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青蒿琥酯 | 88495-63-0

青蒿琥酯
Artesunate
88495-63-0
C19H28O8
384.420826911926
如需查看该化合物的详细结构式,mol文件,smile,InChi 请点击:青蒿琥酯结构式
87560999
青蒿琥酯价格
简介
        青蒿琥酯(Artesunate)白色结晶粉末,可由区科植物黄花蒿 Artemisia annua l.叶提取而来。用作抗疟药,对疟原虫无性体有较强的杀灭作用,能迅速控制疟疾发作。
名称和标识符
MDL MFCD00866204
InChIKey FIHJKUPKCHIPAT-AHIGJZGOSA-N
Inchi 1S/C19H28O8/c1-10-4-5-13-11(2)16(23-15(22)7-6-14(20)21)24-17-19(13)12(10)8-9-18(3,25-17)26-27-19/h10-13,16-17H,4-9H2,1-3H3,(H,20,21)/t10-,11-,12+,13+,16-,17-,18-,19-/m1/s1
SMILES C[C@H]1[C@H](OC(=O)CCC(=O)O)O[C@@H]2O[C@]3(CC[C@@H]4[C@@]2(OO3)[C@H]1CC[C@H]4C)C
别名信息
- 中文别名 -
  • 青蒿琥酯
  • 青蒿脂
  • 还原青蒿琥珀酸单酯
  • 青蒿琥脂
  • 青蒿酯
  • 青蒿琥酯标准品
  • 青蒿琥酯(分析标准品)
- 英文别名 -
  • Artesunate
  • ArtesunateC19H28O8
  • Artemisinin monosuccinate
  • Artesunic Acid
  • Butanedioic Acid Mono(3R,5aS,6R,8aS,9R,10R,12R,12aR)-decahydro-3,6,9-trimethyl-3,12-epoxy-12H-pyrano[4,3-j]-1,2-benzodioxepin-10-yl] Ester
  • Arteannuinum
  • Arteannuinum succinate
  • (3R,5aS,6R,8aS,9R,10S,12R,12aR)-Decahydro-3,6,9-trimethyl-3,12-epoxy-12H-pyrano(4,3-j)-1,2-benzodioxepin-10-ol hydrogen succinate
  • AsuMax
  • Cosunate
  • PlasMotriM
  • PlasMotrin
  • Qinghaozhi
  • Saphnate
  • vARTESUNATE
  • AK128401
  • 4-Oxo-4-[[(1R,4R,8R,12R,13R)-1,5,9-trimethyl-11,14,15,16-tetraoxatetracyclo[10.3.1.04,13.08,13]hexad
  • 3,12-Epoxy-12H-pyrano[4,3-j]-1,2-benzodioxepin, butanedioic acid deriv. (ZCI)
  • Butanedioic acid, mono(decahydro-3,6,9-trimethyl-3,12-epoxy-12H-pyrano[4,3-j]-1,2-benzodioxepin-10-yl) ester, [3R-(3α,5aβ,6β,8aβ,9α,10β,12β,12aR*)]- (ZCI)
  • Butanedioic acid, mono[(3R,5aS,6R,8aS,9R,10S,12R,12aR)-decahydro-3,6,9-trimethyl-3,12-epoxy-12H-pyrano[4,3-j]-1,2-benzodioxepin-10-yl] ester (9CI)
  • Arinate
  • Armax 200
  • Arsuamoon
  • Arsumax
  • Artecan
  • Artesunata
  • Artesunic acid
  • Asumax
  • Dihydroqinghasu hemsuccinate
  • Gsunate Forte
  • HC 101B
  • NSC 712571
  • Plasmotrim
  • Plasmotrin
  • WR 256283
  • Zysunate
  • α-Artesunic acid
  • Q-100876
  • HB0122
  • 182824-33-5
  • FIHJKUPKCHIPAT-JQXDXKTESA-N
  • C19H28O8
  • HMS2090L16
  • CHEMBL353548
  • SCHEMBL1478283
  • 4-OXO-4-{[(4S,5R,8S,9R,10R,12R,13R)-1,5,9-TRIMETHYL-11,14,15,16-TETRAOXATETRACYCLO[10.3.1.0?,(1)(3).0?,(1)(3)]HEXADECAN-10-YL]OXY}BUTANOIC ACID
  • KS-5315
  • AKOS025310169
  • 88495-63-0
  • Artesunate, Antibiotic for Culture Media Use Only
  • Succinyl dihydroartemisinin
  • AKOS016339569
  • VS-12224
  • Artesunate,99%
物化性质
实验特性
LogP 2.60240
PSA 100.52000
Merck 818
折射率 1.4430 (estimate)
沸点 502.1℃ at 760 mmHg
熔点 132.0 to 137.0 deg-C
蒸气压 3.2X10-9 mm Hg at 25 °C (est)
闪点 173.5 °C
溶解度 acetone: soluble33.4mg/mL
颜色与性状 白色结晶粉末
敏感性 对热敏感
比旋光度 +4.5 to +6.5° (c=1, CH2Cl2)
密度 1.2076 (rough estimate)
计算特性
精确分子量 384.17800
氢键供体数量 1
氢键受体数量 8
可旋转化学键数量 5
同位素质量 384.178
重原子数量 27
复杂度 623
同位素原子数量 0
确定原子立构中心数量 7
不确定原子立构中心数量 0
确定化学键立构中心数量 0
不确定化学键立构中心数量 0
共价键单元数量 1
功能3d受体数量 5
功能3d阴离子数量 1
有效转子数量 7.2
构象异构体抽样RMSD 0.8
CID构象异构体数量 13
疏水参数计算参考值(XlogP) 2.5
功能3d环数量 3
拓扑分子极性表面积 101
分子量 384.4
生产方法和用途
用途

