MDL | MFCD00056869 |
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SMILES | O=C([C@@H](C(C)(C)S[C@]1([H])[C@@H]2/N=C/N3CCCCCC3)N1C2=O)O |
LogP | 1.28200 |
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PSA | 98.51000 |
水溶性 | Soluble in water at approximately 1mg/ml |
沸点 | 550.6°C at 760 mmHg |
熔点 | 156°C |
闪点 | >110°(230°F) |
颜色与性状 | 无色结晶,无臭无味。 |
比旋光度 | D20 +285° (c = 1 in 0.1N HCl) |
密度 | 1.4400 |
精确分子量 | 325.14600 |
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氢键供体数量 | 1 |
氢键受体数量 | 5 |
可旋转化学键数量 | 3 |
重原子数量 | 22 |
复杂度 | 500 |
同位素原子数量 | 0 |
确定原子立构中心数量 | 3 |
不确定原子立构中心数量 | 0 |
确定化学键立构中心数量 | 0 |
不确定化学键立构中心数量 | 0 |
共价键单元数量 | 1 |
疏水参数计算参考值(XlogP) | 无 |
互变异构体数量 | 2 |
表面电荷 | 0 |
RTECS号 | XI0185000 |
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WGK Germany | 2 |
安全说明 | S26 |
风险术语 | R36/37/38 |
危险品标志 | Xi |
危害声明 | H315-H319-H335 |
警示性声明 | P261-P305+P351+P338 |
储存条件 | Sealed in dry,2-8°C |
危险类别码 | R36/37/38:对眼睛、呼吸道和皮肤有刺激作用。 |
信号词 | Warning |
EINECS | 251-277-1 |
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物理化学性质
熔点 156°C
沸点 551℃
比旋光度 D20 +285° (c = 1 in 0.1N HCl)
闪点 >110°(230°F)
储存条件 Store at?0-5°C
无色结晶,无臭无味。易溶于水,略溶于乙醇,微溶于丙酮,难溶于乙醚或异丙醇。熔点156℃(分解)。[a]D20+285°(C=1,0.1mol/L盐酸)。
产品用途
半合成青霉素,对革兰阳性菌活性小,但对革兰阴性菌如大肠杆菌、肺炎杆菌、沙门菌、变形杆菌等有强大的杀菌作用。和其它β-内酰胺类抗生素有协同作用。临床用于敏感菌所致的泌尿系统感染以及败血症、伤寒、菌痢等。
主要用于治疗由革兰阴性菌引起的尿路感染及伤寒等疾病。
该品为半合成青霉素。主要用于革兰氏阴性菌引起的尿路感染及伤寒等疾病。
生产方法
方法1:氮杂革和三氯乙醛作用,在氮上引入甲酰基,在硫酸二甲酯作用下形成缩醛,和6-APA反应使6-APA上6位上的氨基形成Schiff’S碱,即为美西林。
方法2:6-APA和六甲基硅烷反应,在6-APA6位的氨基上形成三甲硅基,然后和N-甲酰基氮杂革在三乙胺存在下反应,得到美西林。
特点
1.对革蓝氏阴性菌作用强, 尤其是大肠杆菌、沙门氏菌等肠道杆菌属对本品特别敏感。
2.抗菌作用机制特殊, 主要影响细菌的青霉素结合蛋白2, 使细菌变成圆球体。
3.对革蓝氏阳性菌作用弱。
4.与青霉素、头孢菌素及氨基糖苷类有协同抗菌作用。
5.肌注吸收快, 血浓度高, AUC与静注者相近似, 生物利用度为93.6%。 6.蛋白结合率低, 约5一10%。
7.对β-内酰胺酶的稳定性强。
8.毒性小、引起肝肾不良反应者少。
9.临床疗效高, 用于治疗尿路感染、伤寒、呼吸道感染及败血症等。
10.临床剂量小, 病人易耐受。
药动学
本品口服吸收效果很差甚至不吸收。静注给药每公斤体重10mg,静注15min,间隔4h给第2次药后,平均稳态血药浓度最高值为47~55μg/ml,最低为 1.2~2.0μg/ml,半衰期为51~55 min。70%的药物经尿排泄,尿中活性药物浓度在30min内可达1 000μg/ ml。药物分布在机体组织许多器官及胆汁中,很少穿越血脑屏障。可透过胎盘,进入羊水。血浆蛋白结合率为15%~ 25%,血浆半衰期为1.2小时。
药性与应用
本品是新型半合成青霉素类,对G+菌作用弱,对G-菌作用强,如对大肠杆菌、克雷白杆菌、肠杆菌属、枸橼酸杆菌、志贺菌、沙门菌和部分沙雷杆菌等均有良好抗菌活性。但对假单胞菌、吲哚阳性变形杆菌、奈瑟菌属、厌氧杆菌、肠球菌等无效。对β-内酰胺酶耐受性较氨苄西林强。与其他青霉素或头孢菌素联合应用,有协同作用。对耐药肠道杆菌联合应用,常可变为敏感。对一些吲哚阳性变形杆菌和某些普鲁威登属菌亦有效。本品主要作用于大肠杆菌细胞膜上的PBP2受体。口服吸收不好,但其双酯化合物吸收则较好。静脉给药血药浓度高,肌内注射则较低,但二者的生物利用度相同。适应证与氨苄西林相似,主要用于大肠杆菌、克雷白菌、肠杆菌属等敏感菌属引起的感染,如泌尿系感染及败血症。严重病例可联用其他β-内酰胺类抗生素。
注意事项
1.使用前必须做青霉素皮试,阳性反应者忌用。
2.孕妇(妊娠3个月内)不宜应用,肾功能不全者慎用。
3.本品溶解后立即注射,不宜久置。
用法用量
成人每日4次,每次400~800 mg,用注射用水2 mL溶解后肌内注射;亦可用5%~10%葡萄糖注射液20 mL溶解后5~10 min缓慢静脉注射。轻症亦可每日4次,每次200~400 mg口服。儿童每日30~60mg/kg,分4次给药。
不良反应
偶可致过敏性休克及其他过敏反应。尚有嗜酸粒细胞和血小板增多,转氨酶和碱性磷酸酶升高,中性粒细胞、白细胞减少,眩晕、贫血和腹泻、恶心等。可有注射局部疼痛。少数患者出现皮疹和二重感染。
化学品安全说明书(MSDS)
储运特性