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联苯胺黄 | 5102-83-0

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中文名称: 联苯胺黄
英文名称: Pigment Yellow 12
CAS No.: 5102-83-0 | 分子式: C36H34N6O4CL2 | 分子量: 685.59896
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基本信息
中文别名:
联苯胺黄 颜料黄 12 2,2'-(3,3'-二氯-1,1'-联苯-4,4'-双偶氮)双[N-(2,4-二甲基苯基)-3-氧代-丁酰胺] 颜料黄 13 永固黄 GR 颜料黄13 联苯胺黄G 颜料永固黄 颜料黄 12 [CI 21090] 永固黄GR 1126永固黄GR颜料黄13 永固黄GR-B 颜料黄135102-83-0 颜料黄13 1134永固黄GR 颜料黄12GR 颜料黄12 塑料、橡胶用德颜牌永固黄GR。 塑料、橡胶用德颜牌永固黄GR 联苯胺黄GK,GK黄,12#黄 联苯胺黄,永固黄GR[13号黄] PigmentYellow13 标准品 Pigment Yellow 13 标准品 Pigment Yellow 12 C.I.颜料黄13 2-[[2-chloro-4-[3-chloro-4-[[1-(2,4-dimethylanilino)-1,3-dioxobutan-2-yl]diazenyl]phenyl]phenyl]diazenyl]-N-(2,4-dimethylphenyl)-3-oxobutanamide 1138透明联苯胺黄G 1140永固黄GR;2,2'-(3,3'-二氯-1,1'-联苯-4,4'-双偶氮)双[N-(2,4-二甲基苯基)-3-氧代-丁酰胺];C. I. 颜料黄13;永固黄 GR;颜料黄 13;联苯胺黄;联苯胺黄G;1138或1003联苯胺黄;
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英文别名:
Pigment Yellow 12 2,2'-[(3,3'-Dichloro[1,1'-biphenyl]-4,4'-diyl)bis(azo)]bis[N-(2,4-dimethylphenyl)-3-oxo-butanamide YELLOW 13 Pigment Yellow 12 (21090) 2,2'-[(3,3'-dichloro[1,1'-biphenyl]-4,4'-diyl)bis(azo)]bis[N-(2,4-dimethylphenyl)-3-oxobutyramide] 2,2'-[(3,3'-dichloro[1,1'-biphenyl]-4,4'-diyl)bis(azo)]bis[3-oxo-N-phenylbutyramide] KI205 PY12 DIARYLIDE YELLOW AAA Permanent Yellow GR Benzidine Yellow GRX PermanentyellowG-organic PigmentyellowAR Diarylide yellow AAMX Butanamide, 2,2-(3,3-dichloro1,1-biphenyl-4,4-diyl)bis(azo)bis3-oxo-N-phenyl- Butanamide, 2,2-(3,3-dichloro1,1-biphenyl-4,4-diyl)bis(azo)bisN-(2,4-dimethylphenyl)-3-oxo- Diarylanilide yellow. Pigment -- pigment yellow 13 C.I. Pigment Yellow 永固黄GR Pigment Yellow 13 Tertropigment PGR;Pigment Yellow MH;Light Yellow JBR;Monolite Yellow GL;Pigment yellow 13;Kromon Yellow GXR;Vynamon Yellow GRE;Polymo Yellow GR;Diarylide Yellow;Benzidine Yellow GE;
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国际标准相关数据

EINECS : 225-822-9

PSA : 141.78000

LogP : 9.40000

精确分子量 : 684.20200

物化性质
生产方法和用途

用途 :

用于油墨、油漆、橡胶、塑料、涂料印花浆、文教用品的着色
主要用于油墨、塑料和橡胶的着色
主要用于橡胶、塑料制品等的着色,也用于油墨涂料等行业。
主要用于涂料、油墨、涂料印花以及橡胶和塑料制品的着色。
主要用于油墨、橡胶、聚乙烯、取乙烯、聚苯乙烯、聚氯乙烯及酚醛、脲醛等塑料的着色,也用于纺织品的涂料印花,还可用于涂料及纸张的着色。该品具有优良的鲜艳度、着色力强,耐晒好,且有较好的透明度和遮盖力,用途广泛。

