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(-)-表儿茶素 | 490-46-0

(-)-表儿茶素
(-)-Epicatechin
490-46-0
C15H14O6
290.2681
如需查看该化合物的详细结构式,mol文件,smile,InChi 请点击:(-)-表儿茶素结构式
24894538
(-)-表儿茶素价格
简介
(-)-Epicatechin 抑制环加氧酶-1 (COX-1) , IC50为 3.2 μM。(-)-Epicatechin 通过阻断 NF-κB 的 p65 亚基的核定位来抑制 IL-1β 诱导的 iNOS 表达。
名称和标识符
MDL MFCD00075648
InChIKey PFTAWBLQPZVEMU-UKRRQHHQSA-N
Inchi 1S/C15H14O6/c16-8-4-11(18)9-6-13(20)15(21-14(9)5-8)7-1-2-10(17)12(19)3-7/h1-5,13,15-20H,6H2/t13-,15-/m1/s1
SMILES O1C2=C([H])C(=C([H])C(=C2C([H])([H])[C@]([H])([C@@]1([H])C1C([H])=C([H])C(=C(C=1[H])O[H])O[H])O[H])O[H])O[H]
BRN 92760
别名信息
- 中文别名 -
  • 表儿茶素
  • (-)-表儿茶素
  • 3,5,7,3ˊ,4ˊ-五羟基黄烷
  • Ι-表儿茶素
  • Ι-表儿茶酸
  • (EC) 表儿茶素
  • 表兒茶酚
  • 表儿茶精
  • 2-(3,4-羟基苯基)-3,4-二氢-2H-1-苯并吡喃-3,5,7-三醇
  • (-)-表儿茶素标准品
  • L-表儿茶素
  • 表儿茶素 EC
  • 表儿茶素 EC,EC,植物提取物,标准品,对照品
  • 表儿茶素; Epicatechin
  • 表儿茶素 标准品
  • 表儿茶素(标准品)
  • 表儿茶素粉
  • 表儿茶酸, (-)-(AS)
  • 绿茶源;(-)-表儿茶素
  • 表儿茶素 141
  • 表儿茶素;(-)-表儿茶素;Ι-表儿茶素;Ι-表儿茶酸;
  • 表儿茶素,绿茶中得到
  • 表儿茶素 (EC)
  • (-)-顺式-3,3′,4′,5,7-五羟基黄烷
  • (2R,3R)-2-(3,4-二羟基苯基)-3,4-二氢-1(2H)-苯并吡喃-3,5,7-三醇
  • (-)-顺-3,3',4',5,7-五羟基黄烷
  • (−)-Epicatechin 表儿茶素
  • 表儿茶素(对照品)
  • 表儿茶素(标定对照品)
- 英文别名 -
  • (2R,3R)-2-(3,4-Dihydroxyphenyl)chroman-3,5,7-triol
  • (-)-EPICATECHIN
  • (+)-EPICATECHIN
  • EPICATECHIN
  • EPICATECHIN, (-)-
  • EPICATECHIN, (+)-
  • CIS-2-[3,4-DIHYDROXYPHENYL]-3,4-DIHYDRO-2H-1-BENZOPYRAN-3,5,7-TRIOL
  • (-)-CIS-3,3',4',5,7-PENTAHYDROXYFLAVANE
  • CIS-3,3',4',5,7-PENTAHYDROXYFLAVANE
  • Epicatechin (EC)
  • (-)Epicatechin
  • (-)-EPICATECHIN CRYSTALLINE
  • (-)-Epicatechin, froM green tea
  • (?)-Epicatechin
  • (−)-Epicatechin
  • EPICATECHIN, (-)-(P) (AHP Verified)(REQUEST QUOTE)
  • EPICATECHIN, (-)-(RG)
  • L-Epicatechin
  • (-)-Epicatechin (EC)
  • (-)-Epicatechol
  • (?)-cis-3,3',4',5,7-Pentahydroxyflavane
  • (?)-Epicatechin,from green tea
  • (2R,3R)-2-(3,4-Dihydroxyphenyl)-3,4-dihydro-1(2H)-benzopyran-3,5,7-triol
  • epi-Catechin
  • 2-(3,4-Dihydroxyphenyl)-3,4-dihydro-2H-1-benzopyran-3,5,7-triol
  • (-)-Epicatechin
  • EC
  • l-Acacatechin
  • Epicatechol
  • l-Epicatechol
