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紫杉醇 | 33069-62-4

紫杉醇结构式图片|33069-62-4结构式图片 查看紫杉醇结构式大图
中文名称: 紫杉醇
英文名称: Paclitaxel
CAS No.: 33069-62-4 | 分子式: C47H51NO14 | 分子量: 853.92
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MSDS:紫杉醇msds
基本信息

中文别名:紫杉醇;泰素;合成紫杉醇;红豆杉提取物;特素;紫素;;紫杉醇 GMP;TAXOL紫杉醇;紫杉醇 1+% HPLC;紫杉醇 50+% HPLC;紫杉醇(-20℃);合成紫杉醇;浆果赤霉素III;泰素
英文别名:Paclitaxel;Onxal;TAXOL;taxol a;NK 105;ABI 007;DHP 107;EMPAC;taxal;TAXUS;Paclitaxel;Capxol;;紫杉醇;N-BENZYL-BETA-PHENYLISOSERINE ESTER;PACLITAXEL, TAXUS BREVIFOLIA;PACLITAXEL, TAXUS SPECIES;PACLITAXOL;PACLITAXEL;TAXOL(TM);taxol a;TAXOL EQUIVALENT

国际标准相关数据

精确分子量 : 853.33100

LogP : 4.12660

PSA : 221.29000

物化性质
安全术语

包装类别 : III

危险等级 : 6.1(b)

危险品标志 : Xn

风险术语 : R40; R41

危险品运输编号 : 1544

包装等级 : III

海关编码 : 2932999021

安全说明 : S22; S26; S36/37/39; S45

安全术语 : 6.1(b)

Rtecs : DA8340700

WgkGermany : 3

化合物详情

紫杉醇物理化学性质

外观性状:白色晶体。
熔点 :213 °C (dec.)(lit.)
折射率 :-49 ° (C=1, MeOH)
储存条件 :2-8°C
溶解度 :methanol: 50 mg/mL, clear, colorless
form :powder
color :white
Merck :6982

概述 

   1963年美国化学家瓦尼(M.C. Wani)和沃尔(Monre E. Wall)首次从一种生长在美国西部大森林中称谓太平洋杉(Pacific Yew)树皮和木材中分离到了紫杉醇的粗提物。在筛选实验中,Wani和 Wall发现紫杉醇粗提物对离体培养的鼠肿瘤细胞有很高活性,并开始分离这种活性成份。由于该活性成份在植物中含量极低,直到1971年,他们才同杜克(Duke)大学的化学教授姆克法尔(Andre T. McPhail)合作,通过X-射线分析确定了该活性成份的化学结构,一种三环二萜化合物,并把它命名为紫杉醇(taxol)。紫杉醇是一种从裸子植物红豆杉的树皮分离提纯的天然次生代谢产物,经临床验证,具有良好的抗肿瘤作用,特别是对癌症发病率较高的卵巢癌、子宫癌和乳腺癌等有特效。
    紫杉醇是近年国际市场上最热门的抗癌药物,被认为是人类未来20年间最有效的抗癌药物之一。近年来地球人口和癌发率呈爆发性增长,对紫杉醇的需求量亦明显增大。目前临床和科研所需的紫杉醇主要是从红豆杉中直接提取,由于紫杉醇在植物体中的含量相当低(目前公认含量最高的短叶红豆杉树皮中也仅有0.069%),大约13.6kg的树皮才能提出1g的紫杉醇,治疗一个卵巢癌患者需要3-12棵百年以上的红豆杉树,也因此造成了对红豆杉的大量砍伐,致使这种珍贵树种已濒临灭绝。加之紫杉本身资源很贫乏,而且红豆杉属植物生长缓慢,这对紫杉醇的进一步开发利用造成了很大的困难。化学合成尽管已完成,但由于需要的条件严格,产量低,经费高,不具有产业意义。现在紫杉醇的半合成方法已比较成熟,被认为是除人工种植外,扩大紫杉醇来源的有效途径。半合成法可以更大限度地利用植物资源,但与直接提取紫杉醇的办法并无本质上区别,需要消耗大量红豆杉树木,仍然不能从根本上解决植物源匮乏的问题。显然从红豆杉植物组织中提取紫杉醇受到极大限制,寻找获取紫杉醇的新途径具有十分重要的意义。