抗疟药,对疟原虫无性体有较强的杀灭作用,能迅速控制疟疾发作。

生产方法

可由区科植物黄花蒿 Artemisia annua l.叶提取而来

合成路线

合成路线:2 步

反应条件:
参考文献:
A simplified and scalable synthesis of artesunate
Presser, Armin ; et al, Monatshefte fuer Chemie, 2017, 148(1), 63-68

合成路线:1 步

反应条件:
参考文献:
Synthesis of artesunate from dihydroartemisinin with sodium bicarbonate as catalyst
Do, Huu Nghi; et al, Tap Chi Duoc Hoc, 2008, 48(4), 29-31

合成路线:2 步

反应条件:
参考文献:
Synthesis of water soluble chitosan-artemisinin conjugate
Xiao, Dan; et al, Asian Journal of Chemistry, 2013, 25(8), 4637-4639

合成路线:1 步

反应条件:
参考文献:
Structural optimization and biological evaluation for novel artemisinin derivatives against liver and ovarian cancers
Zhou, Yu; et al, European Journal of Medicinal Chemistry, 2021, 211,

合成路线:1 步

反应条件:
参考文献:
Reverse Chemical Proteomics Identifies an Unanticipated Human Target of the Antimalarial Artesunate
Gotsbacher, Michael P. ; et al, ACS Chemical Biology, 2019, 14(4), 636-643

合成路线:1 步

反应条件:
参考文献:
Some transition metal complexes bearing artemisinin derivatives and (N-N-O) tridentate chromium (III) complexes ligated by 2-benzolmidazo-yl-6-acetyl-pyridines for catalytic behaviour towards ethylene
Obaleye, Joshua Ayoola; et al, Journal of Chemistry and Chemical Engineering, 2010, 4(12), 23-32

合成路线:1 步

参考文献:
Studies on analogs of arteannuin. II. Synthesis of some carboxylic esters and carbonates of dihydroarteannuin by using 4-(N,N-dimethylamino)pyridine as an active acylation catalyst
Li, Ying; et al, Huaxue Xuebao, 1982, 40(6), 557-61

合成路线:1 步

反应条件:
参考文献:
Synthesis of dihydroartemisinin-isosorbitan mononitrate hybrid and its antitumor activities in vitro
Xie, Bin; et al, Hecheng Huaxue, 2011, 19(1), 62-65

合成路线:1 步

反应条件:
参考文献:
C-10 ester and ether derivatives of dihydroartemisinin - 10-α artesunate, preparation of authentic 10-β artesunate, and of other ester and ether derivatives bearing potential aromatic intercalating groups at C-10
Haynes, Richard K.; et al, European Journal of Organic Chemistry, 2002, (1), 113-132

合成路线:1 步

反应条件:
参考文献:
A simplified and scalable synthesis of artesunate
Presser, Armin ; et al, Monatshefte fuer Chemie, 2017, 148(1), 63-68

合成路线:3 步

反应条件:
参考文献:
Continuous synthesis of artemisinin-derived medicines
Gilmore, Kerry; et al, Chemical Communications (Cambridge, 2014, 50(84), 12652-12655

合成路线:1 步

反应条件:
参考文献:
Continuous synthesis of artemisinin-derived medicines
Gilmore, Kerry; et al, Chemical Communications (Cambridge, 2014, 50(84), 12652-12655

