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番茄红素

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番茄红素结构式
中文名称:番茄红素
CAS:502-65-8
英文名称:lycopene from tomato
EINECS:207-949-1
分子式:C40H56
分子量:536.88

目录

基本信息

中文别名:ψ,ψ-胡萝卜素; 茄红素; 西红柿红素; 蕃茄红素; 天然番茄红素; 番茄红素(需0度保存),FROM TOMATO
英文别名:Lycopene Beadlet; LYCOSOURCE; LYCOPENE; JARCOPENE(TM); 4,4-CAROTENE; 2,6,10,14,19,23,27,31-OCTAMETHYL-DOTRIACONTA-2,6,8,10,12,14,16,18,20,22,24,26,30-TRIDECAENE; PSI,PSI-CAROTENE; Y,Y-CAROTENE; E 160d

番茄红素物理化学性质

属胡萝卜素之一。针状深红色晶体(从二硫化碳和乙醇的混合液析出者)。熔点174℃。可燃。易溶于二硫化碳(1g/50m1)、沸腾乙醚(1g/3L)、正己烷(1g/14 L,0℃)。溶于氯仿和苯。微溶于乙醇和甲醇。不溶于水。 在植物体中较稳定,制成的纯品易氧化,可吸收氧达30%(最后达41%)。 成熟的番茄中含量特多(0.02g/kg)。尚存在于灯笼大红辣椒、蔷薇果、君影草果实、柿子、南瓜的果肉、葡萄柚的果实以及红色细菌之一Shicystis等中。

番茄红素产品用途

用于食品、药品、化妆品着色
食用红色色素。用于番茄汁制品。
用于防治前列腺癌、乳腺癌及消化道癌等病症,并可降低皮肤癌、膀胱癌的发病率,同时还可强身健体,达到美容功效。

番茄红素药理药效

是一种很强的抗氧化剂,具有极强的清除自由基的能力,对防治前列腺癌、肺癌、乳腺癌、子宫癌等有显著效果,有效抑制癌细胞的扩散和复制,还有预防心脑血管疾病、提高免疫力、保护细胞DNA免受自由基损害,防止细胞病变、突变、癌变;含强力抗氧化生物活物质,能促使细胞的生长和再生,美容袪皱,维持皮肤健康,延缓衰老等功效,有“植物黄金”之称,被誉为“21世纪保健品的新宠” 

番茄红素提取来源

番木瓜的果实,金盏花的花瓣等。番木瓜花有单性或完全花,有雄株、雌株及两性株。浆果大,肉质,成熟时橙黄色或黄色,长圆形,倒卵状长圆形、梨形或近球形,果肉柔软多汁,味香甜;种子多数,卵球形,具皱纹。花果期全年。最适于年均温度22~25℃、年降雨量1500~2000毫米的温暖地区种植,适宜生长的温度是25~32℃,气温10℃左右生长趋向缓慢,5℃幼嫩器官开始出现冻害,0℃叶片枯萎。温度过高对生长发育也不利。土壤适应性较强,但以酸性至中性为宜。  

番茄红素(Lycopene)又称ψ—胡萝卜素,属于异戊二烯类化合物,是类胡萝卜素的一种。由于最早从番茄中分离制得,故称番茄红素。过去人们一直认为,只有那些具备β—紫罗酮环并能转化为维生素A的类胡萝卜素,如α—胡萝卜素、β—胡萝卜素等才与人类的营养和健康有关,而番茄红素因缺乏此结构,不具有维生素A的生理活性,故对此研究很少。然而,番茄红素具有优越的生理功能,它不仅具有抗癌抑癌的功效,而且对于预防心血管疾病、动脉硬化等各种成人病、增强人体免疫系统以及延缓衰老等都具有重要意义,是一种很有发展前途的新型功能性天然色素。为此,作者根据国内外文献综述了蕃茄红素的研究概

况。

番茄红素分子结构

1910年,Willstaller和Escher在对番茄红素的研究中首次确定了其分子式为C40H56,分子量为536.85。1930年,Karrer等人提出,番茄红素是一种化学结构式中含有11个共扼双键及2个非共扼双键的非环状平面多不饱和脂肪烃,经过环化可形成β一胡萝卜素。天然存在的番茄红素都是全反式,但通过高温下的蒸煮、油炸等加工方式可使番茄红素由反式构型向顺式构型转变,而干燥番茄或干燥番茄渣中的顺式构型也会有部分的转变。研究还表明,番茄红素的顺式异构体与反式异构体的物理和化学性质有所不同,与反式异构体相比,番茄红素的顺式异构体的熔点低,摩尔消光系数小,极性强,不易结晶,更易溶解,而且在放置过程中可能会回复到全反式状态。

