MDL | MFCD00151232 |
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InChIKey | NWXMGUDVXFXRIG-WESIUVDSSA-N |
Inchi | 1S/C22H24N2O8/c1-21(31)8-5-4-6-11(25)12(8)16(26)13-9(21)7-10-15(24(2)3)17(27)14(20(23)30)19(29)22(10,32)18(13)28/h4-6,9-10,15,25-26,29,31-32H,7H2,1-3H3,(H2,23,30)/t9-,10-,15-,21+,22-/m0/s1 |
SMILES | O([H])[C@@]12C(=C(C(N([H])[H])=O)C([C@]([H])([C@]1([H])C([H])([H])[C@@]1([H])C(=C(C3C(=C([H])C([H])=C([H])C=3[C@@]1(C([H])([H])[H])O[H])O[H])O[H])C2=O)N(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H])=O)O[H] |
LogP | 0.48590 |
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PSA | 181.62000 |
Merck | 13,9271 |
折射率 | 1.741 |
水溶性 | Limited solubility in water. Soluble in 1M HCl with heating. |
沸点 | 554.44°C (rough estimate) |
熔点 | 172-174 ºC (dec.) |
闪点 | 437.3 °C |
溶解度 | 95% ethanol: soluble12.5mg/mL |
颜色与性状 | Powder |
溶解性 | 约28℃溶解度 |
敏感性 | 易吸潮,对光线敏感 |
酸度系数(pKa) | pKa (50% aq DMF): 8.3, 10.2(at 25℃) |
比旋光度 | -257.9- -239° (MeOH) |
密度 | 1.644 |
精确分子量 | 444.15300 |
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氢键供体数量 | 6 |
氢键受体数量 | 9 |
可旋转化学键数量 | 2 |
同位素质量 | 444.153 |
重原子数量 | 32 |
复杂度 | 971 |
同位素原子数量 | 0 |
确定原子立构中心数量 | 5 |
不确定原子立构中心数量 | 0 |
确定化学键立构中心数量 | 1 |
不确定化学键立构中心数量 | 0 |
共价键单元数量 | 1 |
疏水参数计算参考值(XlogP) | -2 |
互变异构体数量 | 168 |
表面电荷 | 0 |
拓扑分子极性表面积 | 182 |
EINECS | 200-481-9 |
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海关编码 | 2941301100 |
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海关数据 |
中国海关编码:2941301100 |
PubChemId | 24900120 |
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Beilstein | 2230417 |
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四环素四环素物理化学性质
性状:浅黄色结晶。无气味。遇光色渐变深。真空下,60℃干燥8小时成为无水物
密度:1.644g/cm3
熔点:172-174℃ (dec.)
沸点:790.622°C at 760 mmHg
闪点:431.953°C
蒸汽压:0mmHg at 25°C
折射率:1,741
溶解性:微溶于 水,略溶于乙醇,不溶于氯仿和乙 醚。在空气中稳定,强光下色变 深,在碱性溶液中迅速失效。约28℃溶解度:水中1.7mg/ml,甲醇中>20mg/ml。在中性和碱性溶液中稳定。165℃时熔胀
