MDL | MFCD00864836 |
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InChIKey | MQLRYUCJDNBWMV-GHXIOONMSA-N |
Inchi | InChI=1S/C14H15N5O5S2/c1-5-3-25-12-8(11(21)19(12)9(5)13(22)23)17-10(20)7(18-24-2)6-4-26-14(15)16-6/h4,8,12H,3H2,1-2H3,(H2,15,16)(H,17,20)(H,22,23)/b18-7-/t8-,12-/m1/s1 |
SMILES | O=C(C(N12)=C(C)CS[C@]2([H])[C@H](NC(/C(C3=CSC(N)=N3)=N\OC)=O)C1=O)O |
LogP | 0.74430 |
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PSA | 200.75000 |
折射率 | 1.82 |
沸点 | Not available |
熔点 | >178°C |
蒸气压 | NO data available |
闪点 | Not available |
溶解度 | DMSO (Slightly), Methanol (Slightly, Heated, Sonicated) |
颜色与性状 | Not available |
密度 | 1.8±0.1 g/cm3 |
精确分子量 | 397.05100 |
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氢键供体数量 | 4 |
氢键受体数量 | 8 |
可旋转化学键数量 | 6 |
同位素质量 | 397.051 |
重原子数量 | 26 |
复杂度 | 712 |
同位素原子数量 | 0 |
确定原子立构中心数量 | 2 |
不确定原子立构中心数量 | 0 |
确定化学键立构中心数量 | 1 |
不确定化学键立构中心数量 | 0 |
共价键单元数量 | 1 |
疏水参数计算参考值(XlogP) | _0.7 |
拓扑分子极性表面积 | 201A^2 |
用途 | 合成盐酸头孢他美酯的中间体。第三代头孢菌素。对革兰阳性菌和阴性菌抗谱广。用于敏感菌所引起的肺炎、咽喉炎、扁桃炎、支气管扩张症、急性支气管炎等。 |
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生产方法 | 将2-(2-氨基-4-噻唑基)-2-(甲氧基亚氨基)乙酸悬浮于四氢呋喃中,在0℃下滴加半量的三氯氧磷,保持温度不超过5℃,滴完反应30min。加入二甲基甲酰胺和另一半量的三氯氧磷,在0℃下反应1h,得活性酯(I)的溶液,冷至-5℃备用。7-ADCA、双-三甲基硅脲和乙酸乙酯,在75~77℃下回流2h,得7-ADCA硅酯(Ⅱ)的溶液,冷至-5℃。将其和活性酯(工)的溶液合并,在-5~0℃下搅拌2h。升至15"C,加水,搅拌30min。分出水层,用****溶液调至Ph=2.6~3.0,放置析出结晶。过滤,丙酮重结晶,得头孢他美,收率82%。 |
PubChemId | 5487888 |
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