由于番茄红素分子中有11个共扼双键及2个非共轭双键,使得番茄红素的稳定性比较差,在一定条件下可发生顺反异构化和氧化降解。番茄红素对氧化反应比较敏感,其溶液经日光照射12小时后,其中的番茄红素基本上损失殆尽。溶液中的Fe3+和Cu2+会对番茄红素的光氧化反应起催化作用,而其它金属离子如K+、Mg2+、Ca2+、Zn2+等则对其影响不大,所以天然番茄红素在提取和应用过程中应尽量避免使用铁制和铜制容器。pH值对番茄红素也有影响,当用乙醇溶解番茄红素,并调制成pH值1~14,结果表明,番茄红素对酸不稳定,对碱则比较稳定,故番茄红素作为色素使用时并不适合于酸性饮料。由此可见,影响番茄红素稳定性的因素有氧、光、金属离子pH等,故番茄红素的提取、贮存、加工及分析都应该在对环境因素进行控制的条件下进行。

番茄红素呈色能力

番茄红素作为一种天然红色素,如何保持其最强的着色力是至关重要的。番茄果实中的番茄红素有两种存在状态:其中大部分是以细长的、针状的结晶形式存在于有色体中,呈现明亮的红色。当番茄红素的结晶形成时,质体膜消失,色素结晶自由分散在原生质中,在显微镜下观察时,可以看到小粒状的有色体,说明了有色体所显现的颜色;另外一小部分(10%左右)则与蛋白质形成复合体存在于细胞中。番茄红素以不同的形态存在时具有不同的颜色和强度,而且会随着溶剂和介质的不同而呈现出不同的颜色。例如,溶解在石油醚中的番茄红素呈黄色,在二硫化碳中则呈红色。

番茄红素溶解性

番茄红素是脂溶性色素,可溶于其他脂类和非极性溶剂中,不溶于水,难溶于强极性溶剂如甲醇、乙醇等,可溶于脂肪烃、芳香烃和氯代烃如乙烷、苯、氯仿等有机溶剂。番茄红素在各种溶剂中的溶解度随着温度的上升而增大,然而当样品越纯时,溶解越困难。结晶的番茄红素溶解缓慢,倾向于形成一种超饱和状态,虽然提高温度可加速其溶解,但冷却时可能会出现结晶,这时可利用超声波加速其溶解。纯的番茄红素虽然不溶于水,但当它与某些物质如蛋白质结合形成复合物时,则具有较高的溶解度。

番茄红素生物特性

1、番茄红素具有抗氧化性

番茄红素通过物理和化学方式猝灭单线态氧或捕捉过氧化自由基。单线态氧是具有很强活性的氧自由基,具细胞毒性作用,以细胞膜、线粒体等部位对其最为敏感,能与细胞中多种生物大分子发生作用,通过与分子结合造成细胞膜系统的损伤;番茄红素能够接受不同电子激发态的能量,吸收光能并通过单线态—单线态能量转移过程使单线态氧的能量转移到番茄红素,生成基态氧分子和三重态番茄红素分子,三重态番茄红素通过与溶剂的一系列旋光和振动反应得到再生,并在此过程中将能量散发;类胡萝卜素的猝灭能力与其分子中所含有的共轭双键的数目有着密切的关系,番茄红素分子中有11个共轭双键,一个番茄红素分子可以清除数千个单线态氧,其猝灭单线态氧的速率常数较β-胡萝卜素高2倍。1990年Paolo等报道了类胡萝卜素和生育酚等30余种生物抗氧化剂猝灭单线态氧的作用,番茄红素是猝灭单线态氧最强的。

番茄红素还能通过与其他形式的活性氧的化学反应消除氧化自由基,如过氧化氢、亚硝酸根等氧化自由基,而氧化自由基能引起脂质过氧化形成多种产物,这些产物与人体老化、癌症发生、自身免疫病及贫血等疾病都有关系。

番茄红素

2、番茄红素对细胞生长代谢起调控作用

通常细胞间隙之间有膜蛋白构成的通道,具有选择通透性,允许第二信使及生长调节物质通过,细胞之间通过细胞间隙连接通讯(GJIC)传输细胞群体内生长调控信号,调节细胞的正常增殖与分化。实验表明,番茄红素通过诱导细胞间连接,增强正常细胞之间的GJIC,控制细胞生长和诱导细胞分化来抑制肿瘤的增长。日本学者在大鼠肝组织上用荧光染料示踪技术研究番茄红素对GJIC的作用时发现,每天饲喂5mg/kgBW番茄红素,连续5d时,可以明显增强GJIC功能;同时,由于大多数肿瘤细胞的GJIC功能微弱或缺失,细胞发生转化后其GJIC功能降低或抑制,GJIC功能的抑制或被破坏被认为是促癌变阶段的重要机制。

