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常山酮 | 55837-20-2

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中文名称：常山酮

英文名称： Halofuginone

CAS No.： 55837-20-2

分子式： C₁₆H₁₇BrClN₃O₃

分子量： 414.6815

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MSDS：常山酮MSDS

PubChem CID： 400772

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相关化合物

常山乙素

3-(3-(3-Hydroxypiperidin-2-yl)-2-oxopropyl)quinazolin-4(3H)-one

CAS No.：24159-07-7
3-丁基-4(3h)-喹唑啉酮

4(3H)-Quinazolinone,3-butyl-

CAS No.：16417-02-0
3-苯基-4-(3H)喹啉酮

3-Phenylquinazolin-4(3H)-one

CAS No.：16347-60-7
Propanediamide,N1-[3-[2-(formylamino)phenyl]-3-oxopropyl]-N3-[4-(4-oxo-3(4H)-quinazolinyl)butyl]-

CAS No.：156401-04-6
4(3H)-Quinazolinone,3-(2-[1,1'-biphenyl]-4-yl-2-oxoethyl)-

CAS No.：108664-70-6
4(3H)-Quinazolinone,3-(2-hydroxyethyl)-2-methyl-

CAS No.：10376-59-7

简介

常山酮又名卤夫酮，为新型广谱抗球虫药。

名称和标识符

MDL	MFCD09834143
InChIKey	LVASCWIMLIKXLA-MLCCFXAWSA-N
Inchi	1S/C16H17BrClN3O3/c17-11-6-13-10(5-12(11)18)16(24)21(8-20-13)7-9(22)4-14-15(23)2-1-3-19-14/h5-6,8,14-15,19,23H,1-4,7H2/t14-,15?/m0/s1
SMILES	BrC1=C(C([H])=C2C(=C1[H])N=C([H])N(C2=O)C([H])([H])C(C([H])([H])[C@@]1([H])C([H])(C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])N1[H])O[H])=O)Cl

别名信息

- 中文别名 -

常山酮
7-溴-6-氯-3-[3-[(2R,3S)-3-羟基-2-哌啶基]-2-氧代丙基]-4(3H)-喹唑啉酮
卤夫酮
溴氯哌喹酮
卤喹酮

盐酸卤夫酮
海乐福精
氢溴酸常山酮
常山酮氢溴酸盐
常山酮(卤夫酮,溴氯哌喹酮)
常山提取物

- 英文别名 -

7-bromo-6-chloro-3-[3-[(2r,3s)-3-hydroxy-2-piperidyl]-2-oxopropyl]-4(3h)-quinazolinone
HALOFUGINONE
4(3h)-quinazolinone,7-bromo-6-chloro-3-(3-(3-hydroxy-2-piperidinyl)-2-oxopropy
7-Bromo-6-chloro-3[3-(3-hydroxy-2-piperidi-nyl)-2-oxopropyl]-4(3H)-quinzolinone
trans-7-bromo-6-chloro-3-(3-(3-hydroxy-2-piperidinyl)-2-oxopropyl)-4(3h)-qui

