找化学品上960化工网!
960化工网

吴茱萸次碱 | 84-26-4

吴茱萸次碱
Rutaecarpine
84-26-4
C18H13N3O
287.315323591232
如需查看该化合物的详细结构式,mol文件,smile,InChi 请点击:吴茱萸次碱结构式
24278677
吴茱萸次碱价格
简介
Rutaecarpine, 是吴茱萸中的生物碱,是COX-2的抑制剂,其IC50值为0.28 μM。
名称和标识符
MDL MFCD00210551
InChIKey ACVGWSKVRYFWRP-UHFFFAOYSA-N
Inchi 1S/C18H13N3O/c22-18-13-6-2-4-8-15(13)20-17-16-12(9-10-21(17)18)11-5-1-3-7-14(11)19-16/h1-8,19H,9-10H2
SMILES O=C1N2C(C3=C(CC2)C2C(=CC=CC=2)N3)=NC2C1=CC=CC=2
别名信息
- 中文别名 -
  • 吴茱萸次碱
  • 茱萸鹼
  • 吴茱萸次碱RUTAECARPINE
  • 吴茱萸次碱(标准品)
  • Rutaecarpine 吴茱萸次碱
  • Rutaecarpine 吴茱萸次碱 标准品
  • 吴茱萸次碱 Rutecarpine
  • 吴茱萸次碱(P)
  • 吴茱萸次碱,Rutaecarpine,植物提取物,标准品,对照品
  • 吴茱萸次碱对照品
  • 8,13-二氢吲哚[2',3':3,4]吡啶并[2,1-b]喹唑嗪-5(7H)-酮
  • 分析对照品
  • 8,13-二氢吲哚并[2',3':3,4]吡啶并[2,1-b]喹唑嗪-5(7H)-酮
  • 吴茱萸次碱 95+%
  • 吴茱萸次碱, 来源于吴茱萸
  • 吴茱萸次碱90%
  • 吴茱萸次碱98%
  • 吴茱萸次碱(对照品)
- 英文别名 -
  • rutecarpine
  • RHETINE
  • 8,13-DIHYDRO-INDOLO[2'3':3,4]PYRIDO[2,1-B]QUINAZOLIN-5(7H)-ONE
  • RUTECARPINE 95+
  • Rutaecarpine std.
  • Rutaecarpine
  • Indolo[2',3':3,4]pyrido[2,1-b]quinazolin-5(7H)-one,8,13-dihydro-
  • Rutecarpine, 8,13-Dihydroindolo[2μ,3μ:3,4]pyrido[2,1-b]quinazolin-5(7H)-one
  • 8,13-Dihydroindolo[2',3':3,4]pyrido[2,1-b]quinazolin-5(7H)-one
  • RUTAECARPINE, CERTIFIED REFERENCE MATERIAL
  • ruteacarpine
  • 8,13-Dihydro­indolo[2′,3′:3,4]pyrido[2,1-b]quinazolin-5(7H)-one
  • [ "" ]
  • 8,13-Dihydro-indolo[2',3':3,4]pyrido[2,1-b]quinazolin-5(7H)-one
  • Rutacarpine
  • Rutaecarpin
  • C18H13N3O
  • 8XZV289PRY
  • SMR001230721
  • Rutaecarpine,(S)
  • Rutecarpine (8C
  • :3,4]pyrido[2,1-b]quinazolin-5(7H)-one
  • Indolo(2',3':3,4)pyrido(2,1-b)quinazolin-5(7H)-one, 8,13-dihydro- (9CI)
  • Rutecarpine (8CI)
  • 7,8-dihydroindolo[2',3':3,4]pyrido[2,1-b]quinazolin-5(13H)-one
  • RUTECARPINE
  • Rutecarpine
  • s2349
  • GS-3618
  • R 3277
  • AC-34838
  • NSC258317
  • CS-6160
  • 3,13,21-triazapentacyclo[11.8.0.02,10.04,9.015,20]henicosa-1(21),2(10),4,6,8,15,17,19-octaen-14-one
  • HY-N0147
  • NCGC00015892-01
  • Indolo(2',3':3,4)pyrido(2,1-b)quinazolin-5(7H)-one, 8,13-dihydro-
  • NSC-258317
  • NCGC00015892-04
  • Indolo[2',3':3,4]pyrido[2,1-b]quinazolin-5(7H)-one, 8,13-dihydro-
  • CHEBI:8922
  • BDBM50131046
  • 3,13,21-triazapentacyclo[11.8.0.0^{2,10}.0^{4,9}.0^{15,20}]henicosa-1(21),2(10),4,6,8,15,17,19-octaen-14-one
  • Z2768165384
  • DTXSID00232884
  • Q-100850
  • NCGC00015892-05
  • NCGC00015892-08