合成路线:1 步

反应条件:
参考文献:
Design and synthesis of novel artemisinin derivatives with potent activities against colorectal cancer in vitro and in vivo
Wang, Liang-Liang; et al, European Journal of Medicinal Chemistry, 2019, 182,

合成路线:2 步

反应条件:
参考文献:
Artemisinin-derived artemisitene blocks ROS-mediated NLRP3 inflammasome and alleviates ulcerative colitis
Hua, Lei; et al, International Immunopharmacology, 2022, 113,
专业数据库参考
PubChemId 87560999
参考资料
Reaxys RN 6003212
Beilstein MFCD00866204
化合物详情(旧版)

青蒿琥酯药理药效

药理药效:本品的作用机制同青蒿素。首先作用于疟原虫的食物泡膜、表膜、线粒体,其次是核膜、内质网,此外,对核内染色质也有一定影响。由于本品最早作用于食物泡膜,从而阻断了营养摄取,使疟原虫较快出现氨基酸饥饿,迅速形成自噬泡,并不断排出体外,使疟原虫损失大量胞浆而死亡。 

青蒿琥酯植物来源

区科植物黄花蒿 Artemisia annua l.叶

青蒿琥酯储运特性

储存条件:室温

青蒿琥酯抗寄生虫药

青蒿琥酯是一种常用的抗寄生虫药,为还原青蒿素琥珀酸单酯,系具有倍半萜内酯结构的青蒿素的衍生物,对疟原虫的作用比青蒿素强,对抗氯喹株也有效。作用于疟原虫红内期裂殖体,通过还原青蒿素抑制细胞色素氧化酶,达到抑制疟原虫表膜一食物泡膜、线粒体膜系细胞色素氧化酶的功能,从而阻断以宿主细胞浆为营养的供给。对疟原虫的无性体有较强的杀灭作用,奏效快,能迅速控制疟疾发作,对脑型疟、恶性疟和间日疟都有较好的疗效,对恶性疟的耐氯喹株同样有效。尤其对脑型疟的效果更显著,其能迅速控制疟疾发作,但对恶性疟配子体无效。T1/2比蒿甲醚更短,静脉注射后血药浓度很快下降,T1/2为30 min左右。体内广泛分布,以肠、肝、肾中含量较高。尿、粪便排泄仅占少量,主要为代谢转化。临床适用于急性疟疾危重病人的抢救,可作为治疗脑型疟及各种凶险性疟疾患者的首选药物。但复燃率高是其缺点。推荐治疗量下未见不良反应;如使用大剂量可能出现外周网织红细胞一过性减低,停药后可恢复正常。对妊娠2个月内的孕妇慎用,是否致畸有待进一步研究。

青蒿琥酯剂量和用法

粉针剂:60mg,每支青蒿琥酯附带1支5%碳酸氢钠注射液。使用时,将药物溶于碳酸氢钠注射液中,再用葡萄糖注射液稀释至10ml 后静注,滴注速度为3~4ml/min,治疗抗氯喹的恶性疟患者:每次60mg,首剂加倍,每日1次静注,4日为1个疗程,总剂量为300mg。症状控制后,可换用其他抗疟药,以降低复燃率。片剂的用法和用量视病情而定。

青蒿琥酯临床应用

青蒿琥酯的临床应用也有十年之久,是利用中国特有的青蒿草为原料提取其中的有效成分青蒿素后,经化学合成方而制成的,主要作用于疟原虫红内期无性体,是目前唯一能制成水溶性制剂的青蒿素有效衍生物。它可以杀灭红细胞内期的疟原虫,达到抗疟作用,从而可以用于各类疟疾患者,尤其适用于抗氯喹和哌喹的恶性疟和凶险型脑型疟疾患者的救治,具有抗疟活性高、退热快、原虫转阴时间短、毒副作用小等特点。是治疗重症疟疾的首选药。
应用青蒿琥酯片,采用3d疗程总量0.28 g与5d疗程总量0.44 g,其中5d总量0.44 g(相当于8.8 mg/kg)治疗恶性疟者,临床治愈后原虫复染率仅4.4%,未见明显毒副反应,网织红细胞无下降,说明病人对此剂量耐受良好。口服低毒速效,较注射简便易行。
用青蒿琥酯0.24 g/kg治疗抗氯喹恶性疟72例,退热时间及原虫无性体转阴时间均在36 h内,重症病人亦获临床治愈。说明青蒿琥酯针剂具有杀虫作用快、近期疗效高、安全等优点,适用于重症抗氯喹恶性疟病人的救治。 

扩展阅读
青蒿琥酯 http://www.biopurify.cn/Phytochemicals/Artesunate.html
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