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甲基丙烯酸甲酯 | 80-62-6

甲基丙烯酸甲酯
methyl 2-methylprop-2-enoate
80-62-6
C5H8O2
100.115821838379
6658
管制类
名称和标识符
MDL MFCD00008587
InChIKey VVQNEPGJFQJSBK-UHFFFAOYSA-N
Inchi 1S/C5H8O2/c1-4(2)5(6)7-3/h1H2,2-3H3
SMILES O=C(C(C)=C)OC
BRN 605459
别名信息
- 中文别名 -
  • 甲基丙烯酸甲酯
  • α-甲基丙烯酸甲酯
  • 异丁烯酸甲酯
  • 甲基败脂酸甲酯
  • 甲基丙烯酸甲酯(MMA)
  • 有机玻璃单体
  • 间丙烯酸甲酯
  • 甲基丙烯酸甲脂 单体
  • 甲基丙烯酸甲酯 标准品
  • 甲基丙烯酸甲酯(含稳定剂6-叔丁基-2,4-二甲苯酚)
  • 丁基甲基丙烯酸酯共聚物杂质B
  • 甲基丙烯酸苄酯
  • 甲基丙烯酸甲酯MMA
  • 聚甲基丙烯酸甲酯
  • 2-甲基-2-丙烯酸甲酯
  • 2-甲基丙烯酸甲酯
  • 甲基丙烯酸甲酯(阴凉)
  • 异丁烯酸甲酯 (含稳定剂6-叔丁基-2,4-二甲苯酚)
  • α-甲基丙烯酸甲酯 (含稳定剂6-叔丁基-2,4-二甲苯酚)
  • 2-甲基丙烯酸甲酯 (含稳定剂6-叔丁基-2,4-二甲苯酚)
  • 2-甲基-2-丙烯酸甲酯 (含稳定剂6-叔丁基-2,4-二甲苯酚)
- 英文别名 -
  • Methyl methacrylate
  • 2-METHYLACRYLIC ACID METHYL ESTER
  • METHACRYLIC ACID METHYL ESTER
  • METHYL 2-METHYL-2-PROPENOATE
  • METHYL 2-METHYLPROPENOATE
  • METHYL A-METHYLACRYLATE
  • METHYL METHACRYLATE, MONOMER
  • MMA
  • monocite Methacrylate monomer
  • 2-(methoxycarbonyl)-1-propene
  • 2-Methyl-2-propenoic acid methyl ester
  • 2-methyl2-propenoicacid,methylester
  • 2-methyl-2-propenoicacimethylester
  • 2-Methylacrylic, methyl ester
  • 2-methyl-acrylicacimethylester
  • 2-methylpropenoicacid,methylester
  • 2-Propenoicacid,2-methyl-,methylester
  • Acrylic acid, 2-methyl-, methyl ester
  • Methyl Methacrylate (stabilized with 6-tert-Butyl-2,4-xylenol)
  • Methyl methacrylate (MMA)
  • Methyl methylacrylate
  • Methyl methacrylate solution certified reference material, 1000 μg
  • mL in methanol
  • Methacrylic Acid Methyl Ester (stabilized with 6-tert-Butyl-2,4-xylenol)
  • MMA (stabilized with 6-tert-Butyl-2,4-xylenol)
  • methyl 2-methylprop-2-enoate
  • Methacrylic acid methyl ester (6CI, 8CI)
  • Methacrylic acid, methyl ester (7CI)
  • 2-(Methoxycarbonyl)-1-propene
  • ACR-PA 20
  • Acrifix 1S0116
  • Acryester M
  • Acryester MMA
  • Acryloid HT 100
  • Degacryl M 547
  • Degalan M 890
  • DL 101
  • Light Ester M
  • M 109626
  • Meracryl MMA
  • MeSH ID: D020366
  • Methyl 2-methacrylate
  • Methyl 2-methyl-2-propenoate
  • Methyl 2-methylacrylate
  • Methyl isobutenoate
  • NA 7890
  • Neocryl B 736
  • NSC 4769
  • Paraloid HT 100
  • Pegalan
  • TEB 3K
  • Three Bond 3057J
  • Visiomer MMA
  • Basic Butylated Methacrylate Copolymer Imp. B (EP):
  • Methyl methacrylate(MMA)
物化性质
实验特性
LogP 0.73550
PSA 26.30000
Merck 5941
折射率 n20/D 1.414(lit.)
水溶性 15.9 g/L (20 ºC)
沸点 100 °C(lit.)
