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糖精 | 81-07-2

糖精
Saccharin
81-07-2
C7H5NO3S
183.184500455856
如需查看该化合物的详细结构式,mol文件,smile,InChi 请点击:糖精结构式
糖精MSDS
5143
糖精价格
简介
Saccharin 是一种口服有效的,无热量的人造甜味剂 (NAS)。Saccharin 具有抑菌 (bacteriostatic) 和微生物调节特性。
名称和标识符
MDL MFCD00005866
InChIKey CVHZOJJKTDOEJC-UHFFFAOYSA-N
Inchi 1S/C7H5NO3S/c9-7-5-3-1-2-4-6(5)12(10,11)8-7/h1-4H,(H,8,9)
SMILES O=C1C2C(=CC=CC=2)S(=O)(=O)N1
BRN 6888
别名信息
- 中文别名 -
  • 糖精(邻磺酰苯甲酰亚胺)
  • 胺糖精
  • 不溶性糖精
  • 邻苯甲酰磺酰亚
  • 邻磺酰苯酰亚胺
  • 甜精
  • 邻磺酰苯酰亚胺(糖精)
  • 邻苯甲硫酰亚胺
  • 邻苯酰磺酰亚胺
  • 邻磺酰苯甲酰亚胺
  • o-Sulfobenzimide 邻磺酰苯甲酰亚胺
  • 邻苯甲酰磺酰亚胺SAC
  • 食品级粉末不溶性糖精
  • 羧甲基淀粉
  • 糖精
  • 糖精 标准品
  • 糖精(不溶性)
  • 糖精,BR
  • 糖精&邻苯甲硫酰亚胺
  • 2,3-二羟基-1,2-苯并异噻唑基-3-酮-1,1-二氧化物
  • 2-磺基苯甲酸亚胺
  • 糖精/邻磺酰苯甲酰亚胺
  • 糖精&邻苯甲酰磺酰亚
  • 邻苯甲硫酰亚胺, 98+%
- 英文别名 -
  • Benzo[d]isothiazol-3(2H)-one 1,1-dioxide
  • 1,2-DIHYDRO-2-KETOBENZISOSULFONAZOLE
  • 2,3-DIHYDROXY-1,2-BENZISOTHIAZOL-3-ONE-1,1-DIOXIDE
  • 2-SULFOBENZOIC ACID IMIDE
  • AKOS 228-41
  • ANHYDRO-O-SULFAMINEBENZOIC ACID
  • BENZOIC SULPHIMIDE
  • GARANTOSE
  • GLUSIDE
  • INSOLUBLE SACCHARIN
  • O-BENZOIC ACID SULFIMIDE
  • O-BENZOIC SULFIMIDE
  • O-SULFOBENZIMIDE
  • SACCHARIN
  • SACCHARIN 550X
  • SACCHARINE
  • SACCHARINE INSOLUBLE
  • SACCHARIN INSOLUBLE
  • SYNCAL (R) SDI
  • 1,1-Diox-1,2-benzisothiazol-3-one
  • 1,1-Dioxo-1,2-dihydro-1lambda*6*-benzo[d]-isothiazol-3-one
  • 1,1-dioxo-1,2-benzisothiazol-3-one
  • 1,1-dioxo-benzo[d]isothiazol-3-one
  • 1,2-benzisothiazol-3(2H)-one-1,1-dioxide
  • 1,2-benzisothiazol-3-one 1,1-dioxide
  • 1,2-benzoisothiazol-3(2H)-one 1,1-dioxide
  • 3-keto-2H,3H-1,2-benzisothiazole 1,1-dioxide
  • GLUCID
  • Glycosin
  • Kandiset
  • Natreen
  • Sacarina
  • Saxin
  • Sweeta
  • Sykose
  • Syncal
  • 1,2-Benzisothiazol-3(2H)-one 1,1-dioxide
  • 2,3-Dihydroxy-1,2-benzisothiazol-3-one 1,1-dioxide
  • Saccharimide
  • Benzosulfimide
  • Benzoic sulfimide
  • o-Benzosulfimide
  • Saccharinose
  • Benzosulphimide
  • Saccharinol
  • Saccharin acid
  • Benzosulfinide
  • Saccharol
  • Hermesetas
  • 1,2-Benzisothiazol-3(2H)-one, 1,1-dioxide
  • Saccharina
  • Zaharina
  • Sucrette
  • Benzo-2-sulphimide
  • o-Benzoyl sulfimide
  • Sucre edulcor
  • o-Benzoic sulphimide
  • Benzoylsulfonic Imide
  • o-Sulfoben
  • o-Benzoic Sulfimide
  • Saccharin
  • 1,2-Benzisothiazolin-3-one, 1,1-dioxide (8CI)
  • 1,1-Dioxido-3-oxo-2,3-dihydrobenzo[d]isothiazole
  • 1,1-Dioxo-1,2-benzisothiazol-3(2H)-one
  • 1,1-Dioxo-1,2-benzothiazol-3-one
  • 1,1-Dioxo-1,2-dihydro-1λ*6*-benzo[d]isothiazol-3-one
  • 1,2-Dihydro-2-ketobenzisosulfonazole
  • 2,3-Dihydro-1,2-benzisothiazol-3-one-1,1-dioxide
  • 2,3-Dihydro-1λ6,2-benzothiazole-1,1,3-trione
  • 2,3-Dihydro-3-oxobenzisosulfonazole
  • 3-Benzisothiazolinone 1,1-dioxide
  • 3-Hydroxybenzisothiazole-S,S-dioxide
  • 550 Saccharine
  • Anhydro-o-sulfaminebenzoic acid
  • Benzo[d]isothiazol-3(2H)-one-1,1-dioxide
  • Benzoic sulphinide
  • Garantose
  • Glucid
  • Gluside
  • MeSH ID: D012439
  • Necta Sweet
  • NSC 5349
  • o-Benzoic acid sulfimide
  • o-Benzoic sulfimide
  • o-Sulfobenzimide
  • o-Sulfobenzoic acid imide
  • Saccharin insoluble
  • Saccharine
  • Sucram
物化性质
实验特性
LogP 1.52830
PSA 71.62000
Merck 8311
折射率 1.5500 (estimate)
水溶性 3.3 g/L (20 ºC)
沸点 subl
熔点 226-229 °C (lit.)
溶解度 acetone: soluble1g in 12mL(lit.)
颜色与性状 白色单斜结晶。真空升华的为针状结晶。
稳定性 Stable. Incompatible with strong oxidizing agents.
溶解性 微溶于水、乙醚和氯仿,溶于乙醇、乙酸乙酯、丙酮。它的钠盐称做糖精钠或溶性糖精,易溶于水,稀水溶液的甜味约为蔗糖的300~500倍
敏感性 对湿度敏感
酸度系数(pKa) 11.68(at 18℃)
密度 0.828
计算特性
精确分子量 182.99900
氢键供体数量 1
氢键受体数量 3
可旋转化学键数量 0
同位素质量 182.999
重原子数量 12
复杂度 303
同位素原子数量 0
确定原子立构中心数量 0
不确定原子立构中心数量 0
确定化学键立构中心数量 0
不确定化学键立构中心数量 0
共价键单元数量 1
疏水参数计算参考值(XlogP) 0.9
互变异构体数量 2
表面电荷 0
拓扑分子极性表面积 71.6
国际标准相关数据
EINECS 201-321-0
海关数据
海关编码 2925110000
海关数据

