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苏氨酸

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苏氨酸结构式
中文名称:苏氨酸
CAS:72-19-5
英文名称:(2S,3R)-2-Amino-3-hydroxybutanoic acid
EINECS:200-774-1
分子式:C4H9NO3
分子量:119.11916

相关产品:

L-赖氨酸 | L-丝氨酸 | L-精氨酸 | DL-苏氨酸 | 3-羟基丁酸 | α-羟基-γ-氨基丁酸 | 4-(4-氨基苯基)丁酸

目录

基本信息

中文别名:L-羟基丁氨酸; α-氨基-β-羟基丁酸; 2S,3R)-2-氨基-3-羟基丁酸
英文别名:L-2-Amino-3-hydroxybutyric acid; L-Threonine, USP Grade; L-Threonine, allo-Free; H-Thr-OH; (2S,3R)-(-)-Threonine; Thr; (2S,3R)-2-Amino-3-hydroxybutyric acid~H-Thr-OH; 2-Amino-3-hydroxybutanoic acid

苏氨酸物理化学性质

外 观 : 黄白结晶状粉末 
干燥失重 :1.0%(max)  
灼烧残渣: 0.5%(max)  
纯度 :98.5%(min)  
比旋光度 : -26.7°C -29.6°C 
重金属 (Pb):  10PPM Max 
砷 (AS) : 2PPM Max 
PH 值:  5.0-6.5  

苏氨酸分子结构数据

1、摩尔折射率:27.13
2、摩尔体积(m3/mol):91.1
3、等张比容(90.2K):253.6
4、表面张力(dyne/cm):60.0
5、极化率(10-24cm3):10.75

苏氨酸产品用途

1.主要用作营养增补剂。与葡萄糖共热易生成焦香和巧克力香味,有增香作用。也可用于生化研究。
2.作饲料营养强化剂,苏氨酸是一种必需的氨基酸。苏氨酸常添加到未成年仔猪和家禽的饲料中,是猪饲料的第二限制氨基酸和家禽饲料的第三限制氨基酸。添加于以小麦,大麦等谷物为主的饲料中。
3.营养添加剂,亦用于配制氨基酸输液和综合氨基酸制剂。
4.用于消化溃疡的辅助治疗。也可治贫血及心绞痛、主动脉炎、心功能不全等心血管系统疾患。

