化工网/ CAS号查询/ 鼠尾草酸 | 3650-09-7

鼠尾草酸 | 3650-09-7

鼠尾草酸结构式图片|3650-09-7结构式图片 查看鼠尾草酸结构式大图
中文名称: 鼠尾草酸
英文名称: Carnosic acid
CAS No.: 3650-09-7 | 分子式: C20H28O4 | 分子量: 332.43
如需查看该化合物的详细结构式,mol文件,smile, InChi 请点击:鼠尾草酸结构式
MSDS:鼠尾草酸msds
基本信息

中文别名:鼠尾草酸;鼠尾草酸;;鼠尾草酸;鼠尾草酸(标准品);鼠尾草酸, 来源于迷迭香;鼠尾草酸5%-60%;鼠尾草酸液体;鼠尾草酸油
英文别名:Carnosic acid;Salvin;Carsonic acid;Carnosic?acid;Carnosic acid from Rosmarinus officinalis;Carnosic acid;(4aR,10aS)-5,6-dihydroxy-1,1-dimethyl-7-propan-2-yl-2,3,4,9,10,10a-hexahydrophenanthrene-4a-carboxylic acid;RoseOx;Carnosolic Acid;;Carnosic Acid (Synthetic);CARNOSOLIC ACID;CARNOSIC ACID;4a(2H)-Phenanthrenecarboxylic acid, 1,3,4,9,10,10a-hexahydro-5,6-dihydroxy-1,1-dimethyl-7-(1-methylethyl)-, (4aR,10aS)-;(4aR,10aS)-5,6-dihydroxy-1,1-dimethyl-7-propan-2-yl-2,3,4,9,10,10a-hexahydrophenanthrene-4a-carboxylic acid;CARNOSIC ACID(P);CARNOSIC ACID(P)(NOW AVAILABLE IN GRAM SIZES)(P);salvin;(4aR-trans)-1,3,4,9,10,10a-Hexahydro-5,6-dihydroxy-1,1-dimethyl-7-(1-methylethyl)-4a(2H)-phenanthrenecarboxylic acid

国际标准相关数据

精确分子量 : 332.19900

LogP : 4.31610

PSA : 77.76000

物化性质
安全术语

安全说明 : S22; S24/25

WgkGermany : 3

化合物详情

鼠尾草酸简介

鼠尾草酸为酚型二萜类化合物,最初被发现存在于唇形科鼠尾草属植物鼠尾草中,后来发现其同样存在于其他唇形科植物迷迭香、快乐鼠尾草和三叶鼠尾草等中。鼠尾草酸为无色至淡黄色粉末晶体,是一种油溶性物质,易溶于油脂,不溶于水,具有高效,安全无毒、耐高温等特性。鼠尾草酸具有广泛的应用,可用于油脂及含脂食品、生物医药、化工、化妆品和饲料等方面,除了可以阻止或延缓油脂或含油食品的氧化,提高食品的稳定性和延长存储时间,即作为肉类和鱼类的调味剂之外,其还具有较好的生理及药理活性。研究发现,鼠尾草酸对HL-60细胞有抑制增殖的作用,有望成为治疗血液恶性肿瘤的新药物,用于治疗心血管病及抗癌。鼠尾草酸等迷迭香提取物对心脏病及呼吸系统疾病具有一定的治疗作用,具有抗癌还有抑制艾滋病毒的感染,还可以通过有效调节脂肪的吸收来控制人的体重,从而达到减肥的目的之外,还可以治疗炎症,治疗咽喉肿痛,消化不良,预防老年痴症,治疗糖尿病,以及促进神经生长因子的生成等。含鼠尾草酸的鼠尾草也是磨齿粉和漱口剂的重要原料,可治疗更年期障碍和断乳期回奶,也可作苦味健胃药,对驱风,抗痉挛、收敛、杀菌、扩张末梢血管、抑制发汗、降低血糖、促进胆汁分泌等都有用.

