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环氧乙烷 | 75-21-8

环氧乙烷
Ethylene Oxide
75-21-8
C2H4O
44.05256
如需查看该化合物的详细结构式,mol文件,smile,InChi 请点击:环氧乙烷结构式
24845617
环氧乙烷价格
名称和标识符
MDL MFCD00014482
InChIKey IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N
Inchi 1S/C2H4O/c1-2-3-1/h1-2H2
SMILES C1CO1
别名信息
- 中文别名 -
  • 环氧乙烷
  • 氧化乙烯
  • 恶烷
  • 一氧三环
  • 噁烷
  • 环氧乙烷,醇溶液
  • 5,6,7,8-四氢-2,6-萘啶-1-胺
  • 环氧乙烷(EO)
  • 环氧乙烷,AR
  • 环氧乙烷,HPLC
  • 环氧乙烷标准溶液
  • 虫菌畏
  • 环氧乙烷 溶液
  • 曙光红
  • 四溴荧光素
  • 氧化伸乙基
  • [可抽取Seal瓶] 环氧乙烷 10 wt.% solution in water, SpcSeal
  • [可抽取Seal瓶] 环氧乙烷 4 wt.% solution in water, SpcSeal
- 英文别名 -
  • Ethylene Oxide
  • 1,2-epoxyethane
  • Alpha,beta-oxidoethane
  • amprolene
  • anprolene
  • anproline
  • Dihydrooxirene
  • dimethylene oxide
  • E.O.
  • Epoxyethane
  • Ethene oxide
  • Ethox
  • merpol
  • oxacyclopropane
  • Oxane
  • oxidoethane
  • oxirane
  • oxyfume
  • Ethylene oxide solution
  • C2H4O
  • ETO
  • Oxiraan
  • Oxiran
  • T-Gas
  • 1,2-epoxyaethane
  • aethylenoxid
  • Ciba-Geigy 9138
  • Mirror Ox
  • Oxirene, dihydro-
  • Oxyfume 12
  • Oxyfume 2002
  • Epoxy ethane
  • 12/88
  • 1,2-Epoxyethane
  • Dimethylene oxide
  • Oxacyclopropane
  • Oxidoethane
  • Oxyfume
  • Etylenu tlenek [Polish]
  • 1,2-Epoxyaethan
  • ENT-26263
  • Etilene (ossido di)
  • Oxirene, Dihydro-
  • FEMA No. 2433
  • Anprolene
  • Sterilizing gas ethylene oxide 100%
  • E0689
  • ETHYLENE OXIDE [IARC]
  • alpha,beta-Oxidoethane
  • JJH7GNN18P
  • Ethylene oxide, or ethlene oxide with nitrogen up to a total pressure of 1Mpa (10 bar) at 50 degrees C
  • epoxy ethane
  • Ethylene oxide, or ethlene oxide with nitrogen up to a total pressure of 1Mpa (10 bar) at 50 degrees C [UN1040] [Poison gas]
  • Oxide, Ethylene
  • Ethylene Oxide 1000 microg/mL in Triacetin
  • Oxiranyl
  • c0527
  • Ethylene oxide 10000 microg/mL in Dimethylsulfoxide
  • Anproline
  • Etylenu tlenek
  • UN 1040
  • HSDB 170
  • E0647
  • AI3-26263
  • 1,2-Epoxyaethan [German]
  • Rcra waste number U115
  • Aethylenoxid
  • E0690
  • E0692
  • ethyleneoxide
  • ETHYLENE OXIDE [FHFI]
  • NCI-C50088
  • ETHYLENE OXIDE (MART.)
  • Ethylene oxide, purum, >=99.8%
  • ethyleneoxy
  • ETHYLENE OXIDE [MI]
  • E0693
  • AKOS009031564
  • Q407473
  • monooxirane
  • ETHYLENE OXIDE [WHO-DD]
  • EPA Pesticide Chemical Code 042301
  • CHEBI:27561
  • Caswell No. 443
  • UN1040
  • Fema no 2433
  • Ethylene oxide, >=99.9%
  • Ethylene oxide, >=99.5%
  • DTXCID60600
  • CIBA-GEIGY 9138
  • epoxide or oxirane
  • ALPHA, BETA-OXIDOETHANE
  • MFCD00014482
  • Epitope ID:116215
  • ETHYLENE OXIDE [MART.]
  • EC 200-849-9
  • Merpol
  • UNII-JJH7GNN18P
  • ETHYLENE OXIDE [HSDB]
  • 1,2-Epoxy ethane
  • Ethyleenoxide [Dutch]
  • C06548
  • Caswell no 443
  • ETHYLENE OXIDE (IARC)
  • EINECS 200-849-9
  • 75-21-8
  • DTXSID0020600
  • Etilene (ossido di) [Italian]
  • Qazi-ketcham
  • CCRIS 297
  • .alpha.,.beta.-Oxidoethane
  • Oxirane
  • Ethylene oxide
  • Ethylene (oxyde d') [French]
  • Ethyleenoxide
  • ethylene-oxide
  • Amprolene
  • CHEMBL1743219
  • NS00005032
  • ETHYLENE OXIDE
  • Ethylene (oxyde d')
  • Oxiraan [Dutch]
  • ethylenoxide
  • Oxirane
  • RCRA waste no. U115
  • oxyde d'ethylene
  • USEPA/OPP Pesticide Code: 042301
  • E O
  • Ethylene oxide 50000 microg/mL in Dichloromethane
  • D03474
  • Aethylenoxid [German]
  • InChI=1/C2H4O/c1-2-3-1/h1-2H
物化性质
实验特性
LogP 0.01660
PSA 12.53000
Merck 3802
折射率 1.4840 (589.3 nm 15 ºC)
沸点 183-192 ºC (0.15 Torr)
熔点 148.5-149.5 ºC
闪点 -49.0±15.3 ºC,
溶解度 溶解 (69.6 g/L) (25 ºC),
颜色与性状 无色气体,有特征气味。[14]
溶解性 易溶于水,多数有机溶剂。[28]
密度 1.1238 g/cm3 (15 ºC)
计算特性
精确分子量 44.02620
氢键供体数量 0
氢键受体数量 1
可旋转化学键数量 0
同位素质量 44.026215
重原子数量 3
复杂度 10.3
同位素原子数量 0
确定原子立构中心数量 0
不确定原子立构中心数量 0
确定化学键立构中心数量 0
不确定化学键立构中心数量 0
共价键单元数量 1
疏水参数计算参考值(XlogP) -0.1
互变异构体数量
表面电荷 0
拓扑分子极性表面积 12.5
国际标准相关数据
EINECS 200-849-9
海关数据
海关编码 2910100000
海关数据

