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原花青素B2 | 29106-49-8

原花青素B2
Procyanidin B2
29106-49-8
C30H26O12
578.5202
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329756197
原花青素B2价格
简介
Procyanidin B2 是一种天然黄酮类物质,具有抗肿瘤,抗氧化等作用。
名称和标识符
MDL MFCD01861513
InChIKey XFZJEEAOWLFHDH-NFJBMHMQSA-N
Inchi 1S/C30H26O12/c31-13-7-20(37)24-23(8-13)41-29(12-2-4-16(33)19(36)6-12)27(40)26(24)25-21(38)10-17(34)14-9-22(39)28(42-30(14)25)11-1-3-15(32)18(35)5-11/h1-8,10,22,26-29,31-40H,9H2/t22-,26-,27-,28-,29-/m1/s1
SMILES O1C2=C([H])C(=C([H])C(=C2[C@]([H])(C2=C(C([H])=C(C3C([H])([H])[C@]([H])([C@@]([H])(C4C([H])=C([H])C(=C(C=4[H])O[H])O[H])OC2=3)O[H])O[H])O[H])[C@]([H])([C@@]1([H])C1C([H])=C([H])C(=C(C=1[H])O[H])O[H])O[H])O[H])O[H]
别名信息
- 中文别名 -
  • 原花青素B2
  • 原矢车菊素B2
  • 原花青素B2对照品
  • 大豆异黄酮-卵磷脂复合物
  • 原花青素B2 标准品
  • 原花青素B2(P)
  • 原花青素B2 植物提取物,标准品,对照品
  • 4,8″-二-[(+)-表儿茶素]
  • 顺式,顺式″-4,8″-二(3,3′,4′,5,7-五羟基黄烷)
  • 原花青素 B2
  • 原花青素B2(对照品)
- 英文别名 -
  • Procyanidin B2
  • Proanthocyanidin B2
  • [4,8'-Bi-2H-1-benzopyran]-3,3',5,5',7,7'-hexol,2,2'-bis(3,4-dihydroxyphenyl)-3,3',4,4'-tetrahydro-, (2R,2'R,3R,3'R,4R)-
  • [4,8'-Bi-2H-1-benzopyran]-3,3',5,5',7,7'-hexol,2,2'-bis(3,4-dihydroxyphenyl)-3,3',4,4'-tetrahy...
  • PROCYANIDIN B2(P)
  • PROCYANIDIN B2(P) PrintBack
  • (-)epicatechin-(-)-epicatechin
  • 4,8'-BI-[(+)-EPICATECHIN]
  • EPICATECHIN(4B-8)EPICATECHIN
  • EPICATECHIN(4BETA->8)EPICATECHIN
  • PROCYANIDIN B1(P)
  • Procyanidin?B2
  • PROCYANIDINDIMERB2
  • Procyanidol B2
  • (−)-Epicatechin (4β-8)-(−)-epicatechin
  • (2R,2'R,3R,3'R,4R)-2,2'-Bis(3,4-dihydroxyphenyl)-3,3',4,4'-tetrahydro-[4,8'-bi-2H-1-benzopyran]-3,3',5,5',7,7'-hexol
  • Epicatechin-(4β→8)-epicatechin
  • (+)-Procyanidin B2
  • 2,3-cis-proanthocyanidin
  • L88HKE854X
  • EC-(4b,8)-EC
  • Procyanidin B-2
  • Epicathechin-(4beta->8)-epicathechin
  • [4,8'-Bi-2H-1-benzopyran]-3,3',5,5',7,7'-hexol, 2,2'-bis(3,4-dihydroxyphenyl)-3,3',4,4'-tetrahydro-, (2R,2'R,3R,3'R,4R)-
  • C30H26O12
  • Procyanidin-B2
  • Procyanidin dimer B2
  • 4,8'-Bi((+)-epicatechin))
  • XFZJEEAOWLFHDH-NFJBMHMQSA-N
  • Procyanid
  • (2R,2'R,3R,3'R,4R)-2,2'-Bis(3,4-dihydroxyphenyl)-4,8'-bichroman-3,3',5,5',7,7'-hexol
  • (4,8'-BI-2H-1-BENZOPYRAN)-3,3',5,5',7,7'-HEXOL, 2,2'-BIS(3,4-DIHYDROXYPHENYL)-3,3',4,4'-TETRAHYDRO-, (2R,2'R,3R,3'R,4R)-
  • C17639