迷迭香提取物

鼠尾草酸是从植物迷迭香Rosmarinus officinalis的叶中分离出的一种双萜类化合物,白色或黄白色粉末,易溶于油脂和乙醇、乙酸乙酯、丙酮、氯仿等有机溶剂,不溶于水。鼠尾草酸适用于油溶性成分的抗氧化。在调味酱、宠物食品和饲料中使用,具有抗氧化、延缓衰老作用;强减肥降脂功效作用;治疗心血管病及抗癌作用。

迷迭香(Rosemarinus),系唇形科草本植物,原产南欧各国,我国湖南、贵州、海南、广西、广东等省市有引种栽培,含有鼠尾草酸、迷迭香酚、迷迭香酸、鼠尾草酚、表迷迭香酚、异迷迭香酚、迷迭香二酚等多种有效成分,其中的高效抗氧化物质是鼠尾草酸、迷迭香酚和鼠尾草酚等。脂溶性迷迭香提取物为淡黄色至黄褐色粉末或褐色膏状,不溶于水,溶于乙醇、油脂;水溶性迷迭香提取物为褐色粉末,具有迷迭香特有气味。耐热性(200℃稳定)、耐紫外线性良好,能有效防止油脂的氧化。

迷迭香提取物可分为油溶性(抗氧化剂)和水溶性(抗氧化剂及防腐剂)两种,有效成分前者主要为鼠尾草酸,后者主要为迷迭香酚。迷迭香提取物天然无毒,抗氧化功效远远高于现有的维生素C、维生素E、茶多酚等天然抗氧化剂,是人工合成抗氧化剂BHA、BHT的2~4倍,且其结构稳定、不易分解,可耐190℃至240℃高温,彻底克服了维生素C、茶多酚等大多数天然抗氧化剂遇高温分解这一致命弱点,故相比其他同类产品,它具有更高效广谱的优势。研究者发现迷迭香提取物在 300mg/kg时,其抗氧化活性相当于200mg/kgBHA,大于100mg/kg生育酚。一般其抗氧化能力随加入量的增加而增大,但高浓度时可使油脂产生沉淀,使含水食品变色。

迷迭香抗氧化机能主要在于其能淬灭单线态氧、清除自由基、螯合金属离子和有机酸的协同增效等。 

鼠尾草酸的药理作用

(1)抗菌作用

研究表明,鼠尾草酸对金黄色葡萄球菌、大肠杆菌、枯草芽抱杆菌及汉逊氏酵母菌均有不同程度的抑制作用,可用作食品防腐剂。

(2)抗氧化作用

鼠尾草酸有很好的自由基清除及抗氧化的作用。其 DPPH、ABTS自由基清除能力和铁还原抗氧化能力均强于VE,稍弱于合成抗氧化剂TBHQ; 其还原能力强于VE 和TBHQ。

鼠尾草酸是脂溶性的,可有效抑制油脂的过氧化物形成和多烯脂肪酸的分解,从而延长了油脂的货架期。此外,研究发现鼠尾草酸可有效清除小鼠肝细胞内氧自由基,减少脂质过氧化物的产生,从而稳定细胞膜;鼠尾草酸还能抑制低密度脂蛋白的氧化反应,进而可以有效预防粥样动脉硬化的发生。

(3)其它作用

研究发现,鼠尾草酸对HL-60细胞有抑制增殖的作用,有望成为治疗血液恶性肿瘤的新药物,用于治疗心血管病及抗癌。Kaloustian等介绍鼠尾草酸等迷迭香提取物对心脏病以及呼吸系统疾病具有一定的治疗作用,具有抗菌作用,还可抑制艾滋病毒的感染。Ninomiya等报道鼠尾草酸等迷迭香提取物,除了可以通过有效调节脂肪的吸收来控制人的体重,从而达到减肥的目的之外,还可以治疗炎症,治疗咽喉疼痛,治疗消化不良,预防老年痴呆症,治疗糖尿病,以及促进神经生长因子的生成等。 

迷迭香抗氧化作用机理的研究

首先分离纯化得到鼠尾草酸和鼠尾草酚,方法如下:

