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甲基丙烯酸羟乙酯 | 868-77-9

甲基丙烯酸羟乙酯
2-Hydroxyethyl methacrylate
868-77-9
C6H10O3
130.141802310944
如需查看该化合物的详细结构式,mol文件,smile,InChi 请点击:甲基丙烯酸羟乙酯结构式
13360
简介
        甲基丙烯酸羟乙酯(2-Hydroxyethyl methacrylate)由 环氧乙烷 与甲基丙烯酸反应而得,常简称为HEMA,塑料工业用于制造含活性羟基的丙烯酸树酯。
名称和标识符
MDL MFCD00002863
InChIKey WOBHKFSMXKNTIM-UHFFFAOYSA-N
Inchi 1S/C6H10O3/c1-5(2)6(8)9-4-3-7/h7H,1,3-4H2,2H3
SMILES O=C(C(C)=C)OCCO
BRN 1071583
别名信息
- 中文别名 -
  • 甲基丙烯酸羟乙酯
  • 甲基丙烯酸2-羟乙酯
  • 乙二醇单甲基丙烯酸酯
  • 2-羟基乙基-2-甲基-2-丙烯酸酯
  • α-甲基丙烯酸-2-羟乙基酯
  • 甲基丙烯酸-2-羟基乙酯
  • 甲基丙烯酸-2-羟乙酯
  • (2-羟乙基)甲基丙烯酸酯
  • 甲基丙烯酸-2-羟基乙酯(含稳定剂MEHQ)
  • 2-羟基乙基 甲基丙烯酸盐
  • 2-羟基乙基 甲基丙烯酸酯
  • 2-羟基乙基 甲基丙烯酸酯, 含稳定剂MEHQ
  • 甲基丙烯酸羟乙酯 (HEMA)
  • 甲基丙烯酸羟乙酯(HEMA)
  • 甲基丙烯酸羟乙酯(高纯度)
  • 甲基丙烯酸羟乙酯HEMA
  • PP塑胶产品快干胶水
  • PP胶水
  • 甲基丙烯酸乙二醇酯 (含稳定剂MEHQ)
  • 2-羟基乙基甲基丙烯酸酯,含100ppm MEHQ稳定剂,含分子筛,H20≤50 ppm(by K.F.)
  • 2-羟基乙基甲基丙烯酸酯,含100ppm MEHQ稳定剂,H20≤50 ppm(by K.F.)
  • 日本三菱甲基丙烯酸羟乙酯
- 英文别名 -
  • 2-Hydroxyethyl methacrylate
  • Glycol methacrylate
  • 2-Hydroxyethyl methycrylate
  • Ethylene glycol monomethacrylate
  • Methacrylic acid 2-hydroxyethyl ester
  • 2-Propenoic acid, 2-methyl-, 2-hydroxyethyl ester
  • beta-Hydroxyethyl Methacrylate
  • BISOMER HEMA
  • Ethylene glycol methacrylate
  • GMA
  • heme-a
  • Mhoromer
  • S-(2-HYDROXYETHYL)MERCAPTURIC ACID
  • N-ACETYL-S-(2-HYDROXYETHYL)-L-CYSTEINE
  • S-(2-Hydroxyethyl)mercapturic Acid, HEMA
  • R-(2-Hydroxyethyl)mercapturic Acid, HEMA
  • HEMA
  • 2-Hydroxyethyl Methacrylate (stabilized with MEHQ)
  • Hydroxyethyl methacrylate
  • 2-HYDROXYETHL METHACRYLATE
  • 2-hydroxyethyl 2-methylprop-2-enoate
  • 2-HYDROXYETHYL METHACRYLATE (2-HEMA)
  • BisoMer SR
  • ETHYLENEGLYCOL METHACRYLATE (HEMA)
  • GE 610
  • methanol,methyl methacrylate
  • Ethylene Glycol Methacrylate (stabilized with MEHQ)
  • HEMA (stabilized with MEHQ)
  • Methacrylic Acid 2-Hydroxyethyl Ester (stabilized with MEHQ)
  • Glycol monomethacrylate
  • 2-(Methacryloyloxy)ethanol
  • 2-Hydroxyethylmethacrylate