7-Bromo-6-chloro-3-(3-(3-hydroxypiperidin-2-yl)-2-oxopropyl)quinazolin-4(3H)-one
7-Bromo-6-chlorofebrifugine Hydrochloride
Halofuginone Hydrochloride
rel-7-Bromo-6-chloro-3-[3-[(2R,3S)-3-hydroxy-2-piperidinyl]-2-oxopropyl]-4(3H)-quinazolinone Hydrochloride
HALOQUGINONE
HAL
3-[2-Oxo-3-[(2S,3R)-3-hydroxy-2-piperidinyl]propyl]-6-chloro-7-bromo-4(3H)-quinazolinone
3-[2-Oxo-3-[(2R,3S)-3-hydroxy-2-piperidinyl]propyl]-6-chloro-7-bromo-4(3H)-quinazolinone
7-bromo-6-chloro-3-[3-[(2S,3R)-3-hydroxypiperidin-2-yl]-2-oxopropyl]quinazolin-4-one
empostatin
Halofuginona
Halofuginonum
RU 19110
RU-19110
Stenorol
Tempostatin
BCP07016
7-Bromo-6-chloro-3-[3-[(2S)-3-hydroxypiperidin-2-yl]-2-oxopropyl]quinazolin-4-one
A830836
7-bromo-6-chloro-3-[3-[(2S,3R)-3-hydroxy-2-piperidyl]-2-oxo-propyl]quinazolin-4-one hydrochloride
Halofuginone
7-bromo-6-chloro-3-{3-[(2S,3R)-3-hydroxypiperidin-2-yl]-2-oxopropyl}-3,4-dihydroquinazolin-4-one
6-Chloro-7-bromofebrifugine
7-Bromo-6-chloro-3-{3-[(2S,3R)-3-hydroxy-2-piperidinyl]-2-oxopropyl}-4(3H)-quinazolinone
AMY39119
7-bromo-6-chloro-3-(3-((2S,3R)-3-hydroxypiperidin-2-yl)-2-oxopropyl)quinazolin-4(3H)-one.
7-Bromo-6-chloro-3-[3-[(2R,3S)-3-hydroxy-2-piperidyl]-2-oxopropyl]-4(3H)-Quinazolinone
MS-27185
BCBcMAP01_000063
EX-A5113
7-Bromo-6-chloro-3-(3-((2S,3R)-3-hydroxy-2-piperidinyl)-2-oxopropyl)-4(3H)-quinazolinone
AKOS026669540
55837-20-2
CHEMBL1199539
4(3H)-Quinazolinone, 7-bromo-6-chloro-3-(3-((2S,3R)-3-hydroxy-2-piperidinyl)-2-oxopropyl)-
Halofuginone (INN)
NCI60_039464
SCHEMBL25596
7695-84-3
7-bromo-6-chloro-3-(3-((2S,3R)-3-hydroxypiperidin-2-yl)-2-oxopropyl)quinazolin-4(3H)-one
HY-N1584
D08034
UNII-NVY6A324PU
DTXSID0048260
BCBcMAP01_000107
NVY6A324PU
(-)-Halofuginone
Q-201182
4(3H)-Quinazolinone, 7-bromo-6-chloro-3-[3-[(2S,3R)-3-hydroxy-2-piperidinyl]-2-oxopropyl]-
Halofuginone, (-)-
CS-5485
Halocur [veterinary] (TN)
HFG
HFG
HFG
(+)-Halofuginone
(+)-Halofuginone
(+)-Halofuginone
DTXSID301339439
DTXSID301339439
DTXSID301339439
rel-7-Bromo-6-chloro-3-[3-[(2R,3S)-3-hydroxy-2-piperidinyl]-2-oxopropyl]-4(3H)-quinazolinone
rel-7-Bromo-6-chloro-3-[3-[(2R,3S)-3-hydroxy-2-piperidinyl]-2-oxopropyl]-4(3H)-quinazolinone
7-bromo-6-chloro-3-[3-[(2R,3S)-3-hydroxy-2-piperidyl]-2-oxo-propyl]quinazolin-4-one
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7-Bromo-6-Chloro-3-{3-[(2r,3s)-3-Hydroxypiperidin-2-Yl]-2-Oxopropyl}quinazolin-4(3h)-One
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4(3H)-QUINAZOLINONE, 7-BROMO-6-CHLORO-3-(3-(3-HYDROXY-2-PIPERIDINYL)-2-OXOPROPYL)-, TRANS-(+/-)-
Halofuginon
7-Bromo-6-Chloro-3-{3-[(2r,3s)-3-Hydroxypiperidin-2-Yl]-2-Oxopropyl}quinazolin-4(3h)-One
7-Bromo-6-Chloro-3-{3-[(2r,3s)-3-Hydroxypiperidin-2-Yl]-2-Oxopropyl}quinazolin-4(3h)-One
Halofuginon
s8144
Halofuginon
s8144
s8144
(+/-)-trans-7-Bromo-6-chloro-3-[3-(3-hydroxy-2-piperidinyl)-2-oxopropyl]-4(3H)-quinazolinone hydrobromide
(+/-)-trans-7-Bromo-6-chloro-3-[3-(3-hydroxy-2-piperidinyl)-2-oxopropyl]-4(3H)-quinazolinone hydrobromide
UNII-L31MM1385E
(+/-)-trans-7-Bromo-6-chloro-3-[3-(3-hydroxy-2-piperidinyl)-2-oxopropyl]-4(3H)-quinazolinone hydrobromide
UNII-L31MM1385E
NS00017223
UNII-L31MM1385E
NS00017223
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NS00017223
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HT-100
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H84E4Y7HC9
HT-100
H84E4Y7HC9
7-bromo-6-chloro-3-[3-[(2R,3S)-3-hydroxypiperidin-2-yl]-2-oxopropyl]quinazolin-4-one
H84E4Y7HC9
7-bromo-6-chloro-3-[3-[(2R,3S)-3-hydroxypiperidin-2-yl]-2-oxopropyl]quinazolin-4-one
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7-bromo-6-chloro-3-[3-[(2R,3S)-3-hydroxypiperidin-2-yl]-2-oxopropyl]quinazolin-4-one
4(3H)-Quinazolinone, 7-bromo-6-chloro-3-(3-(3-hydroxy-2-piperidinyl)-2-oxopropyl)-, trans-(+-)-