3、番茄红素可以调节胆固醇的代谢

番茄红素是一种低胆甾醇剂,它可抑制巨噬细胞3-羟基-3-甲基戊二酸单酰辅酶A,而它是一种胆固醇生物合成的限速酶。实验发现,在培养巨噬细胞的介质中加入番茄红素后,其胆固醇合成降低,同时番茄红素还增大巨噬细胞低密度脂蛋白(LDL)受体活性。实验还表明,人体3个月内每天补充60mg番茄红素,可减少14%的胞质LDL胆固醇浓度。

4、番茄红素的保健作用

番茄红素的上述生物学特性决定了它具有抗氧化、抑制突变、降低核酸损伤、减少心血管疾病及预防癌症等多种保健功能。

5、预防和抑制肿瘤的作用

番茄红素具有预防和抑制肿瘤作用,一方面是因为它的抗氧化作用;另一方面是番茄红素能够阻断组织细胞在外界诱变剂的作用下发生基因突变过程,这是肿瘤生成的重要机制之一。实验发现,番茄红素可影响乳腺、肺和子宫癌细胞周期的S阶段;番茄红素通过抑制细胞周期中Gl到S的转化阶段来影响细胞的生长;番茄红素通过可抑制LDL胆固醇的氧化和煎烤肉、鱼的褐色反应中产生的杂环胺类的形成,从而有效地抑制致癌物的产生及诱发肿瘤。研究表明,番茄红素对消化道癌、宫颈癌、乳腺癌、皮肤癌、膀胱癌等均有一定的抑制作用。

番茄红素合成途径

番茄红素不仅分布在番茄中,还存在于木鳖果、西瓜、南瓜、李子、柿子、胡椒果、桃、木瓜、芒果、番石榴、葡萄、葡萄柚、红莓、云莓、柑橘等的果实,茶的叶片及萝卜、胡萝卜、芜菁甘蓝等的根部。番茄及其制品的番茄红素是西方膳食中的类胡萝卜素最主要的来源,人体从番茄中获得的番茄红素占总摄入量的80%以上。

除了植物中具有番茄红素等类胡萝卜素以外,一些微生物,如红法夫酵母,藻类,成团泛菌的某些种等都可以产生类胡萝卜素,特别是红发夫酵母和绿藻,的虾青素产量相对较高,酵母和大肠杆菌的遗传改造也使得本身不产类胡萝卜素的微生物可以进行这类物质的合成。

番茄红素的生物合成途径

番茄红素是类胡萝卜素的一种,人体自身不能合成类胡萝卜素,必须通过外界摄入;但类胡萝卜素在许多植物中含量较低,并且很难用化学方法合成,主要是通过生物合成方式完成。生物合成途径类胡萝卜素生

番茄红素生物合成途径图

物合成可经由不同的途径,在真菌和植物细胞胞液/内质网上,由乙酰CoA经羟甲基戊二酰-CoA途径合成的。在细菌与植物质体中由磷酸甘油醛与丙酮酸经1-脱氧木酮糖-5-磷酸途径合成.形成的异戊烯基焦磷酸经多次缩合生成第一个类胡萝卜素八氢番茄红素,再经脱氢、环化、羟基化、环氧化等转变为其它类胡萝卜素。具体的生物合成途径如右图:

通过合成过程图可以很清楚的看出番茄红素、β胡萝卜素、玉米黄质(叶黄素)、角黄素等均为类胡萝卜素生物合成过程中间体,研究发现Astaxanthin(简称ASTA)虾青素为类胡萝卜素生物合成的终端形态。类胡萝卜素生物合成这些色素,主要是为了保护其种子中的不饱和脂肪酸,为下一代的繁衍储备能量。所以随着合成过程的不断推进,图中合成过程中的这些类胡萝卜素每一层次都比上一级的抗氧化活性强。

番茄红素的功效

1、有助于延缓衰老;
2、有助于增强抗辐射能力;
3、有助于调节血脂;
4、对男性不育有改善作用;
5、有助于促进女性乳房的健康发育。

番茄红素适用人群

番茄红素是类胡萝卜素的一种,由于最早从番茄中分离制得,故称“番茄红素”。番茄红素的抗氧化能力是胡萝卜素的3.2倍,是维生素E的100倍,人体无法制造番茄红素,需从膳食中摄取,吃一个生番茄,只能吸收0.05毫克的番茄红素。

