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茶皂素 | 8047-15-2

茶皂素
Saponins
8047-15-2
C97H137NO17Si2
1645.29318
如需查看该化合物的详细结构式,mol文件,smile,InChi 请点击:茶皂素结构式
茶皂素MSDS
87575650
茶皂素价格
简介
        茶皂素(Saponin)白色无定形粉末,有刺激气味。用作乳化剂、发泡剂及防腐剂,也是制造甾体激素药物的中间体。
名称和标识符
MDL MFCD00081981
InChIKey MAEBCGDGGATMSC-UHFFFAOYSA-N
Inchi InChI=1S/C58H94O27/c1-52(2)29-7-11-55(5)30(8-12-58-31-15-53(3,22-62)13-14-57(31,23-77-58)32(64)16-56(55,58)6)54(29,4)10-9-33(52)82-50-46(85-51-45(40(71)37(68)27(19-61)80-51)84-49-43(74)39(70)36(67)26(18-60)79-49)44(83-48-42(73)38(69)35(66)25(17-59)78-48)28(21-76-50)81-47-41(72)34(65)24(63)20-75-47/h22,24-51,59-61,63-74H,7-21,23H2,1-6H3
SMILES [Saponins]
别名信息
- 中文别名 -
  • 茶皂素
  • 地奥配基
  • 薯芋皂苷元
  • 皂草苷
  • 皂甙
  • 皂苷
  • 皂角苷
  • 皂素
  • 肥皂草素
  • 茶皂素(源于皂树皮)
  • 茶皂素[脱色的]
  • 菊花提取物
  • 山茶皂角甙
  • 山茶籽三萜皂甙
  • 油茶皂苷
  • 皂素红豆提取物
  • 皂素薯芋
  • 茶皂甙
  • 茶皂苷
  • 茶皂角甙
  • 茶皂素(混合物,鉴别用)
  • 皂草苷素
  • 石膏缓凝剂
  • 茶皂素 标准品
  • 人参总皂甙
  • 人参总皂苷
  • 无患子皂甙
  • Saponin 茶皂素
- 英文别名 -
  • Saponin
  • saponins
  • sapogenins glycosides
  • SAPONIN FOR HEMOLYSIS
  • SAPONIN Q
  • SAPONIN QUILLAJA BARK
  • SAPONIN WHITE
  • QUILLAIA EXTRACT
  • Quillajac bark saponin
  • Tea saponin
  • SAPONINE
  • SodiuM
  • Cement retarder
  • Sapindus saponin
  • bamboo powder
  • Saponins
  • 10-[3-[4,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)-3-[3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxyoxan-2-yl]oxy-4-[3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxy-5-(3,4,5-trihydroxyoxan-2-yl)oxyoxan-2-yl]oxy-2-hydroxy-4,5,9,9,13,20-hexamethyl-24-oxahexacyclo[15.5.2.01,18.04,17.05,14.08,13]tetracosane-20-carbaldehyde
  • SAPONIN
  • 8047-15-2
  • AS-83333
  • sasanquasaponin
物化性质
实验特性
LogP 0.00000
PSA 0.00000
Merck 14,8365
水溶性 Soluble in cold water.
熔点 158℃
溶解度 Do you have solubility information on this product that you would like to share
颜色与性状 白色无定形粉末
稳定性 Stable. Incompatible with strong oxidizing agents.
溶解性 可溶于水,不溶于苯、氯仿和醚
敏感性 易吸潮
密度 1.015-1.020 g/mL at 20 °C (5% in H2O)(lit.)
计算特性
精确分子量 0.00000
氢键供体数量 15
氢键受体数量 27
可旋转化学键数量 14
同位素质量 1222.59824772 g/mol
重原子数量 85
复杂度 2340
同位素原子数量 0
确定原子立构中心数量 31
不确定原子立构中心数量 3
确定化学键立构中心数量 0
不确定化学键立构中心数量 0
共价键单元数量 1
疏水参数计算参考值(XlogP) -2.7
拓扑分子极性表面积 422Ų
分子量 1223.3
海关数据
海关数据

海关编码:29389090

生产方法和用途
用途

茶皂素用作乳化剂、发泡剂及防腐剂,也是制造甾体激素药物的中间体。

生产方法

以茶籽饼粕为原料,用溶剂提取其中的皂角苷制得。采用新工艺提取茶皂素, 即水提醇沉法。水提过程的最佳工艺条件为浸提温度60℃, 液固比10: 1, 浸提时间2 h, 浸提次数3 次。水提取之后再醇沉, 通过试验得到最优条件为乙醇浓度90%、乙醇与浓缩液体积比4: 1、醇沉温度75℃ 、醇沉时间2. 5 h, 并在此条件下比较水提法和水提醇沉法, 得出水提醇沉法提取率为95. 2%, 纯度为69. 9%, 提高了纯度, 有利于后续精制处理。

