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N-甲基吡咯烷酮 | 872-50-4

N-甲基吡咯烷酮
N-Methylpyrrolidone
872-50-4
C5H9NO
99.1310613155365
如需查看该化合物的详细结构式,mol文件,smile,InChi 请点击:N-甲基吡咯烷酮结构式
24859389
N-甲基吡咯烷酮价格
简介
       N-甲基吡咯烷酮(1-Methyl-2-pyrrolidinone)无色透明油状液体,微有胺的气味,广泛用于高级润滑油精制、聚合物的合成、绝缘材料、农药、颜料及清洗剂等。
名称和标识符
MDL MFCD00003193
InChIKey SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N
Inchi 1S/C5H9NO/c1-6-4-2-3-5(6)7/h2-4H2,1H3
SMILES O=C1CCCN1C
BRN 106420
别名信息
- 中文别名 -
  • N-甲基吡咯烷酮
  • N-甲基-A-吡咯烷酮
  • 吡咯烷酮
  • 二异丙基酮
  • 1-甲基吡咯烷酮
  • NMP溶剂
  • N-甲基吡咯烷酮(NMP)
  • N-甲基吡咯烷酮(电子级)
  • N-甲基吡咯烷酮(工业级)
  • 1-甲基-2-吡咯烷酮 (低含水量)
  • 1-甲基-2-吡咯烷酮
  • 1-Methyl-2-pyrrolidone; 1-甲基-2-吡咯烷酮
  • 1-Methyl-2-pyrrolidone Anhydrous; 1-甲基-2-吡咯烷酮 (无水)
  • 1-甲基-2-吡咯啶酮
  • 1-甲基-2吡咯烷酮
  • 1-甲基-2-吡咯烷酮(无水)
  • a-吡咯烷酮
  • NMP N-甲基吡咯烷酮 电子纯
  • N-甲基-2-吡咯烷酮
  • N-甲基-2-吡咯烷酮(1-甲基-2-吡咯烷酮) 标准品
  • N-甲基-吡咯烷酮
  • N-甲基吡咯烷酮 NMP
  • N-甲基吡咯烷酮 NMP 分析纯试剂
  • N-甲基吡咯烷酮 NMP 色谱纯
  • N-甲基吡咯烷酮 nmpNMP
  • N-甲基吡咯烷酮 标准品
  • N-甲基吡咯烷酮;1-甲基-2-吡咯烷酮
  • N-甲基吡咯烷酮(NMP),AR
  • N-甲基吡咯烷酮(NMP),CP
  • N-甲基吡咯烷酮(NMP),GCS
  • N-甲基吡咯烷酮(NMP),HPLC
  • N-甲基吡咯烷酮(增加碳氢溶剂溶解力)
  • α-吡咯烷酮
  • 电子级甲基吡咯烷酮
  • 二类残留溶剂-N-甲基吡咯烷酮
  • 高含量N-甲基吡咯烷酮
  • 工业级吡咯烷酮NMP
  • 甲基吡咯烷酮
  • 甲基吡咯烷酮 USP标准品
  • 乳酸
  • 1-甲基-2-吡咯烷酮, ACS
  • 1-甲基-吡咯烷酮
  • 1-甲基吡咯烷酮,NMP溶剂;1-甲基-2-吡咯烷酮;二异丙基酮;N-甲基-A-吡咯烷酮
  • HPLC级
  • N-甲基吡咯烷
  • N-甲基吡咯烷酮(NMP);1-Methyl-2-pyrrolidinone,AR
  • N-甲基吡咯烷酮(NMP);1-Methyl-2-pyrrolidinone,CP
  • N-甲基吡咯烷酮(NMP)分析标准品 ;1-Methyl-2-pyrrolidinone
  • N-甲基吡咯烷酮;N-甲基2吡咯烷酮、NMP
  • N-甲基吡咯烷酮,超脱水溶剂
  • 东莞伟源化工
  • 1-甲基-2-吡咯烷酮,H20≤50 ppm(by K.F.)
  • 1-甲基-2-吡咯烷酮,含分子筛,H20≤50 ppm(by K.F.)
  • N-甲基吡络烷酮 NMP
- 英文别名 -
  • 1-Methyl-2-pyrrolidinone
  • 1-methyl-2-pyrrolidone
  • NMP
  • N-Methylpyrrolidone
  • N-Methylbutyrolactam
  • N-Methyl-2-pyrrolidone
  • 1-Methyl-2-pyrrolidone (Low water content)
  • 1-Methyl-2-pyrrolidinone (NMP)
  • M-PYROL
  • 1-Methyl-2-pyrrolidi
  • 1-METHYL-2-PYRROLIDONE, EL
  • 1,6-Dihydro-N-methyl-6-oxonicotinamide
  • 1-methyl-2-oxo-pyrrolidine
  • 1-methylpyrrolidin-2-one
  • N-methyl-2-pyridone-5-carboxamide
  • n-methyl-2-pyrrolidinone