500g迷迭香的干叶用乙醇室温提取,提取液减压浓缩至干。干提取物与1L正己烷混合,浸提72h,过滤,滤液减压浓缩至原体积的三分之一。用0.5L 5%的NaHCO3萃取三次,合并NaHCO3萃取液,用H3PO4调节pH至2.2。然后用正己烷再次提取,用Na2SO4干燥,减压浓缩至黄绿色结晶出现,过滤得到鼠尾草酸结晶体。

2kg迷迭香干茎叶粉碎至1cm的小段,用8倍量石油醚回流提取三次(2h,1h, 1h),提取液过滤,浓缩,得到石油醚提取物235g,用5%的NaHCO3溶液浸提,而后用5%盐酸酸化,用乙酸乙酯萃取,得到浸膏1.8g,浸膏经硅胶柱层析,用石油醚-丙酮梯度洗脱,每份收集100mL,共收集108份,其中46~62份合并,经硅胶柱层析,氯仿-丙酮(3:1)洗脱,每份100mL,共收集52份,第21~23份合并,丙酮重结晶得到无色针状的鼠尾草酚晶体。

采用ESR法分析各单体对超氧阴离子自由基和羟基自由基及脂质自由基的清除作用,采用化学发光法分析单体对超氧阴离子自由基的清除作用和对DNA损伤的保护作用研究。实验结果表明,五种化合物的活性都有浓度依赖关系,浓度越大,活性越高,并有饱和现象。五种化合物清除O2-·和脂质自由基的IC50值的大小顺序为:对清除O2-·用ESR法测,鼠尾草酸>异迷迭香酚>迷迭香酚>表迷迭香酚>鼠尾草酚;用CL法测,异迷迭香酚>鼠尾草酸>迷迭香酚>表迷迭香酚>鼠尾草酚;对脂质自由基,鼠尾草酸>异迷迭香酚>迷迭香酚>表迷迭香酚>鼠尾草酚。

 迷迭香超临界萃取物中有效成分定量研究

以RP-HPLC法测定提取物中鼠尾草酸和鼠尾草酚的含量,随着鼠尾草酸含量的增加,对脂质自由基的清除率也在增加,二者的相关系数达0.8614,有相当的正相关性。而清除率与鼠尾草酚含量没有任何相关性。因此,可以确定超临界萃取物清除脂质自由基的主要活性成分为鼠尾草酸,鼠尾草酚起次要作用。由于迷迭香酚、表迷迭香酚、异迷迭香酚在迷迭香提取物中的含量很少,没有进行定量研究,但这不能说明三者对迷迭香的抗氧化活性没有贡献。从单体化合物对各种自由基的清除作用研究表明,三者都有相当强的活性,尤其是异迷迭香酚。因此,迷迭香酚、表迷迭香酚、异迷迭香酚也应是迷迭香抗氧化活性的有效成分。

 鼠尾草酸物理化学性质

沸 点:506.4 °C at 760 mmHg
折 射 率:1.575
闪 光 点:274.2 °C
密 度:1.184 g/cm3
外 观:黄色粉末

鼠尾草酸来源

唇形科迷迭香属植物迷迭香Rosmarinus officinalis L。

鼠尾草酸产品用途

适用于油溶性成分的抗氧化。在调味酱、宠物食品和饲料中使用,具有抗氧化、延缓衰老作用;强减肥降脂功效作用;治疗心血管病及抗癌作用。

鼠尾草酸的提取与纯化

1.传统的有机溶剂提取法

可以用于提取鼠尾草酸的有机溶剂有很多种,如甲醇、乙醇、丙酮、正己烷、四氟乙烷、乙酸乙酯、混合溶剂以及植物油等。有剂溶剂提取法对鼠尾草酸等抗氧化剂的活性部分缺乏有效的选择性,提取效率相对较低,同时会有少量的溶剂残留在含鼠尾草酸的抗氧化剂产品中。该方法只是对鼠尾草酸初步提取,所得产物的鼠尾草酸含量不是很高。另外,为了提高有机溶剂提取法的提取率,有时还将迷迭香叶子或提取后的残渣进行发酵处理,从而释放出更多的鼠尾草酸等活性产物。