中国海关编码:

2925110000

概述:

HS: 2925110000. 糖精及其盐. 增值税率:17.0%. 退税率:9.0%. 监管条件:AB(入境货物通关单,出境货物通关单). 最低关税:9.0%. 普通关税:90.0%

申报要素:

品名, 成分含量, 用途

监管条件:

A.入境货物通关单
B.出境货物通关单

检验检疫类别:

R.进口食品卫生监督检验
S.出口食品卫生监督检验

Summary:

HS: 2925110000. benzo[d]isothiazol-3(2h)-one 1,1-dioxide. VAT:17.0%. tax rebate rate:9.0%. supervision conditions:ab(certificate of inspection for goods inward,certificate of inspection for goods outward). MFN tarrif:9.0%. general tariff:90.0%

合成路线

合成路线:1 步

反应条件:
参考文献:
Tosvinyl and Besvinyl as Protecting Groups of Imides, Azinones, Nucleosides, Sultams, and Lactams. Catalytic Conjugate Additions to Tosylacetylene
Petit, Elena; et al, Journal of Organic Chemistry, 2014, 79(18), 8826-8834

合成路线:1 步

反应条件:
参考文献:
Electrically-driven N(sp2)-C(sp2/3) bond cleavage of sulfonamides
Wetzel, Annica; et al, ACS Sustainable Chemistry & Engineering, 2020, 8(8), 3487-3493

合成路线:1 步

反应条件:
参考文献:
O-Toluenesulfonamide catalytic oxidation in the liquid phase. I. Synthesis of 3-oxo-2,3-dihydrobenz[d]isothiazole 1,1-dioxide (saccharin) from o-toluenesulfonamide
Ioffe, E. A.; et al, Latvijas PSR Zinatnu Akademijas Vestis, 1990, (5), 613-16

