MDL | MFCD00005022 |
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InChIKey | AUNGANRZJHBGPY-SCRDCRAPSA-N |
Inchi | 1S/C17H20N4O6/c1-7-3-9-10(4-8(7)2)21(5-11(23)14(25)12(24)6-22)15-13(18-9)16(26)20-17(27)19-15/h3-4,11-12,14,22-25H,5-6H2,1-2H3,(H,20,26,27)/t11-,12+,14-/m0/s1 |
SMILES | C(N1C2=NC(NC(C2=NC2C=C(C(=CC1=2)C)C)=O)=O)[C@H](O)[C@H](O)[C@H](O)CO |
LogP | -1.67520 |
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PSA | 161.56000 |
Merck | 8200 |
折射率 | -135 ° (C=0.5, JP Method) |
水溶性 | 0.07 g/L (20 ºC) |
沸点 | 504.93°C (rough estimate) |
熔点 | 290 °C (dec.) (lit.) |
闪点 | 9℃ |
溶解度 | 2.25e-04 M |
颜色与性状 | Yellow powder |
稳定性 | Stable, but light-sensitive. Incompatible with strong oxidizing agents, reducing agents, bases, calcium, metallic salts. May be moisture sensitive. |
溶解性 | 易溶于碱性溶液和氯化钠溶液,微溶于水,略溶于乙醇,不溶于乙醚和氯仿 |
敏感性 | Light Sensitive |
酸度系数(pKa) | 1.7(at 25℃) |
比旋光度 | -135 º (c=5, 0.05 M NaOH) |
密度 | 1.2112 (rough estimate) |
气味 | Slight odor |
精确分子量 | 376.13800 |
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氢键供体数量 | 5 |
氢键受体数量 | 10 |
可旋转化学键数量 | 5 |
同位素质量 | 376.138 |
重原子数量 | 27 |
复杂度 | 680 |
同位素原子数量 | 0 |
确定原子立构中心数量 | 3 |
不确定原子立构中心数量 | 0 |
确定化学键立构中心数量 | 0 |
不确定化学键立构中心数量 | 0 |
共价键单元数量 | 1 |
疏水参数计算参考值(XlogP) | -1.5 |
互变异构体数量 | 3 |
表面电荷 | 0 |
拓扑分子极性表面积 | 155 |
分子量 | 376.4 |
RTECS号 | VJ1400000 |
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WGK Germany | 1 |
安全说明 | S24/25 |
危险品标志 | F T |
危险品运输编号 | NONH for all modes of transport |
危害声明 | H302-H315-H319-H332-H335 |
警示性声明 | P261-P280-P305+P351+P338 |
储存条件 | 4°C, protect from light |
危险类别码 | S24/25:防止皮肤和眼睛接触。 |
信号词 | Warning |
TSCA | Yes |
毒性 | LD50 in rats (g/kg): >10 orally, 5.0 s.c., 0.56 i.p. (Unna, Greslin) |
FLUKA BRAND F CODES | 8-10-21 |
EINECS | 201-507-1 |
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海关编码 | 2936230000 |
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海关数据 |
中国海关编码:2936230000申报要素:品名, 成分含量, 用途, 包装, 是否吸附于载体(如硅胶) 监管条件:
A.入境货物通关单 检验检疫类别:
R.进口食品卫生监督检验 Summary:2936230000. unmixed vitaming b2 and deratives(whether or not dissolved in solvents). VAT:17.0%. Tax rebate rate:13.0%. Supervision conditions:AB(certificate of inspection for goods inward,certificate of inspection for goods outward). MFN tariff:4.0%. General tariff:20.0% |
PubChemId | 24871529 |
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Reaxys RN | 97825 |
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Beilstein | 97825 |
维生素B2物理化学性质
熔 点:290℃
折 射 率:-135 ° (C=0.5, JP Method)
比旋光度:-135 o (C=5, 0.05 M NAOH)
密 度:1.65
