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银杏素 | 481-46-9

银杏素
Ginkgetin
481-46-9
C32H22O10
566.5111
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银杏素MSDS
5271805
银杏素价格
简介
黄色结晶。熔点347~349℃(分解)。盐酸-镁粉反应呈橙红色,三氯化铁反应呈绿色,浓硫酸中呈黄色(无荧光),****中呈黄色。
名称和标识符
MDL MFCD09970948
InChIKey AIFCFBUSLAEIBR-UHFFFAOYSA-N
Inchi 1S/C32H22O10/c1-39-18-10-20(34)30-23(37)13-27(41-28(30)11-18)16-5-8-25(40-2)19(9-16)29-21(35)12-22(36)31-24(38)14-26(42-32(29)31)15-3-6-17(33)7-4-15/h3-14,33-36H,1-2H3
SMILES O1C(C2C([H])=C([H])C(=C([H])C=2[H])O[H])=C([H])C(C2C(=C([H])C(=C(C1=2)C1=C(C([H])=C([H])C(C2=C([H])C(C3=C(C([H])=C(C([H])=C3O2)OC([H])([H])[H])O[H])=O)=C1[H])OC([H])([H])[H])O[H])O[H])=O
别名信息
- 中文别名 -
  • 银杏素
  • 银杏黄酮甙
  • 白果双黄酮,银杏双黄酮,银杏黄素
  • 白果双黄酮
  • 银杏双黄酮
  • 白果双黄酮(银杏素)
  • 银杏黄酮
  • 白果双黄酮,银杏双黄酮
  • 银杏黄素
- 英文别名 -
  • GINKGETIN
  • 4',5,5'',7-Tetrahydroxy-4''',7''-dimethoxy-8,3'''-biflavone
  • 5,7-Dihydroxy-8-[2-methoxy-5-(5-hydroxy-7-methoxy-4-oxo-4H-1-benzopyran-2-yl)phenyl]-2-(4-hydroxyphenyl)-4H-1-benzopyran-4-one
  • 5,7-Dihydroxy-8-[5-(5-hydroxy-7-methoxy-4-oxo-4H-1-benzopyran-2-yl)-2-methoxyphenyl]-2-(4-hydroxyphenyl)-4H-1-benzopyran-4-one
  • GINKGETIN(RG)(PLEASE CALL)
  • 4H-1-Benzopyran-4-one,5,7-dihydroxy-8-[5-(5-hydroxy-7-methoxy-4-oxo-4H-1-benzopyran-2-yl)-2-methoxyphenyl]-2-(4-hydroxyphenyl
  • 5,7-dihydroxy-8-[5-(5-hydroxy-7-methoxy-4-oxochromen-2-yl)-2-methoxyphenyl]-2-(4-hydroxyphenyl)chromen-4-one
  • 7,4'-di-O-methylamentoflavone
  • Amentoflavone 7,4'-dimethyl ether
  • [ "" ]
  • 7,4'-Dimethylamentoflavone
  • AIFCFBUSLAEIBR-UHFFFAOYSA-N
  • 5,7-dihydroxy-8-[5-(5-hydroxy-7-methoxy-4-oxo-chromen-2-yl)-2-methoxy-phenyl]-2-(4-hydroxyphenyl)chromen-4-one
  • 4H-1-Benzopyran-4-one, 5,7-dihydroxy-8-[5-(5-hydroxy-7-methoxy-4-oxo-4H-1-benzopyran-2-yl)-2-methoxyphenyl]-2-(4-hydroxyphenyl)-
  • 4H-1-Benzopyran-4-one, 5,7-dihyd
  • Ginkgetin
  • AKOS015896770
  • Spectrum5_000339
  • KBioSS_002476
  • Spectrum_001932
  • BRD-K92123432-237-02-8
  • 5,7-dihydroxy-8-(5-(5-hydroxy-7-methoxy-4-oxo-4H-1-benzopyran-2-yl)-2-methoxyphenyl)-2-(4-hydroxyphenyl)-4H-1-benzopyran-4-one
  • Spectrum3_001727
  • KBioGR_001959
  • AC-35029
  • KBio2_002469
  • Q-100523
  • 3''',8-Biflavone, 4',5,5'',7-tetrahydroxy-4''',7''-dimethoxy-
  • 5,7-dihydroxy-8-[5-(5-hydroxy-7-methoxy-4-oxo-4H-1-benzopyran-2-yl)-2-methoxyphenyl]-2-(4-hydroxyphenyl)-4H-1-benzopyran-4-one
  • KBio2_005037
  • jm5b01461, Compound 89
  • KBio2_007605
  • CHEBI:5353
  • 4''',5,5'',7''-tetrahydroxy-4',7-dimethoxy-(3'->8'')-biflavone
  • HY5EZW8269
  • Spectrum2_000054
  • CS-3727
  • Q27089352
  • FT-0686623
  • MFCD09970948
  • BDBM429271
  • 481-46-9
  • SPBio_000207
  • MS-30254
  • UNII-HY5EZW8269
  • LMPK12040003
  • HY-N0889
  • 4H-1-Benzopyran-4-one, 5,7-dihydroxy-8-(5-(5-hydroxy-7-methoxy-4-oxo-4H-1-benzopyran-2-yl)-2-methoxyphenyl)-2-(4-hydroxyphenyl)-
  • Ginkgetin 7''-O-beta-D-glucopyranoside
  • SCHEMBL888410
  • DTXSID70197416
  • BSPBio_003374
  • KBio3_002594
  • Spectrum4_001610
  • Amentoflavone 4''',7''-dimethyl ether
  • 4''',7''-Dimethylamentoflavone
  • Amentoflavone
  • 4''',7''-Di-Me ether
  • amentoflavone 7,4'-dimethyl ether
  • Ginkgotin
  • Amentoflavone 7'',4'''-dimethyl ether
物化性质
实验特性
LogP 5.74000
PSA 159.80000
折射率 1.714
沸点 863.7 °C at 760 mmHg
熔点 336ºC
闪点 287.1 °C
溶解度 0.002419 mg/L @ 25 °C (est)
颜色与性状 Yellow powder
密度 1.506
计算特性
精确分子量 566.12100
氢键供体数量 4
氢键受体数量 10
可旋转化学键数量 5
同位素质量 566.121
重原子数量 42
复杂度 1080
同位素原子数量 0
确定原子立构中心数量 0
不确定原子立构中心数量 0
确定化学键立构中心数量 0
不确定化学键立构中心数量 0
共价键单元数量 1
疏水参数计算参考值(XlogP) 5.7
互变异构体数量 285
表面电荷 0
拓扑分子极性表面积 152
分子量 566.5
相关文献
专业数据库参考
PubChemId 5271805
化合物详情(旧版)