方法 :

反应方程式 操作过程0.01mol 3,3'-二氯联苯胺、0.05mol盐酸和0.66mol水加于200ml烧杯中搅拌,冰浴冷却至0~5℃,将0.202mol的亚硝酸钠配成30%的溶液加入其中,进行重氮化反应,并保证溶液呈强酸性,温度低于5℃,亚硝酸钠微过量。加毕继续反应0.5h,加入活性炭脱色10min,过滤得浅棕色得氮液,备偶合用。0.026mol的乙酰乙酰苯胺或其衍生物加入800ml烧杯中,并加入0.024mol氢氧化钠及0.66mol水搅拌至澄清,在温度10~15℃逐渐加入0.026mol冰醋酸,搅拌得悬浮液,调pH值为6.5~7,备偶合用。在温度10~15℃加入3,3’-二氯联苯胺重氮盐溶液滴加到乙酰乙酰苯胺或其衍生物的悬浮液中,加料时间约0.5h,然后续搅1h,渗圈控制反应终点,最后加热到90~95℃,并保温1h,冷却,过滤水洗至中性,于60℃以下烘干。
方法1:由3,3'-二氯联苯胺重氮化后,与乙酰乙酰苯胺进行偶合,而后经过滤、干燥等处理过程而制产品。1.重氮化2.偶合产品要求色光与标准品近似,着色力为标准品100±5(分),水分含量≤2%,吸油量50±5%,水溶性盐含量≤1.5%,耐热性180℃,耐晒性5-6级,耐酸性、耐碱性均为1-2级,水渗性、油渗性均为1-2级,乙醇渗性1级,石蜡渗性2级,细度(通过60筛余物含量)≤5%。原料消耗(kg/t)3,3'-二氯联苯胺(100%) 410乙酰乙酰苯胺(100%) 590盐酸(31%) 930亚硝酸钠(工业) 235纯碱(工业) 495冰醋酸 615活性炭 10太古油 55方法2:由邻硝基氯苯出发,在烧碱溶液介质中用锌粉还原,并缩合为2,2'- 二氯二苯肼。再用盐酸处理。转位成3,3'二氯联苯胺盐酸盐。而后将3,3'-二氯联苯胺重氮化,再与邻-乙酰乙酰甲苯胺进行偶合,而得到产品。1.还原缩合2.转位、盐析3.重氮化、偶合用途:主要用于油墨、橡胶、聚乙烯、取乙烯、聚苯乙烯、聚氯乙烯及酚醛、脲醛等塑料的着色,也用于纺织品的涂料印花,还可用于涂料及纸张的着色。该品具有优良的鲜艳度、着色力强,耐晒好,且有较好的透明度和遮盖力,用途广泛。

化合物详情

SMILES

CC1=CC(C)=C(C=C1)NC(=O)C(C(C)=O)\N=N\C2=C(Cl)C=C(C=C2)C3=CC(Cl)=C(\N=N\C(C(C)=O)C(=O)NC4=C(C)C=C(C)C=C4)C=C3

联苯胺黄物理化学性质

外观性状:黄色粉末,熔点317℃。在150℃加热20min微变绿。密度1.24~1.53g/cm3。在浓硫酸中为红光检色,稀释后呈棕光红色;在浓硝酸中为棕光黄色。本品较C. I. 颜料黄1抗溶剂及抗迁移性强,着色力高,耐晒性和透明性亦较好。
熔点 :312-320°C
密度 :1.29
水溶解性:<0.1 g/100 mL at 22 ºC

