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二甲基亚砜 | 67-68-5

二甲基亚砜
Dimethyl sulfoxide
67-68-5
C2H6OS
78.1334
如需查看该化合物的详细结构式,mol文件,smile,InChi 请点击:二甲基亚砜结构式
24885165
二甲基亚砜价格
简介
       二甲基亚砜(Dimethyl sulfoxide;DMSO)常温下为无色无臭的透明液体,具有吸湿性的可燃液体,既有高极性,高沸点,非质子,于水混溶的特性,毒性极低,热稳定性好,与烷烃不混合,能溶于水、乙醇、丙醇、乙醚、苯和氯仿等大多数有机物,被誉为“万能溶剂”。
名称和标识符
MDL MFCD00002089
InChIKey IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N
Inchi 1S/C2H6OS/c1-4(2)3/h1-2H3
SMILES S(C([H])([H])[H])(C([H])([H])[H])=O
BRN 506008
别名信息
- 中文别名 -
  • 二甲基亚砜
  • 二甲基亚砜(药用)
  • 甲基亚砜
  • 亚硫酰基双甲烷
  • 二甲亚砜
  • 二甲基亚枫
  • 二甲基压砜
  • 二甲基亚砜 [用于分光光度法]
  • 二甲基亚砜 USP标准品
  • 二甲基亚砜(超纯)
  • 二甲基亚砜,AR
  • 二甲基亚砜 GR
  • 二甲基亚砜 电子级
  • 二甲基亚砜 多肽合成专用
  • 二甲基亚砜 农残级
  • 二甲基亚砜 无水溶剂级
  • 二甲基亚砜 药用级
  • 二甲基亚砜,GCS
  • 二甲基亚砜,HPLC
  • 二甲基亚砜标准品
  • 二甲基亚砜--工业级别
  • 二甲基亚砜含硫有机化合物
  • 二甲基亚砜--医药级别
  • 二甲亚砜 EP标准品
  • 二甲亚砜 标准品
  • 二甲亚砜[用于分光光度测定法]
  • 二甲亚砜[用于液体石蜡测试]
  • 一类残留溶剂混合物
  • 二甲基亚砜 ACS,光谱级
  • 二甲基亚砜(细胞培养级)
  • 二甲基亚砜,超脱水溶剂
  • 二甲基亚砜,脱水溶剂
  • 二甲基亞碸
  • 二甲亚砜,脱氧
  • 甲基亚枫
  • 二甲基亚砜,医药级,纯度:>99%
  • 药用辅料二甲基亚砜 高含量高标准
  • DMSO 二甲基亚砜
  • DMSO(PCR级)
  • 色谱纯乙腈
  • 色谱级冰乙酸
  • 色谱级磷酸
  • 色谱级二甲基乙酰胺
  • 色谱级水
  • 色谱级二甲基甲酰胺
  • 色谱级甲基吡咯烷酮
  • 甲基叔丁基醚
  • 色谱级二甲基亚砜
  • 色谱级乙酸乙酯
  • 色谱级四氢呋喃
  • 色谱级二氯甲烷
  • 色谱级石油醚60-90
  • 色谱级异辛烷
  • 色谱级正庚烷
  • 色谱级环己烷
  • 色谱纯正己烷
  • 色谱纯正丙醇
  • 色谱级异丙醇
  • 色谱级无水乙醇
  • 色谱级甲醇
  • 高效液相色谱级乙腈
  • 二甲基亚砜,H20≤50 ppm(by K.F.)
  • 二甲基亚砜,含分子筛,H20≤50 ppm(by K.F.)
  • 二甲基亚砜DMSO
- 英文别名 -
  • Methyl sulfoxide
  • Dimethyl sulfoxide, USP Grade DMSO, USP Grade
  • DMSO~Methyl sulphoxide
  • methyl sulfoxide B&amp
  • dimethyl sulfoxide hybri-max sterile*filtered
  • dimethyl sulfoxide plant cell culture*tested
  • Dimethyl sulfoxide, sterile filtered DMSO, sterile filtered
  • Diemthyl Sulfoxide
  • Dimethyl Sulfoxide BP
  • Dimethyl sulphoxide
  • DMSO
  • Dimethyl sulfoxide
  • Dimethylsulfoxide Sulfinylbis
  • (Methylsulfinyl)methane
  • Dimethyl Sulfoxide [for Spectrophotometry]
  • DMSO, sterile filtered
  • Methylsulfoxide, Comet assay grade
  • DMSO - DIMETHYL SULFOXIDE
  • DIMETHYL SULFOXIDE (DMSO)
  • D2650
  • Dimethyl Sulfoxide [for Liquid Paraffin Test]
  • Degassed and low oxygen dimethyl sulfoxide
  • Dimethyl sulfoxide ZerO2®
  • Sulfoxide
  • Sulfinylbis (methane)
  • 二甲基亚砜
  • Dimethyl sulfoxide(DMSO)
  • Dimethylsulfoxide
  • Dimethyl Slfoxide
  • Methylsulfinylmethane
  • Methane, sulfinylbis-
  • Demsodrox
  • Demasorb
  • Dimexide
  • Demavet
  • Domoso
  • Dromisol
  • Syntexan
  • Somipront
  • Infiltrina
  • Durasorb
  • Hyadur
  • Dolicur
  • Demeso
  • Deltan
  • sulfinylbismethane
  • Dimethyl sulfur oxide
  • Dermasorb
  • Kemsol
  • Dipirartril-tropico
  • Topsym
  • Doligur
  • Gamasol 90
  • Sclerosol
  • Sulfinylbis(methane)
  • Dimethylsulfoxid
  • Dimethylsulfoxyde
  • Rimso 50
  • Dimethylsulphoxide
  • Caswell No. 381
  • SQ 9453
  • Dimetil sulfoxido
  • Acetonitrile
  • Dimethyl sulfoxide 99.7%, SuperDry, Water≤50 ppm (by K.F.)
  • Dimethyl sulfoxide 99.7%, SuperDry, with molecular sieves ,Water≤50 ppm (by K.F.)
  • Thionyl chloride
物化性质
实验特性
LogP 0.86040
PSA 36.28000
Merck 3259
折射率 n20/D 1.479(lit.)
水溶性 Soluble in water, methanol, acetone, ether, benzene, chloroform.
沸点 189 °C(lit.)
熔点 16-19 °C (lit.)
蒸气压 0.42 mmHg ( 20 °C)
闪点 华氏:188.6 °F
摄氏:87 °C
FEMA 3875 | METHYLSULFINYLMETHANE
溶解度 H2O: miscible (completely)
相对极性 0.444
颜色与性状 无色黏稠透明油状液体或结晶体
稳定性 Stable. Incompatible with a very wide range of materials, including acid chlorides, strong acids, strong oxidizing agents, strong reducing agents, phosphorus halides, moisture, copper wool + trichloroacetic acid. Reacts violently with a number of materials - consult a full data sheet before use. Hygroscopic.
溶解性 可与水以任意比例混合,除石油醚外,可溶解一般有机溶剂
凝固点 18.4℃
敏感性 Hygroscopic
酸度系数(pKa) 35(at 25℃)
密度 1.10 g/mL(lit.)
计算特性
精确分子量 78.01390
氢键供体数量 0
氢键受体数量 2
可旋转化学键数量 0
同位素质量 78.013936
重原子数量 4
复杂度 29
同位素原子数量 0
确定原子立构中心数量 0
不确定原子立构中心数量 0
确定化学键立构中心数量 0
不确定化学键立构中心数量 0
共价键单元数量 1
疏水参数计算参考值(XlogP) -0.6
互变异构体数量
表面电荷 0
拓扑分子极性表面积 36.3
国际标准相关数据
EINECS 200-664-3
海关数据
海关数据