熔点 −48 °C (lit.)
蒸气压 29 mmHg ( 20 °C)
闪点 华氏:48.2 °F
摄氏:9 °C
FEMA 4002 | METHYL 2-METHYL-2-PROPENOATE
溶解度 15g/l
浓度 1000 μg/mL in methanol
颜色与性状 无色易挥发液体,并具有强辣味。[1]
溶解性 微溶于水,溶于乙醇等多数有机溶剂。[15]
敏感性 对热和光线敏感
密度 0.936 g/mL at 25 °C(lit.)
电离电势 9.70 eV
计算特性
精确分子量 100.05243
氢键供体数量 0
氢键受体数量 2
可旋转化学键数量 2
同位素质量 100.05243
重原子数量 7
复杂度 94.3
同位素原子数量 0
确定原子立构中心数量 0
不确定原子立构中心数量 0
确定化学键立构中心数量 0
不确定化学键立构中心数量 0
共价键单元数量 1
疏水参数计算参考值(XlogP)
互变异构体数量
表面电荷 0
拓扑分子极性表面积 26.3
安全信息
符号: GHS02 GHS06 GHS08
RTECS号 OZ5075000
WGK Germany 1
安全说明 24-37-46
危险品标志 F F Xi Xi
危险品运输编号 UN1247 - class 3 - PG 2 - Methyl methacrylate monomer, stabilized
危害声明 H225,H301,H311,H331,H370
警示性声明 P210,P260,P280,P301+P310,P311
提示语 危险
储存条件 0-10°C
PackingGroup II
危险类别码 11-37/38-43-52
信号词 Danger
TSCA Yes
毒性 The acute toxicity of methyl methacrylate is low. Irritation of the skin, eye, and nasal cavity has been observed in rodents and rabbits exposed to relatively high concentrations of methyl methacrylate. The chemical is a mild skin sensitizer in animals. The effect observed most frequently at lowest concentration after repeated inhalation exposure to methyl methacrylate is irritation of the nasal cavity. Effects on the kidney and liver at higher concentrations have also been reported. The lowest reported effect level for inhalation was 410 mg/m3 in rats exposed to methyl methacrylate for 2 years (based upon inflammatory degeneration of the nasal epithelium); the no-observed-effect level (NOEL) in this investigation was approximately 100 mg/m3 . The toxicity of methyl methacrylate to aquatic organisms is low. Although no chronic studies on aquatic organisms were identified, acute tests have been conducted on fish, Daphnia magna, and algae. The most sensitive effect was the onset of inhibition of cell multiplication by the green alga Scenedesmus quadricauda at 37 mg/litre following 8 days of exposure. The lowest reported 24-hour EC50 for immobilization in Daphnia is 720 mg/litre. The 96-hour LC50 in juvenile bluegill sunfish (Lepomis macrochirus) under flowthrough conditions was 191 mg/litre, whereas LC50 values for durations of 1–24 hours ranged from 420 to 356 mg/litre, respectively. The 96-hour LC50 for rainbow trout (Oncorhynchus mykiss) under flow-through conditions was >79 mg/litre, the highest concentration tested. Sublethal/behavioural responses were noted among the fish at 40 mg/litre.
爆炸极限值(explosive limit) 2.1-12.5%(V)
HazardClass 3
海关数据
海关编码 29161410
合成路线