专业数据库参考
PubChemId 87575650
化合物详情(旧版)

茶皂素活性

1.表面活性
在其分子结构中,糖体一端为亲水基团,通过醚键与另一端疏水基相连接,疏水基团有以酯键形式相连接的甙元与有机酸构成,因而具备了能起表面活性作用的条件。茶皂素具有乳化、分散、润湿、去污、发泡、稳泡等多种表面活性,是一种性能优良的天然表面活性剂。茶皂素的临界胶束浓度(CMC)为0.5%左右,其起泡力强,比油茶皂素、皂荚皂素都强,且几乎不受水质硬度而改变。在酸度pH4~10范围内发泡正常且稳定性好,泡沫稳定性相当持久,具有良好的湿润性,浓度为1%以上时,接触角 0°<θ<90°,为浸渍湿润;对固体微粒分散作用明显,对石蜡的乳化性能及乳化液稳定性均优于油酸铵和油酸钠;茶皂素还有良好的去污性能,特别是对于蛋白质纤维素的丝、毛织物,洗涤后有较好的光泽及手感,毛织物不缩绒。
2.生物活性
(1)溶血作用 茶皂素对鱼有毒性作用而对对虾无毒性作用。其溶血机理据认为是茶皂素引起含胆固醇细胞膜的通透性改变所致,最初是破坏细胞膜,进而导致细胞膜外渗,最终使整个红细胞解体。发生溶血作用的前提是茶皂素与血液接触,因此在人畜口服时是无毒的。
(2)鱼毒作用 茶皂素对鱼类毒性较大,即使浓度很低时,也同样有毒,其半致死剂量3.8mg/L。水质的盐度能促进茶皂素的鱼毒活性,随水温的升高,茶皂素的鱼毒活性也增强;由于茶皂素在碱性条件下会水解,并失去活性,所以茶皂素在微碱性的海水中 48小时后自然降解而不会污染海水。茶皂素鱼毒作用的机理:一是破坏血鳃组织;二是由鳃进入微血管,从而引起溶血,造成鱼中毒死亡。茶皂素对以鳃呼吸的对虾无毒,主要因为:一方面对虾鳃结构表皮成分为几丁质和蛋白质,与鱼鳃不同;另一方面鱼血液中携氧载体为血红素,其核心为Fe2+,而对虾为血兰素,其核心为Cu2+。
(3)抗渗消炎及药理作用 茶皂素通过在炎症初起阶段,使受障碍的毛细血管透过性正常化,因此具有明显的抗渗消炎作用。茶皂素可刺激动物体内激素的分泌,如肾上腺及质激素 (皮质甾酮),由于皮质甾酮对糖代谢作用很强,可促进糖元异生和葡萄糖新生,抑制血糖的利用,因此能使血糖暂时增加。茶皂素能降低肝及血清中的胆固醇水平,因而有降血脂作用。
(4)抑制酒精的吸收 可抑制肝对酒精的吸收,降低血液中酒精的含量,而且可促进血液中酒精的消化,具有保护肝脏的作用。
(5)抗菌作用 对白色念珠菌、大肠杆菌均有抑制作用;对浅层真菌感染具有治疗效果;对多种皮肤病、瘙痒有抑制作用。
(6)类生物激素作用 用茶皂素处理茶苗,能刺激其生长,还可以促进茶叶增产。茶皂素还可以促进动物生长,表现在茶皂素能促进对虾生长,主要是促进其蜕皮。
(7)其他作用 还有灭螺、杀灭蚯蚓及化痰、止咳、镇痛等作用。茶皂素应用领域

