| MDL | MFCD00005587 |
|---|---|
| InChIKey | WJCNZQLZVWNLKY-UHFFFAOYSA-N |
| Inchi | 1S/C10H7N3S/c1-2-4-8-7(3-1)12-10(13-8)9-5-14-6-11-9/h1-6H,(H,12,13) |
| SMILES | S1C([H])=NC(=C1[H])C1=NC2=C([H])C([H])=C([H])C([H])=C2N1[H] |
| LogP | 2.68640 |
|---|---|
| PSA | 69.81000 |
| Merck | 9289 |
| 折射率 | 1.5500 (estimate) |
| 水溶性 | 0.005 g/100 mL |
| 沸点 | 446°Cat760mmHg |
| 熔点 | 305°C(lit.) |
| 闪点 | 226.2°C |
| 溶解度 | Soluble in methanol and dimethyl sulfoxide. |
| 颜色与性状 | 白色至灰白色无味粉末 |
| 溶解性 | 不溶于水，微溶于醇、丙酮，易溶于乙醚、氯仿。代水杨酸。 |
| 密度 | 1.2271 (rough estimate) |
| 精确分子量 | 201.03600 |
|---|---|
| 氢键供体数量 | 1 |
| 氢键受体数量 | 3 |
| 可旋转化学键数量 | 1 |
| 同位素质量 | 201.036068 |
| 重原子数量 | 14 |
| 复杂度 | 212 |
| 同位素原子数量 | 0 |
| 确定原子立构中心数量 | 0 |
| 不确定原子立构中心数量 | 0 |
| 确定化学键立构中心数量 | 0 |
| 不确定化学键立构中心数量 | 0 |
| 共价键单元数量 | 1 |
| 疏水参数计算参考值（XlogP） | 2.5 |
| 互变异构体数量 | 无 |
| 表面电荷 | 0 |
| 拓扑分子极性表面积 | 69.8 |
| 符号： |
GHS09
|
|---|---|
| RTECS号 | DE0700000 |
| WGK Germany | 2 |
| 安全术语 | 9 |
| 安全说明 | S60-S61 |
| 包装等级 | III |
| 包装类别 | III |
| 风险术语 | R50/53 |
| 危险等级 | 9 |
| 危险品标志 |
N
|
| 危险品运输编号 | UN 3077 |
| 危害声明 | H410 |
| 警示性声明 | P273,P501 |
| 提示语 | 危险 |
| 储存条件 | Powder -20°C 3 years 4°C 2 years In solvent -80°C 6 months -20°C 1 month |
| PackingGroup | III |
| 危险类别码 | 50/53 |
| 信号词 | Warning |
| TSCA | Yes |
| 毒性 | LD50 in mice, rats, rabbits (g/kg): 3.6, 3.1, >3.8 orally (Robinson) |
| HazardClass | 9 |
| EINECS | 205-725-8 |
|---|
| 海关编码 | 2934100015 |
|---|---|
| 海关数据 |
中国海关编码：2934100015概述：2934100015 噻菌灵,噻菌胺,噻丙腈。监管条件:S(进出口农药登记证明)。增值税率:17.0%。退税率:9.0%。最低关税:6.5%。普通关税:20.0% 申报要素：品名, 成分含量, 用途 监管条件：S.进出口农药登记证明 Summary：2934100015 2,4-dimethyl-n-phenylthiazole-5-carboxamide。supervision conditions:s(import or export registration certificate for pesticides)。VAT:17.0%。tax rebate rate:9.0%。MFN tarrif:6.5%。general tariff:20.0% |