  • (2R,3R)-(-)-Epicatechin
  • epi-Catechol
  • Epicatechol, (-)-
  • 34PHS7TU43
  • PFTAWBLQPZVEMU-UKRRQHHQSA-N
  • (2R,3R)-2-(3,4-dihydroxyphenyl)-3,4-dihydro-2H-chromene-3,5,7-triol
  • (-)-(2R:3R)-5,7,3',4'-Tetrahydroxyflavan-3-ol
  • (-)-cis-Epicatechin
  • Epicatechin
  • (-)-Epicatechin
  • SCHEMBL12037486
  • Procyanidin trimer EEC
  • DTXSID001341556
  • (2R,3S)-2-(3,4-dihydroxyphenyl)chromane-3,5,7-triol
  • ConMedNP.1817
  • ConMedNP.1816
  • ConMedNP.1815
  • ConMedNP.1814
  • (2S,3S)-3,3',4',5,7-pentahydroxyflavan
  • (+)-Catechol
  • (+)-(2R,3S)-5,7,3',4'-Tetrahydroxyflavan-3-ol
  • Dexcyanidanol
  • catechin L-form
  • SMR001233344
  • EC
  • (2R-trans)-2-(3,4-dihydroxyphenyl)-3,4-dihydro-2H-1-Benzopyran-3,5,7-triol
  • L-Catechin
  • MLS002154016
  • (-)-Catechin
  • (2S,3R)-2-(3,4-dihydroxyphenyl)-3,4-dihydro-1H-benzopyran-3,5,7-triol
  • Cianidanol
  • D-Catechol
  • (-)-catechin
  • Cyanidanol
  • Dataset-S1.4
  • Dataset-S1.5
  • D-Catechin
  • (-)-epicatechin
  • (+)-Epicatechin
  • Catechin Ent-catechin
  • Teafuran 30A
  • MLSMR
  • (+)-3',4',5,7-Tetrahydroxy-2,3-trans-flavan-3-ol
  • (+)-Cyanidan-3-ol
  • (+)-epicatechin
  • ent-Catechin
  • Catechin
  • (-)-epi-catechin
  • (2R,3S)-Catechin
  • (2R,3S)-(+)-Catechin
  • Catechin-(+,-) hydrate
  • (2R,3S)-catechin
  • catechuic acid
  • (+)-Catechin
  • (+)-Cyanidanol
  • (+)-catechin
  • ent-Epicatechin
  • (2S,3S)-3',4',5,7-tetrahydroxyflavan-3-ol
  • Epicatechin (EC),98%
物化性质
实验特性
LogP 1.54610
PSA 110.38000
Merck 13,1912
折射率 1.741
水溶性 Soluble in water or alcohol
沸点 630.4°C at 760 mmHg
熔点 240 °C (dec.) (lit.)
闪点 335°C
溶解度 6.311e+004 mg/L @ 25 °C (est)
颜色与性状 Powder
溶解性 未确定
最大波长(λmax) 280(MeOH)(lit.)
比旋光度 -55~-65゜(D/20℃)(c=1,CH3OH)
密度 1.5930
计算特性
精确分子量 290.07900
氢键供体数量 5
氢键受体数量 6
可旋转化学键数量 1
同位素质量 290.079
重原子数量 21
复杂度 364
同位素原子数量 0
确定原子立构中心数量 2
不确定原子立构中心数量 0
确定化学键立构中心数量 0
不确定化学键立构中心数量 0
共价键单元数量 1
疏水参数计算参考值(XlogP) 0.4
互变异构体数量 90
表面电荷 0
拓扑分子极性表面积 110
分子量 290.27
国际标准相关数据
EINECS 7097
海关数据
海关编码 29329990
相关文献
专业数据库参考
PubChemId 24894538
参考资料
Reaxys RN 92760
Beilstein 92760
化合物详情(旧版)