DB04866
4(3H)-Quinazolinone, 7-bromo-6-chloro-3-(3-(3-hydroxy-2-piperidinyl)-2-oxopropyl)-, trans-(+-)-
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Halofuginone [INN:BAN]
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Halofuginone [INN:BAN]
L31MM1385E
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L31MM1385E
HALOFUGINONE [MI]
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HALOFUGINONE [MI]
HALOFUGINONE [EMA EPAR VETERINARY]
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Q4132745
HALOFUGINONE [EMA EPAR VETERINARY]
Q4132745
Halofuginone, (+)-
Q4132745
Halofuginone, (+)-
Halofuginone, (+)-
6-Chloro-7-bromo-(+)-febrifugine
6-Chloro-7-bromo-(+)-febrifugine
6-Chloro-7-bromo-(+)-febrifugine
HalocurTM
HalocurTM
HalocurTM
4(3H)-Quinazolinone, 7-bromo-6-chloro-3-(3-(3-hydroxy-2-piperidinyl)-2-oxopropyl)-, trans-
4(3H)-Quinazolinone, 7-bromo-6-chloro-3-(3-(3-hydroxy-2-piperidinyl)-2-oxopropyl)-, trans-
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Halocur
Halocur
Halocur
7-Bromo-6-chloro-3-(3-((2R,3S)-3-hydroxy-2-piperidinyl)-2-oxopropyl)-4(3H)-quinazolinone
7-Bromo-6-chloro-3-(3-((2R,3S)-3-hydroxy-2-piperidinyl)-2-oxopropyl)-4(3H)-quinazolinone
7-Bromo-6-chloro-3-(3-((2R,3S)-3-hydroxy-2-piperidinyl)-2-oxopropyl)-4(3H)-quinazolinone
(+/-)-trans-7-bromo-6-chloro-3-(3-(3-hydroxy-2-piperidyl)-acetonyl)-4(3H)-quinazolinone
(+/-)-trans-7-bromo-6-chloro-3-(3-(3-hydroxy-2-piperidyl)-acetonyl)-4(3H)-quinazolinone
(+/-)-trans-7-bromo-6-chloro-3-(3-(3-hydroxy-2-piperidyl)-acetonyl)-4(3H)-quinazolinone
NSC713205
NSC713205
NSC713205
4(3H)-Quinazolinone, 7-bromo-6-chloro-3-(3-((2R,3S)-3-hydroxy-2-piperidinyl)-2-oxopropyl)-, rel-
4(3H)-Quinazolinone, 7-bromo-6-chloro-3-(3-((2R,3S)-3-hydroxy-2-piperidinyl)-2-oxopropyl)-, rel-
4(3H)-Quinazolinone, 7-bromo-6-chloro-3-(3-((2R,3S)-3-hydroxy-2-piperidinyl)-2-oxopropyl)-, rel-
868851-54-1
868851-54-1
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HALOFUGINONE [INN]
HALOFUGINONE [INN]
HALOFUGINONE [INN]
4(3H4(3H)-Quinazolinone, 7-bromo-6-chloro-3-(3-(3-hydroxy-2-piperidinyl)-2-oxopropyl)-, trans-(+/-)-
4(3H4(3H)-Quinazolinone, 7-bromo-6-chloro-3-(3-(3-hydroxy-2-piperidinyl)-2-oxopropyl)-, trans-(+/-)-
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(+-)-trans-7-Brom-6-chlor-3-(3-(3-hydroxy-2-piperidyl)acetonyl-4(3H)-chinazolinon
(+-)-trans-7-Brom-6-chlor-3-(3-(3-hydroxy-2-piperidyl)acetonyl-4(3H)-chinazolinon
(+-)-trans-7-Brom-6-chlor-3-(3-(3-hydroxy-2-piperidyl)acetonyl-4(3H)-chinazolinon
7-bromo-6-chloro-3-{3-[(2R,3S)-3-hydroxypiperidin-2-yl]-2-oxopropyl}-3,4-dihydroquinazolin-4-one
7-bromo-6-chloro-3-{3-[(2R,3S)-3-hydroxypiperidin-2-yl]-2-oxopropyl}-3,4-dihydroquinazolin-4-one
Halofuginona [INN-Spanish]
Halofuginona [INN-Spanish]
7-bromo-6-chloro-3-{3-[(2R,3S)-3-hydroxypiperidin-2-yl]-2-oxopropyl}-3,4-dihydroquinazolin-4-one
CHEMBL1199540
CHEMBL1199540
Halofuginona [INN-Spanish]
Halofuginonum [INN-Latin]
CHEMBL1199540
Halofuginonum [INN-Latin]
SCHEMBL9541147
SCHEMBL9541147
Halofuginonum [INN-Latin]
UNII-H84E4Y7HC9
SCHEMBL9541147
UNII-H84E4Y7HC9
AKOS022185424
AKOS022185424
UNII-H84E4Y7HC9
(+-)-trans-7-Bromo-6-chloro-3-(3-(3-hydroxy-2-piperidyl)acetonyl-4(3H)-quinazolinone
AKOS022185424
(+-)-trans-7-Bromo-6-chloro-3-(3-(3-hydroxy-2-piperidyl)acetonyl-4(3H)-quinazolinone
Halofunginone
(+-)-trans-7-Bromo-6-chloro-3-(3-(3-hydroxy-2-piperidyl)acetonyl-4(3H)-quinazolinone
Halofunginone
4(3H)-Quinazolinone, 7-bromo-6-chloro-3-(3-((2R,3S)-3-hydroxy-2-piperidinyl)-2-oxopropyl)-
Halofunginone
4(3H)-Quinazolinone, 7-bromo-6-chloro-3-(3-((2R,3S)-3-hydroxy-2-piperidinyl)-2-oxopropyl)-
4(3H)-Quinazolinone, 7-bromo-6-chloro-3-(3-((2R,3S)-3-hydroxy-2-piperidinyl)-2-oxopropyl)-

