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甲基丙烯酸 | 79-41-4

甲基丙烯酸
a-Methacrylic Acid
79-41-4
C4H6O2
86.0892415046692
4093
管制类
简介
甲基丙烯酸无色结晶或透明液体,有刺激性气味。可溶于热水,可溶于乙醇、乙醚等多数有机溶剂。易聚合成水溶性聚合物。可燃,遇高热、明火有燃烧危险,受热分解能产生有毒气体。
名称和标识符
MDL MFCD00002651
InChIKey CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-N
Inchi 1S/C4H6O2/c1-3(2)4(5)6/h1H2,2H3,(H,5,6)
SMILES O=C(C(C)=C)O
BRN 1719937
别名信息
- 中文别名 -
  • 甲基丙烯酸
  • 2-甲基丙烯酸
  • 异丁烯酸
  • 2-甲基-2-丙烯酸
  • A-甲基丙烯酸
  • α-甲基败脂酸
  • α-甲基丙烯酸
  • 甲基丙(异丁)烯酸
  • 甲基丙烯酸(含稳定剂MEHQ)
  • 甲基丙烯酸 (酯)
  • 甲基丙烯酸, 含稳定剂: 250 ppm MEHQ
  • 甲基异丁基甲酮
  • 2-甲基丙烯酸高纯度
  • 甲基丙烯酸(无色透明液体)
  • 甲基丙烯酸 2-甲基-2-丙烯酸
  • 甲基丙烯酸甲酯
- 英文别名 -
  • Methacrylic acid
  • MAA
  • 2-METHACRYLIC ACID
  • 2-METHYLACRYLIC ACID
  • 2-METHYLPROPENOIC ACID
  • PROPYLENE-2-CARBOXYLIC ACID
  • RARECHEM AL BO 0090
  • .alpha.-Methylacrylicacid
  • 2-Methyl-2-propenoic acid
  • 2-Methyl-2-propensαure
  • 2-methyl-acrylicaci
  • 2-methylene-propionicaci
  • 2-methylenepropionicacid
  • 2-Methylpropencicacid
  • 2-Propenoicacid,2-methyl-
  • acidemethacrylique
  • acidemethacrylique(french)
  • acidometacrilico
  • Acrylic acid, 2-methyl-
  • Methylacrylic acid
  • Methacrylic Acid (stabilized with MEHQ)
  • (methyl)acrylic acid
  • METAACRYLIC ACID
  • methylcrotonic acid
  • 2-Methylpropenoic acid
  • 2-Methyl-2-propenoic acid (ACI)
  • Methacrylic acid (8CI)
  • 1-Methyl-3-(4-vinylbenzyl)imidazolium chloride-methacrylic acid copolymer
  • 2-Methylacrylic acid
  • Acryester MAA
  • BMA 530
  • CX 192
  • GE 100
  • GE 110
  • Isobutenic acid
  • Light Ester A
  • Loctite 3298
  • MeSH ID: D008689
  • Methacrylate
  • Norsocryl MAA
  • NSC 7393
  • Visiomer GMAA
  • α-Methacrylic acid
  • α-Methylacrylic acid
物化性质
实验特性
LogP 0.64710
PSA 37.30000
Merck 5941
折射率 n20/D 1.431(lit.)
水溶性 9.7 g/100 mL (20 ºC)
沸点 160°C(lit.)
熔点 12-16 °C (lit.)
蒸气压 1 mmHg ( 20 °C)
闪点 华氏:170.6 °F
摄氏:77 °C
颜色与性状 无色结晶或透明液体,有刺激性气味。[1]
PH值 2.0-2.2 (100g/l, H2O, 20℃)
稳定性 May be stabilized by the addition of MEHQ (Hydroquinone methyl ether, ca. 250 ppm) or hydroquinone. In the absence of a stabilizer this material will readily polymerize. Combustible. Incompatible with strong oxidizing agents, hydrochloric acid.
溶解性 溶于水,溶于乙醇、乙醚等多数有机溶剂。[13]
敏感性 Moisture & Light Sensitive
密度 1.015 g/mL at 25 °C(lit.)
计算特性
精确分子量 86.03680
氢键供体数量 1
氢键受体数量 2
可旋转化学键数量 1
同位素质量 86.037
重原子数量 6
复杂度 83.5
同位素原子数量 0
确定原子立构中心数量 0
不确定原子立构中心数量 0
确定化学键立构中心数量 0
不确定化学键立构中心数量 0
共价键单元数量 1
疏水参数计算参考值(XlogP)
互变异构体数量
表面电荷 0
拓扑分子极性表面积 37.3A^2
国际标准相关数据
EINECS 201-204-4
海关数据
海关编码 2916130010
海关数据

