MDL | MFCD00072025 |
---|---|
InChIKey | VUFGUVLLDPOSBC-XRZFDKQNSA-M |
Inchi | 1S/C16H16N2O6S2.Na/c1-8(19)24-6-9-7-26-15-12(14(21)18(15)13(9)16(22)23)17-11(20)5-10-3-2-4-25-10;/h2-4,12,15H,5-7H2,1H3,(H,17,20)(H,22,23);/q;+1/p-1/t12-,15-;/m1./s1 |
SMILES | S1C([H])([H])C(C([H])([H])OC(C([H])([H])[H])=O)=C(C(=O)[O-])N2C([C@]([H])([C@@]12[H])N([H])C(C([H])([H])C1=C([H])C([H])=C([H])S1)=O)=O.[Na+] |
LogP | -0.41360 |
---|---|
PSA | 169.38000 |
Merck | 13,1994 |
水溶性 | 158 mg/L |
沸点 | 757.2°C at 760 mmHg |
熔点 | 240 ºC |
溶解度 | H2O: 50 mg/mL, clear, faintly yellow |
颜色与性状 | 白色结晶性粉末。 |
溶解性 | 易溶于水(250~300mg/ml)。水溶液在低温时比较稳定。 |
比旋光度 | D +135° (c = 1.0 in water) |
精确分子量 | 418.02700 |
---|---|
氢键供体数量 | 1 |
氢键受体数量 | 8 |
可旋转化学键数量 | 7 |
重原子数量 | 27 |
复杂度 | 686 |
同位素原子数量 | 0 |
确定原子立构中心数量 | 2 |
不确定原子立构中心数量 | 0 |
确定化学键立构中心数量 | 0 |
不确定化学键立构中心数量 | 0 |
共价键单元数量 | 2 |
互变异构体数量 | 2 |
表面电荷 | 0 |
拓扑分子极性表面积 | 169 |
EINECS | 200-394-6 |
---|
海关编码 | 3003201900 |
---|---|
海关数据 |
中国海关编码:3003201900 |
方法 | 以发酵生产的头孢菌素C为原料,经保护性水解得7-氨基头孢烷酸(7-ACA),与噻吩乙酰氯缩合,所得产物经乙酸丁酯提取,活性炭脱色,最后加入甲醇醋酸钠成盐,结晶而得头孢噻吩钠。 |
---|---|
用途 | 广谱繁殖期杀菌型抗生素,对青霉素酶稳定,抗革兰氏阳性菌作用很强 广谱繁殖期杀菌型抗生素,对青霉素酶稳定,抗革兰阳性菌作用很强 该品为广谱繁殖期杀菌型抗生素。主要用于耐青霉素G的细菌引起的感染,如呼吸系统、胆道、泌尿道感染、金葡菌性脑膜炎、心内膜炎、败血症、扁桃体炎,骨髓炎和猩红热等。 |
PubChemId | 23675321 |
---|
Beilstein | 4120706 |
---|
头孢噻吩钠SMILES
[Na].CC(=O)OCC1=C(C(O)=O)N2[C@H](SC1)[C@H](NC(=O)CC3SC=CC=3)C2=O
概述