2.匀浆提取法

是指在生物组织中加入溶剂后进行匀浆或磨浆,以提取生物组织中有效成分的一种提取方法。匀浆提取法具有时间短、不需加热、提取产率高、能耗低等特点。

3.超声波辅助提取法

是传统溶剂提取的强化手段之一,超声波产生强烈的震动、强烈的空化作用和搅拌作用等,造成植物细胞壁的破坏和溶剂的快渗透,从而使被提取的鼠尾草酸等氧化成分迅速溶解到溶剂中,提高收取收率、缩短提取时间和节省溶剂。

4.超临界二氧化碳萃取法

是指处于临界温度与临界压力以上状态的、可压缩的、高密度二氧化碳流体,与被分离的物质接触,由于物质在超临界流体中的溶解度,受压力和温度的影响很大,使其具有选择性地把极性大小、沸点高低和相对分子质量大小的成分依次萃取出来,从而达到分离提取的目的。超临界二氧化碳萃取法具有提取率高、无溶剂残留毒性、天然活性成分和热敏性成分不易被分解破坏,能最大限度的保持提取物的天然特征,可实现选择性分离等诸多优点。

5.其他提取方法

无机碱液提取法和过热水法等。

无机碱液提取法具有产率较高,加工成本低的优点,但是产品纯度不够,尤其是易使鼠尾草酸发生结构变化,因此使用范围有限。

6.鼠尾草酸的纯化方法

采用硅胶柱层析的方法对含鼠尾草酸的迷迭香提取液进行洗脱,可以得到高纯度的鼠尾草酸产品;采用等电位聚焦泡沫色谱分离技术可将迷迭香水液提取物中的鼠尾草进行快速定量富集。

鼠尾草酸的应用前景

鼠尾草酸是我国批准使用的迷迭香抗氧化剂的主要活性成分。鼠尾草酸作为一种脂溶性天然抗氧化剂,在稳定油脂方面,其抗氧化效果远远优于合成类抗氧化剂。、可用于油脂及含脂食品、 生物医药、 化工、 化妆品和饲料等方面,除了可以阻止或延缓油脂或含油食品的氧化,提高食品的稳定性和延长储存物的存储时间,还可作为肉类和鱼类的调味剂。

在日本,迷迭香提取物用在高温油炸的食品中来防止氧化效果和防止包装后光劣化,还可用于冷冻食品中以抑制鱼腥味;在欧洲,迷迭香提取物还被用于防止火腿、香肠制品的氧化。应用添加迷迭香提取物的稀释型调味油型新产品,十分适合肉制品使用。

Microherb经过多年的研究,采用现代中药提取技术和先进的色谱分离技术成功分离出高纯90%含量以上的鼠尾草酸(Carnosic acid) 和迷迭香酸(Rosmarinic acid),用于药理、毒理和临床应用实验研究并广泛应用于医药保健和日用化工行业。

 

鼠尾草酸储运特性

储存条件:20°C

计算化学数据

疏水参数计算参考值(XlogP):4.9
氢键供体数量:3
氢键受体数量:4
可旋转化学键数量:2
互变异构体数量:110
准确质量:332.198759
同位素质量:332.198759
拓扑分子极性表面积(TPSA):77.8
重原子数量:24
形式电荷:0
复杂度:500
同位素原子数量:0
确定原子立构中心数量:1
不确定原子立构中心数量:1
确定化学键立构中心数量:0
不确定化学键立构中心数量:0
共价键单元数量:1
功能3d受体数量:2
功能3 d供体数量:2
功能3d阴离子数量:1
功能3 d憎水物数量:2
功能3 d环数量:3
有效转子数量:3.2
构象异构体抽样RMSD:0.6
CID构象异构体数量:17

MSDS

MSDS :


模块 1. 化学品
  1.1 产品标识符
    : Carnosic acid, from Rosmarinus officinalis
    产品名称
  1.2 鉴别的其他方法
    无数据资料
  1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
    仅用于研发。不作为药品、家庭或其它用途。