  • n-methyl-6-oxo-1,6-dihydropyridine-3-carboxamide
  • N-methyl-pyrrolidin-2-one
  • N-methyl-pyrrolidinone
  • 1-Methyl-2-pyrrolidinone (Low water content)
  • NMP (Low water content)
  • N-Methyl pyrrolidone
  • Methylpyrrolidone
  • N-Methylpyrrolidinone
  • 1-Methylpyrrolidone
  • 1-Methylpyrrolidinone
  • 2-Pyrrolidinone, 1-methyl-
  • n-methyl-pyrrolidone
  • 1-Methylazacyclopentan-2-one
  • 1-Methyl-5-pyrrolidinone
  • N-methylpyrrolidin-2-one
  • N-Methyl-gamma-butyrolactam
  • N-methyl pyrrolidinone
  • Methyl-2-pyrrolidinone
  • 1-methyl-2-pyrrolidon
  • Methylpyrrol
  • N-Methy-2-pyrrolidone
  • N-Methyl-2-pyrrolidinone
  • N-Methyl-2-Pyrrolidone
  • 1-Methyl-2-pyrrolidinone (ACI)
  • 2-Pyrrolidone, 1-methyl- (3CI)
  • 1-Methyl-2-pyrrolidone
  • AgsolEx 1
  • EKOS 1
  • LA 8E
  • M 0418
  • M-Pyrol
  • Microposit 2001
  • N 0131
  • N-Methyl-2-ketopyrrolidine
  • N-Methyl-α-pyrrolidinone
  • N-Methyl-α-pyrrolidone
  • N-Methyl-γ-butyrolactam
  • N-Methylpyrrolidine-2-one
  • NMP 1165
  • NSC 4594
  • Pharmasolve
  • Pyrol M
  • SL 1332
  • 1-Methyl-2-pyrrolidinone 99%, SuperDry, Water≤50 ppm (by K.F.)
  • 1-Methyl-2-pyrrolidinone 99.5%, SuperDry, with molecular sieves ,Water≤50 ppm (by K.F.)
物化性质
实验特性
LogP 0.17650
PSA 20.31000
Merck 6117
折射率 n20/D 1.47(lit.)
水溶性 >=10 g/100 mL at 20 ºC
沸点 202 °C(lit.)
81-82 °C/10 mmHg(lit.)
熔点 −24 °C (lit.)
蒸气压 0.29 mmHg ( 20 °C)
0.99 mmHg ( 40 °C)
闪点 华氏:195.8 °F
摄氏:91 °C
溶解度 ethanol: miscible0.1ML/mL, clear, colorless (10%, v/v)
颜色与性状 无色透明油状液体,微有胺的气味。
PH值 8.5-10.0 (100g/l, H2O, 20℃)
稳定性 Stable, but decomposes upon exposure to light. Combustible. Incompatible with strong oxidizing agents, strong acids, reducing agents, bases.
溶解性 易溶于水、乙醇、乙醚、丙酮、乙酸乙酯、氯仿和苯,能溶解大多数有机与无机化合物、极性气体、天然及合成高分子化合物。
敏感性 Hygroscopic
最大波长(λmax) 283(MeOH)(lit.)
密度 1.028 g/mL at 25 °C(lit.)
计算特性
精确分子量 99.06840
氢键供体数量 0
氢键受体数量 1
可旋转化学键数量 0
同位素质量 99.068414
重原子数量 7
复杂度 90.1
同位素原子数量 0
确定原子立构中心数量 0
不确定原子立构中心数量 0
确定化学键立构中心数量 0
不确定化学键立构中心数量 0
共价键单元数量 1
疏水参数计算参考值(XlogP) -0.5
互变异构体数量 2
表面电荷 0
拓扑分子极性表面积 20.3
国际标准相关数据
EINECS 212-828-1
海关数据
海关数据

