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鼠尾草酸

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鼠尾草酸结构式
中文名称:鼠尾草酸
CAS:3650-09-7
英文名称:Carnosic acid
分子式:C20H28O4
分子量:332.43

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鼠尾草苦内脂 | 迷迭香酸

目录

基本信息

中文别名:鼠尾草酸;鼠尾草酸(标准品);鼠尾草酸, 来源于迷迭香;鼠尾草酸5%-60%;鼠尾草酸液体;鼠尾草酸油
英文别名:CARNOSOLIC ACID;CARNOSIC ACID;4a(2H)-Phenanthrenecarboxylic acid, 1,3,4,9,10,10a-hexahydro-5,6-dihydroxy-1,1-dimethyl-7-(1-methylethyl)-, (4aR,10aS)-;(4aR,10aS)-5,6-dihydroxy-1,1-dimethyl-7-propan-2-yl-2,3,4,9,10,10a-hexahydrophenanthrene-4a-carboxylic acid;CARNOSIC ACID(P);CARNOSIC ACID(P)(NOW AVAILABLE IN GRAM SIZES)(P);salvin;(4aR-trans)-1,3,4,9,10,10a-Hexahydro-5,6-dihydroxy-1,1-dimethyl-7-(1-methylethyl)-4a(2H)-phenanthrenecarboxylic acid

鼠尾草酸简介

鼠尾草酸为酚型二萜类化合物,最初被发现存在于唇形科鼠尾草属植物鼠尾草中,后来发现其同样存在于其他唇形科植物迷迭香、快乐鼠尾草和三叶鼠尾草等中。鼠尾草酸为无色至淡黄色粉末晶体,是一种油溶性物质,易溶于油脂,不溶于水,具有高效,安全无毒、耐高温等特性。鼠尾草酸具有广泛的应用,可用于油脂及含脂食品、生物医药、化工、化妆品和饲料等方面,除了可以阻止或延缓油脂或含油食品的氧化,提高食品的稳定性和延长存储时间,即作为肉类和鱼类的调味剂之外,其还具有较好的生理及药理活性。研究发现,鼠尾草酸对HL-60细胞有抑制增殖的作用,有望成为治疗血液恶性肿瘤的新药物,用于治疗心血管病及抗癌。鼠尾草酸等迷迭香提取物对心脏病及呼吸系统疾病具有一定的治疗作用,具有抗癌还有抑制艾滋病毒的感染,还可以通过有效调节脂肪的吸收来控制人的体重,从而达到减肥的目的之外,还可以治疗炎症,治疗咽喉肿痛,消化不良,预防老年痴症,治疗糖尿病,以及促进神经生长因子的生成等。含鼠尾草酸的鼠尾草也是磨齿粉和漱口剂的重要原料,可治疗更年期障碍和断乳期回奶,也可作苦味健胃药,对驱风,抗痉挛、收敛、杀菌、扩张末梢血管、抑制发汗、降低血糖、促进胆汁分泌等都有用.

迷迭香提取物

鼠尾草酸是从植物迷迭香Rosmarinus officinalis的叶中分离出的一种双萜类化合物,白色或黄白色粉末,易溶于油脂和乙醇、乙酸乙酯、丙酮、氯仿等有机溶剂,不溶于水。鼠尾草酸适用于油溶性成分的抗氧化。在调味酱、宠物食品和饲料中使用,具有抗氧化、延缓衰老作用;强减肥降脂功效作用;治疗心血管病及抗癌作用。

迷迭香(Rosemarinus),系唇形科草本植物,原产南欧各国,我国湖南、贵州、海南、广西、广东等省市有引种栽培,含有鼠尾草酸、迷迭香酚、迷迭香酸、鼠尾草酚、表迷迭香酚、异迷迭香酚、迷迭香二酚等多种有效成分,其中的高效抗氧化物质是鼠尾草酸、迷迭香酚和鼠尾草酚等。脂溶性迷迭香提取物为淡黄色至黄褐色粉末或褐色膏状,不溶于水,溶于乙醇、油脂;水溶性迷迭香提取物为褐色粉末,具有迷迭香特有气味。耐热性(200℃稳定)、耐紫外线性良好,能有效防止油脂的氧化。

迷迭香提取物可分为油溶性(抗氧化剂)和水溶性(抗氧化剂及防腐剂)两种,有效成分前者主要为鼠尾草酸,后者主要为迷迭香酚。迷迭香提取物天然无毒,抗氧化功效远远高于现有的维生素C、维生素E、茶多酚等天然抗氧化剂,是人工合成抗氧化剂BHA、BHT的2~4倍,且其结构稳定、不易分解,可耐190℃至240℃高温,彻底克服了维生素C、茶多酚等大多数天然抗氧化剂遇高温分解这一致命弱点,故相比其他同类产品,它具有更高效广谱的优势。研究者发现迷迭香提取物在 300mg/kg时,其抗氧化活性相当于200mg/kgBHA,大于100mg/kg生育酚。一般其抗氧化能力随加入量的增加而增大,但高浓度时可使油脂产生沉淀,使含水食品变色。