中国海关编码:

2916130010

概述:

HS: 2916130010. 甲基丙烯酸. 增值税率:17.0%. 退税率:13.0%. 监管条件:AB(入境货物通关单,出境货物通关单). 最低关税:6.5%. 普通关税:80.0%

申报要素:

品名, 成分含量, 用途, 丙烯酸、丙烯酸盐或酯应报明包装

监管条件:

A.入境货物通关单
B.出境货物通关单

检验检疫类别:

M.进口商品检验
N.出口商品检验

Summary:

HS: 2916130010. methacrylic acid. VAT:17.0%. tax rebate rate:13.0%. supervision conditions:ab(certificate of inspection for goods inward,certificate of inspection for goods outward). MFN tarrif:6.5%. general tariff:80.0%

合成路线

合成路线:1 步

反应条件:
参考文献:
Photonic Crystal Films Based on Polymer Particles with a Core/Shell Structure Responding to Ethanol
Iakobson, Olga; Ivan'kova, Elena; Shevchenko, Natalia, Langmuir, 2023, 39(28), 9952-9962

合成路线:1 步

反应条件:
参考文献:
Derivatives of methacrylic acid
Heyboer, J.; Staverman, A. J., Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas et de la Belgique, 1950, 69, 787-98

合成路线:1 步

反应条件:
参考文献:
Synthesis and Antibacterial Activity of Peptide Deformylase Inhibitors
Huntington, Kristi M.; Yi, Tian; Wei, Yaoming; Pei, Dehua, Biochemistry, 2000, 39(15), 4543-4551

合成路线:1 步

反应条件:
参考文献:
Determination of binodal curves in ternary polymer systems: co-/polymers compatibility
Torrens, Francisco; Castellano, Gloria, New Developments in Polymer Composites Research, 2014, 243, 243-255

合成路线:1 步

反应条件:
参考文献:
Nitrilimine cycloadditions to MeOPEG-bounded alkenyl dipolarophiles
Garanti, Luisa; Molteni, Giorgio; Casati, Pietro, Journal of the Chemical Society, 2002, (22), 2504-2508

合成路线:1 步

反应条件:
参考文献:
Enzymically catalyzed transesterifications of acryl and methacryl monomeric esters
Tor, R.; Dror, Y.; Freeman, A., Enzyme and Microbial Technology, 1990, 12(4), 299-304

合成路线:1 步

参考文献:
The production of methacrylic acid by the vapor-phase aldol condensation over vanadium-silicon-phosphorus ternary oxide catalyst
Ai, Mamoru, Bulletin of the Chemical Society of Japan, 1990, 63(4), 1217-20

合成路线:1 步

反应条件:
参考文献:
Production of methyl methacrylate by transesterification of alkyl methacrylates obtained by fermentation
, World Intellectual Property Organization, , ,

合成路线:1 步

反应条件:
参考文献:
Bioinspired Development of P(St-MAA)-Avermectin Nanoparticles with High Affinity for Foliage To Enhance Folia Retention
Liang, Jie; Yu, Manli; Guo, Liya; Cui, Bo; Zhao, Xiang; et al, Journal of Agricultural and Food Chemistry, 2018, 66(26), 6578-6584

合成路线:1 步

反应条件:
参考文献:
Viscoelastic system from mixing cetyltrimethylammonium bromide and poly(styrene-co-methacrylic acid) in aqueous solution
Zhang, Lu; Ni, Xinjiong; Cao, Yuhua; Ma, Xinyu; Cao, Guangqun, RSC Advances, 2015, 5(124), 102759-102764