中国海关编码:

2910100000
合成路线

合成路线:1 步

反应条件:
参考文献:
Surfactant-Emulating Amphiphilic Polycarbonates and Other Functional Polycarbonates through Metal-Free Copolymerization of CO2 with Ethylene Oxide
Jia, Mingchen; Zhang, Dongyue; Gnanou, Yves ; Feng, Xiaoshuang, ACS Sustainable Chemistry & Engineering, 2021, 9(30), 10370-10380
相关文献
专业数据库参考
PubChemId 24845617
参考资料
Beilstein 102378
化合物详情(旧版)

环氧乙烷物理化学性质

性状 在室温下为无色气体,低温时为无色易流动液体。有醚臭,高浓度时有刺激臭。 熔点 -112.65℃ 沸点 10.35℃ 相对密度 0.8711 折射率 1.3597 闪点 低于-17.7℃ 溶解性 溶于有机溶剂。可与水以任何比例混合。

环氧乙烷产品用途

用作有机化工原料及溶剂,主要用于生产乙二醇、乙醇胺及非离子表面活性剂

毒性

  环氧乙烷为中度毒性化学品,可经由呼吸道、皮肤或食入,对人的中枢神经有抑制作用,能引起急性及慢性中毒,早期症状为恶心、呕吐、麻木感、腹内压迫感、尿频、呕吐、神经异常甚至死亡。

  大鼠急性口服LD50为330mg/kg,其毒性比磷化氢、溴甲烷、氯化苦、氢氰酸要低的多;空气中含有250mg/kg时对人尚无严重毒害,3g/L时人在其中呼吸30~60分钟就会有致命危险,但其在人体内不致引起积累性中毒,且无后遗症;空气中允许最高安全浓度为50mg/L;环氧乙烷的杀虫效果也低于溴甲烷,但对虫卵有较强的毒杀力。

应用 

 环氧乙烷又称氧化乙烯、噁烷,是一种最简单的环醚,在常温下为无色易燃气体,在低于10.7℃时是无色易流动的液体,有乙醚的气味,其蒸气对眼和鼻粘膜有刺激性,与水、乙醇、酒精、乙醚相互混溶,化学性质非常活泼,能与许多化合物起加成反应与空气形成爆炸性混合物,爆炸极限为3%-100%(体积)。环氧乙烷是一种高毒性物质,空气中允许量为100PPM,吸入环氧乙烷能引起麻醉中毒。