中国海关编码:

29309070
生产方法和用途
用途

一,用于芳烃抽提、树脂及染料的反应介质、腈纶聚合、抽丝的溶剂等

二,可作有机溶剂、反应介质及有机合成中间体。用途极广。本品具有很高的选择性抽提能力,用作丙烯酸树脂及聚砜树酯的聚合和缩合溶剂、聚丙烯腈及乙酸纤维的聚合抽丝溶剂、烷烃与芳烃分离的抽提溶剂、用于芳烃、丁二烯抽提,腈纶纺丝、塑料溶剂及有机合成染料、制药等工业的反应介质。在医药方面,二甲基亚砜有消炎止痛作用,对皮肤有强渗透力,因而可溶解某些药物,使这类药物向人体渗透从而达到治疗目的。利用二甲基亚砜的这种载体特性,也可作为农药的添加剂。在某些农药中添加少量二甲基亚砜,有助于农药向植物内渗透,以提高药效。二甲基亚砜还可作为合成纤维的染色溶剂、去染剂、染色载体,也可作为回收乙炔、二氧化硫的吸收剂,合成纤维改性剂,防冻剂以及电容介质、刹车油、稀有金属提取剂等。

三,用作分析试剂及气相色谱固定液,也用作紫外光谱分析时的溶剂

四,透皮促进剂。二甲基亚砜是使用最早的经皮渗透促进剂之一,促渗性质可能与其溶剂性有关。二甲基亚砜能使皮肤角质细胞内蛋白质变性;可破坏角质层细胞间脂质的有序排列;可脱去角质层脂质、脂蛋白,增强药物的渗透作用,但使用高浓度二甲基亚砜时,会使皮肤产生红斑、水泡及不可逆性损伤,美国已禁用.常用浓度为30%-50%。