紫杉醇产品用途

用途一:广谱抗肿瘤植物药,用于卵巢癌、乳腺癌等。

用途二:广谱抗肿瘤植物药,用于治疗卵巢癌、乳腺癌等病症

用途三:;抗肿瘤药。用于治疗转移性乳腺癌和转移性卵巢癌。广谱抗肿瘤植物药,用于治疗卵巢癌、乳腺癌等病症

适应症

   治疗卵巢癌和铂类等已有抗药性的顽固性卵巢癌、乳腺癌有良好效果,对治疗前列腺癌、、头颈部癌、食管癌、生殖细胞肿瘤、子宫内膜癌、淋巴瘤、膀胱癌、上消化道癌、小细胞性和非小细胞性肺癌前景良好。 

高效分离纯化紫杉醇的方法

    它包括a、萃取,以红豆杉为原料获得含有紫杉醇的提取物;b、去除胶质,除去提取物中的胶质杂质;c、分离纯化。  

 其特征在于:紫杉醇生产工艺如下:红豆杉树皮粉碎(越细越好),85%~95%酒精(料液比是多少?)35-55℃热回流浸提三次(每一次需要多少时间?),50-70℃真空减压浓缩至热测比重1.1~1.2g/ml,氯仿萃取,萃取液浓缩成膏状,得紫杉醇含量1%氯仿膏,将紫杉醇含量1%氯仿膏加氯仿溶解完全,加硅胶搅拌均匀,凉干,过筛,填装到层析柱中,氯仿-甲醇梯度洗脱,TLC检测,分段合并浓缩,得紫杉醇含量5~8%半成品,将紫杉醇含量5~8%半成品加丙酮溶解完全,加硅胶搅拌均匀,凉干,过筛,填装到层析柱中,丙酮-石油醚梯度洗脱,TLC检测,分段合并浓缩,得紫杉醇含量20~25%半成品,用丙酮-石油醚系统结晶3~4次,抽滤,50℃真空减压干燥,得紫杉醇含量75~80%半成品,16Mpa压力层析分离,TLC检测,分段合并浓缩,目标段浓缩物丙酮-石油醚结晶,抽滤,干燥,得紫杉醇含量≥99.5%成品; 去除胶质的过程为:高压硅胶层析柱层析去除胶质,同时将紫杉烷化合物分离为紫杉醇、三尖杉宁碱、7-表紫杉醇3部分。

针剂使用注意事项

1.血液学毒性:为限制剂量提高的主要因素,一般在白细胞低于1500/mm3时应辅助应用G-CSF,血小板低于30,000/mm3时应输成分血。

2.过敏反应:除了预处理外,如只有轻微症状如面潮红、皮肤反应、心率略快、血压稍降可不必停药,可将滴速减慢。但如出现严重反应如血压低、血管神经性水肿、呼吸困难、全身寻麻疹,应停药并给以适当处理。有严重过敏的病人下次不宜再次应用紫杉醇治疗。

3.神经系统:最常见为指趾麻木。有约4%的病人,特别是高剂量时可出现明显的感觉和运动障碍及腱反射减低。曾有个别报告在滴注时发生癫痫大发作。

4.心血管:一过性心动过速和低血压较常见,一般不需处理。但在滴注的第一小时应严密观察,以后除有严重传导阻滞的病人不必每小时观察一次。

5.关节和肌肉:半数左右的病人在用药后2~3天会感到关节和肌肉疼痛,与所用剂量相关。一般在几天内恢复。在给予G-CSF的病人肌肉痛会加重。

6.肝胆系统:由于紫杉醇大部由胆汁中排出,对有肝胆疾病的病人应谨慎观察。在数千例的资料中约8%的病人有胆红素升高,23%的病人碱性磷酸酶升高,18%有谷草转氨酶升高。但目前尚无资料说明紫杉醇对肝功有严重损害。