环氧乙烷是一种非常重要的精细化工原料,能够衍生出乙二醇、非离子表面活性剂、乙醇胺、乙二醇醚等多种精细化工产品,进而可以延伸生产合成洗涤剂、乳化剂、抗冻剂、增塑剂、润滑剂、杀虫剂、熏蒸剂等四五千种产品,应用领域极其广泛。

在化妆品工业中,可以作为稠度调节剂,用于膏霜、牙膏和剃须膏等的生产。

在制药工业中,可以作为软膏、洗剂和栓剂的基质。

在橡胶工业中则可以用作润滑剂和分散剂。

在化纤工业中可以作为可染聚酯的聚合单体等。

在军事武器中的用途,美国在越南战争期间使用的BLU--82巨型炸弹内主要成分就是液态环氧乙烷,BLU--82巨型炸弹的杀伤力相当巨大,相当于一次小型核爆。

环氧乙烷是广谱、高效的气体杀菌消毒剂。对消毒物品的穿透力强,可达到物品深部,可以杀灭数病原微生物,包括细菌繁殖体、芽孢、病毒和真菌。气体和液体均有较强杀微生物作用,以气体作用强,故多用环氧乙烷气体报警器其气体。在医学消毒和工业灭菌上用途广泛。常用于食料、纺织物及其他方法不能消毒的对热不稳定的药品和外科器材等进行气体熏蒸消毒,如皮革、棉制品、化纤织物、精密仪器、生物制品、纸张、书籍、文件、某些药物、橡皮制品等。


环氧乙烷作用用途

环氧乙烷是一种有毒的致癌物质,以前被用来制造杀菌剂。环氧乙烷易燃易爆,不易长途运输,因此有强烈的地域性。被广泛地应用于洗涤,制药,印染等行业。在化工相关产业可作为清洁剂的起始剂。

环氧乙烷可杀灭细菌(及其内孢子)、霉菌及真菌,因此可用于消毒一些不能耐受高温消毒的物品。美国化学家Lloyd Hall在1938年取得以环氧乙烷消毒法保存香料的专利,该方法直到今天仍有人使用。环氧乙烷也被广泛用于消毒医疗用品诸如绷带、缝线及手术器具。

环氧乙烷有杀菌作用,对金属不腐蚀,无残留气味,因此可用材料的气体杀菌剂。

主要用于制造其他各种溶剂(如溶纤剂等),稀释剂,非离子型表面活性剂,合成洗涤剂、抗冻剂、消毒剂、增韧剂和增塑剂等。与纤维素发生羟乙基化可合成得水溶性树脂(其环氧乙烷含量约75%)。还可用作熏蒸剂、涂料增稠剂、乳化剂、胶黏剂和纸张上浆剂等。[9]

通常采用环氧乙烷-二氧化碳(两者之比为90:10)或环氧乙烷-二氯二氟甲烷的混合物,主要用于医院和精密仪器的消毒。环氧乙烷用熏蒸剂常用于粮食、食物的保藏。例如,干蛋粉的贮藏中常因受细菌的作用而分解,用环氧乙烷熏蒸处理,可防止变质,而蛋粉的化学成分,包括氨基酸等都不受影响。

环氧乙烷易与酸作用,因此可作为抗酸剂添加于某些物质中,从而降低这些物质的酸度或者使用其长期不产生酸性。例如,在生产氯化丁基橡胶时,异丁烯与异戊二烯共聚物的溶液在氯化前如果加入环氧乙烷,则成品即可完全不用碱洗和水洗。

由于环氧乙烷易燃及在空气中有广阔的爆炸浓度范围,它有时被用作燃料气化爆弹的燃料成份。

环氧乙烷自动分解时能产生巨大能量,可以作为火箭和喷气推进器的动力,一般是采用硝基甲烷和环氧乙烷的混合物(60:40-95:5)。这种混合燃料燃烧性能好,凝固点低,性质比较稳定,不易引爆。总的来说,环氧乙烷的上述这等直接用途消费量很少,环氧乙烷作为乙烯工业衍生物仅次于聚乙烯,为第二位的重要产品。其重要性主要是以其为原料生产的系列产品。由环氧乙烷衍生的下游产品的种类远比各种乙烯衍生物多。环氧乙烷的毒性为乙二醇的27倍,与氨的毒性相仿。在体内形成甲醛、乙二醇和乙二酸,对中枢神经系统起麻醉作用,对粘膜有刺激作用,对细胞原浆有毒害作用。