中国海关编码:

2933790090

概述:

2933790090 其他内酰胺. 增值税率:17.0% 退税率:9.0% 监管条件:无 最惠国关税:9.0% 普通关税:20.0%

申报要素:

品名, 成分含量, 用途, 乌洛托品请注明外观, 6-己内酰胺请注明外观, 签约日期

Summary:

2933790090. other lactams. VAT:17.0%. Tax rebate rate:9.0%. . MFN tariff:9.0%. General tariff:20.0%

生产方法和用途
用途

一,在医药工业中1-甲基-2-吡咯烷酮主要用于制备广谱抗生素头孢吡肟(Cefepine)。其他用途也十分广泛,如用于从润滑油中萃取芳烃;乙炔的回收与精制;气体链烯和二链烯的精制;聚合物溶剂等。

二,N-甲基吡咯烷酮(NMP)是一种极性的非质子传递溶剂。具有毒性小、沸点高、溶解力出众。选择性强和稳定性好的优点。广泛用于芳烃萃取、乙炔、烯烃、二烯烃的纯化,聚偏二氟乙烯的溶剂,锂离子电池的电极辅助材料,合成气脱硫、润滑油精制、润滑油抗冻剂、烯烃萃取剂、难溶工程塑料聚合时的溶剂,农用除草剂,绝缘材料、集成电路制作,半导体行业精密仪器、线路板的洗净,PVC尾气回收,清洗剂、染料助剂、分散剂等。 也用于聚合物的溶剂及聚合反应的介质,如工程塑料及芳纶纤维。另外还可用在农药、医药和清洁剂等方面。

三,优良高级溶剂,广泛应用于石油化工、农药、医药、电子材料等领域。可用于合成气脱硫、润滑油精制、润滑油抗冻剂、烯烃萃取剂、农用除草剂,绝缘材料、集成电路制作,PVC尾气回收,清洗剂、染料助剂,分散剂等。

四,是聚酰胺、聚酯、聚氨基甲酸乙酯、丙烯酸树脂等的优良溶剂,广泛用于聚合物的合成、精制、合成纤维的纺丝、涂料的涂装、塑料的表面处理等。也用作农药、涂料、颜料的溶剂和分散剂,精密仪器的清洗剂。还用于乙炔、丁二烯的分离、回收,芳烃抽提等。

五,沸点、闪点高,溶解能力大,用于精密仪器的清洗剂。在洗涤剂中,可用于空气清新剂、汽车与工业清洗剂、织物柔软剂、地面脱蜡剂、地面光亮剂、炉灶清洁剂、硬表面清洁剂、玻璃清洁剂、涂料去除剂、织物皂、地毯去渍剂、浴室清洁剂。溶解能力强,是涂料脱除剂、家用化学品及加工溶剂的首选溶剂。作为共溶剂,NMP可提高地面光亮剂的亮度;由于其高溶解性和低挥发性,可与其他溶剂如烷烃、萜烯、丙烯碳酸酯和丙二醇醚系列溶剂一起用于汽车和工业清洗剂。它也用于金属部件清洁工艺中,以替代1, 1, 1 - 三氯乙烷。它可以通过蒸馏循环使用,生物降解性好,对水生物无毒。

