MDL | MFCD00079470 |
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InChIKey | HYWYRSMBCFDLJT-UHFFFAOYSA-N |
Inchi | 1S/C13H12N2O5S/c1-21(18,19)14-12-8-7-10(15(16)17)9-13(12)20-11-5-3-2-4-6-11/h2-9,14H,1H3 |
SMILES | S(C([H])([H])[H])(N([H])C1C([H])=C([H])C(=C([H])C=1OC1C([H])=C([H])C([H])=C([H])C=1[H])[N+](=O)[O-])(=O)=O |
BRN | 2421175 |
LogP | 4.43560 |
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PSA | 109.60000 |
Merck | 6548 |
水溶性 | Soluble in water (<50 µg/ml), 1:10 DMSO:PBS (pH 7.2) (<200 µg/ml), ethanol (1 mg/ml), DMSO (15 mg/ml), DMF (15 mg/ml), chloroform, dichloromethane, acetone (freely soluble), and 1N NaOH. |
沸点 | 442 oC at 760 mmHg |
熔点 | 148.0 to 152.0 deg-C |
闪点 | 221.1oC |
颜色与性状 | 从乙醇得淡褐色结晶,无臭无味。 |
稳定性 | Stable. Incompatible with strong oxidizing agents. |
溶解性 | 易溶于氯仿、二氯甲烷或****水溶液。 |
最大波长(λmax) | 391(H2O)(lit.) |
密度 | 1.451 |
精确分子量 | 308.04700 |
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氢键供体数量 | 1 |
氢键受体数量 | 6 |
可旋转化学键数量 | 4 |
同位素质量 | 308.046692 |
重原子数量 | 21 |
复杂度 | 450 |
同位素原子数量 | 0 |
确定原子立构中心数量 | 0 |
不确定原子立构中心数量 | 0 |
确定化学键立构中心数量 | 0 |
不确定化学键立构中心数量 | 0 |
共价键单元数量 | 1 |
疏水参数计算参考值(XlogP) | 2.6 |
互变异构体数量 | 无 |
表面电荷 | 0 |
拓扑分子极性表面积 | 110 |
符号: | GHS06 |
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RTECS号 | PB0970000 |
WGK Germany | 3 |
安全术语 | S36 |
安全说明 | S36 |
包装等级 | III |
风险术语 | R22 |
危险品标志 | Xn Xi |
危险品运输编号 | UN 2811 6.1/PG 3 |
危害声明 | H301 |
警示性声明 | P301+P310 |
提示语 | 危险 |
储存条件 | Powder -20°C 3 years 4°C 2 years In solvent -80°C 6 months -20°C 1 month |
PackingGroup | III |
危险类别码 | 22 |
信号词 | Danger |
毒性 | LD50 orally in rats: 324 mg/kg (Swingle, Moore) |
HazardClass | 6.1 |
EINECS | 257-431-4 |
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方法 | 溴化苯经硝化生成邻硝基溴化苯,和苯酚钠进行亲核取代反应,生成二苯醚衍生物,经Raney镍催化氢化还原硝基为氨基,用甲磺酰氯于85℃及有机碱存在下进行磺酰化,最后硝化即得到尼美舒利。最后的硝化反应可如下进行。17.3g(0.675m01)磺酰化产物溶于175ml热冰乙酸中,搅拌下,在15min内滴加5。92g(0.0675mo1)70%硝酸。在蒸汽浴上加热4h后,倾入水中。过滤析出的沉淀,用乙醇重结晶,得淡褐色的尼美舒利,熔点143-144.5℃。 |
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用途 | 用作解热镇痛药 非甾体消炎药,用于类风湿性关节炎、骨关节炎、呼吸道疾病、耳鼻喉科疾病、软组织及口腔炎症、静脉炎/血栓形成、外伤后炎症、泌尿生殖系统疾病等的发烧、疼痛和炎症。 为非甾体抗炎药,具有抗炎、镇痛、解热作用,可用于慢性关节炎症(如类风湿性关节炎和骨关节炎等);手术和急性创伤后的疼痛和炎症;耳鼻咽部炎症引起的疼痛;痛经;上呼吸道感染引起的发热等症状的治疗。 |
PubChemId | 253662461 |
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Reaxys RN | 2421175 |
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尼美舒利的物理化学性质
从乙醇得淡褐色结晶
熔点:140-146°C
储存条件:2-8°C
稳定性:Stable. Incompatible with strong oxidizing agents.
尼美舒利的产品用途
用途一:非甾体消炎药,用于类风湿性关节炎、骨关节炎、呼吸道疾病、耳鼻喉科疾病、软组织及口腔炎症、静脉炎/血栓形成、外伤后炎症、泌尿生殖系统疾病等的发烧、疼痛和炎症。
用途二:用作解热镇痛药
用途三:为非甾体抗炎药,具有抗炎、镇痛、解热作用,可用于慢性关节炎症(如类风湿性关节炎和骨关节炎等);手术和急性创伤后的疼痛和炎症;耳鼻咽部炎症引起的疼痛;痛经;上呼吸道感染引起的发热等症状的治疗。
药理作用
非甾体类抗炎药,具有抗炎、镇痛、解热作用。其作用机理可能与抑制前列腺素的合成、白细胞的介质释放和多形核白细胞的氧化反应有关。
药动学
口服给药吸收迅速完全,在机体内广泛与血浆蛋白结合,游离型药仅有0.7%~4.0%。主要分布于细胞外液,在肝脏内代谢物主要是4-羟基衍生物,从尿及粪便中排出体外,药物消除半衰期1.96~4.73h。
概述
尼美舒利是一种非甾体抗炎药,该药的生物利用度高,抗炎作用强,并具有解热和镇痛作用,且毒性低,治疗指数高。临床上主要用于风湿、类风湿关节炎、骨关节炎、呼吸道炎症、耳鼻喉科炎症、软组织和口腔炎症以及与之相伴的发烧、疼痛等,还可用于各种手术后疼痛、痛经。 尼美舒利镇痛作用强、起效迅速,治疗口腔疼痛较甲芬那酸和安慰剂在可比剂量下更快、且疗效更好;对急性疼痛比常用非甾体类抗炎药(如萘普生、布洛芬、双氯芬酸、甲芬那酸、塞来考昔和罗非昔布等)更有效,且胃肠道耐受性更好;在软组织损伤、关节外创伤、各种耳鼻喉炎症和牙科手术等方面,与常用非甾体类抗炎药相比,疗效相当或更好。
尼美舒利的生产方法
溴化苯经硝化生成邻硝基溴化苯,和苯酚钠进行亲核取代反应,生成二苯醚衍生物,经Raney镍催化氢化还原硝基为氨基,用甲磺酰氯于85℃及有机碱存在下进行磺酰化,最后硝化即得到尼美舒利。
最后的硝化反应可如下进行。17.3g(0.675m01)磺酰化产物溶于175ml热冰乙酸中,搅拌下,在15min内滴加5。92g(0.0675mo1)70%硝酸。在蒸汽浴上加热4h后,倾入水中。过滤析出的沉淀,用乙醇重结晶,得淡褐色的尼美舒利,熔点143-144.5℃。
尼美舒利的毒性
急性毒性LD50大鼠(mg/kg):324口服。