苏氨酸生产方法

生产方法一:由苏氨酸含量高的天然蛋白质(丝胶蛋白、酪蛋白、丝心蛋白等)经水解,用离子交换树脂分离精制而得。
由甘氨酸铜与乙醛反应制取DL-苏氨酸(参见“DL-苏氨酸”),在所得DL-苏氨酸溶液内接种L-型晶体,使仅对L-进行旋光拆开而得L-氨酸。
生产方法二:方法一、直接发酵法
以葡萄糖为原料, 选育营养缺陷型兼结构类似物合成中的反馈抑制与阻遏, 达到L-苏氨酸产酸率为18g/L, 谷氨酸棒状杆菌, 产酸率为14g/L, 黏质赛杆菌率14g/L。
葡萄糖[黄色短杆菌、谷氨酸棒杆菌、黏质赛杆菌等] →L-苏氨酸 
方法二、化学合成法
因化学合成所得的苏氨酸为4种光学异构体的混合物, 即DL-苏氨酸。 其中构成蛋白质的氨基酸为L型苏氨酸,故需将苏体从别体中分离出来, 再进一步进行光学异构体拆分, 以得L-苏氨酸。 
用甘氨酸铜在碱性条件下与乙醛作用, 发生类似的羟醛缩合反应, 合成苏氨酸铜的苏体和别体两种混合物, 根据其稳定性和溶解度的不同, 经脱铜可分离出苏体DL-苏氨酸, 最后拆分得L-苏氨酸。 现将小试合成和放大的生产工艺分别介绍如下。 
小试合成工艺
甘氨酸制备 将一氯乙酸189g (2mol)、甲醛溶液2100ml (3.3mol), 混合后冷却至10℃以下,滴加浓氨水750ml (10mol), 控制滴加速度使温度不超过10℃。 加完氨水后保温30℃, 4h。 减压浓缩至300-400ml, 有结晶析出。 经洗涤、干燥得甘氨酸粗品, 在将甘氨酸粗品加入约1.5-2倍量的水, 加热使其全溶, 加活性炭1%脱色; 过滤取滤液, 再加入2-2.5倍体积的甲醇, 置于冰箱中过夜, 过滤取结晶, 得甘氨酸精品。收率约60%-68%。 
甘氨酸铜的制备 取甘氨酸100g, 加水7L, 加热60℃使其全溶。 然后缓慢加入碱式碳酸铜80g, 于60℃下保温1h。 趁热过滤除去未反应的碱式碳酸铜。收集滤液让其自然冷却, 析出蓝色针状结晶体(含1分子结晶水), 过滤取结晶,经洗涤、60℃干燥, 得甘氨酸铜, 收率95%-98%。 
苏氨酸铜的制备 取甘氨酸铜52.5g, 加入425ml甲醇搅拌使溶,然后于10℃以下加入乙醇80ml, 待温度不再上升, 再加入5g氢氧化钠预先溶解于90ml的甲醇溶液, 60℃保温反应1h。 趁热滤去不溶物,收集滤液加入冰醋酸5.5ml, 减压回收甲醇至干, 再加75ml甲醇搅拌分散后冷却过夜。过滤收集结晶, 经洗涤、干燥得苏体和别体苏氨酸铜的混合物, 收率68%-74%。 
脱铜、精制 取上述苏氨酸铜427g, 加入10%氢氧化氨溶液6L, 使其全部溶解, 过滤收集滤液, 上732阳离子交换树脂吸附, 用2mol/L氨水和水洗涤, 直至洗脱液对茚三酮不显色为止。 合并洗脱液, 薄膜浓缩至1.5L, 再加3L乙醇使其析出结晶, 置于冰箱过夜, 过滤取结晶,得DL-苏氨酸粗品。 收率62%-73.8%。 
取DL-苏氨酸粗品42g, 加126ml水加热使全溶, 脱色过滤取滤液, 加入252ml乙醇, 冷却过夜, 过滤取结晶得精制DL-苏氨酸。 收率87%-91.3%。 
拆分、精制 将精制的DL-苏氨酸810g、DL-苏氨酸90g、水2.88L混合, 缓缓搅拌(约50r/min),并加热至95℃以上使其全部溶解。 再降温至40℃, 并加入DL-苏氨酸总投料量的10%的D-苏氨酸作品种, 缓慢冷却至30℃ (平均每15min降1℃),析出结晶D-苏氨酸, 过滤取结晶, 并与80℃干燥, 得D-苏氨酸。 收集滤液, 投入与拆分出的D-苏氨酸等量的DL-苏氨酸(约150-170g),保持总体积不变, 同拆分D-苏氨酸同样的操作(但降低温度至40℃时,加入的晶种为L-苏氨酸),得L-苏氨酸。 如此反复操作, 即可将D-苏氨酸和L-苏氨酸拆分开。
合并相应的D-苏氨酸粗品和L-苏氨酸粗品, 分别进行精制, 即重结晶。 分别取D和L-型苏氨酸, 分别加水4倍, 加热90℃至全溶, 1%活性炭脱色, 趁热过滤收集滤液, 分别加入2倍体积的乙醇静置冷却, 不时搅拌, 析出结晶, 得D-苏氨酸和L-苏氨酸精品, 收率87.3%-91.6%。 
L-苏氨酸的含量在95%以上, [α]20D-26°--29°, 纸层析呈现一个斑点。
放大的生产工艺
以甘氨酸为原料, 先与碱式碳酸铜反应生成甘氨酸铜, 此时其α-H具有活性, 在碱性条件下甘氨酸铜与乙醛作用可发生类似的交叉醇醛缩合反应, 而生成DL-苏氨酸铜(包含有苏体和赤体), 然后经离子交换、脱铜分离出苏体DL-苏氨酸, 最后采用诱导结晶法将D-苏氨酸和L-苏氨酸拆分。 
甘氨酸铜的制备 在500L反应罐中, 投入50kg甘氨酸, 加入350L水,40kg碱式硫酸铜保温60℃ 1h, 过滤弃去未反应的铜盐, 收集滤液, 静置冷却过夜, 过滤取结晶, 60℃烘干, 得蓝色甘氨酸铜。
苏氨酸铜的制备 在1000L反应罐中, 投入75kg 甘氨酸铜, 再加入甲醇600L, 搅拌使其溶解,再加120L乙醛、90L5%KOH甲醇溶液, 搅拌保持60℃1h 后, 滤取不溶物, 滤液加5.5L冰醋酸, 减压回收甲醇至干, 加75L水搅拌分散后于5℃静置过夜, 过滤取结晶, 洗涤、抽干得苏体和别体混合苏氨酸铜。
离子交换、脱铜分离得DL-苏氨酸 将上述苏氨酸铜40kg、10%氨水1000L分别投入到2000L的反应罐中, 搅拌使其溶解, 过滤取滤液上732阳离子交换柱中(400mm×200mm), 再先后用2mol/L氨水和去离子水洗涤。 合并洗脱液, 薄膜浓缩至150L, 加入300L乙醇, 搅拌, 冷却至5℃结晶过夜。 过滤取结晶, 80℃干燥得DL-苏氨酸粗品。 
浓缩、精制 取40kg DL-苏氨酸粗品投入500L反应罐中,
生产方法三:以DL-苏氨酸为原料,在碱性条件下与氯乙酰氯反应,减压浓缩后用丙酮萃取,最后由酰化酶I拆分得产品。