合成路线:1 步

反应条件:
参考文献:
New analogues of the BODIPY dye PM597: Photophysical and lasing properties in liquid solutions and in solid polymeric matrices
Costela, A.; Garcia-Moreno, I.; Pintado-Sierra, M.; Amat-Guerri, F.; Sastre, R.; et al, Journal of Physical Chemistry A, 2009, 113(28), 8118-8124

合成路线:1 步

反应条件:
参考文献:
Copolymers Structures Tailored for the Preparation of Nanocapsules
Fickert, Johannes; Wohnhaas, Christian; Turshatov, Andrey; Landfester, Katharina; Crespy, Daniel, Macromolecules (Washington, 2013, 46(3), 573-579

合成路线:1 步

反应条件:
参考文献:
A new route for the synthesis of methacrylic acid from 2-methyl-1,3-propanediol by integrating biotransformation and catalytic dehydration
Pyo, Sang-Hyun; Dishisha, Tarek; Dayankac, Secil; Gerelsaikhan, Jargalan; Lundmark, Stefan; et al, Green Chemistry, 2012, 14(7), 1942-1948

合成路线:1 步

反应条件:
参考文献:
Preparation of methacrylic compounds
Bieber, Paul, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1954, 56, 56-8
相关文献
专业数据库参考
PubChemId 4093
参考资料
Reaxys RN 1719937
Beilstein 2,421
化合物详情(旧版)

物理化学性质

外观性状:常温下为无色透明液体, 有刺激性气味 
溶解性:易溶于热水、乙醇及大多数有机溶剂。熔点 :16 °C
沸点 :163 °C(lit.)
密度 :1.015 g/mL at 25 °C(lit.)
蒸气密度:>3 (vs air)
蒸气压:1 mm Hg ( 20 °C)
折射率 :n20/D 1.431(lit.)
闪点 :170 °F
水溶解性 :9.7 g/100 mL (20 ºC)
 

产品用途

用途一:用于制造涂料、绝缘材料、粘合剂和离子交换树脂
用途二:用作有机试剂
用途三:重要的有机化工原料和聚合物的中间体。其最重要的衍生产品甲基丙烯酸甲酯生产的有机玻璃可用于飞机和民用建筑的窗户,也可加工成纽扣,太阳滤光镜和汽车灯透镜等;生产的涂料具有优越的悬浮、流变和耐久特性;制成的粘结剂可用于金属、皮革、塑料和建筑材料的粘合;甲基丙烯酸酯聚合物乳液用作织物整理剂和抗静电剂。另外,甲基丙烯酸还可作为合成橡胶的原料。
用途四:制造树脂和塑料、高分子聚合物,制造酯类。
 

生产方法

甲基丙烯酸的工业生产方法主要有两种,即丙酮氰醇法是异丁烯(叔丁醇)氧化法。1.丙酮氰醇法 丙酮和氢氰酸在碱催化剂存在下,反应生成丙酮氰醇,再与浓硫酸反应生成甲基丙烯酰胺硫酸盐,然后经水解即可生成甲基丙烯酸。生产中要求丙酮氰醇和硫酸中不含水分,否则会产生丙酮或α-羟基异丁酸甲酯留在产品中,影响产品质量。用丙酮氰醇法生产甲基丙烯酸,每吨产品消耗氰化钠(>87%)898kg、丙酮(98.5%)1100kg、硫酸(发烟)4080kg。2.异丁烯(叔丁醇)氧化法 异丁烯经两步氧化,第一步生成甲基丙烯醛,第二步生成甲基丙烯酸,然后经精馏得到合格产品。3.甲基丙烯腈水解法以异丁烯为原料,经氨氧、水解而得。4.异丁烷氧化法经氧化制得甲基丙烯醛,再经氧化而得。
 

化学品安全说明书(MSDS)