1.农业上的应用
(1)直接作为生物农药 杀虫剂 对多种害虫均具有一定的防治效果且作用方式多样。 其中,对菜青虫兼有胃毒和忌避的作用,对菜粉蝶低龄幼虫具有一定杀伤作用。另外,茶皂素己在园林花卉上用作杀虫剂防治高尔夫球场、草坪等地下害虫。 
杀菌剂 早期茶枯水(主要活性成分为茶皂素)曾作为“土农药”用于防治稻瘟病和稻纹枯病,具有一定的效果。利用茶皂素对柑橘青霉病菌、柑橘绿霉病菌、柑橘酸腐病菌等多种水果采后病原菌良好的防治作用将其用于采后水果的防腐保鲜。
杀螨剂 农药“克螨净”的主要成分是茶皂素。
杀其他有害生物 茶皂素作为一种生物农药对为害蔬菜的细钻螺、为害水稻的福寿螺、为害蔬菜的蜗牛等多种有害动物均具有良好的毒杀活性。在较低质量浓度下茶皂素即对福寿螺幼螺有很好的浸杀作用,对福寿螺的卵和成螺也有一定控制作用。 茶皂素对家蝇幼虫的也具有较高的生物活性。用茶皂素杀蚯蚓亦可用于高尔夫球场的草坪保护。皂素不育剂具有较强体外杀精活性和体内抗生育功能,可进一步开发成体外杀精避孕药和环境友好型鼠类抗生育药剂。 
(2)作为农药助剂 作为农药制备助剂:茶皂素作为农药制备助剂应用范围包括:固体型农药中的湿润剂与悬浮剂;乳油型农药中作为增效剂与展着剂;除草剂类农药或稍溶于水的农药中作为助溶剂等。
作为农药增效剂:作为一种极有前途的环保型农药增效剂与农药复配使用,可以改善药液的理化性能、降低原药的用量,使毒性降低,特别有利于延缓有害生物抗性的发展。茶皂素可提高胜红蓟素、杀虫单、灭多威、三氟氯氰菊酯、尼索朗和哒螨灵、鱼藤酮和乐果、B.t.、苯霜灵、速克灵等农药的防治效果。
(3)用于养殖业 茶皂素作为清洒剂应用于对虾养殖可除去鱼类;利用茶皂素的溶血作用和鱼毒作用,杀死有害鱼类,可用作清池剂,但对对虾无影响,可以防治对虾黑鳃病的发生及控制寄生虫,且可促进其蜕皮和生长。茶皂素在畜牧业养殖上可防治畜禽体表及体内的寄生虫,可降低动物体内的胆固醇水平,开发低胆固醇的动物制品,可望开发出低胆固醇的动物肉制品。利用茶皂素配制而成的饲料添加剂能有效地替代抗生素,减少人畜共患的疾病。
(4)还具有刺激植物生长的作用 用茶皂素喷洒修剪复壮茶树可增产;用于处理茶种子可促进发芽。
2.工业上的开发应用
(1)建材方面 茶皂素石蜡乳化剂在纤维板行业中得到应用,效果很好;以茶皂素为主剂配制而成的TW-301在加气混凝土生产中可用作发泡剂和稳泡剂,它具有脱脂作用,能提高铝粉分散悬浮性,提高料浆浇注的稳定性,改善气孔结构,使产品更牢固可靠。其效果明显优于皂荚粉、拉开粉等。利用其强的乳化性能和分散性,制成的石蜡乳化剂,已成功用于纤维板生产中的施胶工艺,明显降低产品的吸水率,增强了防水性能,提高纤维板的质量。
(2)日用化工方面 作为天然产物是日化行业难得的表面活性剂材料。利用茶皂素的表面活性作用,可用来作洗发剂,洗理香波等,不仅使头发有光泽,手感良好,而且属实际无毒,使用安全,具有养发护肤功效,且消炎止痒,去头屑效果等药理功能。茶皂素还可用于衣物的洗涤。
(3)纺织行业的应用 茶皂素的天然性和对蛋白质、纤维素的无损性,使茶皂素在毛、丝、羽绒等洗涤方面具有无比的优越性,如剥色能力小,不会产生缩绒,织品不会失去光泽等。将茶皂素用于纺织品印染的前期处理中,还可以大大提高棉纤维的前吸水能力。
(4)食品行业的应用 用茶皂素作为发泡—— 稳泡剂在啤酒生产中也得到了应用,由于茶皂素可抑制酒精吸收,可望据此开发醒酒茶。
(5)医药上的应用 具有化痰止咳的效果,可治疗老年性气管炎和各类水肿,其止咳效果优于中药竹节人参皂甙,开发的茶籽糖浆用于治疗老年性慢性气管炎效果明显;茶皂素具有明显的抗渗漏与抗炎症特征,在炎症初起阶段,能使受障碍的毛细血管透过性正常化,并刺激动物体内激素分泌,调节血糖含量,还可降低胆固醇含量,预防心血管疾病;茶皂素还有抗菌作用,对白色念珠菌、大肠杆菌均有抑制作用,对某些皮肤病有显著疗效;茶皂素能刺激肾上腺皮质机能,还有调节血糖水平;茶皂素能抑制酒精的吸收,加速酒精的分解,故可用于醒酒。
(6)采油、采矿行业的应用 茶皂素是一种天然的表面活性剂,用作分离烃类化合物时具有良好的效果,茶皂素通过科学的处理,专门制作成油田开采的发泡剂,可以有效地提高石油的采油率,并且也可用于消灭病菌、防漏防渗、加固油井等作业中。茶皂素在采矿行业中,可以制作成采矿浮选剂,能够显著提高浮选的效果。

茶皂素安全危害与毒性

类别 :有毒物品
毒性分级:中毒
急性毒性 :口服-小鼠 LDL0: 3000 毫克/公斤
刺激数据 :叶和浆果含常青藤素 (一种有毒的皂角苷); 误食刺激喉咙剧痛, 呕吐和腹泻
可燃性危险特性 :溶剂120 号汽油易燃
灭火剂 :干粉、泡沫、砂土、二氧化碳, 雾状水

 茶皂素储运特性

储运特性 :库房通风低温干燥; 与氧化剂分开储运。

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