  • J-017393
  • cis″-4,8″-Bi(3,3',4',5,7-pentahydroxyflavane)
  • HY-N0796
  • CHEBI:75632
  • 29106-49-8
  • NSC 623097
  • (-)-Epicatechin-(4.beta.-8)-(-)-epicatechin
  • PROCYANIDIN B2 DIMER
  • (2R-(2alpha,3alpha,4beta(2'R*,3'R*)))-2,2'-Bis(3,4-dihydroxyphenyl)-3,3',4,4'-tetrahydro-(4,8'-Bi-2H-1-benzopyran)-3,3',5,5',7,7'-hexol
  • Procyanidin B2, analytical standard
  • LMPK12030002
  • (2R,3R)-2-(3,4-dihydroxyphenyl)-8-[(2R,3R,4R)-2-(3,4-dihydroxyphenyl)-3,5,7-trihydroxy-3,4-dihydro-2H-chromen-4-yl]-3,4-dihydro-2H-chromene-3,5,7-triol
  • 4,8″-Bi-[(+)-epicatechin], cis
  • NSC-623097
  • BDBM50553253
  • (4,8'-Bi-2H-1-benzopyran)-3,3',5,5',7,7'-hexol, 2,2'-bis(3,4-dihydroxyphenyl)-3,3',4,4'-tetrahydro-, (2R-(2alpha,3alpha,4beta(2'R*,3'R*)))-
  • PROCYANIDIN B2 (USP-RS)
  • PROCYANIDINB2
  • PROCYANIDIN B2, (+)-
  • (2R-(2.ALPHA.,3.ALPHA.,4.BETA.(2'R*,3'R*)))-2,2'-BIS(3,4-DIHYDROXYPHENYL)-3,3',4,4'-TETRAHYDRO-(4,8'-BI-2H-1-BENZOPYRAN)-3,3',5,5',7,7'-HEXOL
  • UNII-L88HKE854X
  • (2R,3R,4R)-2-(3,4-dihydroxyphenyl)-4-[(2R,3R)-2-(3,4-dihydroxyphenyl)-3,5,7-trihydroxy-chroman-8-yl]chromane-3,5,7-triol
  • PROCYANIDIN B2 (CONSTITUENT OF GRAPE SEEDS OLIGOMERIC PROANTHOCYANIDINS)
  • MFCD01861513
  • PROCYANIDIN B2 [USP-RS]
  • (4,8'-BI-2H-1-BENZOPYRAN)-3,3',5,5',7,7'-HEXOL, 2,2'-BIS(3,4-DIHYDROXYPHENYL)-3,3',4,4'-TETRAHYDRO-, (2R-(2.ALPHA.,3.ALPHA.,4.BETA.(2'R*,3'R*)))-
  • AKOS008901339
  • DTXSID701028797
  • A912693
  • cis,cis'-4,8'-Bi(3,3',4',5,7-pentahydroxyflavane)
  • (2R,2'R,3R,3'R,4R)-2,2'-Bis(3,4-dihydroxyphenyl)-[4,8'-bichromane]-3,3',5,5',7,7'-hexaol
  • (2R,2'R,3R,3'R,4R)-2,2'-bis(3,4-dihydroxyphenyl)-3,3',4,4'-tetrahydro-2H,2'H-4,8'-bichromene-3,3',5,5',7,7'-hexol
  • CS-5982
  • BS-49221
  • (-)-EPICATECHIN-(4.BETA.->8)-(-)-EPICATECHIN
  • SCHEMBL288579
  • Q7247552
  • (-)-EPICATECHIN-(4beta->8)-(-)-EPICATECHIN
  • CHEMBL38714
物化性质
实验特性
LogP 2.99500
PSA 220.76000
折射率 1.80
沸点 955.3℃/760mmHg
熔点 197-198 ºC
闪点 531.6°C
溶解度 20.86 mg/L @ 25 °C (est)
颜色与性状 Brown powder
密度 1.705
计算特性
精确分子量 578.14200
氢键供体数量 10
氢键受体数量 12
可旋转化学键数量 3
同位素质量 578.142
重原子数量 42
复杂度 925
同位素原子数量 0
确定原子立构中心数量 5
不确定原子立构中心数量 0
确定化学键立构中心数量 0
不确定化学键立构中心数量 0
共价键单元数量 1
疏水参数计算参考值(XlogP) 2.4
拓扑分子极性表面积 221
分子量 578.5
国际标准相关数据
EINECS 623097
相关文献
专业数据库参考
PubChemId 329756197
参考资料
Beilstein MFCD01861513
化合物详情(旧版)