生产方法

一,由γ-丁内酯与甲胺反应而得。反应第一步是γ-丁内酯与甲胺生成4-羟基-N-甲基丁酰胺,第二步是进而脱水生成N-甲基吡咯烷酮。两步反应可按排在管式反应器中连续进行,γ-丁内酯与甲胺的摩尔比为1:1.15,压力约6MPa,温度为250℃。反应完成后,经浓缩、减压蒸馏而得成品。收率90%。如果采用釜式反就器生产,甲胺用量为理论量的1.5-2.5倍,举实验室制备为例。在500ml压热器中,加入2molγ-丁内酯和4摩尔液体甲胺,密闭加热,于280℃保温4h。冷却后放出过量的甲胺,蒸馏,收集201-202℃馏分,约得产品180g,收率约90%。原料消耗(kg/g)γ-丁内酯 980甲胺(40%) 860

二,精制方法:将N-甲基吡咯烷酮与苯共沸蒸馏或加分子筛放置数日以除去水分,然后用柱高100cm,填有玻璃螺旋的蒸馏柱进行减压蒸馏,收集中间馏分。

三,γ-丁内酯与甲胺反应,反应完毕后冷却,去除过量的甲胺和水使产物浓缩,再经减压蒸馏即可。

合成路线

合成路线:1 步

反应条件:
参考文献:
Regio- and Stereoselective (SN2) N-, O-, C- and S-Alkylation Using Trialkyl Phosphates
Banerjee, Amit; et al, Synthesis, 2023, 55(2), 315-332

合成路线:1 步

反应条件:
参考文献:
Indium-mediated reductive dehalogenation of α-halo carbonyl compounds in water
Park, Leeyoung; et al, Perkin 1, 2000, (24), 4462-4463

合成路线:1 步

反应条件:
参考文献:
Efficient synthesis of N-substituted lactams from (N-arylsulfonyloxy)amines and cyclic ketones
Hoffman, Robert V.; et al, Tetrahedron Letters, 1989, 30(32), 4207-10

合成路线:1 步

反应条件:
参考文献:
Titanium tetraisopropoxide-mediated lactamizations
Mader, Mary; et al, Tetrahedron Letters, 1988, 29(25), 3049-52

合成路线:1 步

反应条件:
参考文献:
Scope of the N-alkylation of amides and the C-alkylation of malonates by methyl formate and dimethyl carbonate
Ben Taleb, A.; et al, Journal of Molecular Catalysis, 1993, 84(2),

合成路线:1 步

反应条件:
参考文献:
Vinyl-λ3-iodanes act as efficient sulfur atom acceptors: vinylic SN2-based strategy for conversion of tertiary thioamides to amides
Ochiai, Masahito; et al, Chemical Communications (Cambridge, 2002, (23), 2802-2803

合成路线:1 步

反应条件:
参考文献:
N-Methylation of amides and related compounds by reduction of methylols
Basha, Anwer; et al, Synthetic Communications, 1977, 7(8), 549-52

合成路线:1 步

反应条件:
参考文献:
N-alkylation of amides, imides, and lactams under phase-transfer catalysis
Cen, Junda; et al, Zhongguo Yiyao Gongye Zazhi, 1990, 21(5), 218-20

合成路线:1 步

反应条件:
参考文献:
Regenerable N-alkylamide hydroperoxide for catalytic substrate oxidation
Patton, Douglas E.; et al, Journal of the Chemical Society, 1993, (14), 1611-15

合成路线:1 步

反应条件:
参考文献:
An alternative efficient method for transformation of thiocarbonyl to carbonyl group using trifluoroacetic anhydride
Masuda, Ryoichi; et al, Tetrahedron Letters, 1991, 32(9), 1195-8

