MDL | MFCD00941397 |
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InChIKey | VYWWNRMSAPEJLS-RVPGWPFOSA-N |
Inchi | InChI=1S/C42H69NO15/c1-11-16-32(48)55-40-27(6)53-34(23-42(40,7)58-31(47)12-2)56-37-26(5)54-41(36(50)35(37)43(8)9)57-38-28(19-20-44)21-24(3)29(45)18-15-13-14-17-25(4)52-33(49)22-30(46)39(38)51-10/h13-15,18,20,24-30,34-41,45-46,50H,11-12,16-17,19,21-23H2,1-10H3/t24-,25-,26-,27+,28+,29+,30-,34+,35-,36-,37-,38+,39+,40+,41+,42-/m1/s1 |
SMILES | O[C@H]([C@H]([C@H](O[C@@]1([H])C[C@](C)([C@@H](OC(CCC)=O)[C@H](C)O1)OC(CC)=O)[C@@H](C)O2)N(C)C)[C@]2([H])O[C@H]3[C@H](C[C@H]([C@H](/C=C/C=C/C[C@@H](C)OC(C[C@@H](O)[C@@H]3OC)=O)O)C)CC=O |
LogP | 3.15750 |
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PSA | 206.05000 |
折射率 | 1.535 |
沸点 | 879.3 °C at 760 mmHg |
熔点 | 116° |
闪点 | 485.6 °C |
颜色与性状 | 白色至微黄色粉末,无臭,味苦。 |
比旋光度 | D20 -71° (c = 1.0 in chloroform) |
密度 | 1.21 |
精确分子量 | 827.46700 |
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氢键供体数量 | 3 |
氢键受体数量 | 16 |
可旋转化学键数量 | 15 |
同位素质量 | 827.467 |
重原子数量 | 58 |
复杂度 | 1380 |
同位素原子数量 | 0 |
确定原子立构中心数量 | 16 |
不确定原子立构中心数量 | 0 |
确定化学键立构中心数量 | 2 |
不确定化学键立构中心数量 | 0 |
共价键单元数量 | 1 |
疏水参数计算参考值(XlogP) | 3 |
互变异构体数量 | 4 |
表面电荷 | 0 |
拓扑分子极性表面积 | 206A^2 |
用途 | 大环内酯类抗菌素,对革兰阳性菌、厌氧菌和支原体属等均有较强的抗崔活性。用于敏感菌所引起的各种感染,如肺炎、支原体性肺炎、外耳炎、中马炎、牙周炎、副鼻窦炎、皮下脓肿、汗腺炎、喉炎、急性支气管炎、扁桃体炎疖子、丹毒等。 |
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生产方法 | 以吉他霉素氏为原料。10g吉他霉素A5溶于50ml干燥1,2-二氯乙烷和4.2ml乙酸酐,在室温下搅拌0.5h。将反应液加到200ml冰水中,用7%氨水调至Ph=10,再用50ml 1,2-二氯乙烷提取。提取液用无水硫酸钠干燥,减压浓缩得.10g 2’-O-乙酰吉他霉素A5(I)粗品,收率94.8%。10g2’-O-乙酰吉他霉素A5(I)溶于50ml干燥的二氯乙烷中,加入10g三苄基胺和6.6ml三甲基氯硅烷,在5~10℃下搅拌15h。然后把反应液倾入200rnl水中,用7%氨水调至Ph=9.5后,用1,2-二氯乙烷提取。提取液水洗后,用无水硫酸镁干燥。减压蒸去溶剂,得12.7g 2’-O-乙酰-3,9-二-O-三甲基硅吉他霉素A5(Ⅱ)粗品,收率96.1%。将上述(Ⅱ)的粗品溶于50ml干燥1,2-二氯乙烷,加入31g三苄胺,然后在冰浴冷却和搅拌下,滴加11.25ml丙酰氯,在75℃下搅拌20h。反应液倾入200ml水中,用氨水调至Ph值为9.5后,用100ml 1,2-二氯乙烷提取。提取液经无水硫酸镁干燥后,减压蒸去溶剂,得2’-O-乙酰-17,18-烯醇-18,3’’-二-O-丙酰-3,9-二-O-三甲基硅吉他霉素A5(Ⅲ)和小量的2’-O-乙酰-3”-O-丙酰-3,9-二-O-三甲基硅吉他霉素A5(Ⅳ)及大量三苄胺的混合物。无需分离,加入495ml甲醇和55ml 8%碳酸钾水溶液,在室温下搅拌1h,得含2’-O-乙酰-3”-O-丙酰-吉他霉素A5(V)的溶液。用乙酸调至Ph=7.5,回流20h,然后减压浓缩。剩余物溶于1,2-二氯乙烷,用3%氨水洗1次,再水洗2次,然后减压浓缩。剩余物溶于冷甲醇,过滤除去不溶的三苄胺。滤液减压浓缩,得10.4g罗他霉素粗品,收率94.7%。将粗品溶于少量苯中,用硅胶进行柱层析(1.5crn×60cm),洗脱液为苯-乙酸乙酯-甲醇(36:4:1,体积比),收集Rf=0.57附近的各部分洗脱液,合并减压蒸干,即得7.5g纯罗他霉素精品,熔点约116℃。总收率70%。 |
PubChemId | 5282211 |
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SMILES
CCCC(=O)O[C@@H]1[C@@](OC(=O)CC)(C)C[C@@H](O[C@H]1C)O[C@H]2[C@H](N(C)C)[C@@H](O)[C@@H](O[C@@H]2C)O[C@@H]3[C@@H](OC)[C@H](O)CC(=O)O[C@H](C)C/C=C/C=C/[C@H](O)[C@H](C)C[C@@H]3CC=O