联苯胺黄用途

【用途一】用于油墨、油漆、橡胶、塑料、涂料印花浆、文教用品的着色
【用途二】主要用于油墨、塑料和橡胶的着色
【用途三】主要用于橡胶、塑料制品等的着色,也用于油墨涂料等行业。
【用途四】主要用于涂料、油墨、涂料印花以及橡胶和塑料制品的着色。
【用途五】主要用于油墨、橡胶、聚乙烯、取乙烯、聚苯乙烯、聚氯乙烯及酚醛、脲醛等塑料的着色,也用于纺织品的涂料印花,还可用于涂料及纸张的着色。该品具有优良的鲜艳度、着色力强,耐晒好,且有较好的透明度和遮盖力,用途广泛。

联苯胺黄生产方法

生产方法一:方法1:由3,3'-二氯联苯胺重氮化后,与乙酰乙酰苯胺进行偶合,而后经过滤、干燥等处理过程而制产品。1.重氮化2.偶合产品要求色光与标准品近似,着色力为标准品100±5(分),水分含量≤2%,吸油量50±5%,水溶性盐含量≤1.5%,耐热性180℃,耐晒性5-6级,耐酸性、耐碱性均为1-2级,水渗性、油渗性均为1-2级,乙醇渗性1级,石蜡渗性2级,细度(通过60筛余物含量)≤5%。原料消耗(kg/t)3,3'-二氯联苯胺(100%) 410乙酰乙酰苯胺(100%) 590盐酸(31%) 930亚硝酸钠(工业) 235纯碱(工业) 495冰醋酸 615活性炭 10太古油 55方法2:由邻硝基氯苯出发,在烧碱溶液介质中用锌粉还原,并缩合为2,2'- 二氯二苯肼。再用盐酸处理。转位成3,3'二氯联苯胺盐酸盐。而后将3,3'-二氯联苯胺重氮化,再与邻-乙酰乙酰甲苯胺进行偶合,而得到产品。1.还原缩合2.转位、盐析3.重氮化、偶合
生产方法二:
操作过程
0.01mol 3,3'-二氯联苯胺、0.05mol盐酸和0.66mol水加于200ml烧杯中搅拌,冰浴冷却至0~5℃,将0.202mol的亚硝酸钠配成30%的溶液加入其中,进行重氮化反应,并保证溶液呈强酸性,温度低于5℃,亚硝酸钠微过量。加毕继续反应0.5h,加入活性炭脱色10min,过滤得浅棕色得氮液,备偶合用。
0.026mol的乙酰乙酰苯胺或其衍生物加入800ml烧杯中,并加入0.024mol氢氧化钠及0.66mol水搅拌至澄清,在温度10~15℃逐渐加入0.026mol冰醋酸,搅拌得悬浮液,调pH值为6.5~7,备偶合用。
在温度10~15℃加入3,3’-二氯联苯胺重氮盐溶液滴加到乙酰乙酰苯胺或其衍生物的悬浮液中,加料时间约0.5h,然后续搅1h,渗圈控制反应终点,最后加热到90~95℃,并保温1h,冷却,过滤水洗至中性,于60℃以下烘干。

联苯胺黄计算用化学数据

1.疏水参数计算参考值(XlogP):9.5
2.氢键供体数量:2
3.氢键受体数量:8
4.可旋转化学键数量:11
5.互变异构体数量:435
6.拓扑分子极性表面积:142
7.重原子数量:48
8.表面电荷:0
9.复杂度:1110
10.同位素原子数量:0
11.确定原子立构中心数量:0
12.不确定原子立构中心数量:2
13.确定化学键立构中心数量:0
14.不确定化学键立构中心数量:0
15.共价键单元数量:1

 

物化特性

密度 1.29

危险品标识

风险术语标识

安全术语

扩展阅读

联苯胺黄有毒吗 本品对眼和上呼吸道有刺激性。对中枢神经有抑制作用,致肝、肾损害。人在接触高浓度时,可表现虚弱、眩晕、呕吐。严重时损害肝脏,出现黄疸,肝损害可发展为肝坏死或肝硬化。长时间抵触本品对皮肤有轻微刺激必,引起烧灼感。

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