合成路线:1 步

反应条件:
参考文献:
Facile conversion of thioamides into amides
Kochhar, Kanwarpal S.; et al, Tetrahedron Letters, 1983, 24(13), 1323-6

合成路线:1 步

反应条件:
参考文献:
Supported Gold Nanoparticles for Efficient α-Oxygenation of Secondary and Tertiary Amines into Amides
Jin, Xiongjie; et al, Angewandte Chemie, 2016, 55(25), 7212-7217

合成路线:1 步

反应条件:
参考文献:
Preparation of pyrrolidone and N-alkylpyrrolidones from copper-metal oxide-catalyzed cyclization of 1,4-dicarboxylic acids and their anhydrides
, Germany, , ,

合成路线:1 步

反应条件:
参考文献:
Hexaalkylguanidinium salts as ionic liquids-applications in titanium and aluminum alcoholate assisted synthesis
Arkhipova, Maria; et al, RSC Advances, 2014, 4(99), 56506-56517

合成路线:1 步

反应条件:
参考文献:
Properties of sodium bis(2-methoxyethoxy)aluminum hydride IV. Reduction of oximes, amides, lactams, imides, and nitriles
Cerny, Miloslav; et al, Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1969, 34(3), 1033-41

合成路线:1 步

反应条件:
参考文献:
Sodium tris(trifluoroacetoxy)-borohydride
Gribble, Gordon W., e-EROS Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis, 2001, 1, 1-3

合成路线:1 步

反应条件:
参考文献:
Aerobic Oxidation of Cyclic Amines to Lactams Catalyzed by Ceria-Supported Nanogold
Dairo, Taiwo O.; et al, Catalysis Letters, 2016, 146(11), 2278-2291

合成路线:1 步

反应条件:
参考文献:
Triazinetriamine-derived porous organic polymer-supported copper nanoparticles (Cu-NPs@TzTa-POP): an efficient catalyst for the synthesis of N-methylated products via CO2 fixation and primary carbamates from alcohols and urea
Haque, Najirul; et al, New Journal of Chemistry, 2020, 44(36), 15446-15458

合成路线:1 步

反应条件:
参考文献:
Process for the preparation of N-substituted 2-pyrrolidones with additional product recovery from the distillation residues.
, European Patent Organization, , ,

合成路线:1 步

反应条件:
参考文献:
Asymmetric synthesis and evaluation of α-quaternary chiral lactam derivatives as novel anticancer agents
Lee, Hwanhyuk; et al, Archives of Pharmacal Research, 2014, 37(10), 1264-1270

合成路线:1 步

反应条件:
参考文献:
Phosphovanadomolybdic acid catalyzed desulfurization-oxygenation of secondary and tertiary thioamides into amides using molecular oxygen as the terminal oxidant
Xu, Ning; et al, New Journal of Chemistry, 2016, 40(6), 4865-4869
相关文献
专业数据库参考
PubChemId 24859389
参考资料
Reaxys RN 106420
Beilstein 106420
化合物详情(旧版)

参考质量指标

检验项目 指标
外观 无色透明液体(25℃以上) 
纯度% ≥99.5 
水份% ≤0.1 
色度HaZen ≤25 
折光率N20D 1.468-1.471 
密度 1.032-1.035

化学品安全说明书(MSDS)

N-甲基吡咯烷酮的安全特性

类别 易燃液体

毒性分级 中毒

急性毒性 口服- 大鼠 LD50: 3914 毫克/ 公斤; 口服- 小鼠 LD50: 5130 毫克/ 公斤

刺激数据 眼- 兔子 100 毫克 中度

可燃性危险特性 遇明火、高温、强氧化剂可燃; 受热分解有毒氧化氮气体

灭火剂 泡沫、二氧化碳、干粉、砂土

职业标准 TWA 100 PPM (400 毫克/ 立方米); STEL 100 毫克/ 立方米

储运特性

包装完整、轻装轻放; 库房通风、远离明火、高温、与氧化剂分开存放

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