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D-缬氨酸

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D-缬氨酸结构式
中文名称:D-缬氨酸
CAS:640-68-6
英文名称:D-Valine
EINECS:211-368-9
分子式:C5H11NO2
分子量:117.14634

目录

基本信息

中文别名:D-2-氨基-3-甲基丁酸; DL-2-氨基-3-甲基丁酸; DL-缬氨酸; D-α氨基异戊酸; D-α-氨基异戊酸; D-异戊氨酸; D-A-氨基异戊酸; D-穿心排草氨基酸; D-缬胺酸; D-2-氯基异戊酸; D-缬氨酸, 98+%
英文别名:ALPHA-AMINO-ISOVALERIANIC ACID; D-2-AMINO-3-METHYLBUTANOIC ACID; D-2-AMINO-3-METHYLBUTYRIC ACID; D-2-AMINOISOVALERIC ACID; D-VAL; H-D-VAL-OH; (R)-2-AMINO-3-METHYLBUTANOIC ACID; (R)-2-AMINO-4-METHYL-PENTANOIC ACID; (R)-ALPHA-AMINOISOVALERIC ACID; RARECHEM AB PP 3785; (R)-(-)-VALINE; VAL; Valine, D-D-X-Amino-iso-valeric acid; D-Valine, (R)-alpha-Aminoisovaleric acid; D-VALINE, 98+% (99% EE/GLC); D-VALINE CELL CULTURE TESTED; D-Valine, 98+%; (r)-(-)-2-amino-3-methylbutyric acid

D-缬氨酸性质

熔点 302-303 °C
比旋光度 -27.5° (c=5, 5N HCl)
折射率 -27 ° (C=8, 6mol/L HCl)
水溶性 56 g/L (20°C)
外观性状 本品为白色结晶
溶解性 溶于水,极微溶于乙醇

D-缬氨酸用途

【用途一】用作药物原料及药物中间体,还用于合成甜味剂阿拉坦
【用途二】D-缬氨酸是氟胺氰菊酯的中间体。
【用途三】用于生化研究。

制备方法

【方法一】其制备方法是用2-异丙基乙酰乙酸乙酯与苯重氮盐反应生成相应的肼化合物,再在锌-乙醇溶液中还原成缬氨酸,再进行化学或生物拆分。
【方法二】以乙酰-DL-缬氨酸为原料,经酰化酶拆分、盐酸酸化析出D-缬氨酸晶体,再经重结晶精制得产品。

D-缬氨酸常见问题列表

【缬氨酸】缬氨酸为人体必需的氨基酸,成年男子需要量为10mg/(kg·d)(FAO/WHO1973)。如果缺乏本品,可引起神经障碍,发育能力降低、贫血等。
缬氨酸是组成蛋白质的20种氨基酸之一,化学名称为2-氨基-3-甲基丁酸,属于支链氨基酸,也是人体必需的8种氨基酸和生糖氨基酸,它与其他两种高浓度氨基酸(异亮氨酸和亮氨酸)一起工作促进身体正常生长,修复组织,调节血糖,并提供需要的能量。在参加激烈体力活动时,缬氨酸可以给肌肉提供额外的能量产生葡萄糖,以防止肌肉衰弱。它还帮助从肝脏清除多余的氮(潜在的毒素),并将身体需要的氮运输到各个部位。
缬氨酸是一种必需氨基酸,这意味着身体本身不能生产,必须通过膳食来源获得补充。它的天然食物来源包括谷物、奶制品、香菇、蘑菇、花生、大豆蛋白和肉类。另外在一些放线菌素(如缬霉素)中也存在D-缬氨酸。尽管大多数人都可以从饮食中获得足够的数量,但是缬氨酸缺乏症的案例也屡见不鲜。当缬氨酸不足时,大鼠中枢神经系统功能会发生紊乱,共济失调而出现四肢震颤。通过解剖切片脑组织,发现有红核细胞变性现象,晚期肝硬化病人因肝功能损害,易形成高胰岛素血症,致使血中支链氨基酸减少,支链氨基酸和芳香族氨基酸的比值由正常人的3.0~3.5降至1.0~1.5,故常用缬氨酸等支链氨基酸的注射液治疗肝功能衰竭以及酗酒和吸毒对这些器官造成的损害。
【应用领域】D-缬氨酸由于其自身的生化特性,可用于合成新型高效农药拟除虫菊酯和氯氟戊菊酯,由其制得的缬氨酸杀虫菊酯是一类广谱的很有发展前景的杀虫杀螨剂,具有能抑制昆虫酶系统活性而起到触杀和胃毒作用,能有效地防治棉花、果树、蔬菜等作物的包括鳞翅目和双翅目等在内的主要害虫。D-缬氨酸也广泛应用于生物医学研究中,如可用于抑制纤维细胞的生长、应用于影响肺动脉内皮细胞的形态和功能研究。D-缬氨酸也是重要的手性药物原料,如可用于合成抗肿瘤药物和抗糖尿病及其并发症药物。随着D-缬氨酸应用领域的拓展和市场需求的扩大,D-缬氨酸制备研究将成为氨基酸研究热点之一。
D-缬氨酸是一种重要的有机手性源,主要应用于手性药物、手性添加剂、手性助剂等领域,在制药行业作为手性合成的手性源。作为一种光学活性的有机酸,在某些手性化合物的不对称合成过程中具有不可替代的作用,目前主要用于生产新型广谱抗生素、D-缬氨醇、多肽合成过程的缬氨酸保护剂。

D-缬氨酸安全说明书(MSDS)

急救措施
【食入】获取医疗援助。洗净漱口水。
【吸入】立即接触到新鲜空气中删除。
【皮肤】获取医疗援助。至少15分钟,而用大量肥皂和水冲洗皮肤,脱去污染的衣物和鞋子。
【眼睛】冲洗眼睛,用大量的水冲洗至少15分钟,偶尔抬一下上下眼睑。获得医疗救助。
处理和存储
【贮藏方法】存放在阴凉,干燥的地方。存放在密闭的容器中。从光存储保护。
【处理】避免吸入粉尘,蒸汽,薄雾,或气体。避免接触皮肤和眼睛。
危害辨识 
【吸入】可能引起呼吸道刺激症状。吸入可能有害。
【皮肤】可能会导致皮肤发炎。可能是有害的,如果通过皮肤吸收。
【眼睛】可能引起眼睛发炎。
【食入】可能引起消化道的刺激。吞咽可能有害。
曝光控制/个人防护
【个人防护】皮肤:穿戴适当的防护手套,以防止皮肤接触。服装:穿适当的防护服以防止皮肤接触。
【呼吸器】按照OSHA呼吸器法规29CFR 1910.134或欧洲标准EN 149。始终使用NIOSH或欧洲标准EN 149批准的呼吸器必要时。
【曝光效果】豌豆种子的毒害,这种物质没有得到充分的调查。
消防措施
【闪点】83
【消防】佩戴自给式呼吸器压力需求的装置,MSHA / NIOSH(或同等学历),以及完整的护具。用火喷水,干粉,二氧化碳,或化学泡沫扑灭。
泄漏处理办法
【小泄漏/泄露】真空或清扫物质,并到一个合适的地方处置容器中。
稳定性和反应性 
【稳定性】稳定在正常运送和处理条件。
【不兼容性】强氧化剂,强碱,强酸。
【分解】氮氧化物,一氧化碳,二氧化碳。

安全术语

S24/25 Avoid contact with skin and eyes.
避免与皮肤和眼睛接触。

S22 Do not breathe dust.
切勿吸入粉尘。

参考资料

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