7.其他:消化道反应虽常见但一般不重,少数可有腹泻和粘膜炎。轻度脱发也较常见。 

紫杉醇制备方法

   由紫杉树皮、木质根部、树叶、嫩枝和幼苗中分离提纯的天然产物,含量以树皮中最高。紫杉在中国植物学志中的学名为红豆杉,植物分类归裸子植物亚门,松杉纲,紫杉目,红豆杉科,红豆杉属。红豆杉科含5属23种,我国有4属12种和1变种,分别为西藏红豆杉或喜马拉雅红豆杉(Taxus wallichinanaZucc.),云南红豆杉(Taxus yunnanensis),南方红豆杉(Taxus chinensis vat.Mairei)和东北红豆杉(Taxus cuspidata)。分布在西藏、云南、贵州、四川、广西、广东、湖南、湖北、江西、福建、浙江、安徽、河南、山西、陕西、甘肃和吉林山区。
   由红豆杉属植物的树皮或树叶中提取。红豆杉树皮或树叶阴干,磨细后,和95%乙醇提取。提取液浓缩至干,剩余物用水和二氯甲烷混合搅拌。静置分出有机层,水层用二氯甲烷提取多次。提取液和有机层合并后,浓缩至干。剩余物溶入醋酸乙酯-甲醇(3:1),和新鲜硅藻土拌和后,减压蒸除溶剂。剩余的粉末进行快速柱层析,先用己烷洗,后用二氯甲烷洗脱。收集后者,减压蒸去二氯甲烷。剩余物溶于醋酸乙酯,用70套(每套3~4根)装有硅胶的中压快速色谱柱进行层析,用不同配比的己烷-丙酮洗脱。收集含产物的组分,浓缩。剩余物再经装有硅胶的中压快速色谱柱纯化,用不同配比的甲醇-二氯甲烷洗脱。收集含产物的组分,减压浓缩至于。剩余物再经制备型高效液相色谱仪分离,得到的产物再用含水甲醇重结晶2次,即得紫杉醇纯品。产率:树皮0.028%,树叶0.0088%。收率:树皮93.3%,树叶88%。熔点212~214℃,[α]D20-49°(1%,氯仿)。
   中国红豆杉茎皮经粉碎,阴干后,用1%柠檬酸水溶液浸泡24h后开始渗漉。用二氯甲烷萃取渗漉液,萃取液干燥后,浓缩,真空抽干。用硅胶进行2次柱层析,收集的流出液中含有紫杉醇和三尖杉宁碱。基于它们侧链结构的不同,把它们溶于四氯化碳中加溴,只对三尖杉宁碱进行溴化,再经硅胶柱层析,可得只含紫杉醇的流出液,经处理后,得紫杉醇精品,含量99.19%,收率4.5×10-5,回收率70%。

紫杉醇的分离纯化

  它包括a、萃取,以红豆杉为原料获得含有紫杉醇的提取物;b、去除胶质,除去提取物中的胶质杂质;c、分离纯化。
  其特征在于:紫杉醇生产工艺如下:红豆杉树皮粉碎(越细越好),85%~95%酒精(料液比是多少?)35-55℃热回流浸提三次(每一次需要多少时间?),50-70℃真空减压浓缩至热测比重1.1~1.2g/ml,氯仿萃取,萃取液浓缩成膏状,得紫杉醇含量1%氯仿膏,将紫杉醇含量1%氯仿膏加氯仿溶解完全,加硅胶搅拌均匀,凉干,过筛,填装到层析柱中,氯仿-甲醇梯度洗脱,TLC检测,分段合并浓缩,得紫杉醇含量5~8%半成品,将紫杉醇含量5~8%半成品加丙酮溶解完全,加硅胶搅拌均匀,凉干,过筛,填装到层析柱中,丙酮-石油醚梯度洗脱,TLC检测,分段合并浓缩,得紫杉醇含量20~25%半成品,用丙酮-石油醚系统结晶3~4次,抽滤,50℃真空减压干燥,得紫杉醇含量75~80%半成品,16Mpa压力层析分离,TLC检测,分段合并浓缩,目标段浓缩物丙酮-石油醚结晶,抽滤,干燥,得紫杉醇含量≥99.5%成品;
  去除胶质的过程为:高压硅胶层析柱层析去除胶质,同时将紫杉烷化合物分离为紫杉醇、三尖杉宁碱、7-表紫杉醇3部分。

紫杉醇计算用化学数据

疏水参数计算参考值(XlogP):2.5
氢键供体数量:4
氢键受体数量:14
可旋转化学键数量:14
互变异构体数量:6
准确质量:853.330955
同位素质量:853.330955
拓扑分子极性表面积(TPSA):221
重原子数量:62
形式电荷:0
复杂度:1790
同位素原子数量:0
确定原子立构中心数量:11
不确定原子立构中心数量:0
确定化学键立构中心数量:0
不确定化学键立构中心数量:0
共价键单元数量:1

MSDS

MSDS :     紫杉醇      修改号码:5    


模块 1. 化学品
    产品名称:      Paclitaxel    
    修改号码:      5    

模块 2. 危险性概述
  GHS分类
     物理性危害        未分类    
     健康危害
    急性毒性(经口)      第4级    
    急性毒性(经皮)      第4级    
    急性毒性(吸入)      第4级    
  皮肤腐蚀/刺激      第2级    
  严重损伤/刺激眼睛      2A类    
    呼吸敏感性      第1级    
    皮肤敏感性      第1级    
    生殖细胞敏感性      第2级    
    生殖毒性      第2级    
     环境危害        未分类    
  GHS标签元素
     图标或危害标志
     信号词        危险    
     危险描述        吸入或皮肤接触或吞咽有害。    
    造成皮肤刺激
    造成严重眼刺激
    吸入可能导致过敏或哮喘或呼吸困难
    可能导致皮肤过敏性反应
    怀疑会造成遗传缺陷
    怀疑会损害生育能力或胎儿
     防范说明
    紫杉醇      修改号码:5    

