格遵守操作规程。建议操作人员佩戴自吸过滤式防尘口罩,戴化学安全防护眼镜,穿防毒物渗透工作服,戴橡胶手套。远离火种、热源,工作场所严禁吸烟。使用防爆型的通风系统和设备。避免产生粉尘。避免与氧化剂、还原剂、酸类接触。搬运时要轻装轻卸,防止包装及容器损坏。配备相应品种和数量的消防器材及泄漏应急处理设备。倒空的容器可能残留有害物。

【储存注意事项】储存于阴凉、通风的库房。远离火种、热源。包装密封。应与氧化剂、还原剂、酸类、食用化学品分开存放,切忌混储。配备相应品种和数量的消防器材。储区应备有合适的材料收容泄漏物。

产品用途
用作染料中间体和照相防灰剂原料,亦可用于农药多菌灵的生产
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