合成路线:1 步

反应条件:
参考文献:
Synthesis and Copolymerization of Cyclic Macromonomer Based on Cyclic Polystyrene: Gel Formation via Chain Threading
Kubo, Masataka; Hibino, Tomomi; Tamura, Masashi; Uno, Takahiro; Itoh, Takahito, Macromolecules, 2002, 35(15), 5816-5820

合成路线:1 步

反应条件:
参考文献:
Esterification or Thioesterification of Carboxylic Acids with Alcohols or Thiols Using Amphipathic Monolith-SO3H Resin
Wakayama, Fumika; Ito, Ryo; Park, Kwihwan; Ishida, Moeka; Yamada, Yutaro; et al, Bulletin of the Chemical Society of Japan, 2021, 94(11), 2702-2710

合成路线:1 步

反应条件:
参考文献:
Preparation of carboxylic acid esters
, Japan, , ,

合成路线:1 步

反应条件:
参考文献:
Uniform acid poly ionic liquid-based large particle and its catalytic application in esterification reaction
Zhang, Juan; Zhang, Suojiang; Han, Junxing; Hu, Yanhui; Yan, Ruiyi, Chemical Engineering Journal (Amsterdam, 2015, 271, 269-275

合成路线:1 步

反应条件:
参考文献:
High-Performance Branched Polymer Elastomer Based on a Topological Network Structure and Dynamic Bonding
Zhang, Zhenpeng; Jiang, Xiaolin; Ma, Yuanhao; Lu, Xun ; Jiang, Zhijie, ACS Applied Materials & Interfaces, 2023, 15(36), 43048-43059

合成路线:1 步

参考文献:
Closed-loop recycling of microparticle-based polymers
Watanabe, Takumi; Minato, Haruka; Sasaki, Yuma; Hiroshige, Seina; Suzuki, Hayato; et al, Green Chemistry, 2023, 25(9), 3418-3424

合成路线:1 步

反应条件:
参考文献:
Development of efficient palladium catalysts for alkoxycarbonylation of alkenes
Liu, Jiawang; Dong, Kaiwu; Franke, Robert; Neumann, Helfried; Jackstell, Ralf; et al, Chemical Communications (Cambridge, 2018, 54(86), 12238-12241

合成路线:1 步

反应条件:
参考文献:
Antimicrobial dispersions and films from positively charged styrene and acrylic copolymers
Wojciechowski, Kamil ; Kaczorowski, Marcin ; Mierzejewska, Jolanta ; Parzuchowski, Pawel, Colloids and Surfaces, 2018, 172, 532-540

合成路线:1 步

参考文献:
Methyl methacrylate from methallyl alcohol
Church, James M.; Lynn, Lawrence, Industrial and Engineering Chemistry, 1950, 42, 768-76

合成路线:1 步

反应条件:
参考文献:
One-step synthesis of methylmethacrylate from methacrolein over keggin-type heteropoly compounds
Guo, Xiaojun; Huang, Chongpin; Chen, Biaohua, Korean Journal of Chemical Engineering, 2008, 25(4), 675-680

合成路线:1 步

反应条件:
参考文献:
Synthesis of Bronsted acidic ionic liquid [HMIPS]OTs and its application for esterification
Wu, Feike; Li, Gong; Tong, Huijuan; Wu, Shi, Jingxi Shiyou Huagong, 2011, 28(1), 6-11

合成路线:1 步

反应条件:
参考文献:
Nanoparticle-Based Tough Polymers with Crack-Propagation Resistance
Sasaki, Yuma ; Nishizawa, Yuichiro; Watanabe, Takumi ; Kureha, Takuma ; Uenishi, Kazuya; et al, Langmuir, 2023, 39(26), 9262-9272

合成路线:1 步

反应条件:
参考文献:
Side products of methacrylic acid esterification with triethylene glycol methyl ether
Demidova, Yu. V.; Demidov, P. A.; Potekhin, V. V.; Potekhin, V. M., Russian Journal of General Chemistry, 2016, 86(6), 1250-1254

合成路线:1 步

反应条件:
参考文献:
Breaking the regioselectivity rule for acrylate insertion in the Mizoroki-Heck reaction
Wucher, Philipp; Caporaso, Lucia; Roesle, Philipp; Ragone, Francesco; Cavallo, Luigi; et al, Proceedings of the National Academy of Sciences of the United States of America, 2011, 108(22), 8955-8959

合成路线:1 步

反应条件:
参考文献:
Fabrication of Au Nanoparticles Supported on One-Dimensional La2O3 Nanorods for Selective Esterification of Methacrolein to Methyl Methacrylate with Molecular Oxygen
Paul, Bappi ; Khatun, Rubina; Sharma, Sachin K.; Adak, Shubhadeep; Singh, Gurmeet; et al, ACS Sustainable Chemistry & Engineering, 2019, 7(4), 3982-3994

合成路线:1 步

反应条件:
参考文献:
Direct difunctional carbonylation of terminal alkynes with sodium sulfinates to access olefin sulfonyl methyl esters under metal-free conditions
Chen, Bo; Yin, Han; Bao, Zhi-Peng; Kuai, Chang-Sheng; Wu, Xiao-Feng, Organic Chemistry Frontiers, 2022, 9(20), 5631-5636
专业数据库参考
PubChemId 6658
参考资料
Reaxys RN 605459
Beilstein 605459
化合物详情(旧版)

甲基丙烯酸甲酯化学性质

熔点 -48 °C
沸点 100 °C(lit.)
密度 0.943 g/mL at 20 °C
蒸气密度 3.5 (vs air)
蒸气压 29 mm Hg ( 20 °C)
折射率 n20/D 1.414(lit.)
FEMA 4002
闪点 50 °F
储存条件 Refrigerator
水溶解性 15.9 g/L (20 ºC)
Merck 14,5941
溶解性: 溶于乙醇、乙醚、丙酮等多种有机溶剂。微溶于乙二醇和水。
外观性状: 无色易挥发液体, 并具有强辣味。 溶于乙醇、乙醚、丙酮等多种有机溶剂。微溶于乙二醇和水。