五,防冻剂。纯二甲基亚砜的冰点是18. 45℃,含水40 %的二甲基亚砜- 60℃不冻,而且二甲基亚砜与水、雪混合时放热。因此做汽车防冻液、刹车油、液压液组分提供了方便。乙二醇防冻液在超过- 40℃低温时已不适用,而且比二甲基亚砜沸点低,有毒,易产生气阻。二甲基亚砜防冻液在北部严寒地区用于汽车、战车中,并可以随时以雪代水补充。二甲基亚砜还用于除冰剂、涂料、各种乳胶的防冻剂、汽油、航煤的防冻剂,骨髓、血液、器官低温保存的防冻剂。


生产方法

一,甲醇二硫化碳法

甲醇和二硫化碳为原料,以γ-Al2O3作催化剂,先合成二甲基硫醚,再与二氧化氮(或硝酸)氧化得二甲基亚砜。

二,双氧水法

以丙酮作缓冲介质,使二甲硫醚与双氧水反应。用该法生产二甲基亚砜成本较高,不适于大规模生产。

三,二氧化氮法

以甲醇和硫化氢在γ-氧化铝作用下生成二甲基硫醚;硫酸与亚硝酸钠反应生成二氧化氮;二甲基硫醚再与二氧化氮在60-80℃进行气液相氧化反应生成粗二甲基亚砜,也有直接用氧气进行氧化,同样生成粗二甲基亚砜,然后经减压蒸馏,精制得二甲基亚砜成品。此法是较为先进的生产方法。

四,硫酸二甲酯法

用硫酸二甲酯与硫化钠反应,制得二甲基硫醚;硫酸与亚硝酸钠反应生成二氧化氮;二甲基硫醚与二氧化氮氧化得粗二甲基亚砜,再经中和处理,蒸馏后得精二甲基亚砜。此外,用阳极氧化的方法由二甲硫醚生产二甲基亚砜。

精制方法:将二甲亚砜减压蒸馏后,加入氧化铝放置一夜,用高50cm,填有陶制鞍形填料的蒸馏塔,于266.6~399.9Pa、50℃进行减压蒸馏,收集中间馏分。或将二甲亚砜与CaH2一起加热一日,减压蒸馏后用分子筛干燥,在氮气流下再进行减压蒸馏。也可以分步结晶精制。

五,将二甲硫醚 (由硫酸二甲酯与硫化钠反应制得)与二氧化氮(由硫酸与亚硝酸钠反应制得)在60~80℃进行气液相氧化反应制得二甲基亚砜粗品,然后减压蒸馏、采用分子筛脱水后再减压精馏,即得成品二甲基亚砜。

六,以丙酮作为缓冲介质,加入相等物质量的二甲硫醚和双氧水,搅拌反应,维持温度20℃:反应结束后,直接减压蒸馏即可得纯度较高的二甲基亚砜。

纯化与除水方法:二甲基亚砜能与水混合,可用分子筛长期放 置加以干燥。然后减压蒸馏,收集76℃/1600Pa(12mmHg)馏分。蒸馏时,温度不可高于90℃,否则会发 生歧化反应生成二甲砜和二甲硫醚。也可用氧化钙、氢化钙、氧化钡或无水硫酸钡来干燥,然后减压蒸 馏。也可用部分结晶的方法纯化。二甲基亚砜与某些物质混合时可能发生爆炸,例如氢化钠、高碘酸或 高氯酸镁等应予注意。 
相关文献
专业数据库参考
PubChemId 24885165
参考资料
Reaxys RN 506008
Beilstein 506008
化合物详情(旧版)

二甲亚砜与酰氯类物质如氰尿酰氯、苯酰氯、乙酰氯、苯碘酰氯、亚硫酰氯、硫酰氯、三氯化磷等接触时,发生激烈的放热分解反应。与硝酸结合,生成(CH3)2SO·NHO3。

1.无色液体,可燃,几乎无臭,带有苦味。该品是极性高的有机溶剂,可与水以任意比例混合,除石油醚外,可溶解一般有机溶剂。在20℃时能吸收氯化氢30%(重量);二氧化氮30%(重量);二氧化硫65%(重量)。有强烈吸湿性,在20℃,当相对湿度为60%时,可从空气吸收相当于自身重量70%的水分。该品是弱氧化剂,不含水的二甲基亚砜对金属无腐蚀性。含水时对铁;铜等金属有腐蚀性,但对铝不腐蚀。对碱稳定。在酸存在时加热会产生少量的甲基硫醇;甲醛;二甲基硫;甲磺酸等化合物。在高温下有分解现象,遇氯能发生激烈反应,在空气中燃烧发出淡蓝色火焰。