模块 2. 危险性概述
  2.1 GHS-分类
    根据全球协调系统(GHS)的规定,不是危险物质或混合物。
  2.3 其它危害物 - 无

模块 3. 成分/组成信息
  3.1 物 质
    : C20H28O4
    分子式
    : 332.43 g/mol
    分子量
    无

模块 4. 急救措施
  4.1 必要的急救措施描述
    吸入
    如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如呼吸停止,进行人工呼吸。
    皮肤接触
    用肥皂和大量的水冲洗。
    眼睛接触
    用水冲洗眼睛作为预防措施。
    食入
    切勿给失去知觉者通过口喂任何东西。 用水漱口。
  4.2 主要症状和影响,急性和迟发效应
    据我们所知,此化学,物理和毒性性质尚未经完整的研究。
  4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
    无数据资料

模块 5. 消防措施
  5.1 灭火介质
    灭火方法及灭火剂
    用水雾,抗乙醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
  5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
    碳氧化物
  5.3 给消防员的建议
    如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
  5.4 进一步信息
    无数据资料

模块 6. 泄露应急处理
  6.1 作业人员防护措施、防护装备和应急处置程序
    避免粉尘生成。 避免吸入蒸气、烟雾或气体。
  6.2 环境保护措施
    不要让产品进入下水道。
  6.3 泄漏化学品的收容、清除方法及所使用的处置材料
    扫掉和铲掉。 放入合适的封闭的容器中待处理。
  6.4 参考其他部分
    丢弃处理请参阅第13节。

模块 7. 操作处置与储存
  7.1 安全操作的注意事项
    在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。
  7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
    贮存在阴凉处。 使容器保持密闭,储存在干燥通风处。
    建议的贮存温度: -20 °C
  7.3 特定用途
    无数据资料

模块 8. 接触控制和个体防护
  8.1 容许浓度
    最高容许浓度
    没有已知的国家规定的暴露极限。
  8.2 暴露控制
    适当的技术控制
    常规的工业卫生操作。
    个体防护设备
    眼/面保护
    请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。
    皮肤保护
    戴手套取 手套在使用前必须受检查。
    请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
    使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
    所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
    完全接触
    物料: 丁腈橡胶
    最小的层厚度 0.11 mm
    溶剂渗透时间: 480 min
    测试过的物质Dermatril? (KCL 740 / Z677272, 规格 M)
    飞溅保护
    物料: 丁腈橡胶
    最小的层厚度 0.11 mm
    溶剂渗透时间: 480 min
    测试过的物质Dermatril? (KCL 740 / Z677272, 规格 M)
,     测试方法 EN374
    如果以溶剂形式应用或与其它物质混合应用,或在不同于EN
    374规定的条件下应用,请与EC批准的手套的供应商联系。
    这个推荐只是建议性的,并且务必让熟悉我们客户计划使用的特定情况的工业卫生学专家评估确认才可.
    这不应该解释为在提供对任何特定使用情况方法的批准.
    身体保护
    根据危险物质的类型,浓度和量,以及特定的工作场所选择身体保护措施。,
    防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和数量来选择。
    呼吸系统防护
    不需要保护呼吸。如需防护粉尘损害,请使用N95型(US)或P1型(EN 143)防尘面具。
    呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH(US)或CEN(EU)的呼吸器和零件。

模块 9. 理化特性
  9.1 基本的理化特性的信息
    a) 外观与性状
    形状: 粉末
    颜色: 黄色
    b) 气味
    无数据资料
    c) 气味阈值
    无数据资料
    d) pH值
    无数据资料
    e) 熔点/凝固点
    无数据资料
    f) 沸点、初沸点和沸程
    无数据资料
    g) 闪点
    无数据资料
    h) 蒸发速率
    无数据资料
    i) 易燃性(固体,气体)
    无数据资料
    j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
    k) 蒸气压
    无数据资料
    l) 蒸汽密度
    无数据资料
    m) 密度/相对密度
    无数据资料
    n) 水溶性
    无数据资料
    o) n-辛醇/水分配系数
    无数据资料
    p) 自燃温度
    无数据资料
    q) 分解温度
    无数据资料
    r) 粘度
    无数据资料