银杏素的产品简介

    银杏素,白果双黄酮又称银杏双黄酮,黄色结晶。盐酸-镁粉反应呈橙红色,三氯化铁反应呈绿色,浓硫酸中呈黄色(无荧光),****中呈黄色。存在于银杏科植物银杏(Ginkgo biloba L.)的叶、外种皮中,粗榧科植物粗榧(Cephalotaxus harringtonia (C.drupacea varpedunculataK.Koch))等植物中。

银杏素的物理化学性质

密度:1.506g/cm3
沸点:863.7°C at 760 mmHg
闪点:287.1°C
蒸汽压:2.28E-31mmHg at 25°C
熔点:347~349℃(分解)

银杏素的药理作用

       本品有扩张血管作用,用于治疗心绞痛。银杏叶为优质干叶,是一种医药原料,含有丰富的类黄酮素、银杏黄素、西阿多黄素,将银杏叶加工提出各种黄素可制做成治疗心血管、脑血管疾病的特效药品。除做为药用原料外还可将银杏叶制成银杏茶, 对软化血管、降低血脂预防心血管、脑血管疾病的形成有显著作用。银杏双黄酮具有抑制磷脂酶A2活性,并能抑制前炎症基因表达的影响。实验可证实,白果双黄酮具有抑制慢性皮肤炎症活性。

       银杏黄酮苷系银杏叶提取物,主要含银杏黄酮苷。银杏黄酮苷能扩张脑血管,促进脑血液循环,增加脑血流量,改善和保护脑细胞;改善缺氧细胞的能量代谢和营养;提高红细胞SOD活性,抑制细胞膜脂质过氧化;抗血小板凝集,防止血栓形成;扩张冠脉血管,增加冠脉循环血流量,缓解血管的痉挛。

银杏素的适应症

抗氧化作用

       银杏叶提取物Ginkgo biloba P.E.可能在大脑,眼球视网膜和心血管系统中可发挥抗氧化特性。其在大脑和中枢神经系统中的抗氧化作用可能有助于防止因年龄导致的大脑功能衰落。银杏叶提取物在大脑中的抗氧化功能特别使人感兴趣。大脑和中枢神经系统特别易受自由基攻击。自由基导致大脑损伤被广泛认为是导致伴随衰老而来的多种疾病的影响因素,其中甚至包括阿兹海默症。