化学性质:二甲亚砜还原生成甲硫醚。受强氧化剂作用氧化成二甲砜;

2.二甲亚砜与酰氯类物质如氰尿酰氯、苯酰氯、乙酰氯、苯碘酰氯、亚硫酰氯、硫酰氯、三氯化磷等接触时,发生激烈的放热分解反应。与硝酸结合,生成(CH3)2SO·NHO3。与碳酸钡作用可使二甲亚砜再生。与浓氢碘酸作用,生成二甲硫磺化合物。

3.二甲亚砜有吸水性,用前需要进行干燥处理。

纯化与除水方法

二甲基亚砜能与水混合,可用分子筛长期放 置加以干燥。然后减压蒸馏,收集76℃/1600Pa(12mmHg)馏分。蒸馏时,温度不可高于90℃,否则会发 生歧化反应生成二甲砜和二甲硫醚。也可用氧化钙、氢化钙、氧化钡或无水硫酸钡来干燥,然后减压蒸 馏。也可用部分结晶的方法纯化。二甲基亚砜与某些物质混合时可能发生爆炸,例如氢化钠、高碘酸或 高氯酸镁等应予注意。

二甲基亚砜回收方法

二甲基亚砜(简称DMSO)作为溶剂时必须考虑回收,降低生产成本。可以利用DMSO易溶于水、苯、甲苯产生缔合物的特点,一般采用萃取和反萃取的方法与其他杂质分离,然后减压精馏得纯品。如:DMSO与无机盐的混合物,用甲苯从混合物中抽出,再向抽出液中加水反萃取DMSO,得到的DMSO水溶液在(1.33~2.00)×103Pa残压下精馏, 得到含量99%以上的DMSO。在芳烃抽提时,正萃取从重整油中抽出芳烃,再向抽出液中加水反萃取,得到含水DMSO,再减压精馏得到纯DMSO。此外,尚有用磷酸二氢钾盐析的方法,用甲醇、乙醇萃取的回收方法,在特定的条件下可以采用。小批量用户不便于回收时可集中起来委托生产厂回收。
DMSO回收的基本途径是减压精馏,但是要满足两个条件,首先是温度必须在120度以下,否则会有安全问题,并且降低回收率.另外一个问题是体系的PH值,比较合适的值是PH=8,这里有设备的安全问题及DMSO本身的分解条件都适合于以上PH值.我用的塔是碳钢的,7-8块塔板,回流比3-2就可以.一般可以达到98-99%含量,装置是2000L的.效果很好的。

半连续减压精馏法回收酮康唑生产中二甲基亚砜的方法,步骤如下:(1)将原料打入精馏塔釜中,当液位达到1/3时,开始加热;(2)当精馏塔顶温达到60℃时,打开内回流冷却器和真空系统;(3)真空度达到0.1~0.15×10↑[4]Pa时,控制精馏塔顶出料:当顶温达到65℃时,精馏塔顶出料为半成品;当顶温达到80℃时,并发现顶温迅速上升,塔顶出料为二甲亚砜;(4)直到温度达到110℃;放空、停止加热;(5)放出塔釜中残液。 

二甲亚砜应用

在石油加工中的应用

DMSO在芳烃抽提中作为萃取溶剂,最早是法国的 IFP法,曾在华沙三十五国化工会议上发表。它的优点是:⑴对芳烃的选择性高;⑵常温下对芳烃的无限制混溶;⑶萃取温度低,且不与烷烃、烯烃、水反应;⑷无腐蚀、无毒;⑸萃取工艺简单、设备少、节能;⑹不溶烯烃适合含烯高的油料;⑺溶济回收可用反萃取。比壳牌公司的 Sulfinol法和环球公司的Udcx法更优越。中国北京、辽阳石化公司在引进装置中已使用。

DMSO对烷烃不溶,因此用于食品蜡、食用白油的精制和治癌物的检测中。

DMSO对乙炔易溶,每升DMSO能溶解33升乙炔,而丙酮只能溶解25升乙炔DMSO沸点高,回收、再生容易。因此用于石油气乙炔回收和溶解乙炔生产中。

DMSO 对有机硫化物、芳烃、炔烃易溶,常用于润滑油、柴油精制中。DMSO与水在40%-60℃不冻。所以DMSO用于汽油、航煤防冰剂、高寒地区汽车防冻液。在燃料油添加剂二茂铁生产中用作反应溶剂,使二聚环戊二烯钠与三氯化铁的反应加速,提高收率。在硝基烷烃生产中使亚硝酸钠与氯代烷在DMSO中直接反应具有很高收率。最近在石油加工中还有许多报道,新用途在不断开发,特别是国外在柴油精制中投入了工业化生产。