模块 2. 危险性概述
  [预防]        使用前获取特定手册。    
    处理前必须阅读并理解所有安全措施。
    避免吸入。
    只能在室外或通风良好的环境下使用。
    使用本产品时切勿吃东西,喝水或吸烟。
    受污染的工作服不允许带出工作场所。
    处理后要彻底清洗双手。
    万一通风不够,佩戴防护面具。
  穿戴防护手套/护目镜/防护面具。
  [急救措施]        吸入:将受害者移到新鲜空气处,在呼吸舒适的地方保持休息。若感不适,呼叫解毒    
  中心/医生。
  食入:若感不适,呼叫解毒中心/医生。漱口。
    眼睛接触:用水小心清洗几分钟。如果方便,易操作,摘除隐形眼镜。继续冲洗。
  眼睛接触:求医/就诊
    皮肤接触:用大量肥皂和水轻轻洗。
  若皮肤刺激或发生皮疹:求医/就诊。
    被污染的衣物清洗后方可重新使用。
  如接触到或相关接触:求医/就诊。
  [储存]        存放处须加锁。    
  [废弃处置]      根据当地政府规定把物品/容器交与工业废弃处理机构。    

模块 3. 成分/组成信息
  单一物质/混和物        单一物质    
  化学名(中文名):        紫杉醇    
    百分比:      >98.0%(LC)    
  CAS编码:      33069-62-4    
    分子式:      C47H51NO14    

模块 4. 急救措施
    吸入:      将受害者移到新鲜空气处,保持呼吸通畅,休息。求医/就诊。    
    皮肤接触:      立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用大量肥皂和水轻轻洗。    
  求医/就诊。
    眼睛接触:        用水小心清洗几分钟。如果方便,易操作,摘除隐形眼镜。    
  求医/就诊。
    食入:      求医/就诊。漱口。    
    紧急救助者的防护:        救援者需要穿戴个人防护用品,比如橡胶手套和气密性护目镜。    

模块 5. 消防措施
    合适的灭火剂:        干粉,泡沫,雾状水,二氧化碳    
    特殊危险性:        小心,燃烧或高温下可能分解产生毒烟。    
    特定方法:        从上风处灭火,根据周围环境选择合适的灭火方法。    
    非相关人员应该撤离至安全地方。
    周围一旦着火:如果安全,移去可移动容器。
    消防员的特殊防护用具:        灭火时,一定要穿戴个人防护用品。    

模块 6. 泄漏应急处理
    个人防护措施,防护用具,      使用特殊的个人防护用品(针对有毒颗粒的P3过滤式空气呼吸器)。远离溢出物/泄露    
    紧急措施:        处并处在上风处。    
    泄露区应该用安全带等圈起来,控制非相关人员进入。
    紫杉醇      修改号码:5    

模块 6. 泄漏应急处理
    环保措施:        防止进入下水道。    
    控制和清洗的方法和材料:        清扫收集粉尘,封入密闭容器。注意切勿分散。附着物或收集物应该立即根据合适的    
    法律法规处置。

模块 7. 操作处置与储存
    处理
    技术措施:        在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止粉尘扩散。处理后彻底清洗双手    
    和脸。
    注意事项:        如果可能,使用封闭系统。如果粉尘或浮质产生,使用局部排气。    
    操作处置注意事项:        避免所有部位的接触!    
    贮存
    储存条件:        保持容器密闭。存放于凉爽、阴暗处。    
    存放处须加锁。
    远离不相容的材料比如氧化剂存放。
    包装材料:        依据法律。    

模块 8. 接触控制和个体防护
    工程控制:        尽可能安装封闭体系或局部排风系统。同时安装淋浴器和洗眼器。    
    个人防护用品
     呼吸系统防护:      防尘面具,自携式呼吸器(SCBA),供气呼吸器等。使用通过政府标准的呼吸器。依    
    据当地和政府法规。
     手部防护:        防渗手套。    
     眼睛防护:        护目镜。如果情况需要,佩戴面具。    
     皮肤和身体防护:        防渗防护服。如果情况需要,穿戴防护靴。    

模块 9. 理化特性
    固体
  外形(20°C):
    外观:      晶体-粉末    
    颜色:        白色类白色    
    气味:        无资料    
  pH:        无数据资料    
    熔点:      211°C (分解)    
  沸点/沸程        无资料    
    闪点:        无资料    
    爆炸特性
     爆炸下限:        无资料    
     爆炸上限:        无资料    
    密度:        无资料    
    溶解度:
  [水]        无资料    
  [其他溶剂]        无资料    