物化性质

实验特性

LogP	2.21330
PSA	84.22000
折射率	1.712
沸点	595.8±60.0°C at 760 mmHg
熔点	>150°C dec.
蒸气压	NA
闪点	314.1±32.9 °C
溶解度	生物体外In Vitro:DMSO溶解度9 mg/mL(21.70 mM;Need ultrasonic and warming)
颜色与性状	粉末Powder
密度	1.73±0.1 g/cm3(Predicted)

计算特性

精确分子量	413.01400
氢键供体数量	2
氢键受体数量	5
可旋转化学键数量	4
同位素质量	413.01418 g/mol
重原子数量	24
复杂度	533
同位素原子数量	0
确定原子立构中心数量	1
不确定原子立构中心数量	1
确定化学键立构中心数量	0
不确定化学键立构中心数量	0
共价键单元数量	1
疏水参数计算参考值（XlogP）	1.4
拓扑分子极性表面积	82
分子量	414.7

安全信息

安全说明	H303吞入可能有害+H313皮肤接触可能有害+H333吸入可能对身体有害
危害声明	H302-H315-H319-H335
警示性声明	P261-P305+P351+P338
储存条件	Powder -20°C 3 years 4°C 2 years In solvent -80°C 6 months -20°C 1 month
信号词	Warning

