MDL | MFCD00002634 |
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InChIKey | WHUUTDBJXJRKMK-VKHMYHEASA-N |
Inchi | 1S/C5H9NO4/c6-3(5(9)10)1-2-4(7)8/h3H,1-2,6H2,(H,7,8)(H,9,10)/t3-/m0/s1 |
SMILES | O([H])C([C@]([H])(C([H])([H])C([H])([H])C(=O)O[H])N([H])[H])=O |
BRN | 1723801 |
LogP | -0.03660 |
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PSA | 100.62000 |
Merck | 4469 |
折射率 | 1.4300 (estimate) |
水溶性 | 7.5 g/L (20 ºC) |
沸点 | 333.8°C at 760 mmHg |
熔点 | 205 °C (dec.) (lit.) |
蒸气压 | 1.70e-08 mmHg |
闪点 | 155.7 °C |
FEMA | 3285 | L-GLUTAMIC ACID |
溶解度 | 1 M HCl: 100 mg/mL |
颜色与性状 | Powder |
PH值 | 3.0-3.5 (8.6g/l, H2O, 25℃) |
溶解性 | 消旋体微溶于冷水, 易溶于热水,几乎不溶于乙醚、乙醇和丙酮,外消旋体微溶于乙醇、乙醚和石油醚。 |
敏感性 | 对湿度敏感 |
酸度系数(pKa) | 2.13(at 25℃) |
比旋光度 | 32 º (c=10,2N HCl) |
光学活性 | [α]20/D +32°, c = 10 in 2 M HCl |
密度 | 1.538 |
气味 | Odorless |
精确分子量 | 147.05300 |
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氢键供体数量 | 3 |
氢键受体数量 | 5 |
可旋转化学键数量 | 4 |
同位素质量 | 147.053158 |
重原子数量 | 10 |
复杂度 | 145 |
同位素原子数量 | 0 |
确定原子立构中心数量 | 1 |
不确定原子立构中心数量 | 0 |
确定化学键立构中心数量 | 0 |
不确定化学键立构中心数量 | 0 |
共价键单元数量 | 1 |
疏水参数计算参考值(XlogP) | -3.7 |
互变异构体数量 | 无 |
表面电荷 | 0 |
拓扑分子极性表面积 | 101 |
分子量 | 147.13 |
EINECS | 200-293-7 |
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海关编码 | 2922421000 |
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海关数据 |
中国海关编码:2922421000概述:HS: 2922421000. 谷氨酸. 增值税率:17.0%. 退税率:9.0%. 监管条件:AB(入境货物通关单,出境货物通关单). 最低关税:10.0%. 普通关税:90.0% 申报要素:品名, 成分含量, 用途, 乙醇胺及其盐应报明色度, 乙醇胺及其盐应报明包装 监管条件:
A.入境货物通关单 检验检疫类别:
P.进境动植物、动植物产品检疫 Summary:HS: 2922421000. (s)-2-aminopentanedioic acid. VAT:17.0%. tax rebate rate:9.0%. supervision conditions:ab(certificate of inspection for goods inward,certificate of inspection for goods outward). MFN tarrif:10.0%. general tariff:90.0% |