| 方法 | 由4-噻唑羧基酰胺与邻苯二胺在缩合磷酸中反应而得。 制备方法一4-乙氧甲酰噻唑的制备 以酒石酸为原料，经裂解得丙酮酸，再通过酯化、溴化后，与硫代甲酰胺环合制得。噻菌灵的合成 将4-乙氧甲酰噻唑、邻苯二胺、多磷酸的混合物搅拌加热至125℃，然后在175℃加热2h，将混合物注入冰水中，用****溶液中和至pH值6，析出结晶，过滤，用热丙酮萃取，萃取物用活性炭脱色后，浓缩，真空干燥，制得噻菌灵。制备方法二噻唑-4-羟酰溴和邻苯二胺混合，加入多磷酸，搅拌下加热至240℃，保温3h。将热反应液注入冰水中，过滤，滤液用30%****溶液洗涤，约pH值为6析出2-（4'-噻唑基）-苯并咪唑沉淀，过滤，水洗，干燥，得噻菌灵。用沸乙醇重结晶，m.p.301～302℃。 方法一在175℃下由4-乙氧基甲酰噻唑与邻苯二胺在缩合磷酸中反应2h。反应物倾入冰水中，用****中和至Ph值6，析出结晶，过滤后用丙酮重结晶、活性炭脱色。脱色液经浓缩、真空干燥得成品。方法二在240℃下由4-噻唑羧基酰氨(或酰溴)与邻苯二胺在缩合磷酸中反应3h，反应物倾人冰水中，过滤后滤液用30%的****溶液洗涤至Ph=6，苯并咪唑结晶析出，经过滤、水洗、干燥得粗品，再经乙醇重结晶得成品。 噻唑-4-羧酰溴和邻苯二胺混合，加入多磷酸，搅拌下加热至240℃，保温3h。将热反应液注入冰中，过滤，滤液用30%****溶液洗涤，约pH6时析出2-（4'-噻唑基）-苯并咪唑沉淀，过滤，水洗，干燥，得熔点296-298℃的结晶体。用沸乙醇重结晶，熔点301-302℃。另一种工艺是将4-乙氧甲酰噻唑、邻苯二胺、多磷酸的混合物搅拌加热至125℃，然后在175℃加热2h，将混合物注入冰水中，用****溶液中和至pH6，析出结晶，过滤，用热丙酮萃取，萃取物用活性炭脱色后，浓缩，真空干燥，得噻菌灵。 紫外比色法 |
|---|---|
| 用途 | 属内吸性杀菌剂，广泛用于水果、蔬菜的防腐保鲜，纸张、皮革、油漆等的防腐防霉，人、畜肠道的驱虫剂等 高效、广谱、长效内吸性杀菌剂，根施时能向顶传导，但不能向基传导，可作叶面喷雾，喷药量2.25～3.75g有效成分/hm2，能防治多种作物的真菌病害和根腐病，兼有保护和治疗作用。目前还广泛用于柑橘、苹果、梨和香蕉等水果贮藏期病害，分别用500～1000mg/L、700～1500mg/L药液处理。 作保鲜剂，我国规定可用于水果保鲜，最大使用量为0.02g/kg。 防霉剂。按GB 2760--2001(g/kg)：水果保鲜0.02；蒜苔、青椒保鲜0.01(残留量≤0.02)。日本规定(1997)主要用于柑橘类和香蕉。最大残留量(g/kg)：柑橘类0.01，香蕉0.003；香蕉肉0.0004。按FAO/WHO(1974)规定的残留量(mg/kg)：柑橘类≤10，香蕉≤3(整只)或0.4(果肉)。 内吸性杀菌剂。能防治多种植物的真菌病害，用于处理收获后的水果和蔬菜，可防治贮存中发生的上些病害，目前国内外已广泛应用。例如，柑桔用500-1000ppm药液浸，防治贮存期青霉病、绿霉病；香蕉用750-1500ppm药液浸，防治贮存期冠腐病、炭疽病；还可用500-1000ppm药液浸苹果、梨、菠萝、葡萄、草莓、甘蓝、白菜、蕃茄、蘑菇、甜菜、甘庶等，防治贮存期病害。 内吸性杀菌剂。能防止多种植物的真菌病害，用于处理收获后的水果和蔬菜，可防止贮存中发生的上些病害，目前国内外已广泛应用。例如，柑桔用500-1000ppm药液浸，防治贮存期青霉病，绿霉病。香蕉用750-1500ppm药液浸，防治贮存期冠腐病，炭疽病，还可用500-1000ppm药液浸苹果。梨，菠萝、葡萄、草莓、甘蓝、白菜、番茄、蘑菇、甜菜、甘蔗等，防治贮存期丙害。 |
| PubChemId | 5430 |
|---|
| Reaxys RN | 783842 |
|---|---|
| Beilstein | 611403 |
噻菌灵物理化学性质
熔点 298-301°C 水溶性 0.005 g/100 mL
检测方法： 紫外比色法
白色至类白色结晶性粉末，无味无臭。熔点304~305℃。1g本品可溶于107.5mL甲醇，147mL乙醇，130mL乙二醇，125mL氯仿，357mL丙酮，435mL苯或26mLpH值2.2的水。耐酸、耐碱、耐紫外线。小白鼠经口LD502.4g/kg，大白鼠LD503.6g/kg，兔子LD503.6g/kg，Adl 0～3.0mg/kg(FAO/WHO，1994)。
毒性
属于低毒性杀菌剂。原药大鼠急性经口LD50为6100毫克/公斤，对兔眼睛有轻度刺激作用，对皮肤无刺激作用。在试验剂量下无致癌、致畸、致突变作用，对鱼类有一定毒效，蓝锶鱼LC50为18.5毫克/升(48h)。