合成路线:1 步

反应条件:
参考文献:
Tilcotil studies. Part 2. [4 + 2] Additions with isothiazol-3(2H)-one 1,1-dioxide
Burri, Kaspar F., Helvetica Chimica Acta, 1990, 73(1), 69-80

合成路线:1 步

反应条件:
参考文献:
Synthesis, characterization and antimicrobial evaluation of new 3-(Alkyl/Arylamino)benzo[d]isothiazole 1,1-derivatives
Kamble, Dhanraj P.; et al, Oriental Journal of Chemistry, 2021, 37(4), 797-804

合成路线:1 步

反应条件:
参考文献:
Chemistry of nitroimides. 2. Hydrolysis and alcoholysis of nitroimides
Kozlova, I. K.; et al, Izvestiya Akademii Nauk SSSR, 1981, (11), 2556-63

合成路线:1 步

反应条件:
参考文献:
Studies of silyl-transfer photochemical reactions of N-[(trimethylsilyl)alkyl]saccharins
Cho, Dae Won; et al, Bulletin of the Korean Chemical Society, 2010, 31(9), 2453-2458

合成路线:1 步

反应条件:
参考文献:
Synthesis of N,N'-bis(imido)dialkyltin
Shcherbakov, V. I.; et al, Zhurnal Obshchei Khimii, 1984, 54(9), 2062-4

合成路线:1 步

反应条件:
参考文献:
From imines to amides via NHC-mediated oxidation
Sun, Shaofa; et al, Organic Chemistry Frontiers, 2022, 9(2), 356-363

合成路线:1 步

参考文献:
Reactions with pseudosaccharin chloride. III. Novel fragmentation reaction leading to multiple bond formation
Hettler, Hans; et al, Tetrahedron Letters, 1966, (48), 6031-5

合成路线:1 步

反应条件:
参考文献:
Further investigations on the two isomeric chlorides of orthosulphobenzoic acid
Remsen, Ira, American Chemical Journal, 1903, 30, 247-309

合成路线:1 步

反应条件:
参考文献:
Electrochemistry of drug manufacture. II. 2
Mizuguchi, Jun, Yakugaku Zasshi, 1947, 67, 94-7

合成路线:1 步

反应条件:
参考文献:
Sulfobenzoic acid esters. III. Correct structures of the aryl esters
Loev, Bernard; et al, Journal of Organic Chemistry, 1962, 27, 2448-52

合成路线:1 步

反应条件:
参考文献:
Synthesis study of saccharin-methyl-chlorosilane
Li, Xin; et al, Jingxi Yu Zhuanyong Huaxuepin, 2010, 18(4), 29-31

合成路线:1 步

反应条件:
参考文献:
TiCl4-promoted direct N-acylation of sulfonamide with carboxylic ester
Fu, Shaomin; et al, Tetrahedron Letters, 2010, 51(44), 5834-5837

合成路线:1 步

反应条件:
参考文献:
Tosvinyl and Besvinyl as Protecting Groups of Imides, Azinones, Nucleosides, Sultams, and Lactams. Catalytic Conjugate Additions to Tosylacetylene
Petit, Elena; et al, Journal of Organic Chemistry, 2014, 79(18), 8826-8834

合成路线:1 步

反应条件:
参考文献:
Oxidative cyclization of N-alkyl-o-methyl-arenesulfonamides to biologically important saccharin derivatives
Xu, Liang; et al, Tetrahedron, 2006, 62(33), 7902-7910
相关文献
专业数据库参考
PubChemId 5143
参考资料
Reaxys RN 6888
Beilstein 6888
化合物详情(旧版)

糖精物理化学性质

外观性状:无色至白色结晶或白色结晶性粉末,无臭或稍有香气。味极甜,稀释10000倍的水溶液仍有甜味。其稀溶液的甜度约为蔗糖的500倍,后味微苦。
熔点228℃(分解)。
饱和水溶液0.25%)呈酸性(pH值2.0)。在酸性条件下(pH值3.8以下)很不稳定(分解)。遇碱或其水溶液加热均可使之分解(碱比酸稳定)。微溶于水(25℃,1g/290ml;沸水,1g/25m1)而溶于碱性溶液(氨、氢氧化碱、碳酸碱等)。略溶于乙醇(1g/31m1),微溶于氯仿和乙醚。
 白色结晶粉末。熔点228.8~229.7℃,密度0.828克/立方厘米,微溶于水、乙醚氯仿,溶于乙醇乙酸乙酯丙酮。它的钠盐称做糖精钠或溶性糖精,易溶于水,稀水溶液的甜味约为蔗糖的300~500倍。少量无毒,但无营养价值。1%的水溶液呈中性。
 