  • Monomer MG-1
  • Methacrylic acid, 2-hydroxyethyl ester
  • (hydroxyethyl)methacrylate
  • PHEMA
  • 2-Hydroxyethyl 2-methylacrylate
  • CC
  • Methacrylic acid, 2-hydroxyethyl ester (6CI, 8CI)
  • Methacrylic acid, ester with glycol (7CI)
  • 2-HEMA
  • 2-Hydroxyethyl 2-methylprop-2-enoate
  • A 69527
  • Acryester HISS
  • Acryester HO
  • Acryester HOMA
  • Acryl Ester HO
  • Bisomer HEMA
  • Bisomer SR
  • Blemmer E
  • EB 109
  • EB 109 (monomer)
  • EM 321
  • H 140643
  • HEMA 90
  • HO 250
  • HO 250N
  • JB 4 Plus
  • Kayarad 2-HEMA
  • Light Ester HO
  • Light Ester HO 250
  • Light Ester HO 250M
  • Light Ester HO 250N
  • Light Ester HOM
  • M 0085
  • Mhoromer BM 903
  • Mhoromer BM 905
  • Monomer MG 1
  • NSC 24180
  • Rocryl 400
  • Visiomer HEMA 97
  • Visiomer HEMA 98
  • β-Hydroxyethyl methacrylate
  • 2-Hydroxyethyl methacrylate,98%
  • 2-Hydroxyethyl methacrylate 96%,SuperDry, stabilized with 100ppm MEHQ,with ,Water≤50 ppm (by K.F.)
  • 2-Hydroxyethyl methacrylate 96%,SuperDry, stabilized with 100ppm MEHQ,Water≤50 ppm (by K.F.)
  • 2-Hydroxyethyl methacrylate 2HEMA
物化性质
实验特性
LogP 0.09800
PSA 46.53000
折射率 n20/D 1.453(lit.)
水溶性 溶解
沸点 67 °C/3.5 mmHg(lit.)
熔点 -12 ºC
蒸气压 0.01 mmHg ( 25 °C)
闪点 华氏:222.8 °F
摄氏:106 °C
颜色与性状 无色透明液体
稳定性 Unstable - may polymerize in the absence of stabilizer. May be stabilized with, or contain small amounts of, diethylene glycol monomethacrylate, di(ethylene glycol)dimethacrylate, methacrylic acid. Incompatible with strong oxidizing agents, free radical initiators, peroxides, steel. Closed containers may explode if heated due to runaway polymer
溶解性 溶于普通有机溶剂。与水混溶。
敏感性 Air Sensitive
密度 1.073 g/mL at 25 °C(lit.)
计算特性
精确分子量 130.06300
氢键供体数量 1
氢键受体数量 3
可旋转化学键数量 4
同位素质量 130.062994
拓扑分子极性表面积(TPSA) 46.5
重原子数量 9
复杂度 118
同位素原子数量 0
确定原子立构中心数量 0
不确定原子立构中心数量 0
确定化学键立构中心数量 0
不确定化学键立构中心数量 0
共价键单元数量 1
功能3d受体数量 2
有效转子数量 4
构象异构体抽样RMSD 0.6
CID构象异构体数量 32
疏水参数计算参考值(XlogP) 0.5
功能3d供体数量 1
表面电荷 0
拓扑分子极性表面积 46.5
国际标准相关数据
EINECS 24180
海关数据
海关编码 29161490
海关数据