大部分的环氧乙烷被用于制造其它化学品,主要是乙二醇。乙二醇主要的最终用途是生产聚酯聚合物,也被用作汽车冷却剂及防冻剂。其次用于生产乙氧基化合物、乙醇胺、乙二醇醚、亚乙基胺、二甘醇、三甘醇、多甘醇、羟乙基纤维素、氯化胆碱、乙二醛、乙烯碳酸酯等下游产品。

环氧乙烷主要用于制造乙二醇(制涤纶纤维原料)、合成洗涤剂、非离子表面活性剂、抗冻剂、乳化剂以及缩乙二醇类产品,也用于生产增塑剂、润滑剂、橡胶和塑料等。广泛应用于洗染、电子、医药、农药、纺织、造纸、汽车、石油开采与炼制等众多领域。


生产方法

 其制备方法有以下几种。

生产方法一:
(1)氯醇法

以乙烯为原料,先经次氯酸化制得氯乙醇,然后用碱环化而得。具体工艺是:将乙烯和氯气通入水中生成氯乙醇,该反应在耐腐蚀的反应器中进行,氯气、水和乙烯并流通入反应器,在20~50℃和0.2~0.3 MPa下反应,生成2-氯乙醇水溶液,含量一般在6%~7%以下。然后用碱(通常为石灰乳)与氯乙醇反应,进行环合。反应温度控制在100℃左右,生成的环氧乙烷尽快离开反应区,从反应器上部的冷凝口流出,然后汽液分离,蒸馏可得成品。

该方法对乙烯纯度要求不高,容易投产,但需消耗大量氯气和石灰乳,设备腐蚀严重,造成污染环境等问题,其发展受到一定的限制,过去我国国内大都用此法生产环氧乙烷。

(2)氧化法

由乙烯与空气或氧气通过银催化剂于200~300℃和1~3 MPa压力下在气相直接氧化制得。

氧化法催化剂一般含银10%~30%,有效助催化剂是碱金属和碱土金属(如铁、钙等)。常用的载体为α-氧化铝或碳化硅,反应后生成氧化气体,于吸收塔内用水吸收,未反应的乙烯循环回反应器,吸收液经解吸蒸馏而得产品。

现在通用的是氧气法,通常用大于95%的氧气为氧化剂,该法不需大量氯气和石灰乳,也无腐蚀问题,成本较低,产品纯度较高,国外已广泛应用,我国近年来新建的生产环氧乙烷装置也是用氧化法。

生产方法二:

   1859年法国化学Wurtz首先发现2-氯乙醇与氢氧化钾作用可制得环氧乙烷。此法经过发展成为早期用于工业生产的氯醇法,被各国相继采用,在一段时期内曾是唯一的工业生产方法。1983年,美国联合碳化物公司(UCC)采用乙烯与空气直接氧化生产环氧乙烷的方法(即氧化法),首次建厂投产。经过继续完善,法国石脑油化学公司(Naphtachimie)直到1953年才建成了世界上第二套氧化法装置。此后,传统的氯醇法逐渐为氧化法所取代。1958年,美国壳牌公司(Shell)又以氧气代替空气与乙烯反应直接生产环氧乙烷。至1975年美国的环氧乙烷生产全部采用直接氧化法。世界上环氧乙烷生产以美国Shell氧气法、美国科学设计公司(SD)的氧气-空气法、美国UCC空气-氧气法三家技术为主。1.氯醇法 分两步反应,第一步是将乙烯和氯气通入水中,生成2-氯乙醇。第二步是用碱(通常为石灰乳)与2-氯乙醇反应,生成环氧乙烷。2.氧化法 可分为空气法和氧气法两种。前者以空气为氧化剂,后者用浓度大于95%(体积)的氧气作为氧化剂。此外也有用富氧空气为氧化剂的。氧化法的工业生产流程分为反应、环氧乙烷回收及环氧乙烷精制三个部分。

生产方法三:
 
由乙烯和空气或氧气在银催化下直接气相反应而成。

 由乙烯与次氯酸生成氯乙醇,经Ca(OH)2皂化、分馏而成。


环氧乙烷化学安全说明书(MSDS)