本品为第一代头孢菌素,抗菌谱广,对革兰阳性菌的活性较强,本品适用于耐青霉素金葡菌(甲氧西林耐药者除外)和敏感革兰阴性杆菌所致的呼吸道感染、软组织感染、尿路感染、败血症等,病情严重者可与氨基糖苷类抗生素联合应用,但应警惕可能加重肾毒性。本品不宜用于细菌性脑膜炎病人。本品主要抑制细菌细胞壁的合成。
头孢噻吩钠物理化学性质
外观性状:头孢噻吩(碱)熔点160-160.5℃,钠盐([58-71-9])为白色结晶性粉末。易溶于水,微溶于乙醇,不溶于氯仿或乙醚,水溶液在低温时比较稳定。几乎无臭。
熔点 :240°C
储存条件 :2-8°C
溶解度 :H2O: 50 mg/mL, clear, faintly yellow
水溶解性 :158 mg/L
Merck :13,1994
头孢噻吩钠应用领域
【用途一】广谱繁殖期杀菌型抗生素,对青霉素酶稳定,抗革兰氏阳性菌作用很强
【用途二】广谱繁殖期杀菌型抗生素,对青霉素酶稳定,抗革兰阳性菌作用很强
【用途三】该品为广谱繁殖期杀菌型抗生素。主要用于耐青霉素G的细菌引起的感染,如呼吸系统、胆道、泌尿道感染、金葡菌性脑膜炎、心内膜炎、败血症、扁桃体炎,骨髓炎和猩红热等。
头孢噻吩钠制备方法
以发酵生产的头孢菌素C为原料,经保护性水解得7-氨基头孢烷酸(7-ACA),与噻吩乙酰氯缩合,所得产物经乙酸丁酯提取,活性炭脱色,最后加入甲醇醋酸钠成盐,结晶而得头孢噻吩钠。
药理毒理
该品通过抑制细胞壁的合成,使细胞内容物膨胀至破裂溶解,从而达到杀菌作用。该品为广谱抗生素。对革兰氏阳性菌和革兰氏阴性菌均有抗菌作用,注射后吸收迅速而完全,生物利用率高。头孢噻吩钠属第一代头孢菌素,抗菌谱与头孢噻吩相仿,但其抗菌活性较后者为差。除肠球菌属、甲氧西林耐药葡萄球菌外,肺炎链球菌、溶血性链球菌、产或不产青霉素酶葡萄球菌的大部分菌株对该品敏感。该品对奈瑟菌属有较好抗菌作用,但流感嗜血杆菌对该品的敏感性较差;该品对部分大肠埃希菌、奇异变形杆菌、沙门菌和志贺菌有一定抗菌作用。其余肠杆菌科细菌、不动杆菌、铜绿假单胞菌、脆弱拟杆菌均对该品呈现耐药。梭杆菌属和韦容球菌一般对该品敏感,厌氧革兰阳性球菌对该品中度敏感。
药代动力学
头孢噻吩钠分子结构
肌内注射该品0.5g和1g后,血药峰浓度(Cmax)于30分钟后到达,分别为10mg/L和20mg/L,4小时后血药浓度迅速下降。同时口服丙磺舒可使该品血药峰浓度提高近3倍,血药浓度维持时间亦较久。静脉注射1g后15分钟血药浓度为30~60mg/L,24小时内连续静脉滴注12g,血药浓度波动于10~30mg/L。该品广泛分布于各种组织和体液中,在肾皮质、胸水、心肌、横纹肌、皮肤和胃中浓度较高,肾组织中浓度接近血药浓度,其余组织中的浓度仅为血药浓度的1/3左右,在支气管分泌物、前列腺可达血药浓度的25%。头孢噻吩甚易进入炎性腹水中。该品在肝和脑组织中的浓度甚低,亦很难渗透至正常脑脊液。在细菌性脑膜炎病人的脑脊液中药物浓度为血药浓度的1%~10%。胆汁中药物浓度低于同期血药浓度。在骨组织中浓度甚低。该品可透过胎盘,胎儿血循环中药物浓度约为母体血浓度的10%~15%。乳汁中浓度约为血中浓度的30%。该品蛋白结合率50%~65%,血消除半衰期(t1/2?)为0.5~0.8小时,肾功能减退时可延长至3~8小时,出生1周内新生儿的t1/2,为1~2小时。约60%~70%的给药量于给药后6小时内自尿中排出,其中70%为原形,30%为其代谢产物。头孢噻吩可为血液透析和腹膜透析清除,两者的清除率分别为50%~70%和50%。