水 溶 性:0.07 g/L (20℃)
外 观:黄至橙黄色结晶性粉末,微臭,味微苦
溶解性:易溶于碱性溶液和氯化钠溶液,微溶于水,略溶于乙醇,不溶于乙醚和氯仿
毒性
ADI 0~0.5mg/kg(FAO/WHO,2001)。
小白鼠给予需要量的1000倍(0.34g/kg)未发现毒性。
GRAS(FDA §182.5695, §184.1695,2000)。
维生素B2产品用途
用途一:维生素B2是促进机体生长发育的维生素,在人体代谢过程中起重要的作用。缺乏时,易患结膜炎、口角炎、舌炎等症。我国规定可用于食盐,使用量为100~150mg/kg;在固体饮料中最大使用量为10~13mg/kg;在婴幼儿食品中使用量为4~8mg/kg;在谷类及其制品中使用量为3.0~5.0mg/kg;在饮液、乳饮料中使用量为1~2mg/kg。还可作为黄色着色剂。
用途二:用于治疗核黄素缺乏症、结膜炎、营养性溃疡、全身营养障碍和其他疾病
用途三:生化研究,用于丙烯酰胺凝胶聚合作用的光催化剂,营养剂,临床药物属维生素B族,参与体内糖、脂肪、蛋白质代谢,维持正常视觉功能,促进生长。临床用于治疗缺乏维生素B2引起的口角炎、舌炎等症。
用途四:维生素B2做对照用
用途五:核黄素存在绿色蔬菜、黄豆、稻谷、小麦、酵母、肝、心及乳类中,核黄素在体内分布于各组织中,构成体内递补氢化系中的辅酶,参与氧化还原反应,起传递氢原子的作用。当核黄素缺乏时,就会影响生物氧化,使代谢发生障碍,引起的病变多发生于口、眼、外生殖器,如口角炎、唇炎、眼结膜炎、阴囊炎等。核黄素主要用作医药、食品添加剂和饲料添加剂,在药用方面,用于复合维生素或维生素B2制剂,还用作糖衣片和胶囊的黄色着色剂。在用作食品添加剂时,一方面有强化营养的作用,另一方面也作为黄色着色剂。大鼠腹腔注射LD50为560mg/kg。
维生素B2生产方法
生产方法一:有很多合成方法,但以3,4-二甲基苯胺(见C8H11N,[95-64-7])与D-核糖缩合,经催化氢化后与苯胺偶合,再与巴比妥酸环合制得核黄素的方法较好。
生产方法二:D-核糖与3,4-二甲基苯胺经缩合、催化氢化得核糖胺,后者与重氮盐偶合、巴比妥酸环合即得本品。
生产方法三:维生素B2自然存在于动物的肝、肾以及肉类和乳类等食物中,工业上生产方法有发酵法和化学合成法。
发酵法
以葡萄糖、玉米浆、无机盐等为培养基,用特种活性菌阿氏假囊酵母(Eremothecium ashbyii)于28℃深层发酵培养9d,发酵液中约含6~8g/L的核黄素产品。提取收率为60%~70%。
合成法
较好的合成法是先在Ph=4和28~30℃下由3,4-二甲基苯胺与D-核糖缩合,然后经镍催化加氢还原得核糖胺,后与苯胺重氮盐在16~26℃下偶合,再用低亚硫酸钠(保险粉)还原,最后在醋酸中与巴比妥酸(四氧嘧啶)环合成维生素B2。
维生素B2生理功能
主要是与维生素B2分子中异咯嗪上1,5位N存在的活泼共轭双键有关,既可作氢供体,又可作氢递体。在人体内以黄素腺嘌呤二核苷酸(FAD)和黄素单核苷酸(FMN)两种形式参与氧化还原反应,起到递氢的作用,是机体中一些重要的氧化还原酶的辅基,如:琥珀酸脱氢酶、黄嘌呤氧化酶及NADH脱氢酶等。
主要参与的生化反应有呼吸链能量产生,氨基酸、脂类氧化,嘌呤碱转化为尿酸,芳香族化合物的羟化,蛋白质与某些激素的合成,铁的转运、储存及动员,参与叶酸、吡多醛、尼克酸的代谢等。
1、参与体内生物氧化与能量代谢,与碳水化合物、蛋白质、核酸和脂肪的代谢有关,可提高肌体对蛋白质的利用率,促进生长发育,维护皮肤和细胞膜的完整性。具有保护皮肤毛囊粘膜及皮脂腺的功能。
2、参与细胞的生长代谢,是肌体组织代谢和修复的必须营养素,如强化肝功能、调节肾上腺素的分泌。
3、参与维生素B6和烟酸的代谢,是B族维生素协调作用的一个典范。FAD和FMN作为辅基参与色氨酸转化为尼克酸,维生素B6转化为磷酸吡哆醛的过程。
4、与机体铁的吸收、储存和动员有关。
5、还具有抗氧化活性,可能与黄素酶-谷胱甘肽还原酶有关。
维生素B2储运特性
储存条件:2-8°C
维生素B2含量分析
FAO/WHO方法含量分析应在非直射光中进行。取试样65.0mg,放入500ml棕色容量瓶中,加水5ml,俟完全悬浮湿润后,加2mol/L****溶液5ml使之溶解后立即加入100ml水和2.5ml冰醋酸,再用水定容至500.0m1。取此液20.0ml放入200ml棕色容量瓶中,加1.4%(W/V)醋酸钠液3.5ml后,用水定容。测定该溶液在444nm处的最大吸光度(A)。取比吸光度为328,计算C17H20N4O6的含量含量(%)=(A×5000/328×W)×1.367式中A——试样液在444nm处的吸光度;W——试样量,g。GB 14752—93方法避光操作。准确称取试样150mg,置烧杯中,加冰醋酸2ml和水200ml,煮沸后放冷,移入500ml容量瓶中,定容。吸取该液5ml,移入100ml容量瓶中,加乙酸钠液(3.5g/250m1)7ml,定容。用分光光度法测定其在444nm处的吸收度,以水为空白。核黄素/%=100×A/323×m1(1-x2)式中323——核黄素(C17H22N4O6)的吸光系数E1cm1%A——试样液在444nm处的吸光度;m1——试样量,g;x2:——干燥失重,%。
计算数据
疏水参数计算参考值(XlogP):-1.5
氢键供体数量:5
氢键受体数量:7
可旋转化学键数量:5
互变异构体数量:3
准确质量:376.138284
同位素质量:376.138284
拓扑分子极性表面积(TPSA):155
重原子数量:27
形式电荷:0
复杂度:680
同位素原子数量:0
确定原子立构中心数量:3
不确定原子立构中心数量:0
确定化学键立构中心数量:0
不确定化学键立构中心数量:0
共价键单元数量:1
功能3d受体数量:7
功能3 d供体数量:6
功能3 d环数量:3
有效转子数量:5
构象异构体抽样RMSD:0.8
CID构象异构体数量:29