抗衰老功能

       银杏叶提取物Ginkgo biloba P.E.提升大脑血流量并对神经系统有极好的滋补作用。包含上万患者的数百次科学研究证实了银杏叶提取物的功效对包括大脑血流不足和老年患者的智力衰退在内的诸多问题的效力。银杏对许多衰老的可能症状都有很好的效果,例如: 焦虑和忧郁 、记忆损伤 、难以集中注意力,机敏度下降 、智力下降 、眩晕、头痛、耳鸣(耳中鸣响)、 视网膜黄斑部退化(成人失明的最普遍原因)、 内耳骚动(其会导致部分失聪)、 末端循环不良 、阴茎血流不良导致的阳痿。

痴呆,阿兹海默症和记忆力提升

       科学家回顾了所有已出版的对银杏和轻微记忆损伤的高质量研究,并得出结论:银杏在提升记忆力和感知 功能方面较安慰剂明显更加有效。 银杏在欧洲被广泛用于治疗痴呆。银杏被认为可有助于防止或治疗这些脑部紊乱的原因是其可增加脑部血流量及其抗氧化功能。尽管许多临床试验有科学上的缺陷,银杏可能增加阿兹海默症患者思考能力,学习能力和记忆力的证据仍被抱以很大期望。

月经前不快症状

       一次评价银杏叶提取物Ginkgo biloba P.E.对有月经前不快症状妇女益处的双盲受控安慰剂研究,该试验包括143名年龄在18-45岁的妇女,并跟踪她们两个月经周期。在第一个周期的第16天每个妇女都收到银杏叶提取物Ginkgo biloba P.E.(每天两次,每次80mg)或安慰剂,治疗持续至下一周期的第5天,并在该周期的第16天重新开始。结果令人印象深刻。和安慰剂比较,银杏明显地减轻月经前不快症状的主要征候,特别是乳房疼痛和情绪不稳。

性功能不良

       尽管目前没有关于此功能的双盲试验根据,但病例报告和开放研究提出银杏能使因扑洛扎克类药物及其它抗抑郁药物而来的性功能不良好转。

眼部问题

       银杏中的类黄酮也许能停止或缓解某些视网膜病变。视网膜受损有许多可能原因,包括糖尿病和视黄斑病变。视黄斑病变(一般称为老年黄斑病变或ARMD)是渐进的退化性眼部疾病,并易发生于老年人身上。其是美国导致失明的主要原因。研究提出银杏也许有助于保持ARMD患者的视力。

高血压的治疗

       银杏叶提取物可以同时减轻血胆固醇、三酰甘油、极低密度脂蛋白对人体的不利影响,减轻血脂,改善微循环,抑制凝血,这些对高血压的治疗效果显著。

糖尿病的治疗

       目前医学上已经有使用银杏叶提取物代替胰岛素供糖尿病人使用的药物了,说明银杏叶具备胰岛素的调节血糖的功能,很多的葡萄糖耐量试验都证明了银杏叶提取物对调节血糖、改善胰岛素抵抗,从而减少胰岛素抗体、增强胰岛素的敏感性效果明显。

禁忌症

银杏黄酮苷不得与小牛血清等生物制品合用。

注意事项

1.对银杏黄酮苷过敏者、孕妇及心力衰竭者慎用。

2.长期静注时,应改变注射部位以减少静脉炎的发生。

3.银杏黄酮苷不是抗高血压药,故不能停服抗高血压药。

银杏素的制备方法  

       从银杏叶中浸提黄酮苷主要有热水抽提和有机溶剂提取,常有的有机溶剂是乙醇,丙酮和甲醇有机溶剂对银杏黄酮苷等活性成分的浸出率均较高,而水的浸出率较低,水提还使糖类等水溶性杂质溶出率增加,造成过滤等后续处理困难,考虑到提取物的收率,提取溶剂的成本以及产品的安全性,使用乙醇水溶液比丙酮,甲醇水溶液和水更适合。精制富集方法是决定GBE质量的关键,精制银杏黄酮苷主要采用有机溶剂萃取,树脂吸附和超临界CO2流体法,由于后者所需设备复杂,成本比较高,故较少采用

扩展阅读
白果双黄酮 http://www.biopurify.cn/Phytochemicals/Ginkgetin.html
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