概述 

   甲基丙烯酸甲酯是一种有机化合物,又称MMA,简称甲甲酯[1]  。是一种重要的化工原料,是生产透明塑料聚甲基丙烯酸甲酯(有机玻璃,PMMA)的单体。易燃,有强刺激性气味,有中等毒性,应避免长期接触。

甲基丙烯酸甲酯产品用途

用途一:主要用作有机玻璃的单体,也用于制其他塑料、涂料等
用途二:甲基丙烯酸甲酯是杀菌剂菌核净的中间体。
用途三:该品主要用作聚甲基丙烯酸甲酯(有机玻璃)的单体,也与其他乙烯基单体共聚得到不同性质的产品,也用于制造其他树脂、塑料、粘合剂、涂料、润滑剂、木材浸润剂、电机线圈浸透剂、离子交换树脂、纸张上光剂、纺织印染助剂、皮革处理剂和绝缘灌注材料等。

法规信息

   化学危险物品安全管理条例 (1987年2月17日国务院发布),化学危险物品安全管理条例实施细则 (化劳发[1992] 677号),工作场所安全使用化学品规定 ([1996]劳部发423号)等法规,针对化学危险品的安全使用、生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应规定;常用危险化学品的分类及标志 (GB 13690-92)将该物质划为第3.2 类中闪点易燃液体;车间空气中甲基丙烯酸甲酯卫生标准(GB 168776-88),规定了车间空气中该物质的最高容许浓度及检测方法。 

甲基丙烯酸甲酯生产方法

生产方法一:1.丙酮氰醇路线丙酮氰醇与硫酸反应生成甲基丙烯酰胺硫酸盐,经水解后再与甲醇酯化得甲基丙烯酸甲酯粗制品,然后经盐析、粗馏、精馏得成品。通常丙酮氰醇由氰化钠制得原料消耗定额:甲酮氰醇1100kg/t、硫酸2100kg/t、甲醇490kg/t。2.异丁烯路线异丁烯在钼催化剂存在下用空气两段氧化。异丁烯先氧化成甲基丙烯醛,再进一步氧化成甲基丙烯酸。甲基丙烯酸与甲醇酯化得甲基丙烯酸甲酯。最近,又开发出一步氧化法工艺。异丁烯以N2O4为氧化剂,K2CO3或MnO2为催化剂,直接氧化生成甲基丙烯酸。然后再用甲醇酯化。3.丙烯路线丙烯、一氧化碳与甲醇进行羰化反应生成2-甲氧基异丁酸甲酯,然后通过水解反应分解成甲基丙烯酸甲酯和甲醇。4.异丁醛一步氧化法以杂多酸及其盐类为催化剂,由异丁醛一步氧化生成甲基丙烯酸,甲基丙烯酸再与甲醇酯化成甲基丙烯酸甲酯。
生产方法二:其制备方法有以下几种。
(1)丙酮氰醇法
丙酮与氰化氢反应生成丙酮氰醇,丙酮氰醇与硫酸及甲醇反应,制得甲基丙烯酸甲酯,得到的粗酯经盐析、初馏、精馏得产品。
(2)丙烯法
丙烯、一氧化碳与甲醇反应,合成中间体2-甲氧基-2-甲基丙酸甲酯,将它分解生成甲基丙烯酸甲酯和甲醇。
(3)异丁烯法
将异丁烯用氧化剂在K2CO3或MnO2催化剂存在下氧化成甲基丙烯酸或用空气在钼催化剂存在下分两段氧化,即先氧化成甲基丙烯醛,进一步氧化成甲基丙烯酸,它再与甲醇酯化制得甲基丙烯酸甲酯。

甲基丙烯酸甲酯化学品安全说明书(MSDS)