模块 10. 稳定性和反应活性
  10.1 反应性
    无数据资料
  10.2 稳定性
    无数据资料
  10.3 危险反应
    无数据资料
  10.4 应避免的条件
    无数据资料
  10.5 不相容的物质
    强酸, 强碱
  10.6 危险的分解产物
    其它分解产物 - 无数据资料

模块 11. 毒理学资料
  11.1 毒理学影响的信息
    急性毒性
    无数据资料
    皮肤刺激或腐蚀
    无数据资料
    眼睛刺激或腐蚀
    无数据资料
    呼吸道或皮肤过敏
    无数据资料
    生殖细胞致突变性
    无数据资料
    致癌性
    IARC:
    此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
    生殖毒性
    无数据资料
    特异性靶器官系统毒性(一次接触)
    无数据资料
    特异性靶器官系统毒性(反复接触)
    无数据资料
    吸入危险
    无数据资料
    潜在的健康影响
    吸入        吸入可能有害。 可能引起呼吸道刺激。    
    摄入        如服入是有害的。    
    皮肤        通过皮肤吸收可能有害。 可能引起皮肤刺激。    
    眼睛        可能引起眼睛刺激。    
    接触后的征兆和症状
    据我们所知,此化学,物理和毒性性质尚未经完整的研究。
    附加说明
    化学物质毒性作用登记: 无数据资料

模块 12. 生态学资料
  12.1 生态毒性
    无数据资料
  12.2 持久性和降解性
    无数据资料
  12.3 潜在的生物累积性
    无数据资料
  12.4 土壤中的迁移性
    无数据资料
  12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
    无数据资料
  12.6 其它不良影响
    无数据资料

模块 13. 废弃处置
  13.1 废物处理方法
    产品
    将剩余的和不可回收的溶液交给有许可证的公司处理。
    受污染的容器和包装
    按未用产品处置。

模块 14. 运输信息
  14.1 联合国危险货物编号
    欧洲陆运危规: -        国际海运危规: -        国际空运危规: -    
  14.2 联合国运输名称
    欧洲陆运危规: 非危险货物
    国际海运危规: 非危险货物
    国际空运危规: 非危险货物
  14.3 运输危险类别
    欧洲陆运危规: -        国际海运危规: -        国际空运危规: -    
  14.4 包裹组
    欧洲陆运危规: -        国际海运危规: -        国际空运危规: -    
  14.5 环境危险
    欧洲陆运危规: 否        国际海运危规        国际空运危规: 否    
    海洋污染物(是/否): 否
  14.6 对使用者的特别提醒
    无数据资料


模块 15 - 法规信息
N/A


模块16 - 其他信息
N/A

危险品标识

风险术语标识

安全术语

S22 Do not breathe dust.
切勿吸入粉尘。
S24/25 Avoid contact with skin and eyes.
避免与皮肤和眼睛接触。

扩展阅读

鼠尾草酸 http://www.biopurify.cn/Phytochemicals/Carnosic%20acid.html

优质生产厂家
生产厂家 手机 邮箱 纯度规格 产品数 询盘 详情
赫澎生物上海科技有限公司 18616545970 hepeng20160718@foxmail.com
99%/99%/99% 毫克级/克级/公斤级
158362 询盘 详情
赫澎生物上海科技有限公司 18616545970 hepeng20160718@foxmail.com
99%/99%/99% 毫克级/克级/公斤级
158362 询盘 详情
赫澎生物上海科技有限公司 18616545970 hepeng20160718@foxmail.com
毫克
158362 询盘 详情
上海依赫生物科技有限公司 18217454562 yihebio@qq.com
99%/99%/99% 20mg/50mg/100mg
43986 询盘 详情

4000-025-960

全国免费电话
周一至周五8:30-17:30

在线客服