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六甲基磷酰三胺 | 680-31-9

六甲基磷酰三胺
bis(dimethylamino)phosphoryldimethylamine
680-31-9
C6H18N3OP
179.2004
如需查看该化合物的详细结构式,mol文件,smile,InChi 请点击:六甲基磷酰三胺结构式
12679
六甲基磷酰三胺价格
名称和标识符
MDL MFCD00008303
InChIKey GNOIPBMMFNIUFM-UHFFFAOYSA-N
Inchi 1S/C6H18N3OP/c1-7(2)11(10,8(3)4)9(5)6/h1-6H3
SMILES P(N(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H])(N(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H])(N(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H])=O
BRN 1099903
别名信息
- 中文别名 -
  • 六甲基磷酰三胺
  • 磷酰三(二甲胺)
  • 六甲基磷酰胺
  • 六磷胺
  • 六甲基磷酸三胺
  • 六甲磷酰三胺
  • 六偏磷酸铵
  • 三(二甲氨基)氧膦
  • Hexamethylphosphoric Triamide 六甲基磷酰三胺
  • 六甲基磷酰三胺 (HMPA)
  • 六甲基磷酰三胺 标准品
  • 六甲基磷酸三酰胺(HPT)
  • 六甲基膦酰三胺
  • 六甲磷酰三胺(HMPA)
- 英文别名 -
  • Hexamethylphosphorictriamide
  • AURORA KA-1674
  • HEXAMETAPOL
  • HEXAMETHYLPHOSPHORIC ACID TRIAMIDE
  • HEXAMETHYLPHOSPHOROTRIAMIDE
  • HMPA
  • N,N,N,N,N,N-Hexamethylphosphoric triamide
  • PHOSPHORIC ACID TRIS(DIMETHYLAMIDE)
  • TRIS(DIMETHYLAMINO)PHOSPHINE OXIDE
  • Eastman Inhibitor HPT
  • ENT 50,882
  • examethyltriamidophosphate
  • HEMPA
  • hexamethyl
  • Hexamethylphosphoramide (HMPA)
  • [Bis(dimethylamino)phosphoryl]dimethylamine
  • Hexamethyl phosphoryl triamide
  • Hexamethylphosphoramide
  • Hexamethylphosphoramide & Tri-o-cresylphosphate
  • Hexamethylphosphorictriamide Solution
  • Hexamethyltriamidophosphate
  • ENT-50882
  • HexaMethyl Phosphoryl TriaMide(HMpa )
  • hexamethyl-phosphoric triamide
  • HMPT
  • HMPTA
  • HPT
  • N,N,N',N',N'',N''-hexamethyl-phosphoric triamide
  • PO(NMe2)3 (hexamethylphosphorous triamide)
  • Hexamethylphosphoric triamide
  • Hexamethylphosphotriamide
  • Phosphoric hexamethyltriamide
  • Phosphoric triamide, hexamethyl-
  • Phosphoric acid hexamethyltriamide
  • Phosphoric tris(dimethylamide)
  • Hexamethylorthophosphoric triamide
  • Phosphoryl hexamethyltriamide
  • N,N,N',N',N'',N''-hexamethylphosphoric
  • Tris(dimethylamino)phosphine oxide
  • N-Bis(dimethylamino)phosphoryl-N-methyl-methanamine
  • Hexamethylphosphorsaeuretriamid
  • hexamethyl phosphoric triamide
  • hexamethylphosphoramide triamide
  • hexamethylphophoric triamide
  • Hexamethylphosphoramide, purum, >=98.0% (GC)
  • Hempa
  • CCRIS 332
  • ((CH3)2N)3PO
  • hexarnethylphosphoramide
  • phosphoric triamide, N,N,N',N',N'',N''-hexamethyl-
  • hexamethylpho-sphoramide
  • C6H18N3OP
  • STR04996
  • HEXAMETHYLPHOSPHORAMIDE [HSDB]
  • Hexametapol
  • hexamethyl phosphorotriamide
  • N,N,N',N',N'',N''-hexamethylphosphoric triamide
  • SCHEMBL3277
  • CAS-680-31-9
  • Tox21_201837
  • NCGC00164320-01
  • D78004
  • phoric triamide, hexamethyl-
  • 630-31-9
  • NS00022666
  • EN300-17081
  • hexamethylphosphoric-triamide
  • Tox21_302785
  • hex amethylphosphoramide
  • NSC 113131
  • WLN: 1N1&PO&N1&1&N1&1
  • NCGC00164320-02
  • ENT 50882
  • NSC-7967
  • CS-0017155
  • 680-31-9
  • CHEMBL3187047
  • C19250