危险性概述
燃爆危险:本品易燃,具刺激性。
急救措施
皮肤接触:脱去污染的衣着,用肥皂水和清水彻底冲洗皮肤。
眼睛接触:提起眼睑,用流动清水或生理盐水冲洗。就医。
吸入:迅速脱离现场至空气新鲜处。保持呼吸道通畅。如呼吸困难,给输氧。如呼吸停止,立即进行人工呼吸。就医。
食入:饮足量温水,催吐。就医。
消防措施
危险特性:易燃,其蒸气与空气可形成爆炸性混合物,遇明火、高热能引起燃烧爆炸。在受热、光和紫外线的作用下易发生聚合,粘度逐渐增加,严重时整个容器的单体可全部发生不规则爆发性聚合。其蒸气比空气重,能在较低处扩散到相当远的地方,遇火源会着火回燃。
有害燃烧产物:一氧化碳、二氧化碳。
灭火方法:消防人员必须穿全身防火防毒服,在上风向灭火。遇大火,消防人员须在有防护掩蔽处操作。灭火剂:抗溶性泡沫、二氧化碳、干粉、砂土。用水灭火无效,但可用水保持火场中容器冷却。
泄漏应急处理
应急处理:迅速撤离泄漏污染区人员至安全区,并进行隔离,严格限制出入。切断火源。建议应急处理人员戴自给正压式呼吸器,穿防静电工作服。尽可能切断泄漏源。防止流入下水道、排洪沟等限制性空间。小量泄漏:用砂土、蛭石或其它惰性材料吸收。或用不燃性分散剂制成的乳液刷洗,洗液稀释后放入废水系统。大量泄漏:构筑围堤或挖坑收容。用泡沫覆盖,降低蒸气灾害。喷雾状水或泡沫冷却和稀释蒸汽、保护现场人员。用防爆泵转移至槽车或专用收集器内,回收或运至废物处理场所处置。
接触控制/个体防护
中国MAC(mg/m3):30
前苏联MAC(mg/m3):10
TLVTN:ACGIH 100ppm,410mg/m3
监测方法:气相色谱法
工程控制:生产过程密闭,加强通风。
呼吸系统防护:可能接触其蒸气时,应该佩戴自吸过滤式防毒面具(半面罩)。
眼睛防护:戴化学安全防护眼镜。
身体防护:穿防静电工作服。
手防护:戴橡胶耐油手套。
其他防护:工作现场严禁吸烟。工作完毕,淋浴更衣。注意个人清洁卫生。 稀释后放入废水系统。大量泄漏:构筑围堤或挖坑收容。用泡沫覆盖,降低蒸气灾害。喷雾状水或泡沫冷却和稀释蒸汽、保护现场人员。用防爆泵转移至槽车或专用收集器内,回收或运至废物处理场所处置。
 类别 易燃液体
毒性分级 中毒
急性毒性 口服- 大鼠 LD50:7872 毫克/公斤;口服- 小鼠 LD50:3625 毫克/公斤
刺激数据 眼睛- 兔子  150 毫克; 皮肤- 兔子  10000 毫克/ 公斤
爆炸物危险特性 与空气混合可爆
可燃性危险特性 遇明火、高温、氧化剂易燃; 燃烧产生刺激烟雾
储运特性 库房通风低温干燥; 与氧化剂、酸类分开存放; 不宜久储, 以防聚合
灭火剂 干粉、雾状水、二氧化碳、泡沫

甲基丙烯酸甲酯操作设置与储运特性

操作注意事项:密闭操作,加强通风。操作人员必须经过专门培训,严格遵守操作规程。建议操作人员佩戴自吸过滤式防毒面具(半面罩),戴化学安全防护眼镜,穿防静电工作服,戴橡胶耐油手套。远离火种、热源,工作场所严禁吸烟。使用防爆型的通风系统和设备。防止蒸气泄漏到工作场所空气中。避免与氧化剂、酸类、碱类、卤素接触。搬运时要轻装轻卸,防止包装及容器损坏。配备相应品种和数量的消防器材及泄漏应急处理设备。倒空的容器可能残留有害物。
储存注意事项:通常商品加有阻聚剂。储存于阴凉、通风的库房。远离火种、热源。避光保存。库温不宜超过30℃。包装要求密封,不可与空气接触。应与氧化剂、酸类、碱类、卤素等分开存放,切忌混储。不宜大量储存或久存。采用防爆型照明、通风设施。禁止使用易产生火花的机械设备和工具。储区应备有泄漏应急处理设备和合适的收容材料。

甲基丙烯酸甲酯计算化学数据

疏水参数计算参考值(XlogP):1.4
氢键供体数量:0
氢键受体数量:2
可旋转化学键数量:2
准确质量:100.05243
同位素质量:100.05243
拓扑分子极性表面积(TPSA):26.3
重原子数量:7
形式电荷:0
复杂度:94.3
同位素原子数量:0
确定原子立构中心数量:0
不确定原子立构中心数量:0
确定化学键立构中心数量:0
不确定化学键立构中心数量:0
共价键单元数量:1
功能3d受体数量:1
有效转子数量:2
构象异构体抽样RMSD:0.4
CID构象异构体数量:2

产品用途
主要用作有机玻璃的单体,也用于制其他塑料、涂料等
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