国际标准相关数据

EINECS	241-422-7

生产方法和用途

方法	从中草药常山中提取的生物碱，再经化学合成。以3-溴-4-氯-6-羧基苯胺为原料，再二甲基甲酰胺中与甲酰胺回流16h，环合成7-溴-6-氯-4-3H-喹唑啉酮。再与3-甲氧基-2-（γ-溴代丙酮基）哌啶的溴化氢溶液缩合而得。中间体3-甲氧基-2-（γ-溴代丙酮基）哌啶可以由3-甲氧基-2-丙酮基哌啶再室温下经溴代而得：以3-溴-4-氯-6-羧基苯胺为原料，在二甲基甲酰胺中与甲酰胺回流16h，环合成7-溴-6氯-4[3H]喹唑啉酮，然后与3-甲氧基-2-（γ-溴代丙酮基）哌啶缩合即得卤夫酮。
用途	常山酮具有较高的杀灭球虫活性，且不易产生耐药性。作为抗球虫药，可用于鸡饲料，用量为3g/t，产蛋期禁用，停药期5天。该品与常山（一种用于疟疾病的中药）中所含的喹唑啉生物碱常山碱类似。卤夫酮具有强大的杀球虫活性，为高效抗球虫卵囊全部杀死，具有广谱、高效、低毒、不易产生耐药性的特点，在养鸡业使用较多。
生产方法	以3-溴-4-氯-6-羧基苯胺为原料，在二甲基甲酰胺中与甲酰胺回流16h，环合成7-溴-6氯-4[3H]喹唑啉酮，然后与3-甲氧基-2-（γ-溴代丙酮基）哌啶缩合即得卤夫酮。从中草药常山中提取的生物碱，再经化学合成。以3-溴-4-氯-6-羧基苯胺为原料，再二甲基甲酰胺中与甲酰胺回流16h，环合成7-溴-6-氯-4-3H-喹唑啉酮。再与3-甲氧基-2-（γ-溴代丙酮基）哌啶的溴化氢溶液缩合而得。中间体3-甲氧基-2-（γ-溴代丙酮基）哌啶可以由3-甲氧基-2-丙酮基哌啶再室温下经溴代而得：;

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专业数据库参考

PubChemId	400772

化合物详情（旧版）

SMILES

O[C@H]1[C@@H](NCCC1)CC(=O)CN2C(=O)C3C(N=C2)=CC(Br)=C(Cl)C=3

产品概述

本品为新型广谱抗球虫药，对多种鸡球虫均有较强的抑杀作用，用药后明显控　制球虫病临床症状，并完全抑制卵囊排出（堆形艾美耳球虫除外），从而使环境不再污染，减少再感染的可能性。对球虫发育周期中的3个阶段即子孢子，第一代裂殖体和第二代裂殖体都有明显的抑杀作用。常山酮化学结构独特，因而与现有的其他抗球虫药无交叉抗药性。每1000kg饲料500g。

常山酮物理化学性质

【熔点】>150°C dec.

常山酮应用领域

【用途一】常山酮具有较高的杀灭球虫活性，且不易产生耐药性。作为抗球虫药，可用于鸡饲料，用量为3g/t，产蛋期禁用，停药期5天。

【用途二】该品与常山（一种用于疟疾病的中药）中所含的喹唑啉生物碱常山碱类似。卤夫酮具有强大的杀球虫活性，为高效抗球虫卵囊全部杀死，具有广谱、高效、低毒、不易产生耐药性的特点，在养鸡业使用较多。

常山酮制备方法

【方法一】从中草药常山中提取的生物碱，再经化学合成。以3-溴-4-氯-6-羧基苯胺为原料，再二甲基甲酰胺中与甲酰胺回流16h，环合成7-溴-6-氯-4-3H-喹唑啉酮。再与3-甲氧基-2-（γ-溴代丙酮基）哌啶的溴化氢溶液缩合而得。中间体3-甲氧基-2-（γ-溴代丙酮基）哌啶可以由3-甲氧基-2-丙酮基哌啶再室温下经溴代而得：

【方法二】以3-溴-4-氯-6-羧基苯胺为原料，在二甲基甲酰胺中与甲酰胺回流16h，环合成7-溴-6氯-4[3H]喹唑啉酮，然后与3-甲氧基-2-（γ-溴代丙酮基）哌啶缩合即得卤夫酮。

注意事项

(1)常山酮安全范围较窄，治疗浓度(3mg/kg)对鸡、火鸡、兔等均属安全，但能抑制水禽(鹅、鸭)生长率。珍珠鸡最敏感，易中毒死亡。由于鱼及水生生物对本品极敏感，故喂药鸡粪及装盛药害器切勿污染水源。

(2)最近有人证实，由于常山嗣对家禽及哺乳动物I型胶原细胞合成有抑制作用，从而导致用药家禽皮肤撕裂(Skin tears)。治疗浓度能影响健康雏鸡增重率，并使火鸡血液凝固加快，以及影响火鸡对球虫的免疫力。

(3)6mg/kg饲料浓度即影响适口性，使病鸡采食(药)减小，9mg/kg则多数鸡拒食。因此药料必须充分拌匀。要求均匀度在2.1～3.9mg/kg之间，否则影响药效。

(4)由于连续应用，国内多数鸡场已出现严重的球虫耐药现象。

(5)禁与其他抗球虫药并用。

(6)12周龄以上火鸡，8周龄以上难鸡，产蛋鸡及水禽禁用。

(7)休药期，肉鸡5天，火鸡7天。

常山酮 | 55837-20-2

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