中国海关编码:

2916140000

概述:

2916140000. 甲基丙烯酸酯. 增值税率:17.0%. 退税率:13.0%. 监管条件:无. 最惠国关税:6.5%. 普通关税:80.0%

申报要素:

品名, 成分含量, 用途, 丙烯酸、丙烯酸盐或酯应报明包装

Summary:

2916140000. other esters of methacrylic acid. VAT:17.0%. Tax rebate rate:13.0%. . MFN tariff:6.5%. General tariff:80.0%

生产方法和用途
用途

一,用于合成医用高分子材料、热固性涂料及粘合剂等。

二,主要用于树脂及涂料的改性。与其他丙烯酸类单体共聚,可制得侧链含有活性羟基的丙烯酸树脂,可进行酯化反应和交联反应,合成不溶性树脂和提高粘接性,可用作纤维处理剂等。与三聚氰胺-甲醛(或脲醛)树脂、环氧树脂等共同反应,用于制造双组分涂料。加入高级轿车油漆中,可长期保持镜面光泽。还可用作合成纺织物的胶粘剂和医用高分子单体等。

三,用于生产涂料,汽车面漆和底漆用树脂,还可应用到光聚合树脂,打印板,油墨,凝胶(隐形眼镜)及听装材料涂料等,透射电子显微镜(TEM)和光学显微镜(LM)包埋试剂,特用于“敏感抗原位点”的水化样品。GMA单体系白色水状,有粘性,比水还稀薄,比任何树脂和单体都易渗透。特别用在对骨骼、软骨和难以渗透植物组织工作。


生产方法

一,由环氧乙烷与甲基丙烯酸反应而得。在甲基丙烯酸中加入硫氰酸铁、四甲基氯化铵等及少许对苯二酚,搅拌加热至90℃,在氮气保护下,通入环氧乙烷气体反应约2h。将反应产物冷至60℃,加少量对苯二酚后减压蒸馏,收集86-89℃(0.67kPa)馏分即得成品,收率80%以上。

二,甲基丙烯酸钾盐与氯乙醇在阻聚剂存在下反应生成粗甲基丙烯酸-2-羟基乙酯,经盐析、精制得成品。

合成路线

合成路线:1 步

参考文献:
Method and apparatus for 2-hydroxyethyl methacrylate manufacture
, Czechoslovakia, , ,

合成路线:1 步

反应条件:
参考文献:
A healable waterborne polyurethane synergistically cross-linked by hydrogen bonds and covalent bonds for composite conductors
Yang, Yan; et al, Journal of Materials Chemistry C: Materials for Optical and Electronic Devices, 2020, 8(15), 5280-5292

合成路线:1 步

反应条件:
参考文献:
Side products of methacrylic acid esterification with triethylene glycol methyl ether
Demidova, Yu. V.; Demidov, P. A.; Potekhin, V. V.; Potekhin, V. M., Russian Journal of General Chemistry, 2016, 86(6), 1250-1254

合成路线:1 步

反应条件:
参考文献:
Molecular Insights into the Role of Electronic Substituents on the Chemical Environment of the -CH3 and >C=O Groups of Neat Liquid Monomers Using Sum Frequency Generation Spectroscopy
Premadasa, Uvinduni I. ; et al, Journal of Physical Chemistry C, 2019, 123(46), 28201-28209

合成路线:1 步

反应条件:
参考文献:
Synthesis of functionalized acrylates
Curci, Michele; et al, Organic Preparations and Procedures International, 1993, 25(6), 649-57

合成路线:1 步

反应条件:
参考文献:
Synthesis of fluorinated urethane acrylate based UV-curable coatings
Canak, Tuba Cakir; et al, Progress in Organic Coatings, 2013, 76(2-3), 388-399

合成路线:1 步

反应条件:
参考文献:
Enzymically catalyzed transesterifications of acryl and methacryl monomeric esters
Tor, R.; et al, Enzyme and Microbial Technology, 1990, 12(4), 299-304

合成路线:1 步

反应条件:
参考文献:
Synthesis of fullerene-containing methacrylates
Torosyan, Seda A.; et al, Mendeleev Communications, 2012, 22(4), 199-200

合成路线:1 步

反应条件:
参考文献:
Poly(alkylidene chlorophosphate)s via Acyclic Diene Metathesis Polymerization: A General Platform for the Postpolymerization Modification of Poly(phosphoester)s
Steinmann, Mark; et al, Macromolecules (Washington, 2014, 47(24), 8506-8513

合成路线:1 步

反应条件:
参考文献:
Synthesis of (met)acrylic monoesters of ethylene glycol
Mamedov, M. K.; et al, Azerbaidzhanskii Khimicheskii Zhurnal, 2014, (4), 34-37

合成路线:1 步

反应条件:
参考文献:
Regioselective ester cleavage during the preparation of bisphosphonate methacrylate monomers
Chougrani, Kamel; et al, Beilstein Journal of Organic Chemistry, 2011, 7, 364-368
相关文献
专业数据库参考
PubChemId 13360
参考资料
Reaxys RN 1071583
Beilstein 1071583
化合物详情(旧版)