苏氨酸化学品安全说明书(MSDS)

【食入】
如果受害人是清醒和警觉,给2-4 cupfuls,牛奶或水。不要给吃任何东西,处于昏迷状态的人。获得医疗救助。
【吸入】
立即从现场至空气新鲜。如果出现咳嗽或其他症状寻求医疗救护。
【皮肤】
如果刺激加剧或持续,寻求医疗救护。用大量的肥皂和水冲洗皮肤。
【眼睛】
用大量的水冲洗至少15分钟,冲洗眼睛,并不时提起上下眼睑。获得医疗救助。
【个人防护】
眼睛:佩戴合适的防护眼镜或化学安全护目镜,OSHA的眼睛和面部防护条例29 CFR 1910.133或欧洲标准EN166。皮肤:穿戴适当的防护手套,以防止皮肤接触。服装:穿适当的防护服以防止皮肤接触。
【呼吸器】
按照OSHA呼吸器条例29CFR 1910.134或欧洲标准EN 149。请务必使用一个NIOSH或欧洲标准EN 149批准的呼吸器必要时。
【灭火】
在压力需佩戴自给式呼吸器设备,MSHA / NIOSH(或同等学历),和全身防护服。用火水喷雾,化学干粉,二氧化碳,化学泡沫扑灭。 
【小泄漏/泄露】
扫除或吸收的材料,然后到合适的清洁,干燥,密闭的容器中处理。避免产生尘土飞扬的条件。提供良好的通风。 
【处理】
操作后彻底清洗。有足够的通风条件下使用。减少灰尘生成和堆积。避免吸入粉尘,蒸气,雾气或气体。避免与眼睛,皮肤和衣物接触。保持容器密闭。避免食入和吸入。

苏氨酸储运特性

【贮藏】
储存在密闭的容器中。储存于阴凉,干燥,通风良好的地方远离不相容物质。

苏氨酸计算用化学数据

1、疏水参数计算参考值(XlogP):-2.9
2、氢键供体数量:3
3、氢键受体数量:4
4、可旋转化学键数量:2
5、拓扑分子极性表面积(TPSA):83.6
6、重原子数量:8
7、表面电荷:0
8、复杂度:93.3
9、同位素原子数量:0
10、确定原子立构中心数量:2
11、不确定原子立构中心数量:0
12、确定化学键立构中心数量:0
13、不确定化学键立构中心数量:0
14、共价键单元数量:1 

安全术语

S24/25Avoid contact with skin and eyes.
避免与皮肤和眼睛接触。

S26 In case of contact with eyes, rinse immediately with plenty of water and seek medical advice.
不慎与眼睛接触后,请立即用大量清水冲洗并征求医生意见。

S37/39 Wear suitable gloves and eye/face protection
戴适当的手套和护目镜或面具。

风险术语

R36/37/38 Irritating to eyes, respiratory system and skin.
刺激眼睛、呼吸系统和皮肤。

危险品标志

Xi Irritant
刺激性物品

参考资料

优质生产厂家

产品名称 联系电话 公司名称
苏氨酸 027-59503709, 027-59503710,18871456855 湖北信康药化有限公司化学研究所
苏氨酸 027-59599241, 027-59599240,18871490354 湖北巨胜科技有限公司
L-Threonin... 027-59503709, 027-59503710,18871456855 湖北信康药化有限公司化学研究所
L-苏氨酸 027-59503709, 027-59503710,18871456855 湖北信康药化有限公司化学研究所
苏氨酸 027-82333386 027-50669061 13669024603 湖北弘景化工有限公司
L-苏氨酸 027-59265633; 15972003339 摆渡化学城
L-苏氨酸 027-59308702, 027-59308705,18827031272 湖北信康医药化工有限公司
L-苏氨酸 18971248750、18971247857、027-87676898、027-87734907 湖北盛天恒创生物科技有限公司
苏氨酸 18971248750、18971247857、027-87676898、027-87734907 湖北盛天恒创生物科技有限公司
L-苏氨酸 027- 84666270/13207195831 武汉欣欣佳丽生物科技有限公司

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