前列腺疾病、肿瘤患者;
生活在环境污染严重地区者;
免疫力较低的中老年人群;
抗氧化,需延缓衰老者。

番茄红素药物试验

哈佛大学医学院对47000名健康男性作了为期6年的研究,结果发现,每周摄取10份以上番茄制品的人,发生前列腺癌的机率降低45%,而服用4-7份的人只减少21%到34%。在美国底特律维纳州立大学从事癌症研究的土耳其医生奥末·库却克,用番茄素制成药用胶囊治疗前列腺癌病人,获得明显疗效。库却克对26名等候手术的前列腺癌症患者进行分组试验,一组服用他从西红柿中提取的番茄红素制成的胶囊,每天两次,每次15毫克;一组不服用这种胶囊。三周后他惊奇地发现,服用番茄素胶囊的病人,肿瘤明显缩小,有的几近消除。

研究人员对93例肺癌病人和102例无肿瘤的对照者进行研究,检测了血中番茄红素、alpha-胡萝卜素、beta-胡萝卜素和其它营养素的浓度,结果发现,两组人血液中各种营养素浓度相似,只有番茄红素不同,肺癌病人组织中番茄红素浓度显着低于对照组。在吸烟者中调查发现,番茄红素最低值组的发癌率约4倍于最高值组。此外,吸烟的肺癌病人体内番茄红素浓度最低。研究人员认为吸烟可使番茄红素在体内耗尽,或者使低浓度的番茄红素无法防止吸烟的致癌作用,从而发生肺癌。

Ben-Gurion大学的研究人员所做的最新研究发现,将番茄红素与其它抗氧化剂合理运用,可以促进女性乳房的健康发育,并减少患乳腺癌的机会。美国依利诺斯大学的一项对比研究发现,体内番茄红素低的女性比体内番茄红素高的女性,宫颈癌的发病率要高出5倍以上。

哈佛大学及加拿大的研究人员发现,中年男性育前列腺组织中西红柿红素的含量逐渐降低,这个现象与男性前列腺肥大有非常重要的关联。并发现,有效补给适当剂量的番茄红素,可以帮助减缓前列腺肥大及发生癌变。食用大量番茄红素的人,患前列腺癌的风险比较低。已有研究数字表明,血液中番茄红素含量较高的男性比血液中番茄红素含量低的男性患此类癌症的机率大大减少。

印度新德里的医生发现番茄红素能够提高男子精子的质量,该项实验中,23岁到45岁的不育男性被要求每天口服番茄红素2次,每次六毫克。三个月后,再次检查他们的精子浓度、活性和形状,四分之三男性的精子活动能力和形态明显改善,精子浓度明显提高。在实验结束时,有6人的太太怀孕,因此,此项实验结果具有实质上的统计意义。在健康男子的睾丸中,番茄红素含量很高,但在不育男子则较低。而口服番茄红素在治疗原因不明的男性不育症方面具有显着效果。

番茄红素药理作用

番茄红素(Lycopene)是一种很强的抗氧化剂,具有极强的清除自由基的能力,对防治前列腺癌、肺癌、乳腺癌、子宫癌等有显著效果,有效抑制癌细胞的扩散和复制,还有预防心脑血管疾病、提高免疫力、保护细胞DNA免受自由基损害,防止细胞病变、突变、癌变;含强力抗氧化生物活物质,能促使细胞的生长和再生,美容袪皱,维持皮肤健康,延缓衰老等功效,有“植物黄金”之称,被誉为“21世纪保健品的新宠”。它是自然界中最强的抗氧化剂,其抗氧化作用是β-胡萝卜素的2倍,VE的100倍。在清除人体“万病之源”――自由基方面,番茄红素的作用比β-胡萝卜素更强大。2003年,美国《时代》杂志把番茄红素列在“对人类健康贡献最大的食品”之首,番茄红素也因此被称为“植物中的黄金”,番茄红素已在欧美、日本和中国港台地区被广泛接受。对防治前列腺疾病、前列腺癌、肺癌、胃癌、乳癌有奇效,有效抑制癌细胞的扩散和复制,被西方国家称为“植物黄金”。

预防和抑制癌症:最新研究成果表明,每天摄取30毫克番茄红素,可以达到预防前列腺癌、消化道癌以及膀胱癌等多种癌症的效果。人体无法合成番茄红素,必须从膳食中摄取,吃一个生番茄只能吸收0.05毫克的番茄红素。因此,在前列腺疾病的治疗中,补充番茄红素是必不可少的。