  • EU-0101091
  • UNII-8XZV289PRY
  • 84-26-4
  • Lopac-R-3277
  • 6,7-[Imino(1,2-phenylene)]-8,9-dihydro-11H-pyrido[2,1-b]quinazoline-11-one
  • HMS3884P13
  • Oprea1_313284
  • HMS2233M24
  • NCGC00015892-02
  • Rutaecarpine (Rutecarpine)
  • NCGC00261776-01
  • Indolo[2',4]pyrido[2,1-b]quinazolin-5(7H)-one, 8,13-dihydro-
  • NCGC00015892-07
  • STL146385
  • SW220226-1
  • SR-01000076104-6
  • SR-01000076104
  • UPCMLD-DP040:001
  • AKOS005720935
  • MFCD00210551
  • NCGC00094364-01
  • NCGC00015892-03
  • 8,13-dihydroindolo[2',3':3,4]pyrido[2,1-b]quinazolin-5(7H)-one
  • Lopac0_001091
  • HMS3374B10
  • CHEMBL85139
  • cid_65752
  • LS-83901
  • BBL028393
  • NSC 258317
  • SMP2_000103
  • C09238
  • ACVGWSKVRYFWRP-UHFFFAOYSA-N
  • NCGC00015892-06
  • R0102
  • NCGC00094364-04
  • FT-0653229
  • NCGC00094364-03
  • 8,13-dihydro-Indolo(2',3':3,4)pyrido(2,1-b)quinazolin-5(7H)-one
  • MLS002153304
  • LP01091
  • Q15424771
  • Tox21_501091
  • SR-01000076104-2
  • H10091
  • A864154
  • BCP21309
  • SCHEMBL288507
  • MLS006011796
  • SDCCGSBI-0051061.P002
  • UPCMLD-DP040
  • InChI=1/C18H13N3O/c22-18-13-6-2-4-8-15(13)20-17-16-12(9-10-21(17)18)11-5-1-3-7-14(11)19-16/h1-8,19H,9-10H
  • HMS3656C09
  • NCI60_002069
  • Rutaecarpine, >98% (HPLC)
  • CCG-205168
  • 8,13-Dihydro-7H-indolo[2'',3'':3,4]pyrido[2,1-b]quinazolin-5-one
  • NCGC00015892-13
  • EN300-302963
  • 3,13,21-triazapentacyclo[11.8.0.0^{2,10}.0^{4,9}.0^{15,20}]henicosa-1(21),2(10),4(9),5,7,15(20),16,18-octaen-14-one
  • Rhetine
  • RUTECARPINE [MI]
  • 8,13-DIHYDROINDOLO(2',3':3,4)PYRIDO(2,1-B)QUINAZOLIN-5(7H)-ONE
  • HMS3263K04
  • 8,13-Dihydroindolo[2′,3′:3,4]pyrido[2,1-b]quinazolin-5(7H)-one (ACI)
  • Rutecarpine (6CI, 7CI, 8CI)
  • 3,13,21-Triazapentacyclo[11.8.0.0[2,10].0[4,9].0[15,20]]henicosa-1(21),2(10),4(9),5,7,15(20),16,18-octaen-14-one
  • Dataset-S1.169
  • MLSMR
  • ConMedNP.2278
  • NS00115956
物化性质
实验特性
LogP 3.10090
PSA 50.68000
Merck 8298
折射率 1.5855 (estimate)
沸点 429.62°C (rough estimate)
熔点 258-266°C
闪点 286.5 °C
溶解度 DMSO: 18 mg/mL clear yellow solution, soluble
颜色与性状 Yellow powder
密度 1.2030 (rough estimate)
计算特性
精确分子量 287.10600
氢键供体数量 1
氢键受体数量 2
可旋转化学键数量 0
同位素质量 287.105862
重原子数量 22
复杂度 517
同位素原子数量 0
确定原子立构中心数量 0
不确定原子立构中心数量 0
确定化学键立构中心数量 0
不确定化学键立构中心数量 0
共价键单元数量 1
疏水参数计算参考值(XlogP) 3
互变异构体数量 9
表面电荷 0
拓扑分子极性表面积 48.5
分子量 287.3
国际标准相关数据
EINECS 258317
海关数据
海关编码 2933990090
海关数据