比旋光度(º):[α]D25 -257.9°(0.1mol/L盐酸中)
四环素,从放线菌金色链丛菌(Streptomycesaureofa-ciens)的培养液等分离出来的抗菌物质,对革兰氏阳性菌、阴性菌、立克次体、滤过性病毒、螺旋体属乃至原虫类都有很好的抑制作用,是一种广谱抗菌素,对结核菌、变形菌等则无效。据说作用机制是与核蛋白体的30S亚单位结合,而阻止氨酰基tRNA同核蛋白体结合。
四环素是由金霉素催化脱卤生物合成的抗生素,毒性低,早在1948年即开始用于临床。为广谱抑菌剂,高浓度时具杀菌作用。除了常见的革兰阳性菌、革兰阴性菌以及厌氧菌外,多数立克次体属、支原体属、衣原体属、非典型分枝杆菌属、螺旋体也对本品敏感。本品对革兰阳性菌的作用优于革兰阴性菌,但肠球菌属对其耐药。
在牙齿发育矿化期间服用四环素族药物,如四环素、土霉素、金霉素、支甲金霉素,还有强力霉素等,可被结合到牙组织内,使牙着色,呈黄棕色或深灰色。1950年,国外有报道四环素族药物引起牙着色;其后又陆续报道四环素沉积于牙、骨骼以至指甲等,而且还能引起釉质发育不全。在这方面,国内直至70年代中期方引起注意。
四环素产品用途
对革兰氏阳性菌及阴性菌、原虫、支原体、螺旋体均有抗菌作用。口服吸收不完全,2~4h血药浓度达峰值,分布广。主要由尿及粪便排泄。目前临床已少用。
1. 四环素作为首选或选用药物可用于下列疾病的治疗:
(1)立克次体病,包括流行性斑疹伤寒、地方性斑疹伤寒、洛矶山热、恙虫病、柯氏立克次体肺炎和Q热;
(2)支原体感染如支原体肺炎、解脲脲原体所致的尿道炎等;
(3)衣原体属感染,包括肺炎衣原体肺炎、鹦鹉热、性病淋巴肉芽肿及沙眼衣原体感染等;
(4)回归热螺旋体所致的回归热;
(5)布鲁菌病(需与氨基糖苷类联合应用);
(6)霍乱;
(7)土拉热杆菌所致的兔热病;
(8)鼠疫耶尔森菌所致的鼠疫。
2. 四环素类亦可用于对青霉素类抗生素过敏的破伤风、气性坏疽、雅司、梅毒、淋病、非淋菌性尿道炎和钩端螺旋体病的治疗。
3. 也可用于炎症反应显著痤疮的治疗。
四环素不良反应与副作用
1.胃肠道症状如恶心、呕吐、上腹不适、腹胀、腹泻等,偶可引起胰腺炎、食管炎和食管溃疡的报道,多发生于服药后立即卧床的患者。
2.四环素可致肝毒性,通常为脂肪肝变性,妊娠期妇女、原有肾功能损害的患者易发生肝毒性,但肝毒性亦可发生于并无上述情况的患者。四环素所致胰腺炎也可与肝毒性同时发生,患者并不伴有原发肝病。
3.变态反应:多为斑丘疹和红斑,少数患者可出现荨麻疹、血管神经性水肿、过敏性紫癜、心包炎以及系统性红斑狼疮皮疹加重,表皮剥脱性皮炎并不常见。偶有过敏性休克和哮喘发生。某些用四环素的患者日晒时会有光敏现象。所以,应建议患者服用本品期间不要直接暴露于阳光或紫外线下,一旦皮肤有红斑应立即停药。
4.血液系统:偶可引起溶血性贫血、血小板减少、中性粒细胞减少和嗜酸粒细胞减少。
5.中枢神经系统:偶可致良性颅内压增高,可表现为头痛、呕吐、视神经乳头水肿等。
6.肾毒性:原有显著肾功能损害的患者可能发生氮质血症加重、高磷酸血症和酸中毒。
7.二重感染:长期应用本品可发生耐药金黄色葡萄球菌、革兰阴性杆菌和真菌等引起的消化道、呼吸道和尿路感染,严重者可致败血症。
8.四环素类的应用可使人体内正常菌群减少,导致维生素B缺乏、真菌繁殖,出现口干、咽炎、口角炎、舌炎、舌苔色暗或变色等。
四环素储运特性
储存条件:2-8°C
四环素计算化学数据
氢键供体数量:7
氢键受体数量:10
可旋转化学键数量:1
互变异构体数量:168
准确质量:480.129943
同位素质量:480.129943
拓扑分子极性表面积(TPSA):182
重原子数量:33
形式电荷:0
复杂度:971
同位素原子数量:0
确定原子立构中心数量:2
不确定原子立构中心数量:3
确定化学键立构中心数量:1
不确定化学键立构中心数量:0
共价键单元数量:2
四环素分子结构数据
1、 摩尔折射率:109.08
2、 摩尔体积(m3/mol):270.3
3、 等张比容(90.2K):856.0
4、 表面张力(dyne/cm):100.5
5、 极化率(10-24cm3):43.24
四环素性质与稳定性
由金色链霉菌Strepto-myces aureofaciens提取的广谱抗生素。熔点170~175℃。旋光度-239(甲醇)。微溶于 水,略溶于乙醇,不溶于氯仿和乙 醚。在空气中稳定,强光下色变 深,在碱性溶液中迅速失效。