MDL | MFCD00866204 |
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InChIKey | FIHJKUPKCHIPAT-AHIGJZGOSA-N |
Inchi | 1S/C19H28O8/c1-10-4-5-13-11(2)16(23-15(22)7-6-14(20)21)24-17-19(13)12(10)8-9-18(3,25-17)26-27-19/h10-13,16-17H,4-9H2,1-3H3,(H,20,21)/t10-,11-,12+,13+,16-,17-,18-,19-/m1/s1 |
SMILES | C[C@H]1[C@H](OC(=O)CCC(=O)O)O[C@@H]2O[C@]3(CC[C@@H]4[C@@]2(OO3)[C@H]1CC[C@H]4C)C |
LogP | 2.60240 |
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PSA | 100.52000 |
Merck | 818 |
折射率 | 1.4430 (estimate) |
沸点 | 502.1℃ at 760 mmHg |
熔点 | 132.0 to 137.0 deg-C |
蒸气压 | 3.2X10-9 mm Hg at 25 °C (est) |
闪点 | 173.5 °C |
溶解度 | acetone: soluble33.4mg/mL |
颜色与性状 | 白色结晶粉末 |
敏感性 | 对热敏感 |
比旋光度 | +4.5 to +6.5° (c=1, CH2Cl2) |
密度 | 1.2076 (rough estimate) |
精确分子量 | 384.17800 |
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氢键供体数量 | 1 |
氢键受体数量 | 8 |
可旋转化学键数量 | 5 |
同位素质量 | 384.178 |
重原子数量 | 27 |
复杂度 | 623 |
同位素原子数量 | 0 |
确定原子立构中心数量 | 7 |
不确定原子立构中心数量 | 0 |
确定化学键立构中心数量 | 0 |
不确定化学键立构中心数量 | 0 |
共价键单元数量 | 1 |
功能3d受体数量 | 5 |
功能3d阴离子数量 | 1 |
有效转子数量 | 7.2 |
构象异构体抽样RMSD | 0.8 |
CID构象异构体数量 | 13 |
疏水参数计算参考值(XlogP) | 2.5 |
功能3d环数量 | 3 |
拓扑分子极性表面积 | 101 |
分子量 | 384.4 |
用途 | 抗疟药,对疟原虫无性体有较强的杀灭作用,能迅速控制疟疾发作。 |
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生产方法 | 可由区科植物黄花蒿 Artemisia annua l.叶提取而来 |
PubChemId | 87560999 |
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Reaxys RN | 6003212 |
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Beilstein | MFCD00866204 |
青蒿琥酯药理药效
药理药效:本品的作用机制同青蒿素。首先作用于疟原虫的食物泡膜、表膜、线粒体,其次是核膜、内质网,此外,对核内染色质也有一定影响。由于本品最早作用于食物泡膜,从而阻断了营养摄取,使疟原虫较快出现氨基酸饥饿,迅速形成自噬泡,并不断排出体外,使疟原虫损失大量胞浆而死亡。
青蒿琥酯植物来源
区科植物黄花蒿 Artemisia annua l.叶
青蒿琥酯储运特性
储存条件:室温
青蒿琥酯抗寄生虫药
青蒿琥酯是一种常用的抗寄生虫药,为还原青蒿素琥珀酸单酯,系具有倍半萜内酯结构的青蒿素的衍生物,对疟原虫的作用比青蒿素强,对抗氯喹株也有效。作用于疟原虫红内期裂殖体,通过还原青蒿素抑制细胞色素氧化酶,达到抑制疟原虫表膜一食物泡膜、线粒体膜系细胞色素氧化酶的功能,从而阻断以宿主细胞浆为营养的供给。对疟原虫的无性体有较强的杀灭作用,奏效快,能迅速控制疟疾发作,对脑型疟、恶性疟和间日疟都有较好的疗效,对恶性疟的耐氯喹株同样有效。尤其对脑型疟的效果更显著,其能迅速控制疟疾发作,但对恶性疟配子体无效。T1/2比蒿甲醚更短,静脉注射后血药浓度很快下降,T1/2为30 min左右。体内广泛分布,以肠、肝、肾中含量较高。尿、粪便排泄仅占少量,主要为代谢转化。临床适用于急性疟疾危重病人的抢救,可作为治疗脑型疟及各种凶险性疟疾患者的首选药物。但复燃率高是其缺点。推荐治疗量下未见不良反应;如使用大剂量可能出现外周网织红细胞一过性减低,停药后可恢复正常。对妊娠2个月内的孕妇慎用,是否致畸有待进一步研究。
青蒿琥酯剂量和用法
粉针剂:60mg,每支青蒿琥酯附带1支5%碳酸氢钠注射液。使用时,将药物溶于碳酸氢钠注射液中,再用葡萄糖注射液稀释至10ml 后静注,滴注速度为3~4ml/min,治疗抗氯喹的恶性疟患者:每次60mg,首剂加倍,每日1次静注,4日为1个疗程,总剂量为300mg。症状控制后,可换用其他抗疟药,以降低复燃率。片剂的用法和用量视病情而定。
青蒿琥酯临床应用
青蒿琥酯的临床应用也有十年之久,是利用中国特有的青蒿草为原料提取其中的有效成分青蒿素后,经化学合成方而制成的,主要作用于疟原虫红内期无性体,是目前唯一能制成水溶性制剂的青蒿素有效衍生物。它可以杀灭红细胞内期的疟原虫,达到抗疟作用,从而可以用于各类疟疾患者,尤其适用于抗氯喹和哌喹的恶性疟和凶险型脑型疟疾患者的救治,具有抗疟活性高、退热快、原虫转阴时间短、毒副作用小等特点。是治疗重症疟疾的首选药。
应用青蒿琥酯片,采用3d疗程总量0.28 g与5d疗程总量0.44 g,其中5d总量0.44 g(相当于8.8 mg/kg)治疗恶性疟者,临床治愈后原虫复染率仅4.4%,未见明显毒副反应,网织红细胞无下降,说明病人对此剂量耐受良好。口服低毒速效,较注射简便易行。
用青蒿琥酯0.24 g/kg治疗抗氯喹恶性疟72例,退热时间及原虫无性体转阴时间均在36 h内,重症病人亦获临床治愈。说明青蒿琥酯针剂具有杀虫作用快、近期疗效高、安全等优点,适用于重症抗氯喹恶性疟病人的救治。