用法用量
成人肌内或静脉注射,1次0.5~1g,每6小时1次。严重感染病人的一日剂量可加大至6~8g。预防手术后感染可于术前0.5~1小时用1~2g,手术时间超过3小时者可于手术期间给予1~2g,根据病情可于术后每6小时1次,术后24小时内停药。如为心脏手术、人工关节成形术等,预防性应用可于术后维持2天。成人一日最高剂量不超过12g。小儿每日按体重50~100mg/kg,分4次给药。
1周内的新生儿为每12小时按体重20mg/kg;1周以上者每8小时按体重20mg/kg。肾功能减退病人应用该品须适当减量。肌酐清除率小于10ml/分、25ml/分、50ml/分和80ml/分时,每6小时给予的剂量分别为0.5g、1g、1.5g和2g。
无尿病人每天的维持剂量为1.5g,分3次给药。血液透析和腹膜透析能有效地清除该品,透析期间为维持有效血药浓度,应每6~12小时给予1g。配制肌内注射液:1g该品加4ml灭菌注射用水使溶解。作静脉注射时可将1g该品溶于10ml灭菌注射用水、5%葡萄糖注射液或氯化钠注射液,配制成的溶液于3~5分钟内徐缓注入。供静脉滴注时,先将4g该品溶于20ml灭菌注射用水中,然后再适量稀释。腹腔内给药时,一般每1000ml透析液中含头孢噻吩钠60mg。治疗腹膜炎或腹腔污染后应用头孢噻钠的浓度可达0.1%~4%。
用药说明
孕妇及哺乳期妇女用药:孕妇用药需有确切适应证。该品可经乳汁排出,哺乳期妇女应用时虽尚无发生问题的报告,但应用该品时宜暂停哺乳。
儿童用药:老年患者用药:根据肾功能适当减量或延长给药间期。
药物过量
该品无特效拮抗药,用药时可以问询医生给药量,药物过量时主要给予对症治疗和大量饮水及补液等。该品可为血液透析和腹膜透析清除。
不良反应
1、肌内注射局部疼痛较为多见,可有硬块、压痛和温度升高。大剂量或长时间静脉滴注头孢噻吩后血栓性静脉炎的发生率可高达20%。
2、较常见的不良反应为皮疹,嗜酸粒细胞增多、药物热、血清病样反应等过敏反应。过敏性休克极少发生。
3、粒细胞减少和溶血性贫血偶可发生。
4、高剂量时可发生惊厥和其他中枢神经系统症状,肾功能减退患者尤易发生。
5、恶心、呕吐等胃肠道不良反应少见。
6、可发生由艰难梭菌所致的腹泻和假膜性肠炎。
7、大剂量使用该品可发生脑病。
注意事项
1、交叉过敏反应:对一种头孢菌素或头霉素(cephamycin)过敏者对其他头孢菌素类或头霉素类也可能过敏。对青霉素类或青霉胺过敏者也可能对该品过敏。
2、对诊断的干扰:应用该品的病人抗球蛋白(Coombs)试验可出现阳性;孕妇产前应用该品,此阳性反应可出现于新生儿。患者尿中头孢噻吩含量超过10mg/ml时,以磺基水杨酸进行尿蛋白测定可出现假阳性反应。用硫酸铜法测定尿糖可呈假阳性反应。血清丙氨酸氨基转移酶、门冬氨酸氨基转移酶、碱性磷酸酶和血尿素氮在应用该品过程中皆可升高。
3、该品与氨基糖苷类不可同瓶滴注。
4、对肾功能减退病人应在减少剂量情况下谨慎使用;因该品部分在肝脏代谢,因此肝功能损害病人也应慎用。胃肠道疾病史者慎用。
5、下列情况应用头孢噻吩可能发生肾毒性:(1)每日剂量超过12g。(2)肾功能减退或疑有肾功能减退应用该品时未适当减量。(3)50岁以上的老年患者。(4)感染性心内膜炎、败血症、肺部感染等严重感染患者。(5)创伤所致的肾清除功能降低。(6)对青霉素或头孢噻吩过敏者。