保护心血管:在动脉粥样硬化的发生和发展过程中,血管内膜中的脂蛋白氧化是一个关键因素。番茄红素在降低脂蛋白氧化方面发挥着重要作用。据报道,口服天然番茄红素,能使血清胆固醇降至5.20毫摩尔/升以下,番茄红素用于防治高胆固醇和高血脂症,可以减缓心血管疾病的发展。

抗紫外线辐射功能:番茄红素能对抗紫外线损伤。研究人员给10名健康人各补充28毫克β-胡萝卜素和2毫克番茄红素1-2个月,结果服用番茄红素人群紫外线引发红斑的面积减少,程度减轻。

抑制诱变作用:肿瘤生成的重要机制之一是组织细胞在外界诱变剂的作用下发生基因突变,而番茄红素能阻断这个过程,发挥抗癌作用。如地中海地区居民在煎烤鱼和肉的同时使用番茄酱,减少了烹调过程中杂胺等诱变剂的形成。所以虽然当地居民喜食易致癌的煎烤食物,但是宫颈癌、前列腺癌以及肝癌的发病率却很低。

延缓衰老、增强免疫力:番茄红素可以最有效地清除人体内的自由基,保持细胞正常代谢,预防衰老。番茄红素在体内通过消化道粘膜吸收进入血液和淋巴,分布到睾丸、肾上腺、前列腺、胰腺、乳房、卵巢、肝、肺、结肠、皮肤以及各种粘膜组织,促进腺体分泌激素,从而使人体保持旺盛的精力;清除这些器官和组织中的自由基,保护它们免受伤害,增强机体免疫力。印度学者指出,番茄红素可令不育男子精子数量增加、活力增强,从而医治不育问题。

番茄红素可大大改善皮肤过敏症,消除因皮肤过敏而引起的皮肤干燥和瘙痒感,令人感觉轻松愉快。

番茄红素大量存在于体内各种黏膜组织,长期服用可以改善各种因体内黏膜组织破坏而引发的各种不适。如干咳、眼睛干涩,口腔溃疡,保护胃肠道黏膜组织等。

番茄红素还具有极强的解酒作用。酒精在人体内的代谢过程主要是氧化还原反应,会产生大量的自由基。平时服用番茄红素,可以增加酒量;喝酒前服用,解酒效果显著,可以减轻酒精对肝脏的损伤;而醉酒后服用,可以减轻头痛、呕吐等醉酒症状。

番茄红素还具有预防骨质疏松、降血压、减轻运动引起的哮喘等多种生理功能。

番茄红素没有任何副作用,非常适合长期保健服用。

番茄红素可帮助预防及改善前列腺增生、前列腺炎等泌尿系统疾病,并有助于提高男性精子质量,降低不育风险。一项来自美国哈佛大学的研究发现类胡萝卜素与前列腺癌有一定的关系。在类胡萝卜素的研究中,只有番茄红素具有明确的保护作用。男性每天在饮食中服用最大剂量的番茄红素(每天6.5毫克以上)与服用最少者相比,可以使前列腺癌发生的危险减少21%。

番茄红素大量存在与番茄中,番茄红素可消除令男性不育的有害化学物。因此多喝番茄汤可以有效增强男性的生育能力。

英国科学家发现,令番茄汤呈现红色的茄红素,或许能把男性体内的精子强化成超级精子,科学家由此推断男士只要每日饮一碗番茄汤,将能大大增强生育能力。

英国朴茨茅斯大学生化科学部的5名泌尿科专家随机挑选了平均年龄在42岁左右的精壮男士,要求他们在两周内每天饮用一碗番茄汤,其间收集他们的精液样本。

结果发现,精液内可消除令男性不育的有害化学物自由基的茄红素水平显著增加,升幅介乎7%到12%。

番茄红素生理功能

⑴在类胡萝卜素中它的抗氧化作用最强;
⑵具有治疗前列腺肿大的作用以及防治前列腺癌;
⑶能够清除香烟和汽车废物中的有毒物质;
⑷具有活化免疫细胞的功能。番茄红素具有优越的保健性能,比其他类胡萝卜素更有发展前景。因此,它已逐渐成为国际市场上保健食品研究的新热点。

安全术语

S26 In case of contact with eyes, rinse immediately with plenty of water and seek medical advice.
不慎与眼睛接触后,请立即用大量清水冲洗并征求医生意见。

S36/37/39 Wear suitable protective clothing, gloves and eye/face protection.
穿戴适当的防护服、手套和护目镜或面具。

风险术语

R36/37/38 Irritating to eyes, respiratory system and skin.
刺激眼睛、呼吸系统和皮肤。

危险品标志

Xi Irritant
刺激性物品

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参考资料

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