模块 10. 稳定性和反应性
    化学稳定性:        一般情况下稳定。    
    危险反应的可能性:        未报道特殊反应性。    
    须避免接触的物质        氧化剂    
  危险的分解产物:      一氧化碳, 二氧化碳, 氮氧化物 (NOx)    
    紫杉醇      修改号码:5    

模块 11. 毒理学信息
    急性毒性:      ipr-rat LD50:32530 ug/kg    
  ivn-dog LDLo:15 mg/kg
    对皮肤腐蚀或刺激:        无资料    
    对眼睛严重损害或刺激:        无资料    
    生殖细胞变异原性:        无资料    
    致癌性:
  IARC =        无资料    
  NTP =        无资料    
    生殖毒性:        无资料    
  RTECS 号码:      DA8340700    

模块 12. 生态学信息
    生态毒性:
    鱼类:        无资料    
    甲壳类:        无资料    
    藻类:        无资料    
  残留性 / 降解性:        无资料    
  潜在生物累积 (BCF):        无资料    
    土壤中移动性
   log水分配系数:        无资料    
   土壤吸收系数 (Koc):        无资料    
     亨利定律        无资料    
  constant(PaM3/mol):

模块 13. 废弃处置
    如果可能,回收处理。请咨询当地管理部门。建议在可燃溶剂中溶解混合,在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中
    焚烧。废弃处置时请遵守国家、地区和当地的所有法规。

模块 14. 运输信息
    联合国分类:        与联合国分类标准不一致    
  UN编号:        未列明    

模块 15. 法规信息
  《危险化学品安全管理条例》(2002年1月26日国务院发布,2011年2月16日修订): 针对危险化学品的安全使用、
    生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。


模块16 - 其他信息
N/A

物化特性

熔点:213-216°C

危险品标识

XnHarmful
有害物品

风险术语标识

R40 Limited evidence of a carcinogenic effect.
少数报道有致癌后果。
R41Risk of serious damage to the eyes.
对眼睛有严重伤害。
R37/38 Irritating to respiratory system and skin.
刺激呼吸系统和皮肤。
R42/43 May cause sensitization by inhalation and skin contact.
吸入及皮肤接触可能致敏。
R62 Risk of impaired fertility.
有损害生育能力的危险。
R68 Possible risk of irreversible effects.
可能有不可逆后果的危险。
R48 Danger of serious damage to health by prolonged exposure.
长期接触严重危害健康。
R20/21/22 Harmful by inhalation, in contact with skin and if swallowed.
吸入、皮肤接触及吞食有害。

安全术语

S26In case of contact with eyes, rinse immediately with plenty of water and seek medical advice.
不慎与眼睛接触后,请立即用大量清水冲洗并征求医生意见。
S36/37/39Wear suitable protective clothing, gloves and eye/face protection.
穿戴适当的防护服、手套和护目镜或面具。
S45In case of accident or if you feel unwell, seek medical advice immediately (show the label whenever possible.)
若发生事故或感不适,立即就医(可能的话,出示其标签)。
S22 Do not breathe dust.
切勿吸入粉尘。

扩展阅读

紫杉醇 http://www.biopurify.cn/p-3145.html

产品用途

广谱抗肿瘤植物药,用于治疗卵巢癌、乳腺癌等病症

化合物 33069-62-4 合成路线 共 9 条合成路线
优质生产厂家
产品名称 联系电话 公司名称
紫杉醇 021-68882955;18217454562 上海依赫生物科技有限公司
紫杉醇 027- 84666270/13207195831;13207195831 武汉欣欣佳丽生物科技有限公司
紫杉醇 18086624702,18086614702(手机微信都可以联系到我);18064034702,18086614702 天门恒昌化工有限公司
紫杉醇 400-1166-196;13458535857 成都化夏化学试剂有限公司(北京公司)
紫杉醇 18062048052;18064098002;18062678002(加微信更方便!);18062048052 湖北永阔科技有限公司
紫杉醇 17308096051;17308096051 成都德思特生物技术有限公司
紫杉醇 027-81302411;15377658509 武汉东康源科技有限公司
紫杉醇 027-85953558 13377862267 QQ:443411168;13377862267 武汉鑫伟烨化工有限公司
紫杉醇 027-59308702 18871873169 027-59308705;18871873169 湖北信康医药化工有限公司
Paclitaxel 027-59308702 18871873169 027-59308705;18871873169 湖北信康医药化工有限公司
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