中国海关编码:

2933990090

概述:

2933990090. 其他仅含氮杂原子的杂环化合物. 增值税率:17.0%. 退税率:13.0%. 监管条件:无. 最惠国关税:6.5%. 普通关税:20.0%

申报要素:

品名, 成分含量, 用途, 乌洛托品请注明外观, 6-己内酰胺请注明外观, 签约日期

Summary:

2933990090. heterocyclic compounds with nitrogen hetero-atom(s) only. VAT:17.0%. Tax rebate rate:13.0%. . MFN tariff:6.5%. General tariff:20.0%

合成路线

合成路线:1 步

反应条件:
参考文献:
A short synthesis of quinazolinocarboline alkaloids rutaecarpine, hortiacine, euxylophoricine A and euxylophoricine D from methyl N-(4-chloro-5H-1,2,3-dithiazol-5-ylidene)anthranilates
Mohanta, Pramod K.; Kim, Kyongtae, Tetrahedron Letters, 2002, 43(22), 3993-3996

合成路线:1 步

反应条件:
参考文献:
A simple synthesis of rutaecarpine
Lee, Seung Ho; Kim, Seung Ill; Park, Jae Gyu; Lee, Eung Seok; Jahng, Yurngdong, Heterocycles, 2001, 55(8), 1555-1559

合成路线:1 步

反应条件:
参考文献:
A simple approach for the syntheses of rutaecarpine and its analogs
Liang, Li-Na; An, Rui; Huang, Tao; Xu, Mei; Hao, Xiao-Jiang; et al, Tetrahedron Letters, 2015, 56(19), 2466-2468

合成路线:1 步

反应条件:
参考文献:
Expeditious and practical synthesis of the bioactive alkaloids rutaecarpine, euxylophoricine A, deoxyvasicinone, and their heterocyclic homologs
Hamid, Abdulkareem; Elomri, Abdelhakim; Daich, Adam, Tetrahedron Letters, 2006, 47(11), 1777-1781

合成路线:1 步

反应条件:
参考文献:
TFA/TBHP-promoted oxidative cyclisation for the construction of tetracyclic quinazolinones and rutaecarpine
Jia, Feng-Cheng; Chen, Tian-Zhi; Hu, Xiao-Qiang, Organic Chemistry Frontiers, 2020, 7(13), 1635-1639

合成路线:1 步

反应条件:
参考文献:
A new and facile synthesis of rutaecarpine alkaloids
Lee, Chih-Shone; Liu, Cheng-Kuo; Cheng, Yen-Yao; Teng, Che-Ming, Heterocycles, 2009, 78(4), 1047-1056

合成路线:1 步

反应条件:
参考文献:
Condensation of anthranilic acids with pyridines to furnish pyridoquinazolones via pyridine dearomatization
Yang, Yajun; Zhu, Cuiju; Zhang, Min; Huang, Shijun; Lin, Jingjing; et al, Chemical Communications (Cambridge, 2016, 52(87), 12869-12872

合成路线:1 步

反应条件:
参考文献:
A facile total synthesis of rutaecarpine
Chavan, Subhash P.; Rasapalli, Sivappa, Tetrahedron Letters, 2004, 45(5), 997-999

合成路线:1 步

反应条件:
参考文献:
Glyoxylic acid in the reaction of isatoic anhydride with amines: a rapid synthesis of 3-(un)substituted quinazolin-4(3H)-ones leading to rutaecarpine and evodiamine
Rao, K. Raghavendra; Raghunadh, Akula; Mekala, Ramamohan; Meruva, Suresh Babu; Pratap, T. V.; et al, Tetrahedron Letters, 2014, 55(43), 6004-6006

合成路线:1 步

反应条件:
参考文献:
Palladium-catalyzed three-component carbonylative synthesis of 2-(trifluoromethyl)quinazolin-4(3H)-ones from trifluoroacetimidoyl chlorides and amines
Chen, Zhengkai; Wang, Le-Cheng; Zhang, Jiajun; Wu, Xiao-Feng, Organic Chemistry Frontiers, 2020, 7(17), 2499-2504

合成路线:1 步

反应条件:
参考文献:
Facile zeolite induced Fischer-indole synthesis: a new approach to bioactive natural product rutaecarpine
Mhaske, Santosh B.; Argade, Narshinha P., Tetrahedron, 2004, 60(15), 3417-3420

合成路线:1 步

反应条件:
参考文献:
A facile synthesis of simple alkaloids-synthesis of 2,3-polymethylene-4(3H)-quinazolinones and related alkaloids
Lee, Eung Seok; Park, Jae-Gyu; Jahng, Yurngdong, Tetrahedron Letters, 2003, 44(9), 1883-1886