原花青素B2 简介

葡萄籽原花青素是从葡萄籽中提取的一种天然多酚类化合物,是迄今为止所发现的最强效的自由基清除剂之一,具有强大的抗氧化、抗非酶糖基化活性,并具有强效的心血管保护作用;其作为一种天然植物成分,无明显的毒性反应,是国内外的应用非常广泛,其中二聚体在各类原花青素中分布最广,抗氧化活性最强。葡萄籽原花青素B2是GSPE的主要成分,在8种异构体中原花青素B2  的活性最强。原花青素B2在制备防治糖尿病及血管并发症药物的应用方面国内已经申请专利。许多研究表明,原青花素抗氧化、清除自由基的能力远远强于VE和VC,能防治多种因自由基引起的疾病,包括心脏病、关节炎等,还具有改善人体微循环的功能。

 物理化学性质

性状:红棕色粉末
熔点 :
197-198
密度 : 1.705
储存条件 : 2-8°C

原花青素的药理作用

自由基及由此引起的脂质过氧化损伤是许多疾病的基础,与多种疾病有关,包括心脏病、动脉硬化、静脉炎、关节炎、过敏、早老性痴呆、冠心病及癌症等,还有一些疾病与酶活性有关。原花青素引起强抗氧化活性和对酶的抑制活性,对多种疾病具有预防治疗作用。

1、心血管保护作用

动物实验和临床研究发现,原花青素可以有效地降低胆固醇和低密度脂蛋白水平,预防血栓形成,

有助于预防心脑血管疾病的发生。有研究表明原花青素通过降低血浆甘油三酯,游离脂肪酸、载脂蛋白B,低密度脂蛋白胆固醇,载脂蛋白的水平,同时升高高密度脂蛋白胆固醇、肝脏小异聚体mRNA7-a胆固醇羟化酶、胆固醇生物合成酶的水平,从而降低形成动脉粥样硬化的危险,起到预防冠状动脉疾病的作用。

2、抗肿瘤作用

研究证实:原花青素对多种肿瘤细胞都具有不同程度的抑制作用,具有很强的抗肿瘤作用,其作用机制可能与调节有丝分裂、阻滞细胞周期、抑制细胞生长及诱导细胞凋亡等作用有关。原花青素能够选择性的诱导人乳腺癌细胞凋亡。

3、抗炎活性

炎症发生时,原花青素可降低炎性介质组胺、5-羟色胺、前列腺素及白三烯等炎症因子的合成和释放,抑制嗜碱细胞和肥大细胞释放过敏颗粒,从而有效改善皮肤过敏症状及过敏性哮喘症状。原花青素还可抑制组胺脱羧酶的活性,限制透明质酸酶的作用,因而对各种关节炎及胃、十二指肠溃疡预防效果显著。

4、其他药理作用

原花青素还具有抗辐射、延缓衰老、保护肝脏、抗病毒、抗真菌活性、改善视疲劳、促进毛发生长等功效。对治疗外周静脉功能不全、眼科疾病以及淋巴水肿等疾病均有很好的疗效。

原花青素的应用

原花青素作为天然抗氧化剂,以其极强的清除自由基能力和心血管系统活性在药品、保健品和化妆品中越来越受到人们的欢迎。成为十大植物药之一。

目前国外已开发出了各种产品,并获得专利保护。在德国和罗马尼亚均有用原花青素制剂用于治疗微循环疾病;法国有发明以原花青素低聚体或单体为活性物的治疗牙周病的制剂并获得专利保护,在法国还利用葡萄籽原花青素制成了血管保护剂和抗炎剂;德国研制了用于治疗酒精中毒的原花青素制剂并形成专利。此外,原花青素的抗皱、美白、保湿和抗辐射等功效为其在化妆品领域开辟了广阔前景。法国已开发出用原花青素低聚体制成的脂质体微囊晚霜、发乳和漱口水。为了使活性成分便于通过皮肤角质层。国内对于原花青素的开发起步较晚,主要产品有四川剑南春生物制品“视明宝”软胶囊为越桔提取物、VAVE为主要原料制成的天然植物保健品,具有改善视力,迅速恢复视疲劳的功用。

储运特性 

2-8°C,避光保存。
本品应在低温下保存,长时间在暴露在空气中,含量会有所降低。

 

 

扩展阅读
原花青素B2 http://www.biopurify.cn/Phytochemicals/Procyanidin%20B2.html
参考资料
1{$%#$}原花青素B2{$%#$}http://www.biopurify.cn/Phytochemicals/Procyanidin%20B2.html
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