大鼠急性经口LD503330mg/kg，小鼠为3810mg/kg，幼鼠为3300mg/kg，兔为3850mg/kg。对皮肤无刺激性。大鼠2年饲喂试验无作用剂量为每天40mg/kg，以每天80mg/kg对大鼠2年繁殖无影响。动物试验未见致癌、致畸、致突变作用。虹鳟鱼LC505.5mg/L (48h) 、3.5mg/L (96h)；蓝鳃鱼LC5018.5mg/L (48h）、4.0mg/L (96h)。对鸟低毒。
噻菌灵概述
噻菌灵俗称特克多、涕必灵、硫苯唑、噻苯咪唑、噻苯哒唑，具内吸向顶传导性能，但不能向基传导。持效期长，与苯并咪唑类杀菌剂有交互抗性。对子囊菌、担子菌和半知菌有抑制活性，用于防治多种作物真菌病害及果蔬防腐保鲜。是一种高效、广谱、国际上通用的杀菌剂. 用于加工42%噻菌灵悬浮剂，60%噻菌灵可湿性粉剂、3%噻菌灵烟剂、水果保鲜纸等。防治农作物、经济作物由真菌引起的各种病害。工业防霉剂，可用于饲料防霉，涂料防霉，作为纺织品、纸张、皮革、电线电缆和日常商业制品的防霉、防腐。人、畜肠道的驱虫药剂。
噻菌灵的用法与用量
亩用有效成分15～30克对水喷雾，可防治水稻恶苗病，稻瘟病，柑橘花腐病，黄瓜、草莓白粉病，草莓、葡萄灰霉病，芹菜叶枯病菌核病；于柑橘采收后，用有效浓度1000～1500毫克/公斤药液浸果30秒钟后，捞出晾干，可防治贮存期青、绿霉病；于香蕉采收后，用有效浓度750～1000毫克/公斤浸果1～3分钟后，晾干贮存，可防治贮存期冠腐病。3％烟剂为保护地蔬菜多种真菌病害专利药剂，于发病初期，亩施烟剂300～400克，均匀放置地面，火柴点燃关闭棚室一夜，次日上午开门窗通气。
噻菌灵产品用途
作保鲜剂，我国规定可用于水果保鲜，最大使用量为0.02g/kg。
高效、广谱、长效内吸性杀菌剂，根施时能向顶传导，但不能向基传导，可作叶面喷雾，喷药量2.25～3.75g有效成分/hm2，能防治多种作物的真菌病害和根腐病，兼有保护和治疗作用。目前还广泛用于柑橘、苹果、梨和香蕉等水果贮藏期病害，分别用500～1000mg/L、700～1500mg/L药液处理。
防霉剂。
按GB 2760--2001(g/kg)：水果保鲜0.02；蒜苔、青椒保鲜0.01(残留量≤0.02)。
日本规定(1997)主要用于柑橘类和香蕉。最大残留量(g/kg)：柑橘类0.01，香蕉0.003；香蕉肉0.0004。
按FAO/WHO(1974)规定的残留量(mg/kg)：柑橘类≤10，香蕉≤3(整只)或0.4(果肉)。
内吸性杀菌剂。能防治多种植物的真菌病害，用于处理收获后的水果和蔬菜，可防治贮存中发生的上些病害，目前国内外已广泛应用。例如，柑桔用500-1000ppm药液浸，防治贮存期青霉病、绿霉病；香蕉用750-1500ppm药液浸，防治贮存期冠腐病、炭疽病；还可用500-1000ppm药液浸苹果、梨、菠萝、葡萄、草莓、甘蓝、白菜、蕃茄、蘑菇、甜菜、甘庶等，防治贮存期病害。
广泛用于水果、蔬菜的防腐保鲜，纸张、皮革、油漆等的防腐防霉，人、畜肠道的驱虫剂等
噻菌灵是一种高效、广谱、国际上通用的杀菌剂
噻菌灵生产方法
方法一
在175℃下由4-乙氧基甲酰噻唑与邻苯二胺在缩合磷酸中反应2h。反应物倾入冰水中，用****中和至Ph值6，析出结晶，过滤后用丙酮重结晶、活性炭脱色。脱色液经浓缩、真空干燥得成品。
方法二
在240℃下由4-噻唑羧基酰氨(或酰溴)与邻苯二胺在缩合磷酸中反应3h，反应物倾人冰水中，过滤后滤液用30%的****溶液洗涤至Ph=6，苯并咪唑结晶析出，经过滤、水洗、干燥得粗品，再经乙醇重结晶得成品。
制备方法
4-乙氧甲酰噻唑的制备 以酒石酸为原料，经裂解得丙酮酸，再通过酯化、溴化后，与硫代甲酰胺环合制得。
噻菌灵的合成 将4-乙氧甲酰噻唑、邻苯二胺、多磷酸的混合物搅拌加热至125℃，然后在175℃加热2h，将混合物注入冰水中，用****溶液中和至pH值6，析出结晶，过滤，用热丙酮萃取，萃取物用活性炭脱色后，浓缩，真空干燥，制得噻菌灵。
制备方法二
噻唑-4-羟酰溴和邻苯二胺混合，加入多磷酸，搅拌下加热至240℃，保温3h。将热反应液注入冰水中，过滤，滤液用30%****溶液洗涤，约pH值为6析出2-（4'-噻唑基）-苯并咪唑沉淀，过滤，水洗，干燥，得噻菌灵。用沸乙醇重结晶，m.p.301～302℃。
噻菌灵的安全特性
类别 农药
毒性分级 中毒
急性毒性 口服- 大鼠 LD50: 2080 毫克/公斤; 口服- 小鼠 LD50: 1300 毫克/ 公斤
可燃性危险特性 燃烧产生有毒氮氧化物和硫氧化物气体
灭火剂 干粉、泡沫、砂土
储运特性
库房通风低温干燥; 与食品原料分开储运
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