甲基丙烯酸羟乙酯化学品安全说明书(MSDS)

危险性概述
健康危害:吸入、摄入或经皮肤吸收后对身体有害。其蒸气或烟雾对眼睛、粘膜、皮肤和上呼吸道有刺激症状。 
环境危害:对环境有危害。
燃爆危险:本品可燃,具刺激性。
急救措施
皮肤接触:立即脱去污染的衣着,用大量流动清水冲洗。就医。
眼睛接触:提起眼睑,用流动清水或生理盐水冲洗。就医。
吸入:迅速脱离现场至空气新鲜处。保持呼吸道通畅。如呼吸困难,给输氧。如呼吸停止,立即进行人工呼吸。就医。
食入:饮足量温水,催吐。就医。
消防措施
危险特性:遇明火、高热可燃。与氧化剂可发生反应。其蒸气比空气重,能在较低处扩散到相当远的地方,遇火源会着火回燃。容易自聚,聚合反应随着温度的上升而急骤加剧。若遇高热,容器内压增大,有开裂和爆炸的危险。
有害燃烧产物:一氧化碳、二氧化碳。
灭火方法:消防人员须佩戴防毒面具、穿全身消防服,在上风向灭火。尽可能将容器从火场移至空旷处。喷水保持火场容器冷却,直至灭火结束。处在火场中的容器若已变色或从安全泄压装置中产生声音,必须马上撤离。灭火剂:雾状水、泡沫、干粉、二氧化碳、砂土。
泄漏应急处理
应急处理:迅速撤离泄漏污染区人员至安全区,并进行隔离,严格限制出入。切断火源。建议应急处理人员戴自给式呼吸器,穿一般作业工作服。不要直接接触泄漏物。尽可能切断泄漏源。防止流入下水道、排洪沟等限制性空间。小量泄漏:用砂土、干燥石灰或苏打灰混合。大量泄漏:构筑围堤或挖坑收容。用泵转移至槽车或专用收集器内,回收或运至废物处理场所处置。
接触控制/个体防护
工程控制:密闭操作,局部排风。
呼吸系统防护:空气中浓度超标时,必须佩戴自吸过滤式防毒面具(半面罩)。紧急事态抢救或撤离时,应该佩戴空气呼吸器。
眼睛防护:戴化学安全防护眼镜。
身体防护:穿防毒物渗透工作服。
手防护:戴橡胶手套。
其他防护:工作场所禁止吸烟、进食和饮水,饭前要洗手。工作完毕,淋浴更衣。保持良好的卫生习惯。 

甲基丙烯酸羟乙酯储运特性

操作注意事项:密闭操作,局部排风。防止蒸气泄漏到工作场所空气中。操作人员必须经过专门培训,严格遵守操作规程。建议操作人员佩戴自吸过滤式防毒面具(半面罩),戴化学安全防护眼镜,穿防毒物渗透工作服,戴橡胶手套。远离火种、热源,工作场所严禁吸烟。使用防爆型的通风系统和设备。在清除液体和蒸气前不能进行焊接、切割等作业。避免产生烟雾。避免与氧化剂、酸类、碱类接触。配备相应品种和数量的消防器材及泄漏应急处理设备。倒空的容器可能残留有害物。
储存注意事项:通常商品加有阻聚剂。储存于阴凉、通风的库房。远离火种、热源。避光保存。库温不宜超过30℃。保持容器密封,严禁与空气接触。应与氧化剂、酸类、碱类分开存放,切忌混储。配备相应品种和数量的消防器材。储区应备有泄漏应急处理设备和合适的收容材料。
运输注意事项:运输前应先检查包装容器是否完整、密封,运输过程中要确保容器不泄漏、不倒塌、不坠落、不损坏。严禁与氧化剂、酸类、碱类、食用化学品等混装混运。运输车船必须彻底清洗、消毒,否则不得装运其它物品。船运时,配装位置应远离卧室、厨房,并与机舱、电源、火源等部位隔离。公路运输时要按规定路线行驶。

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