合成路线:1 步

反应条件:
参考文献:
Total synthesis of rutaecarpine and analogues by tandem azido reductive cyclization assisted by microwave irradiation
Kamal, Ahmed; Reddy, M. Kashi; Reddy, T. Srinivasa; Santos, Leonardo Silva; Shankaraiah, Nagula, Synlett, 2011, (1), 61-64

合成路线:1 步

反应条件:
参考文献:
Redox Condensations of o-Nitrobenzaldehydes with Amines under Mild Conditions: Total Synthesis of the Vasicinone Family
Afanasyev, Oleg I. ; Podyacheva, Evgeniya; Rudenko, Alexander; Tsygankov, Alexey A.; Makarova, Maria; et al, Journal of Organic Chemistry, 2020, 85(14), 9347-9360

合成路线:1 步

反应条件:
参考文献:
A simple heterocyclic fusion reaction and its application for expeditious syntheses of rutaecarpine and its analogs
Huang, Guozheng; Roos, Dominika; Stadtmuller, Patricia; Decker, Michael, Tetrahedron Letters, 2014, 55(26), 3607-3609

合成路线:1 步

反应条件:
参考文献:
Efficient syntheses of 2,3-disubstituted natural quinazolinones via iridium catalysis
Fang, Jie; Zhou, Jianguang, Organic & Biomolecular Chemistry, 2012, 10(12), 2389-2391

合成路线:1 步

反应条件:
参考文献:
Synthesis of rutaecarpine and quinazolone compounds
Wang, Cheng-Xue; Chu, Zhan-Fang, Yingyong Huaxue, 2008, 25(12), 1439-1443

合成路线:1 步

反应条件:
参考文献:
One-pot synthesis of simple alkaloids: 2,3-polymethylene-4(3H)-quinazolinones, luotonin A, tryptanthrin, and rutaecarpine
Jahng, Katherine Chae; Kim, Seung Ill; Kim, Dong Hyeon; Seo, Chang Seob; Son, Jong-Keun; et al, Chemical & Pharmaceutical Bulletin, 2008, 56(4), 607-609
相关文献
专业数据库参考
PubChemId 24278677
参考资料
Reaxys RN 34916
Beilstein MFCD00210551
化合物详情(旧版)

物理化学性质

性状:白色固体
密度:1.43g/cm
沸点:595.178°C at 760 mmHg
闪点:313.753°C
蒸汽压:0mmHg at 25°C
折射率:1.781
溶解度 DMSO: 18 mg/mL

计算化学数据

分子量:287.31532 [g/mol]
分子式:C18H13N3O
疏水参数计算参考值(XlogP):3
氢键供体数量:1
氢键受体数量:2
可旋转化学键数量:0
互变异构体数量:9
准确质量:287.105862
同位素质量:287.105862
拓扑分子极性表面积(TPSA):48.5
重原子数量:22
形式电荷:0
复杂度:517
同位素原子数量:0
确定原子立构中心数量:0
不确定原子立构中心数量:0
确定化学键立构中心数量:0
不确定化学键立构中心数量:0
共价键单元数量:1
功能3d受体数量:1
功能3 d供体数量:1
功能3 d阳离子数量:1
功能3 d环数量:5
有效转子数量:0.4
构象异构体抽样RMSD:0.6
CID构象异构体数量:1

化学品安全说明书(MSDS)

【急救措施】
吸入:请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。
皮肤接触:用肥皂和大量的水冲洗。
眼睛接触:用水冲洗眼睛作为预防措施。
食入:切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。
主要症状和影响,急性和迟发效应:免疫抑制剂, 全身性血管舒张。

【消防措施】
灭火介质:灭火方法及灭火剂;用水雾,耐醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
源于此物质或混合物的特别的危害:碳氧化物, 氮氧化物
给消防员的建议:如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。

【泄露应急处理】
人员的预防,防护设备和紧急处理程序:防止粉尘的生成。 防止吸入蒸汽、气雾或气体。
环境保护措施:不要让产物进入下水道。
抑制和清除溢出物的方法和材料:扫掉和铲掉。 存放进适当的闭口容器中待处理。

储运特性

储存条件 2-8°C



扩展阅读
吴茱萸次碱 http://www.biopurify.cn/Phytochemicals/Rutaecarpine.html
吴茱萸次碱推荐生产厂家
960化工网为您提供吴茱萸次碱专业化合物百科信息,包括中文名,英文名,分子式,分子量,以及该化合物的CasNo.:84-26-4,和相关理化性质;并提供了优质生产厂家信息包括厂家名称和联系方式等;| WAP 版:84-26-4
平台客服 平台客服

平台在线客服