危险性
健康危害:是一种中枢神经抑制剂、刺激剂和原浆毒物。急性中毒:患者有剧烈的搏动性头痛、头晕、恶心和呕吐、流泪、呛咳、胸闷、呼吸困难;重者全身肌肉颤动、言语障碍、共济失调、出汗、神志不清,以致昏迷。还可见心肌损害和肝功能异常。抢救恢复后可有短暂精神失常,迟发性功能性失音或中枢性偏瘫。皮肤接触迅速发生红肿,数小时后起泡,反复接触可致敏。液体溅入眼内,可致角膜灼伤。慢性影响:长期少量接触,可见有神经衰弱综合征和植物神经功能紊乱。

环境危害:对环境有危害。
燃爆危险:该品易燃,有毒,为致癌物,具刺激性,具致敏性。[3]
急救措施
皮肤接触:立即脱去污染的衣着,用大量流动清水冲洗至少15分钟。就医。
眼睛接触:立即提起眼睑,用大量流动清水或生理盐水彻底冲洗至少15分钟。就医。
吸入:迅速脱离现场至空气新鲜处。保持呼吸道通畅。如呼吸困难,给输氧。如呼吸停止,立即进行人工呼吸。呼吸心跳停止时,立即进行人工呼吸和胸外心脏按压术。[3]

消防措施

危险特性:其蒸气能与空气形成范围广阔的爆炸性混合物。遇热源和明火有燃烧爆炸的危险。若遇高热可发生剧烈分解,引起容器破裂或爆炸事故。接触碱金属、氢氧化物或高活性催化剂如铁、锡和铝的无水氯化物及铁和铝的氧化物可大量放热,并可能引起爆炸。其蒸气比空气重,能在较低处扩散到相当远的地方,遇火源会着火回燃。

有害燃烧产物:一氧化碳、二氧化碳。
灭火方法:切断气源。若不能切断气源,则不允许熄灭泄漏处的火焰。喷水冷却容器,可能的话将容器从火场移至空旷处。

灭火剂:雾状水、抗溶性泡沫、干粉、二氧化碳。[3]
泄漏应急


应急处理:迅速撤离泄漏污染区人员至上风处,并立即隔离150m,严格限制出入。切断火源。建议应急处理人员戴自给正压式呼吸器,穿防静电工作服。尽可能切断泄漏源。用工业覆盖层或吸附/ 吸收剂盖住泄漏点附近的下水道等地方,防止气体进入。合理通风,加速扩散。喷雾状水稀释、溶解。构筑围堤或挖坑收容产生的大量废水。如有可能,将漏出气用排风机送至空旷地方或装设适当喷头烧掉。漏气容器要妥善处理,修复、检验后再用。[3]

操作储存


操作注意事项:密闭操作,局部排风。操作人员必须经过专门培训,严格遵守操作规程。建议操作人员佩戴自吸过滤式防毒面具(全面罩),穿防静电工作服,戴橡胶手套。远离火种、热源,工作场所严禁吸烟。使用防爆型的通风系统和设备。防止气体泄漏到工作场所空气中。避免与酸类、碱类、醇类接触。在传送过程中,钢瓶和容器必须接地和跨接,防止产生静电。禁止撞击和震荡。配备相应品种和数量的消防器材及泄漏应急处理设备。

储存注意事项:储存于阴凉、通风的库房。远离火种、热源。避免光照。库温不宜超过30℃。应与酸类、碱类、醇类、食用化学品分开存放,切忌混储。采用防爆型照明、通风设施。禁止使用易产生火花的机械设备和工具。储区应备有泄漏应急处理设备。应严格执行极毒物品“五双”管理制度。


环氧乙烷储运特性

用专用钢瓶包装,压力为1MPa。包装上应有明显的“易燃压缩气体”标志。易燃气体,危规号32022.贮存于低温通风的库房内,小心轻放,避免和其他化学物品共混贮运。远离火源、热源,不宜长期贮存。[5]

运输注意事项:铁路运输时应严格按照铁道部《危险货物运输规则》中的危险货物配装表进行配装。采用钢瓶运输时必须戴好钢瓶上的安全帽。钢瓶一般平放,并应将瓶口朝同一方向,不可交叉;高度不得超过车辆的防护栏板,并用三角木垫卡牢,防止滚动。运输时运输车辆应配备相应品种和数量的消防器材。装运该物品的车辆排气管必须配备阻火装置,禁止使用易产生火花的机械设备和工具装卸。严禁与酸类、碱类、醇类、食用化学品等混装混运。夏季应早晚运输,防止日光曝晒。中途停留时应远离火种、热源。公路运输时要按规定路线行驶,禁止在居民区和人口稠密区停留。铁路运输时要禁止溜放。


产品用途
用作有机化工原料及溶剂,主要用于生产乙二醇、乙醇胺及非离子表面活性剂
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