在合成纤维中的应用

DMSO 在腈纶纺丝中应用,最早是日本东洋人造丝株式会社申请专利,使丙烯腈在DMSO中聚合,不用分离,直接在水浴中喷丝,得到膨松、柔软、容易染色的人造羊毛。其优点是工艺简化、溶解度高、溶剂沸点高、无毒、容易回收、产品性能好、成本低。中国山西榆茨、大连、北京部分腈纶厂用此工艺生产。最近在用聚丙腈生产碳纤维中也在应用。国外在涤纶树脂生产中用于对苯二甲酸酯的精制。此外在氯纶生产中,用DMSO纺丝、丙烯腈共聚中都有使用。

在医药生产中的应用

DMSO 作为反应溶剂在医药中间体合成中应用很多。如:用氟化钾与34―二氯硝基苯在DMSO中反应制得氟氯苯胺,被广泛用于氟哌酸生产以及三氟硝基甲苯、氧氟沙星等含氟药物。印度是生产含氟药物的主要国家之一,因此DMSO进口量每年为4500t左右。DMSO在合成黄连素、菸酸肌醇酯、蔗糖脂肪酸多酯和中药萃取生产都已应用。

在医疗中的应用

DMSO对许多药物具有溶液性、渗透性、本身具有消炎、止痛,促进血液循环和伤口愈合,并有利尿、销静作用。能增加药物吸收和提高疗效,因此在国外叫做“万能药”。各种药物溶解在DMSO中,不用口服和注射,涂在皮肤上就能渗入体内,开辟了给药新途径。更重要的是提高了病区局部药物含量,降低身体其他 的药物危害。国外在医疗上的研究报道很多,中国由沈阳药学院、北京药物研究所、中国药物检测中心等在60年代进行了全面的毒理检验及病理解剖证明:中国的DMSO的半数量LG50值为(22.4±1.4)g/kg,与国外文献报道的21.4g/kg基本一致,属于无毒,与病理解剖所见相符。北京药物研究所用溶肉瘤素、 B518C6323N甲等药物研究所用溶肉瘤素、瘤局部,取得很好疗效,明显抑制肿瘤生长。在动物实验时,经过解剖检测,局部药物浓度比其他药物浓度高28倍。国外研究认为癌细胞有一层角质保护膜,妨碍药物进入,DMSO具有对角质的溶解渗透能力,所以能提高疗效。60年代北京协和医院等 160个医疗单位进行临床试用,并在本溪开设专题门诊,积累了大量数据,实践证明对神经性皮炎、牛皮癣、关节炎、滑囊炎、毛囊炎、类风湿、中耳炎、鼻炎、附件炎、牙疼、带状泡疹、痔疮、扭伤、腰肌劳损、烧伤、外伤等等都具有疗效。目前生产的骨友灵、脚气药、肤氢松软膏等外用药及各大医院的外用制剂中已广泛使用。中国科学院兽医研究所用DMSO溶解“帕斯”治疗马传贫和寄生虫病。特别是在中药萃取制剂中,提高了有用组分含量,提高了药效。

在农药、农肥中的应用

DMSO是农药、农肥的溶剂、渗透剂和增效剂。国外报道用抗菌素溶入DMSO中治疗果树腐乱病、将杀虫剂溶入DMSO中杀灭树木及果实中的食心虫,用0.5‰的溶液在大豆开花期喷洒,增产10%15%,各种肥料水溶液中加5DMSO后更容易引起人身中毒。

国内在果树霉菌病中已有应用。在对植物实验中将非渗透药物、染料配成DMSO水溶液,涂抹树干,12h后发现枝叶、根茎果实都含有量或着色,再经过24h检测结果消失。说明溶在DMSO中的药物、色素可以渗透、流通,也能通过新陈代谢排出、这种特性显示出DMSO在农业上的应用前景,有待于今后研究。

在染料中的应用

吉林染料厂在仁丹士林兰生产中使用DMSO后使用生产能力、收率大幅度提高,四川染料厂目前仍在使用。据报道在印染中加入DMSO使染色均匀消除色差。

在涂料中的应用

DMSO做溶剂、助溶剂、防冻剂,在水乳漆中使用较多。由于DMSO对各种树脂溶解性好,因而在某些漆中作为增溶剂。更重要的用途是作去漆剂。DMSO中加入碱或硝酸,可以除掉包括环氧树脂在内的各种漆膜。