  • phosphoric-tris-(dimethylamide)
  • Hexamethyl phosphoramide
  • Hexamethylfosforamid
  • H0095
  • N,N,N',N',N',N'-Hexamethylphosphorotriamide
  • AKOS000120202
  • N-[bis(dimethylamino)phosphoryl]-N-methyl-methanamine
  • BP-21334
  • Tris(dimethylamino)phosphorus oxide
  • hexamethyl phosphoric acid triamide
  • HEXAMETHYLPHOSPHORAMIDE [IARC]
  • ethyl pentafluorophenylglycinate
  • N,N,N,N,N, N-Hexamethylphosphoric triamide
  • Hexamethylphosphamide
  • NSC113131
  • Hexamethylphosphoramid
  • hexamethylphos-phoramide
  • AMY19097
  • HSDB 2031
  • NSC 7967
  • N,N,N,N,N-Hexamethylphosphoric triamide
  • Hexamethylphosphoric acid triamide
  • J-521457
  • FT-0627025
  • Tris-(dimethylamid) kyseliny fosforecne [Czech]
  • Q416086
  • hexamethyl phosphorictriamide
  • hexamethyiphosphoramide
  • Tris(dimethylamino)oxophosphorane
  • NCGC00259386-01
  • CHEBI:24565
  • Tris-(dimethylamid) kyseliny fosforecne
  • N-[bis(dimethylamino)phosphoryl]-N-methylmethanamine
  • DTXCID60694
  • A835982
  • hexamethyl-phosphoramide
  • NSC7967
  • Hexamethylphosphoramide, 99%
  • [bis(dimethylamino)phosphoryl]dimethylamine
  • HMPA [MI]
  • F1908-0085
  • hexamethyl-phosphoric acid triamide
  • EINECS 211-653-8
  • HEXAMETHYLPHOSPHORAMIDE
  • Hexamethylfosforamid [Czech]
  • NSC-113131
  • NCGC00256318-01
  • Hexamethylphosphoramide, absolute, over molecular sieve (H2O <=0.01%), >=98.0% (GC)
  • UNII-M42TU5843Z
  • MFCD00008303
  • hexamethylphosphoramide (hmpa)
  • hexamethylphosphoric cid triamide
  • DTXSID6020694
  • AI3-50882
  • Hexmethylphosphoramide
  • InChI=1/C6H18N3OP/c1-7(2)11(10,8(3)4)9(5)6/h1-6H
  • Hexamethylphosphorotriamide
  • Tri(dimethylamino)phosphineoxide
  • Hexamethylphosphor-amide
  • M42TU5843Z
  • hexamethyltriamidophosphate
  • N,N,N',N',N'',N''-Hexamethylphosphorotriamide
  • Hexamethylphosphoramide,98.5%
物化性质
实验特性
LogP 0.77930
PSA 36.60000
Merck 4725
折射率 n20/D 1.459(lit.)
水溶性 Miscible
沸点 230-232 °C/740 mmHg(lit.)
熔点 7 °C (lit.)
蒸气压 0.07 mmHg ( 25 °C)
闪点 华氏:291.2 °F
摄氏:144 °C
颜色与性状 无色透明易流动的液体,微有氨味。
稳定性 Stable. Incompatible with strong acids, strong oxidizing agents.
溶解性 能与水以及乙醇、乙醚和苯等有机溶剂混溶,但不溶于饱和烷烃,能被氯代烷从水溶液中萃取出来形成络合物,易吸潮。
凝固点 7℃
密度 1.03 g/mL at 25 °C(lit.)
计算特性
精确分子量 179.11900
氢键供体数量 0
氢键受体数量 4
可旋转化学键数量 3
同位素质量 179.119
重原子数量 11
复杂度 139
同位素原子数量 0
确定原子立构中心数量 0
不确定原子立构中心数量 0
确定化学键立构中心数量 0
不确定化学键立构中心数量 0
共价键单元数量 1
疏水参数计算参考值(XlogP) 0.3
互变异构体数量
表面电荷 0
拓扑分子极性表面积 26.8
国际标准相关数据
EINECS 211-653-8
生产方法和用途
用途 1.该品是聚氯乙烯的耐候溶剂和优良的极性溶剂,对农用薄膜的耐低温防老化具有显著效果;它是一种多功能的对质子惰性的高沸点极性溶剂,作为高分子合成的溶剂如聚苯硫醚、芳香族聚酰胺的合成具有特殊效果,该品作为丙烯本体聚合的助催化剂,在乙丙橡胶中添加该品,可以提高弹体和耐油性。六甲基磷酰三胺还用作气相色谱固定液、紫光抑制剂、火箭燃料降低冰点添加剂、化学灭菌剂。 2.六甲基磷酰三胺 (HMPA) 在有机合成中主要被用作一个非质子的偶极溶剂或者作为有机反应的共溶剂。与其它同类型的溶剂比较,例如:DMF、DMSO、 HMPU等,HMPA在金属离子参与的反应中得到更广泛的应用。 HMPA经常被用于活性甲基或者亚甲基烷基化反应的共溶剂。它不仅对活性甲基或者亚甲基被强碱夺取质子后生成的碳负离子盐有较大的溶解度,而且可以使碳负离子盐更加稳定,因此可能得到更好的收率 (式1) 。末端炔烃的烷基化反应也可以通过使用HMPA而受益 (...
生产方法 用途
相关文献
专业数据库参考
PubChemId 12679
参考资料
Reaxys RN 1099903
Beilstein 1099903
化合物详情(旧版)