糖精产品用途

用途一:主要用于生产农药中间体及生产糖精钠,用作厌氧胶的固化促进剂和不饱和聚酯树脂的助促进剂。还用于配制复合型氧化还原引发剂,例如叔丁基过氧化氢/正丁胺/糖精。
用途二:无营养甜味剂。一般使用其钠盐或铵盐。但可在口中缓慢溶解,故宜用于口香糖,最高用量0.05g/kg(日本, 1998)。
用途三:糖精即邻苯甲酰磺酰亚胺,是杀菌剂烯丙苯噻唑和除草剂甲磺隆、苯磺隆、胺苯磺隆、氯嘧磺隆的中间体。
用途四:磷酸转移酶和磷酸水解酶的抑制剂。检定铊。非热量增甜剂。电镀增亮剂配方。医药助剂。精可作低热量甜味剂 ,糖尿病患者可用糖精钠代替食糖。
 

糖精制备方法

方法一:见“02326,糖精钠”及前述“023.3.1”。
方法二:其制备方法是由苯酐经胺化降解、重氮化、置换、氧化、酸析等步骤而得。将苯酐加入反应锅,加入0℃的氢氧化铵溶液,升温至50℃,加入****溶液,控制加碱速度,使温度保持在70℃以下,pH值保持在8.5~8.9。加碱结束,将pH值调节至12~13,在65~70℃保温0.5h,保温赶氨气35h,冷至-10℃,加入已预冷的-10℃的甲醇和-10℃的次氯酸钠溶液,在0℃以下反应45min,再逐渐升温至30℃,以碘化钾淀粉试纸测试应呈无色反应,然后加入适量亚硫酸氢钠水解。料液转稀后,加热至50℃,再加入80℃热水,搅拌溶解,静置后过滤,分取油层,得邻氨基苯甲酸甲酯。
将邻氨基苯甲酸甲酯和亚硝酸钠溶液搅拌混匀,滴加到重氮锅内的混酸中反应,开始滴加的温度10℃左右,反应温度不超过25℃,反应终点碘化钾淀粉液呈淡绿色。将此重氮反应液冷至10℃,加入硫酸铜溶解后通入SO2(约1h通完),析出邻亚磺酸苯甲酸甲酯,用H酸试纸测试置换终点应显无色,加入甲苯,在30~35℃通氯气至2%,联苯胺乙胺试纸测试显深墨绿色为氯化终点,静置分层,取有机层得邻磺酰氯苯甲酸甲酯甲苯溶液,然后将水和邻磺酰氯苯甲酸甲酯甲苯溶液加入反应锅,冷至10℃,加入氢氧化铵溶液搅拌,温度最高达70℃,pH值在9以上反应15min后测试终点(2%联苯胺吡唑试纸,不立即显黄色为终点),分层取下层铵盐液加入甲苯和30%盐酸使pH=1以下,酸析后冷至20℃,分去酸水层、甲苯层水洗除氯化铵,得不溶性糖精甲苯胶状体。
方法三:由苯酐经胺化、降解、酯化、重氮化、置换、氯化、环合、酸析等步骤而得。(1)胺化、降解、酯化制备邻氨基苯甲酸甲酯。(2)重氮化、置换、氯化得邻磺氯苯甲酸甲酯。(3)环合、酸析得到不溶性糖精。
 

糖精毒性与安全信息

类别:有毒物品
毒性分级:低毒
急性毒性:口服-小鼠 LD50;17000 毫克/公斤
可燃性危险特性:可燃; 燃烧产生有毒氮氧化物和硫氧化物烟雾
灭火剂:干粉,泡沫,沙土,二氧化碳, 雾状水
 

糖精储运特性

通风低温干燥 

计算用数据

疏水参数计算参考值(XlogP):0.9
氢键供体数量:1
氢键受体数量:3
可旋转化学键数量:0
互变异构体数量:2
准确质量:182.999014
同位素质量:182.999014
拓扑分子极性表面积(TPSA):71.6
重原子数量:12
形式电荷:0
复杂度:303
同位素原子数量:0
确定原子立构中心数量:0
不确定原子立构中心数量:0
确定化学键立构中心数量:0
不确定化学键立构中心数量:0
共价键单元数量:1
功能3d受体数量:3
功能3 d供体数量:1
功能3 d环数量:2
有效转子数量:0.2
构象异构体抽样RMSD:0.4
CID构象异构体数量:1

产品用途
主要用于生产农药中间体及生产糖精钠
糖精推荐生产厂家
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