方法 | T,NMR 以淀粉或糖蜜为原料,经发酵、提纯而得。所用菌种主要有产谷氨酸小球菌(Micrococcusglutamicus),以及棒状杆菌属、短杆菌属、小杆菌属和节杆菌属等。 以面筋为原料,经酸水解得L-谷氨酸,再经盐酸盐化,得L-谷氨酸盐酸盐,用L-谷氨酸盐酸盐与苯胺中和反应得粗产物,经过滤、干燥得产品。 可以采用蛋白质水解法和合成法生产谷氨酸,但发酵法是目前生产谷氨酸的主要方法。发酵生产谷氨酸的碳源是薯类、玉米、木薯淀粉、椰子树淀粉等淀粉的水解糖或糖蜜,也可以是乙酸、液态石蜡(C16石蜡最好)及其他石油化工产品,碳源用以构成微生物细胞和代谢产物中的碳架和能源的营养物质。氮源是铵盐、尿素等,氮是构成菌体细胞蛋白质和核酸等的主要元素,氮也是构成发酵产品谷氨酸氨基的主要组成元素。其他辅助原料为无机盐类,维生素等,例如微生物需要适宜的磷浓度,镁是刺激菌体生长的无机激活剂,钾盐促进产酸,玉米浆提供生物素和有机氮源。此外还包括各种促进剂和添加剂。生产菌是短杆菌(Brevibacterium)、北京棒杆菌(Corynebacteriumpekinensis)等。于大型发酵罐中,通气搅拌发酵,温度30-34℃,pH>7-8,经30-40h发酵后,除去细菌,将发酵液中谷氨酸提取出来,精制后即为成品,上述流程中采用等电点法提取,也可采用离子交换法、盐酸盐法、直接浓缩法(以乙酸为原料时)等。发酵法生产的产品为左旋谷氨酸,含量大于98%。每吨谷氨酸消耗淀粉(80%)4000kg,菌种25kg。合成法的优点是不消耗粮食,但生产过程需要高压(约20MPa)、高温(120℃以上),采用有毒原料,设备投资比发酵法高出一倍,得到的消旋谷氨酸还要进拆分,生产工艺复杂。按生产1t99%的谷氨酸钠(味精)计算,合成法消耗丙烯腈640kg,年产量在5000t以上时,生产成本与发酸法接近。 |
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用途 | 其一钠盐——谷氨酸钠用作调味品,商品有味精和味素等。 用于制药、食品添加剂、营养强化剂 用于生化研究,医药上用于肝昏迷、防止癫痫、减轻酮尿症和酮血症。 代盐剂、营养增补剂、鲜味剂(主要用于肉类、汤类和家禽等)。亦可用作虾、蟹等水产罐头中产生磷酸铵镁结晶的防止剂,用量0.3%~1.6%。按我国GB2760一96规定可用作香料。 L-谷氨酸主要用于生产味精、香料,以及用作代盐剂、营养增补剂和生化试剂等。L-谷氨酸本身可用作药物,参与脑内蛋白质和糖的代谢,促进氧化过程,该品在体内与氨结合成无毒的谷酰胺,使血氨下降,减轻肝昏迷症状。主要用于治疗肝昏迷和严重肝功能不全等,但疗效并不十分满意;与抗癫痫药合用,尚可治疗癫痫小发作和精神运动性发作。外消旋谷氨酸用于生产药物,也用作生化试剂等。 |
PubChemId | 24901609 |
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Reaxys RN | 1723801 |
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Beilstein | 1723801 |
谷氨酸物理化学性质
白色或无色鳞片状晶体。呈微酸性。密度1.538。在200℃时升华。在247~249℃时分解。微溶于冷水,较易溶于沸水,不溶于乙醇、乙醚和丙酮。能治疗肝性昏迷症
密度:1.165g/cm3
熔点:205℃
沸点:419.133°C at 760 mmHg
闪点:207.284°C
水溶性:7.5 g/L (20℃)
蒸汽压:0mmHg at 25°C
毒性
ADI不作特殊规定(FAO/WHO,2001)。
GRAS(FDA,§182.1045,2000)。
概述
谷氨酸是构成蛋白质的20种常见α氨基酸之一。作为谷氨酰胺、脯氨酸以及精氨酸的前体。分为左旋体、右旋体和外消旋体三种形态,左旋体即L-谷氨酸,L-谷氨酸是蛋白质合成中的编码氨基酸,哺乳动物非必需氨基酸,在体内可以由葡萄糖转变而来。常温下是一种白色或无色鳞片状晶体,呈微酸性,无毒。微溶于冷水,易溶于热水,几乎不溶于乙醚、丙酮及冷醋酸中,也不溶于乙醇和甲醇。在200℃时升华,247℃-249℃分解,密度1.538g/cm3,旋光度+37-+38.9(25℃)。L-谷氨酸的用途广泛,它本身作为药品,能治疗肝昏迷症,也可用来生产味精(谷氨酸钠)、食品添加剂、香料和用于生物化学的研究。以糖质为原料经微生物发酵,采用“等电点提取”加上“离子交换树脂”分离的方法而制得L-谷氨酸。
