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白桦脂酸

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白桦脂酸结构式
中文名称:白桦脂酸
CAS:472-15-1
英文名称:betulinic acid
EINECS:207-448-8
分子式:C30H48O3
分子量:456.71

目录

基本信息

中文别名:桦木酸;香柠檬烯;樺酸;白桦酯酸;白桦酯酸、桦木酸;白桦脂酸(标准品);白桦酸
英文别名:3BETA-HYDROXY-20(29)-LUPAENE-28-OIC ACID; 3BETA-HYDROXY-20(29)-LUPENE-28-OIC ACID; 3B-HYDROXY-20(29)-LUPENE-28-OIC ACID; 3-B-HYDROXY-LUPA-20(30)-ENE 28-OIC ACID; BETULIC ACID; LUP-20(29)-EN-28-OIC ACID, 3-HYDROXY-, (3B)-; MAIRIN; Lup-20(29)-en-28-oic acid, 3-hydroxy-, (3beta)-; BETULINIC ACID, TECH., 90%; BETULICACID: LUP-20(29)-EN-28-OICACID, 3-HYDROXY-, (3B)-,; Betulinic; 3β-hydroxy-20(29)-lupaene-28-oic acid; BETULINIC ACID(P); Lup-20(29)-en-28-oic acid, 3-hydroxy-, (3β)-

白桦脂酸物理化学性质

外观:白色结晶粉末
检测方式高效液相色谱法HPLC≥98%
熔点 295-298°C (dec.)
密度:1.069g/cm3
沸点:548.1°C at 760 mmHg
闪点:299.4°C
旋光度:+8°(丙酮)
溶解性 不溶于水,微溶于甲醇、乙醇、丙酮,易溶于四氢呋喃、吡啶。
 

白桦脂酸产品用途

用于含量测定、鉴定、药理实验等,不得用于医学诊断。
色谱条件: 以C18为色谱柱,乙腈:0.5%磷酸水=70:30为流动相,检测波长210nm,流速1.0mL/min 

白桦脂酸药理药效

白桦脂酸可以选择性地杀死人类黑色素瘤细胞而不杀伤健康细胞;白桦脂酸对HIV-1型感染有抑制作用,另外近期的研究表明白桦脂酸对脑瘤、神经外胚层瘤、白血病等恶性肿瘤细胞也有抑制作用。
1.细胞毒活性。对人型结肠癌细胞株Co-115的LD50为0.375μg/mL。对P388有较强的抑制作用,其ED50为5.2μg/mL。ED50(μg/mL):L1210(16.43),HL60(2.41)。
2.选择性地抑制人型黑素瘤。完全抑制带有人黑素瘤的无胸腺小鼠瘤体的生长,且无毒性,现正在临床前开发。
3.对大鼠基底组织有致痉挛作用。
4.抗炎作用。体外显著抑制前列腺素合成,IC50为101μM(对照品阿司匹林为1897μM)。抑制角叉菜胶、5-羟色胺诱导的小鼠足肿,抑制TPA、EPP诱导的小鼠耳肿。
5.抗HIV。在H9淋巴细胞中抑制HIV复制,EC50为1.4μM。抑制未感染HIV的H9淋巴细胞的IC50为13μM,治疗指数9.3。
6.抑制cAMP依赖的蛋白激酶cAK,Ca2+依赖的蛋白激酶CDPK和磷脂依赖的蛋白激酶C(PKC),IC50依次(μM)为45、84和145。

7.HIV活性

研究发现白桦脂酸可以抑制H9淋巴细胞中的HIV复制。白桦脂醇和白桦脂酸的衍生物可通过干扰病毒生命循环的后阶段来起作用,是与病毒进入和生长成熟相关的。

8..抗肿瘤活性

白桦脂酸对许多癌细胞都具有较为广谱的生物活性,关于其作用机制,现在比较认可的是其直接作用于线粒体诱导肿瘤细胞凋亡途径,研究显示,白桦脂酸是通过诱导线粒体膜电位的变化,活性氯的产生和渗透迁移孔道的开启从而达到诱导细胞凋亡的目的。

研究结果发现白桦脂酸毒副作用小、治疗效果显著,是治疗各种癌症的首选药物。

9.抗炎活性

大多数五元环三萜类化合物都具有抗炎性质包括白桦脂酸和白桦脂醇。这两个化合物的抗炎性已在大量的体外和体内模型体系中得到验证。结果表明,白桦脂醇和白桦脂酸都是在较高浓度下具有温和的抗炎性,而且他们的抗炎性主要归因于对非神经基因路径的抑制,有研究表明白桦脂酸的活性是糖皮质激素受体相互作用的结果,但内源性抗炎蛋白的全程合成也扮演重要作用。

10.其他活性

白桦脂酸能够抑制恶性疟原虫,还具有镇痛、驱蠕虫、抗HSV-1、抗溃疡等活性。

白桦脂酸主要来源

 本品为桦木属植物白桦(Betula alba L.)的树皮中。桦木属植物白桦(Betul aalba L.)的树皮。落叶乔木。高10~25m,树干直立,树皮白色,平滑,有横线形皮孔,呈纸片状剥落。叶互生,三角状卵形或近菱状卵形,长3~7cm,宽2.5~5.5cm,先端渐尖,基部宽楔形或截形,边缘有不规则重锯齿,两面散生腺点。花单性,雌雄同株,菜荑花序。果序圆柱形,果苞长 3~7mm,中裂片三角形,侧裂片平展或下垂,小坚果椭圆形,膜质翅与果等宽或较果稍宽。
 白桦脂酸有几种生物来源,如从蒲桃树叶、白桦树皮、酸枣仁中提取;也可以用白桦脂醇为原料通过化学合成得到。九十年代中期经研究发现白桦脂酸可以选择性地杀死人类黑色素瘤细胞而不杀伤健康细胞;白桦脂酸对HIV-1型感染有抑制作用,另外近期的研究表明白桦脂酸对脑瘤、神经外胚层瘤、白血病等恶性肿瘤细胞也有抑制作用。
  白桦脂酸目前的主要来源有三种途径:第一,从天然植物中提取分离得到。这种方式消耗大量溶剂,得率低,杂质不易分离,故很少采用;第二,以白桦脂醇为前体,通过有机合成得到白桦脂酸。这种方式已经应用于工业生产,可以得到工业规模的白桦脂酸,是现在市场上白桦脂酸的主要来源;第三,以白桦脂醇为前体,通过微生物转化生成白桦脂酸。这种方式代表了未来植物提取行业的新方向,但是目前还存在很多技术难题未能解决。

白桦脂酸储运特性

2-8°C,避光保存。



安全术语

风险术语

危险品标志

Xi Irritant
刺激性物品

扩展阅读

白桦脂酸 http://www.biopurify.cn/Phytochemicals/Betulinic%20acid.html

参考资料

优质生产厂家

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