在防冻剂中的应用

DMSO 的冰点是18.45℃,含水40%DMSO-60℃不冻,而且DMSO与水、雪混合时放热。这种性质使DMSO可作为汽车防冻液、刹车油、液压液组分。乙二醇防冻液在超过-40℃低温时已不适用。而且比DMSO沸点低,有毒,易生产气阻。DMSO防冻液在北部严寒地区用于除冰剂,涂料、各种乳胶的防冻剂,汽油、航煤的防冰剂,骨髓、血液、 低温保存的防冻剂等。

在气体分离中的应用

在石油加工、化工尾气回收、气体分离中利用DMSO对芳烃、炔烃、硫化物、二氧化氮、二氧化硫的易溶物性,作为气体分离溶剂。

在合成树脂中的应用

在生产中DMSO作为聚砜树脂的聚合反应溶剂。DMSO对许多天然树脂、合成树脂具有溶解性,对尼龙、涤纶、聚氯乙烯树脂在中热可以溶解。DMSO用于人造革加工,还可用作聚氨酯反应釜清洗剂,丙烯腈共聚反应溶剂。

在焦化副产中的应用

在蒽醌生产中,用于蒽精制。在蒽油中加入DMSO萃取精蒽,一次萃取含量可达到底98%以上,用不着水反萃取回收DMSO,工艺简单。在萘精制中国外也有应用,在焦炉气分离中用于回收有机硫化物。

国道用DMSO做金、铂、铌、钽、铼和放射性元素的萃取添加剂,提高选择性、溶解性和低温晶析的防冻剂。

在电子工业中应用

DMSO 用于法拉级、超大容量电容器――液体双电层电容器的电解质,目前的电容器仅为微法拉容量,而这种电容器可达到1100法拉。如:日本35V10F、美国1.6V 100F电容器,用于太阳能供电系统作为能量贮存元件,电子计算机和机器人的信息保护电源和记忆元件。在电子元件、集成线路清洗中大量使用DMSO,它具有对有机物、无机物、聚合物一次清除的功能,而且无毒、无味,容易回收。

在有机合成中的应用

DMSO在化学反应中起到反应溶剂、反应试的双重作用,对某些不能实现的反应在DMSO中能顺利进行,对某些化学反具有加速、催化作用,提高收率,改革产品性能。

1.亲核取代反应:DMSO为卤代烷及磺酸酯亲核离解溶剂,能生成加成物,反应速率比一般非质子溶剂快155倍,在烷基化反应中占有重要地位。

卤代烷与无机氰化物反应制备腈,不易反应。在DMSO中反应速度快,收率高。亚硝酸钠与卤代烷或a―卤代酯转变为硝基物,也有类似效果。

Swarts反应不易制备芳烃氟化物,但在DMSO中氟化钾与氯代芳烃等易起置换反应制得产率很高的氟交换。溴苯与叔丁醇钾在DMSO中不用热即生成苯叔丁醚。

2.消除反应:苄醇及脂肪族叔醇在DMSO中生成稀,磺酸酯及卤代烷在DMSO中加热生成烯。Cope消除反应在DMSO中室温下能顺利进行,且反应速度比在水中快105倍。

3.亲电取代反应:在DMSO中一些饱和碳原子上亲电取代反应能快速进行。如:烯醇钠盐在苯中用卤代烷烷基化时,加入0.65mol/L浓度的DMSO,能使反应,在DMSO中比在二氧六环中快20倍。有机物中氢-重氢在碱催化下交换速率在DMSO中比在醇中高109倍。在DMSO使不对称a―碳消旋速率比在叔丁醇中高106倍。

4.双建重排:在DMSO中经叔丁醇钾催化可产生双键重排,反应能在低温下均相进行。

5.其他反应:用DMSO 作为反应溶剂的研究报道很多。如:三乙胺与碘乙烷的季胺化、高级脂肪酸与甘油脂的酯交换,在醇钠存在下非还原糖酯化、醇类氰乙基化、异氰酸苯酯与硫醇反应的催化作用等等,在DMSO中都具有加速效果。DMSO还可在酯缩合、高分子多聚物中作反应溶剂。如:Dicckmann反应、葡聚糖解聚、胰朊酶构象转变、酰化等等。

总之DMSO在化学制备中开辟了一个新途径,加快了化反应速度,提高了收率,制备出许多新物质,它不仅仅是溶剂,而且成为化学反应的一种新手段,在理论和实践上都具有重要意义。

在水热合成中的应用

在水热合成过程中,可用来做溶剂,反应釜中DMSO120℃以上会发生分解,产生有毒气体,有头晕症状,气味非常难闻。使用时要注意防护,如果温度超过120℃,开釜的时候应在通风橱中进行,并带防毒面具。