6、与强利尿药、氨基糖苷类和其他具肾毒性药物联合应用可增加肾毒性。
药物相互作用
1、与下列药物有配伍禁忌:硫酸阿米卡星、庆大霉素、卡那霉素、妥布霉素、新霉素、盐酸金霉素、盐酸四环素、盐酸土霉素、粘菌素甲磺酸钠、硫酸多粘菌素B、葡萄糖酸红霉素、乳糖酸红霉素、林可霉素、磺胺异?唑、氨茶碱、可溶性巴比妥类、氯化钙、葡萄糖酸钙、盐酸苯海拉明和其他抗组胺药、利多卡因、去甲肾上腺素、间羟胺、哌甲酯、琥珀胆碱等。偶亦可能与下列药品发生配伍禁忌:青霉素、甲氧西林、氢化可的松琥珀酸钠、苯妥英钠、丙氯拉嗪、维生素B族和维生素C、水解蛋白。
2、呋塞米、依他尼酸、布美他尼等强利尿药,卡氮芥、链佐星(streptozocin)等抗肿瘤药以及氨基糖苷类抗生素与该品合用有增加肾毒性的可能。
3、克拉维酸可增强该品对某些因产生β内酰胺酶而对之耐药[1] 的革[1] 阴性杆菌的抗菌活性。
头孢噻吩钠化学品安全说明书(MSDS)
急救措施
食入:就医。在左侧的头部朝下个别地方,如果个别昏迷或昏迷,不经口给予任何东西。联系医生,医疗机构,或中毒控制中心咨询是否要催吐。如果可能的话,不要留下个人的无人值守。
吸入:如果症状发展,个人移动远离风险,并到新鲜的空气。如果症状持续,应寻求医疗救护。如果呼吸困难,输氧。让患者保持温暖和安静的,及时就医。
皮肤:脱去被污染的衣服。用肥皂和水清洗接触部位。如果症状持续,应寻求医疗救护。洗后再穿衣服。
眼睛:如果出现症状,应立即到个人远离风险,并到新鲜的空气。冲洗眼睛,轻轻地用清水至少15分钟,同时保持眼睑分开;及时就医。
处理和储存
贮藏:存放在阴凉,干燥,避光的位置,在一个密封的容器或缸。远离禁忌物,火源和未经训练的人。安全和标签区域。物理性损伤保护容器/汽缸。
处理:所有的化学品应被视为危险的。避免直接的身体接触。使用适当的,认可的安全设备。未经训练的人不应该处理这种化学物质或它的容器。处理应该发生在一个化学通风柜。
危害辨识返
皮肤:接触性皮炎可能是由于过敏反应发生。
食入:腹泻,恶心,呕吐,腹痛,可能会发生。
曝光控制/个人防护
个人防护:符合OSHA规定的化学防溅护目镜建议,但是, OSHA规定还允许其他类型的安全眼镜。 Whre化学防护手套。为了避免重复或长时间接触皮肤,戴着防渗透的衣服和靴子。
防毒面罩:使用NIOSH / MSHA认可的呼吸器适当关注的风险。
曝光影响:可能会出现嗜睡,肌阵挛,抽搐和昏迷之后第四大剂量。神经系统的副作用可能在患者的肾功能损害是比较常见的。
消防措施
灭火:在压力需求, MSHA / NIOSH (认可或同等学历) ,和全身防护服佩戴自给式呼吸器。发生火灾时,刺激性和剧毒气体,可以通过热分解或燃烧产生。使用代理最合适的灭火。
泄漏处理方法
小泄漏/泄露:疏散区和通风。穿戴防护用具。如果需要,使用惰性absrobent 。清扫干净并置于合适的容器中进行处理。清洗受污染的表面。
对氨基苯酚CAS:123-30-8_颜色_存储_制备- 960化工网毒性与安全信息
毒性分级:低毒
急性毒性:口服- 大鼠 LD50: >10000 毫克/ 公斤; 口服- 小鼠 LD: > 10000 毫克/公斤
可燃性危险特性:可燃, 火场排出氮氧化物, 硫氧化物和氧化钠辛辣刺激烟雾
类别:有毒物品
灭火剂:水, 二氧化碳, 干粉, 砂土
头孢噻吩钠储运特性
库房低温, 通风, 干燥