危险性概述
燃爆危险:本品易燃,具腐蚀性、刺激性,可致人体灼伤。
急救措施
皮肤接触:立即脱去污染的衣着,用大量流动清水冲洗至少15分钟。就医。
眼睛接触:立即提起眼睑,用大量流动清水或生理盐水彻底冲洗至少15分钟。就医。
吸入:迅速脱离现场至空气新鲜处。保持呼吸道通畅。如呼吸困难,给输氧。如呼吸停止,立即进行人工呼吸。就医。
食入:用水漱口,给饮牛奶或蛋清。就医。
消防措施
危险特性:其蒸气与空气可形成爆炸性混合物,遇明火、高热易引起燃烧爆炸。与氧化剂能发生强烈反应。若遇高热,可发生聚合反应,放出大量热量而引起容器破裂和爆炸事故。
有害燃烧产物:一氧化碳、二氧化碳。
灭火方法:消防人员须戴好防毒面具,在安全距离以外,在上风向灭火。用水喷射逸出液体,使其稀释成不燃性混合物,并用雾状水保护消防人员。灭火剂:雾状水、抗溶性泡沫、干粉、二氧化碳。
泄漏应急处理
应急处理:迅速撤离泄漏污染区人员至安全区,并进行隔离,严格限制出入。切断火源。建议应急处理人员戴自给正压式呼吸器,穿防酸碱工作服。不要直接接触泄漏物。若是液体。尽可能切断泄漏源。防止流入下水道、排洪沟等限制性空间。小量泄漏:用砂土或其它不燃材料吸附或吸收。大量泄漏:构筑围堤或挖坑收容。用泡沫覆盖,降低蒸气灾害。用泵转移至槽车或专用收集器内,回收或运至废物处理场所处置。若是固体,用洁净的铲子收集于干燥、洁净、有盖的容器中。若大量泄漏,收集回收或运至废物处理场所处置。
接触控制/个体防护
前苏联MAC(mg/m3):5
TLVTN:ACGIH 20ppm,70mg/m3
工程控制:生产过程密闭,加强通风。提供安全淋浴和洗眼设备。
呼吸系统防护:空气中浓度超标时,佩戴直接式防毒面具(半面罩)。
眼睛防护:戴化学安全防护眼镜。
身体防护:穿防酸碱工作服。
手防护:戴橡胶耐酸碱手套。
其他防护:工作场所禁止吸烟、进食和饮水,饭前要洗手。工作完毕,淋浴更衣。注意个人清洁卫生。 
 

安全危害特性

类别:腐蚀物品
毒性分级:中毒
急性毒性:口服-大鼠 LC50: 1060 毫克/公斤; 口服-小鼠 LD50: 1250 毫克/公斤
爆炸物危险特性:与空气混合可爆; 在容器内高温易聚合发热引起爆炸
可燃性危险特性:易燃; 火场排放辛辣刺激烟雾
灭火剂:雾状水、二氧化碳、泡沫、干粉
职业标准:TLV-TWA 70 毫克/立方米; TWA 100 毫克/立方米
 

操作设置与储运特性

操作注意事项:密闭操作,加强通风。操作人员必须经过专门培训,严格遵守操作规程。建议操作人员佩戴直接式防毒面具(半面罩),戴化学安全防护眼镜,穿防酸碱工作服,戴橡胶耐酸碱手套。远离火种、热源,工作场所严禁吸烟。使用防爆型的通风系统和设备。防止蒸气泄漏到工作场所空气中。避免与氧化剂、胺类、碱类接触。搬运时要轻装轻卸,防止包装及容器损坏。配备相应品种和数量的消防器材及泄漏应急处理设备。倒空的容器可能残留有害物。
储存注意事项:通常商品加有阻聚剂。储存于阴凉、通风的库房。远离火种、热源。包装要求密封,不可与空气接触。应与氧化剂、胺类、碱类分开存放,切忌混储。不宜大量储存或久存。配备相应品种和数量的消防器材。储区应备有泄漏应急处理设备和合适的收容材料。

计算用化学数据

氢键供体数量:0
氢键受体数量:2
可旋转化学键数量:1
准确质量:108.018724
同位素质量:108.018724
拓扑分子极性表面积(TPSA):40.1
重原子数量:7
形式电荷:0
复杂度:87.7
同位素原子数量:0
确定原子立构中心数量:0
不确定原子立构中心数量:0
确定化学键立构中心数量:0
不确定化学键立构中心数量:0
共价键单元数量:2

产品用途
用于制造涂料、绝缘材料、粘合剂和离子交换树脂
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