在细胞冻存中的应用

二甲基亚砜是一种重要的渗透型细胞保护剂。在深低温(零下200度)保存细胞时冻存过程中,为防止细胞内液冰晶形成、渗透压改变、细胞结构紊乱等导致的损伤,有必要使用含有DMSO冷冻保护剂。DMSO能够快速穿透细胞膜进入细胞中,降低冰点、延缓冻存过程,同时提高细胞内离子浓度,减少细胞内冰晶的形成,从而减少细胞损伤。深低温时二甲基亚砜的细胞毒性受到抑制。复苏时动作要快,尽快洗掉二甲基亚砜,否则会造成对细胞严重的毒性。二甲基亚砜(DMSO)是目前最好的细胞冻存保护剂,但也是一种以细胞毒性很大的化学试验剂。研究结果表明,培养液中DMSO浓度为10%时,细胞生长抑制率近100%1‰浓度时抑制率为35%,即使是0.04‰的浓度,DMSO对细胞的生长也有不利的影响。

在PCR中的应用

PCR体系MIX中加5%的甘油或者5%DMSO,可以增强特异性,抑制引物二聚体的形成。

二甲亚砜球棍模型

二甲亚砜球棍模型

作聚氨酯合成及抽丝溶剂,作聚酰胺,聚酰亚胺和聚砜树脂的合成溶剂,以及芳烃,丁二烯抽提溶剂和合成氯氟苯胺的溶剂等。

DMSO是二甲基亚砜, 用途广泛。用作乙炔、芳烃、二氧化硫及其他气体的溶剂以及腈纶纤维纺丝溶剂。是一种即溶于水又溶于有机溶剂的极为重要的非质子极性溶剂。对皮肤有极强的渗透性,有助于药物向人体渗透。也可作为农药的添加剂。也是一种十分重要的化学试剂。

DMSO也是一种渗透性保护剂,能够降低细胞冰点,减少冰晶的形成,减轻自由基对细胞损害,改变生物膜对电解质、药物、毒物和代谢产物的通透性。

但研究表明,DMSO存在一定的毒性作用,与蛋白质疏水基团发生作用,导致蛋白质变性,具有血管毒性和肝肾毒性。

DMSO存在一定的毒性作用,用的时候要避免其挥发,要准备1%-5%的氨水备用,皮肤沾上之后要用大量的水洗以及稀氨水洗涤.

最为常见的为恶心、呕吐、皮疹及在皮肤、和呼出的气体中发出大蒜、洋葱、牡蛎味。

吸入:高挥发浓度可能导致头痛,晕眩和镇静。

皮肤:能够灼伤皮肤并使皮肤有刺痛感,如同所见的皮疹及水泡一样。若二甲基亚砜与含水的皮肤接触会产生热反应。要避免接触含有毒性原料或物质的二甲基亚砜溶液,因其毒性不为人所知,而二甲基亚砜却可能会渗入肌肤,在一定条件下会将有毒物质带入肌肤。

吸收:吸收危险性很低。

二甲基亚砜化学品安全说明书(MSDS)

急救措施
皮肤接触:脱去污染的衣着,用大量流动清水冲洗。
眼睛接触:提起眼睑,用流动清水或生理盐水冲洗。就医。
吸入:脱离现场至空气新鲜处。如呼吸困难,给输氧。就医。
食入:饮足量温水,催吐。就医。
消防措施
危险特性:遇明火、高热可燃。受热分解产生有毒的硫化物烟气。能与酰氯、三氯硅烷、三氯化磷等卤化物发生剧烈的化学反应。
有害燃烧产物:一氧化碳、二氧化碳、氧化硫。
灭火方法:消防人员须戴好防毒面具,在安全距离以外,在上风向灭火。尽可能将容器从火场移至空旷处。喷水保持火场容器冷却,直至灭火结束。处在火场中的容器若已变色或从安全泄压装置中产生声音,必须马上撤离。灭火剂:雾状水、泡沫、干粉、二氧化碳、砂土。
泄漏应急处理
应急处理:迅速撤离泄漏污染区人员至安全区,并进行隔离,严格限制出入。切断火源。建议应急处理人员戴自给正压式呼吸器,穿防毒服。尽可能切断泄漏源。防止流入下水道、排洪沟等限制性空间。小量泄漏:用砂土、蛭石或其它惰性材料吸收。也可以用大量水冲洗,洗水稀释后放入废水系统。大量泄漏:构筑围堤或挖坑收容。用泵转移至槽车或专用收集器内,回收或运至废物处理场所处置。
操作处置与储存
操作注意事项:密闭操作,全面排风。操作人员必须经过专门培训,严格遵守操作规程。建议操作人员佩戴自吸过滤式防毒面具(半面罩),戴化学安全防护眼镜,穿防毒物渗透工作服,戴橡胶耐油手套。远离火种、热源,工作场所严禁吸烟。使用防爆型的通风系统和设备。防止蒸气泄漏到工作场所空气中。避免与氧化剂、还原剂、卤化物、酸类接触。搬运时要轻装轻卸,防止包装及容器损坏。配备相应品种和数量的消防器材及泄漏应急处理设备。倒空的容器可能残留有害物。
储存注意事项:储存于阴凉、通风的库房。远离火种、热源。应与氧化剂、还原剂、卤化物、酸类分开存放,切忌混储。配备相应品种和数量的消防器材。储区应备有泄漏应急处理设备和合适的收容材料。
接触控制/个体防护
前苏联MAC(mg/m3):20
工程控制:密闭操作,全面排风。
呼吸系统防护:空气中浓度超标时,必须佩戴自吸过滤式防毒面具(半面罩)。紧急事态抢救或撤离时,应该佩戴空气呼吸器。
眼睛防护:戴化学安全防护眼镜。
身体防护:穿防毒物渗透工作服。
手防护:戴橡胶耐油手套。
其他防护:工作现场禁止吸烟、进食和饮水。工作完毕,淋浴更衣。 