谷氨酸盐在自然界普遍存在的。多种食品以及人体内都含有谷氨酸盐,它即是蛋白质或肽的结构氨基酸之一,又是游离氨基酸,L型氨基酸美味较浓。
谷氨酸是里索逊1856年发现的,为无色晶体,有鲜味,微溶于水,而溶于盐酸溶液,等电点3.22。大量存在于谷类蛋白质中,动物脑中含量也较多。谷氨酸在生物体内的蛋白质代谢过程中占重要地位,参与动物、植物和微生物中的许多重要化学反应。
生产方法
以淀粉或糖蜜为原料,经发酵、提纯而得。所用菌种主要有产谷氨酸小球菌(Micrococcusglutamicus),以及棒状杆菌属、短杆菌属、小杆菌属和节杆菌属等。
以面筋为原料,经酸水解得L-谷氨酸,再经盐酸盐化,得L-谷氨酸盐酸盐,用L-谷氨酸盐酸盐与苯胺中和反应得粗产物,经过滤、干燥得产品。
历史
谷氨酸因最初从谷物中制取而得名。分布很广,几乎存在于所有蛋白质组成中。蛋白质水解即得谷氨酸。无色板块状结晶,等电点为3.3,溶于水,不溶于苯、醚等有机溶剂,水溶液呈酸性,是酸性氨基酸。在生理上谷氨酸能与甘氨酸、半胱氨酸结合成有重要生理功能的谷胱甘肽。谷氨酸具有鲜味,其钠盐就是味精。味精在高热下会分解,不能强热。日本化学家池田首先发现味精。一个偶然的机会,他喝海带汤感到有鲜味,经过研究,用100 公斤海带提取得2克谷氨酸钠。后来日本大量生产味精,称之为“味之素”。中国在20世纪 30年代由上海天厨味精厂首先生产味精,远销各国获得盛名。常用天然麦胶蛋白或酪蛋白经水解后,将溶液pH值调节到3.3得到谷氨酸沉淀,分离后再加入适量****就成味精。味精也可人工合成,但成本昂贵,通常仍用上述蛋白质水解法制取。20世纪60年代后,日本利用微生物发酵生产谷氨酸。他们将短小杆菌属、小球菌属、芽孢杆菌属细菌放置于糖类化合物(主要是淀粉、葡萄糖)中,再加尿素、硫酸铵、氯化铵和适量生物素等养料,上述细菌即分泌大量谷氨酸,以供制造味精之用。目前中国也已采用发酵法生产味精。谷氨酸还能与血液中氨结合使之成为无毒物,也用于治疗肝昏迷及恢复期肝功能不全等病症。
氨基酸代谢中的意义
1.谷氨酸参与谷氨酸脱氢酶为中心的联合脱氨基作用(谷氨酸被脱去氨基)。
2.在血氨转运中,谷氨酰胺合成酶催化谷氨酸与氨结合生成谷氨酰胺。谷氨酰胺中性无毒,易透过细胞膜,是氨的主要运输形式。
3.在葡萄糖-丙氨酸循环途径中,肌肉中的谷氨酸脱氢酶催化α-酮戊二酸与氨结合形成谷氨酸,接着在丙氨酸转氨酶的催化作用下谷氨酸再与丙酮酸形成α-酮戊二酸和丙氨酸。
4.在生物活性物质代谢途径中,谷氨酸本身就是兴奋神经递质,在脑、脊髓中广泛存在,谷氨酸脱羧形成的γ-氨基丁酸是一种抑制性神经递质,在生物体中广泛存在。
5.在氨基酸合成途径中,谷氨酸是合成谷氨酰胺、脯氨酸、精氨酸、赖氨酸的重要前体。
6.在鸟氨酸循环(尿素合成)途径中,线粒体中的谷氨酸脱氢酶将谷氨酸的氨基脱下,为氨甲酰磷酸的合成提供游离的氨;细胞质中的谷草转氨酶把谷氨酸的氨基转移给草酰乙酸,草酰乙酸再形成天冬氨酸进入鸟氨酸循环,谷氨酸为循环间接提供第二个氨基。
药理作用
谷氨酸别名“麸氨酸”。能与血氨结合形成无害的谷氨酰胺,使血胺下降,从而减轻肝昏迷的症状,此外参与脑蛋白质代谢和糖代谢,有促进氧化过程,改善中枢神经系统的功能。用于防治肝昏迷、肝昏迷恢复期及严重肝功能不全,谷氨酸亦可用于各种原因引起的昏迷复苏期及神经系统疾病 (精神分裂症和癫痫等) 的辅助治疗。口服每次2.5-5g,每日4次。
鉴别试验
取试样150mg,加4ml水和lml****试液(TS-224),溶解,加lml茚满三酮试液(TS-250)和100mg醋酸钠,在沸水浴中加热10min,应产生紫罗兰颜色。
取试样1g,加水9ml配成悬浮液,在蒸汽浴上缓慢温热并搅拌至全部溶解,加lmol/L盐酸液6.8ml,应重新悬浮,再加lmol/L****液6.8ml,搅拌后,谷氨酸应完全溶解。
含量分析