六甲基磷酰三胺物理化学性质

外观性状:无色透明易燃液体,具有中等氨味。
熔点 7 °C(lit.)
沸点 230-232 °C740 mm Hg(lit.)
密度 1.03 g/mL at 25 °C(lit.)
折射率 n20/D 1.459(lit.)
闪点 222 °F
运动黏度(m2/s,20&ordm;C):3.47×10-6
蒸发热(KJ/mol):57.07
熔化热(KJ/mol):16.96
溶解性:能与水以及乙醇、乙醚和苯等有机溶剂混溶,但不溶于饱和烷烃,能被氯代烷从水溶液中萃取出来形成络合物,易吸潮。

六甲基磷酰三胺用途

【用途一】用作聚氯乙烯及其他含氯树脂制品、涂料的高效耐蚀剂
【用途二】该品是聚氯乙烯的耐候溶剂和优良的极性溶剂,对农用薄膜的耐低温防老化具有显著效果;它是一种多功能的对质子惰性的高沸点极性溶剂,作为高分子合成的溶剂如聚苯硫醚、芳香族聚酰胺的合成具有特殊效果,该品作为丙烯本体聚合的助催化剂,在乙丙橡胶中添加该品,可以提高弹体和耐油性。六甲基磷酰三胺还用作气相色谱固定液、紫光抑制剂、火箭燃料降低冰点添加剂、化学灭菌剂。
【用途三】聚氯乙烯的紫外光抑制剂、耐候溶剂和优良的极性溶剂、化学灭菌剂等。