二甲基亚砜鉴别与检测方法

【鉴别】 取本品1.5ml,缓缓滴入冷却的氢碘酸2.5ml中,迅速滤过,在减压下干燥,所得残渣为不稳定的深紫色晶形固体,具有难闻的气昧,溶于氯仿并生成红色溶液。
【检查】 光吸收 取本品适量,通入干燥氮气流15分钟,立即置于1cm吸收池中,用水为空白,照分光光度法(中国药典1990年版二部附录24页),在275nm波长处测定吸收度,不得大于0.30;再分别在285nm及295nm的波长处测定吸收度,其与275nm处吸收度的比值,分别不得大于0.65及0.45,并在270~350nm范围内,不得有最大吸收峰。 水分 不得过0.2%(中国药典1990年版二部附录55页)。 二甲基砜 取二苯甲烷,制成0.025%的丙酮溶液,作为内标溶液;精密称取二甲基砜适量,用内标溶液稀释成0.050%的溶液,作为对照溶液;另取本品适量,精密称定,用内标溶液稀释成50%的溶液,作为供试品溶液。照气相色谱法(中国药典1990年版二部附录31页(3)法),用涂布浓度为10%聚乙二醇20M为固定液,(按二甲基砜计算的理论板数应大于1500,二甲基砜峰与内标峰的分离度应大于2),在柱温150℃测定供试品溶液中二甲基砜与二苯甲烷峰面积的比值,不得大于对照溶液中二甲基砜与二苯甲烷峰面积的比值。 

贮存方法

1.该品应密封于阴凉干燥处避光保存。

2.该品采用铝桶、塑料桶或玻璃瓶包装。贮存于阴凉通风干燥处,按易燃有毒物品规定贮运。 

二甲基亚砜毒性

二甲基亚砜具有极易渗透皮肤的特殊性质,造成使用人员感觉类似牡蛎般的味道。氰化钠的二甲基亚砜溶液可经由皮肤接触造成氰化物中毒。而二甲基亚砜本身毒性较低。

质量标准

外用药―DMSO质量技术指标

含量, GC, %, ≥ 99.9 GB/2307-1986) Gas Chromatography

IR 鉴定, 合格 EP

化学法鉴定, 合格 EP

结晶点, ℃ ≥ 18.3 GB/T7533-1993

折射率 1.478-1.479 GB/T6488-1986

水分,%,KF, ≤ 0.2 GB/T6283-1986

紫外消光值,275nm ≤ 0.3 GB 9721-1988

285nm ≤ 0.2

295nm ≤ 0.2

重金属, PPm ≤ 10 GB/7532-1987

比重 (20℃), 1.100-1.104 GB/4472-1984

酸值(0.1N/ml NaOH/50g), ≤ 5.0 GB/9736-1988

包装:PE塑料桶

无水级―DMSO质量技术指标

含量(DMSO),GC %, ≥ 99.9 GB/2307---1986)Gas Chromatography

结晶点, ℃, ≥ 18.35 GB/T7533-1993

酸值 mgKOH/g, ≤ 0.001 GB/T9736-1988

折光率 (20℃), 1.478―1.479 GB/6488---1986

水分, %, KF, ≤ 0.001 GB/6283--1986

蒸发残渣,PPM, ≤ 5. GB/T3209----82

重金属,% , ≤ 10. GB/T7532----87

包装:PE塑料桶

使用限量

FEMA(mg/kg)焙烤制品、无醇饮料、早餐谷物、冷饮、调味汁、肉制品、乳制品、软糖、汤品、甜沙司,均0.1~5.0;调味香料100~1000。

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