方法一 准确称取试样约0.2g,溶于3ml甲酸中,加冰醋酸50ml和结晶紫试液(TS-74)2滴,用0.1mol/L高氯酸溶液滴定至绿色或蓝色全部消失。另用同样方法进行空白试验。每mL 0.1mol/L高氯酸液相当于L-谷氨酸(C5H9NO4)14.71mg。
方法二 准确称取试样500mg,溶于250mi水中,加溴百里酚蓝试液(TS-56)数滴,用0.1mol/L****液滴定至蓝色终点。每mL 0.lmol/LNaOH液相当于L-谷氨酸(C5H9N04)14.7mg。
使用限量
FAO/WHO(1984):用于方便食品的肉汤和汤类,10g/kg。
FEMA(mg/kg):饮料、焙烤制品、肉、肉香肠、肉汤、乳及乳制品、调味料、谷类制品,均400mg/kg。
FDA,§172.320(2000):作为营养增补剂,限量12.4%(以食品中总蛋白质的重量计)。
谷氨酸应用领域
【用途一】其一钠盐——谷氨酸钠用作调味品,商品有味精和味素等。
【用途二】用于制药、食品添加剂、营养强化剂
【用途三】用于生化研究,医药上用于肝昏迷、防止癫痫、减轻酮尿症和酮血症。
【用途四】代盐剂、营养增补剂、鲜味剂(主要用于肉类、汤类和家禽等)。亦可用作虾、蟹等水产罐头中产生磷酸铵镁结晶的防止剂,用量0.3%~1.6%。按我国GB 2760一96规定可用作香料。
【用途五】L-谷氨酸主要用于生产味精、香料,以及用作代盐剂、营养增补剂和生化试剂等。L-谷氨酸本身可用作药物,参与脑内蛋白质和糖的代谢,促进氧化过程,该品在体内与氨结合成无毒的谷酰胺,使血氨下降,减轻肝昏迷症状。主要用于治疗肝昏迷和严重肝功能不全等,但疗效并不十分满意;与抗癫痫药合用,尚可治疗癫痫小发作和精神运动性发作。外消旋谷氨酸用于生产药物,也用作生化试剂等。
谷氨酸化学品安全说明书(MSDS)
急救措施
食入:不要给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。不要催吐。如果意识清醒,漱口,喝2-4 cupfuls的牛奶或水。洗脸漱口水。就医如果刺激或症状发生。
吸入:从接触到新鲜的空气立即删除。如呼吸停止,立即进行人工呼吸。如呼吸困难,给输氧。寻求医疗援助,如果有咳嗽或其他症状出现。
皮肤:冲洗皮肤用大量肥皂和水至少15分钟并脱去污染的衣服和鞋子。就医如果刺激持续或发展。重复使用前洗净衣物。
眼睛:冲洗眼睛,用大量的水冲洗至少15分钟,偶尔提起上下眼睑。如果刺激发展,寻求医疗救护。
处理和储存
贮藏:存放在阴凉,干燥,通风良好的地方,远离不相容的物质。无特殊的预防措施表示。
处理:操作后彻底清洗。脱去受污染的衣物,再次使用前要洗净。使用充分的通风。减少灰尘的产生和积累。避免与眼睛,皮肤和衣物接触。保持容器密闭。避免食入和吸入。
危害辨识返
吸入:可能引起呼吸道刺激。风险低对通常的工业处理。
皮肤:可能会引起皮肤刺激。
眼睛:可能会刺激眼睛。
食入:可能会引起胃肠道刺激,恶心,呕吐和腹泻。风险低对通常的工业处理。
曝光控制/个人防护
个人防护:眼睛:如29 CFR 1910.133或欧洲标准EN166描述OSHA的眼睛和面部防护条例穿戴合适的防护眼镜或化学安全护目镜。皮肤:保护手套通常不需要。服装:服装防护通常不需要。
防毒面罩:按照29CFR 1910.134或欧洲标准EN 149中发现的OSHA呼吸器法规。始终使用NIOSH或欧洲标准EN 149认可的呼吸器必要时。
曝光影响:实验室的试验已经造成了致突变作用。
毒类:-
消防措施
闪点:271
灭火:在压力需求, MSHA / NIOSH (认可或同等学历) ,和全身防护服佩戴自给式呼吸器。在粉尘浓度足以能形成爆炸性混合物与空气。发生火灾时,刺激性和剧毒气体,可以通过热分解或燃烧产生。灭火剂:使用代理最合适的灭火。在火灾情况下使用雾状水,干粉,二氧化碳,或适当的泡沫。
上EXP 。限制:13.2
下进出口。限制:1.7
泄漏处理方法
小泄漏/泄露:用吸尘器清理或彻底清扫污染物并将其放置到合适的处理容器中。立即清理泄漏,利用适当的防护设备。避免产生灰尘的条件。提供通风。
谷氨酸储运特性
【贮藏】储存在阴凉,干燥,通风良好的地方,远离不相容的物质。无特殊的预防措施表示。
【处理】操作后彻底清洗。脱去被污染的衣服,清洗后方可重新使用。有足够的通风条件下使用。减少灰尘生成和堆积。避免与眼睛,皮肤和衣物接触。保持容器密闭。避免食入和吸入。