迷迭香抗氧化机能主要在于其能淬灭单线态氧、清除自由基、螯合金属离子和有机酸的协同增效等。 

鼠尾草酸的药理作用

(1)抗菌作用

研究表明,鼠尾草酸对金黄色葡萄球菌、大肠杆菌、枯草芽抱杆菌及汉逊氏酵母菌均有不同程度的抑制作用,可用作食品防腐剂。

(2)抗氧化作用

鼠尾草酸有很好的自由基清除及抗氧化的作用。其 DPPH、ABTS自由基清除能力和铁还原抗氧化能力均强于VE,稍弱于合成抗氧化剂TBHQ; 其还原能力强于VE 和TBHQ。

鼠尾草酸是脂溶性的,可有效抑制油脂的过氧化物形成和多烯脂肪酸的分解,从而延长了油脂的货架期。此外,研究发现鼠尾草酸可有效清除小鼠肝细胞内氧自由基,减少脂质过氧化物的产生,从而稳定细胞膜;鼠尾草酸还能抑制低密度脂蛋白的氧化反应,进而可以有效预防粥样动脉硬化的发生。

(3)其它作用

研究发现,鼠尾草酸对HL-60细胞有抑制增殖的作用,有望成为治疗血液恶性肿瘤的新药物,用于治疗心血管病及抗癌。Kaloustian等介绍鼠尾草酸等迷迭香提取物对心脏病以及呼吸系统疾病具有一定的治疗作用,具有抗菌作用,还可抑制艾滋病毒的感染。Ninomiya等报道鼠尾草酸等迷迭香提取物,除了可以通过有效调节脂肪的吸收来控制人的体重,从而达到减肥的目的之外,还可以治疗炎症,治疗咽喉疼痛,治疗消化不良,预防老年痴呆症,治疗糖尿病,以及促进神经生长因子的生成等。 

迷迭香抗氧化作用机理的研究

首先分离纯化得到鼠尾草酸和鼠尾草酚,方法如下:

500g迷迭香的干叶用乙醇室温提取,提取液减压浓缩至干。干提取物与1L正己烷混合,浸提72h,过滤,滤液减压浓缩至原体积的三分之一。用0.5L 5%的NaHCO3萃取三次,合并NaHCO3萃取液,用H3PO4调节pH至2.2。然后用正己烷再次提取,用Na2SO4干燥,减压浓缩至黄绿色结晶出现,过滤得到鼠尾草酸结晶体。

2kg迷迭香干茎叶粉碎至1cm的小段,用8倍量石油醚回流提取三次(2h,1h, 1h),提取液过滤,浓缩,得到石油醚提取物235g,用5%的NaHCO3溶液浸提,而后用5%盐酸酸化,用乙酸乙酯萃取,得到浸膏1.8g,浸膏经硅胶柱层析,用石油醚-丙酮梯度洗脱,每份收集100mL,共收集108份,其中46~62份合并,经硅胶柱层析,氯仿-丙酮(3:1)洗脱,每份100mL,共收集52份,第21~23份合并,丙酮重结晶得到无色针状的鼠尾草酚晶体。

采用ESR法分析各单体对超氧阴离子自由基和羟基自由基及脂质自由基的清除作用,采用化学发光法分析单体对超氧阴离子自由基的清除作用和对DNA损伤的保护作用研究。实验结果表明,五种化合物的活性都有浓度依赖关系,浓度越大,活性越高,并有饱和现象。五种化合物清除O2-·和脂质自由基的IC50值的大小顺序为:对清除O2-·用ESR法测,鼠尾草酸>异迷迭香酚>迷迭香酚>表迷迭香酚>鼠尾草酚;用CL法测,异迷迭香酚>鼠尾草酸>迷迭香酚>表迷迭香酚>鼠尾草酚;对脂质自由基,鼠尾草酸>异迷迭香酚>迷迭香酚>表迷迭香酚>鼠尾草酚。

 迷迭香超临界萃取物中有效成分定量研究

以RP-HPLC法测定提取物中鼠尾草酸和鼠尾草酚的含量,随着鼠尾草酸含量的增加,对脂质自由基的清除率也在增加,二者的相关系数达0.8614,有相当的正相关性。而清除率与鼠尾草酚含量没有任何相关性。因此,可以确定超临界萃取物清除脂质自由基的主要活性成分为鼠尾草酸,鼠尾草酚起次要作用。由于迷迭香酚、表迷迭香酚、异迷迭香酚在迷迭香提取物中的含量很少,没有进行定量研究,但这不能说明三者对迷迭香的抗氧化活性没有贡献。从单体化合物对各种自由基的清除作用研究表明,三者都有相当强的活性,尤其是异迷迭香酚。因此,迷迭香酚、表迷迭香酚、异迷迭香酚也应是迷迭香抗氧化活性的有效成分。