六甲基磷酰三胺制备方法

【方法一】由二甲胺与碱氯氧磷反应而得。将二甲胺和三氯氧磷在溶剂三氧乙烯中反应,温度控制在40-60℃,反应时加入氨作为缚酸剂,与生成的氯化氢作用成为氯化铵沉淀。反应结束后,过滤。滤液回收三氯乙烯后用碱处理,再进行蒸馏,收集113-118℃(2.0kPa)馏分即得六甲基磷酰三胺。清华紫光集团总公司与生产厂合作开发无溶剂法新工艺产品纯度达99.2以上。工业品六甲基磷酰三胺为无色或淡黄色透明液体。催化剂级含量≥99.5%,一级品≥99.0%,二级品≥98.0%。原料消耗定额:二甲胺2410kg/t、二氯氧磷1610kg/t、液氨430kg/t。 

六甲基磷酰三胺毒理学数据 

1、急性毒性:小白鼠口服LD50为6000mg/kg
2、本产品被认为是潜伏的致癌物。与皮肤接触24小时能引起炎症。和多种有机磷杀虫剂相比毒性较低,能引起昆虫不妊症。

六甲基磷酰三胺分子结构数据

1、 摩尔折射率:47.88
2、 摩尔体积(m3/mol):173.4
3、 等张比容(90.2K):420.0
4、 表面张力(dyne/cm):34.3
5、 介电常数:
6、 偶极距(10-24cm3):
7、 极化率:18.98

六甲基磷酰三胺计算化学数据 

1、 疏水参数计算参考值(XlogP):0.3
2、 氢键供体数量:0
3、 氢键受体数量:4
4、 可旋转化学键数量:3
5、 拓扑分子极性表面积(TPSA):26.8
6、 重原子数量:11
7、 表面电荷:0
8、 复杂度:139
9、 同位素原子数量:0
10、 确定原子立构中心数量:0
11、 不确定原子立构中心数量:0
12、 确定化学键立构中心数量:0
13、 不确定化学键立构中心数量:0
14、 共价键单元数量:1

六甲基磷酰三胺生态学数据

通常对水是不危害的,若无政府许可,勿将材料排入周围环境。

六甲基磷酰三胺性质与稳定性

1. 常温常压稳定,远离氧化物。
2. 无色透明易流动的液体,能溶于水、醇、醚、酯、酮、苯、烃、卤代烃等多种极性和非极性溶剂。与水可以混溶,但与氯仿等形成络合物。HMTA的偶极矩大,碱性强,为典型的极性非质子溶剂。能溶解碱金属和碱土金属。也能很好地溶解高分子化合物,如聚氯乙烯、聚偏二氯乙烯、聚丙烯腈、聚酯、聚醚、聚乙烯醇、聚酰胺、聚氨基甲酸酯、聚磺酰胺和硝酸纤维素等。本品低毒,操作人员要穿戴防护用具,避免与本品接触。
3. 化学性质:六甲基磷酸三酰胺(简称HMTA)在碱性水溶液中非常稳定。例如在4mol/L****溶液中于100℃保持数小时几乎无变化,110℃以上才开始水解。但在酸性条件下较易水解。HMTA能与Lewis酸、含活泼氢的有机化合物、金属盐、有机金属化合物等形成结晶性的络合物。如HMTA·BF3(熔点175℃),HMTA·POCl3(熔点170~180℃),(HMTA)2·C6H4(COOH)2,HMTA·C6H5NH2,(HMTA)2·C6H4(OH)2(熔点152℃)等。
4. 具有较强的吸湿性,但可在分子筛存在下长期保存。由于具有一定的生物活性,建议在使用中避免与皮肤接触。

六甲基磷酰三胺储运特性

空气敏感;湿度敏感 



产品用途
用作聚氯乙烯及其他含氯树脂制品、涂料的高效耐蚀剂
六甲基磷酰三胺推荐生产厂家
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