表儿茶素物理化学性质

外观:白色结晶 
熔点 240 ºC
溶解性:可溶于热甲醇、DMSO等溶剂,不溶于石油醚,氯仿。 
鉴定方法:Mass, NMR
分析方法:HPLC-DAD or/and HPLC-ELSD  

概述

   金荞麦为蓼科植物金荞麦 Fagopyrumdibotrys 的干燥根茎,具有清热解毒、排脓祛瘀的功效,临床用于肺痈吐脓,肺热喘咳,乳蛾肿痛等证的治疗。研究表明,表儿茶素、原儿茶酸等为金荞麦抗菌、消炎、镇咳的主要成分。金荞麦乙醇提取物中表儿茶素的含量占 65% ~ 70%,表儿茶素成为金荞麦含量测定的重要指标。此外,表儿茶素对心脑血管也有防治作用,同时能预防肿瘤,具有抗氧化作用[1]。
   表儿茶素可以抑制LPS诱导RAW264.7 细胞炎症反应,其抗炎作用与抑制细胞炎症因子 NO,TNF-α,IL-1 和 IL-6 生成,下调 i NOS蛋白表达,介导激活 MARK 信号通路 p38,ERK1 /2和 JNK 蛋白表达的调控有关。

表儿茶素产品用途

用途:用于含量测定、鉴定、药理实验等。
药理药效:可防心血管疾病,预防癌症,抗氧化作用。  

表儿茶素提取来源

豆科植物儿茶Acacia catechu (L.f.) Willd. 儿茶,别名儿茶膏、孩儿茶、黑儿茶,为豆科合欢属植物儿茶树,用于清热、生津、止血,主治肺热咳嗽,咯血,腹泻,小儿消化不良;外用治疮疡久不收回,皮肤湿疹,口疮,扁桃体炎。分布于云南南部地区,海南岛有栽培。 

抗氧化活性研究

研究金荞麦中(-)-表儿茶素活性物质的抗氧化活性。超氧阴离子自由基清除实验表明其抗氧化率达到83.08%;羟自由基清除实验表明活性物质质量浓度对清除率的影响差异极显著(P<0.01),质量浓度为0.350 mg/m L时清除率达77.30%;还原力测定实验表明其还原力达到同质量浓度VC的48.02%,且质量浓度对还原力的影响差异极显著(P<0.01);乙醇提取物中活性物质含量达1.40 mg/m L,占块根干物质质量的2.52%。实验证明金荞麦(-)-表儿茶素活性物质具有很好的抗氧化活性,可作为一种天然、高效的抗氧化剂。

乙醇提取工艺

通过单因素试验法,经 F 检验和新复极差法( SSR 法) 比较,先后确定了乙醇浓度、提取温度、料液比、提取时间的大致范围; 再通过四因素三水平的正交试验,得到优化后的提取工艺为乙醇体积分数 60% 、提取温度 20 ℃ 、料液比( g/m L) 1∶ 18、提取时间 30 min,得到金荞麦( -) 表儿茶素类活性物质的平均提取率达 2. 5% 。工艺简单合理,可应用于金荞麦( -) 表儿茶素单体产业化的前期生产。

毒理学数据

1、急性毒性:小鼠经腹腔LD50:1gm/kg,除致死剂量外无详细说明;

2、致突变数据:姐妹染色单体exchangeTEST系统:人类淋巴细胞,500mg/L。

生态学数据

该物质对环境可能有危害,对水体应给予特别注意。

表儿茶素储运特性

4℃冷藏、密封、避光 



扩展阅读
表儿茶素厂家 http://www.biopurify.cn/Phytochemicals/Epicatechin.html
(-)-表儿茶素推荐生产厂家
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