 鼠尾草酸物理化学性质

沸 点:506.4 °C at 760 mmHg
折 射 率:1.575
闪 光 点:274.2 °C
密 度:1.184 g/cm3
外 观:黄色粉末

鼠尾草酸来源

唇形科迷迭香属植物迷迭香Rosmarinus officinalis L。

鼠尾草酸产品用途

适用于油溶性成分的抗氧化。在调味酱、宠物食品和饲料中使用,具有抗氧化、延缓衰老作用;强减肥降脂功效作用;治疗心血管病及抗癌作用。

鼠尾草酸的提取与纯化

1.传统的有机溶剂提取法

可以用于提取鼠尾草酸的有机溶剂有很多种,如甲醇、乙醇、丙酮、正己烷、四氟乙烷、乙酸乙酯、混合溶剂以及植物油等。有剂溶剂提取法对鼠尾草酸等抗氧化剂的活性部分缺乏有效的选择性,提取效率相对较低,同时会有少量的溶剂残留在含鼠尾草酸的抗氧化剂产品中。该方法只是对鼠尾草酸初步提取,所得产物的鼠尾草酸含量不是很高。另外,为了提高有机溶剂提取法的提取率,有时还将迷迭香叶子或提取后的残渣进行发酵处理,从而释放出更多的鼠尾草酸等活性产物。

2.匀浆提取法

是指在生物组织中加入溶剂后进行匀浆或磨浆,以提取生物组织中有效成分的一种提取方法。匀浆提取法具有时间短、不需加热、提取产率高、能耗低等特点。

3.超声波辅助提取法

是传统溶剂提取的强化手段之一,超声波产生强烈的震动、强烈的空化作用和搅拌作用等,造成植物细胞壁的破坏和溶剂的快渗透,从而使被提取的鼠尾草酸等氧化成分迅速溶解到溶剂中,提高收取收率、缩短提取时间和节省溶剂。

4.超临界二氧化碳萃取法

是指处于临界温度与临界压力以上状态的、可压缩的、高密度二氧化碳流体,与被分离的物质接触,由于物质在超临界流体中的溶解度,受压力和温度的影响很大,使其具有选择性地把极性大小、沸点高低和相对分子质量大小的成分依次萃取出来,从而达到分离提取的目的。超临界二氧化碳萃取法具有提取率高、无溶剂残留毒性、天然活性成分和热敏性成分不易被分解破坏,能最大限度的保持提取物的天然特征,可实现选择性分离等诸多优点。

5.其他提取方法

无机碱液提取法和过热水法等。

无机碱液提取法具有产率较高,加工成本低的优点,但是产品纯度不够,尤其是易使鼠尾草酸发生结构变化,因此使用范围有限。

6.鼠尾草酸的纯化方法

采用硅胶柱层析的方法对含鼠尾草酸的迷迭香提取液进行洗脱,可以得到高纯度的鼠尾草酸产品;采用等电位聚焦泡沫色谱分离技术可将迷迭香水液提取物中的鼠尾草进行快速定量富集。

鼠尾草酸的应用前景

鼠尾草酸是我国批准使用的迷迭香抗氧化剂的主要活性成分。鼠尾草酸作为一种脂溶性天然抗氧化剂,在稳定油脂方面,其抗氧化效果远远优于合成类抗氧化剂。、可用于油脂及含脂食品、 生物医药、 化工、 化妆品和饲料等方面,除了可以阻止或延缓油脂或含油食品的氧化,提高食品的稳定性和延长储存物的存储时间,还可作为肉类和鱼类的调味剂。

在日本,迷迭香提取物用在高温油炸的食品中来防止氧化效果和防止包装后光劣化,还可用于冷冻食品中以抑制鱼腥味;在欧洲,迷迭香提取物还被用于防止火腿、香肠制品的氧化。应用添加迷迭香提取物的稀释型调味油型新产品,十分适合肉制品使用。

Microherb经过多年的研究,采用现代中药提取技术和先进的色谱分离技术成功分离出高纯90%含量以上的鼠尾草酸(Carnosic acid) 和迷迭香酸(Rosmarinic acid),用于药理、毒理和临床应用实验研究并广泛应用于医药保健和日用化工行业。

 

鼠尾草酸储运特性

储存条件:20°C

计算化学数据

疏水参数计算参考值(XlogP):4.9
氢键供体数量:3
氢键受体数量:4
可旋转化学键数量:2
互变异构体数量:110
准确质量:332.198759
同位素质量:332.198759
拓扑分子极性表面积(TPSA):77.8
重原子数量:24
形式电荷:0
复杂度:500
同位素原子数量:0
确定原子立构中心数量:1
不确定原子立构中心数量:1
确定化学键立构中心数量:0
不确定化学键立构中心数量:0
共价键单元数量:1
功能3d受体数量:2
功能3 d供体数量:2
功能3d阴离子数量:1
功能3 d憎水物数量:2
功能3 d环数量:3
有效转子数量:3.2
构象异构体抽样RMSD:0.6
CID构象异构体数量:17

安全术语

S22 Do not breathe dust.
切勿吸入粉尘。

S24/25 Avoid contact with skin and eyes.
避免与皮肤和眼睛接触。

风险术语

扩展阅读

鼠尾草酸 http://www.biopurify.cn/Phytochemicals/Carnosic%20acid.html

参考资料

优质生产厂家

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