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邻苯二甲酸二甲酯 | 131-11-3

邻苯二甲酸二甲酯
Dimethyl phthalate
131-11-3
C10H10O4
194.19
如需查看该化合物的详细结构式,mol文件,smile,InChi 请点击:邻苯二甲酸二甲酯结构式
8554
简介
       邻苯二甲酸二甲酯(Dimethyl phthalate)为无色透明微黄色油状液体,稍有芳香味。能与乙醇、乙醚等一般有机溶剂混溶,不溶于水和石油醚。本品是一种多种树脂都有很强溶解力的增塑剂,能与多种纤维素树脂、橡胶、乙烯基树脂相溶,有良好的成膜性、粘着性和防水性。常与邻苯二甲酸二乙酯配合用于醋酸纤维素的薄膜、清漆、透明纸和模塑粉等制作中。少量用于硝基纤维素的制作中。亦可用作丁腈胶的增塑剂。本品还可用作驱蚊油(原油)、聚氟乙烯涂料、过氧化甲乙酮以及滴滴涕的溶剂。
名称和标识符
MDL MFCD00008425
InChIKey NIQCNGHVCWTJSM-UHFFFAOYSA-N
Inchi 1S/C10H10O4/c1-13-9(11)7-5-3-4-6-8(7)10(12)14-2/h3-6H,1-2H3
SMILES O=C(OC)C1=CC=CC=C1C(OC)=O
BRN 1911460
别名信息
- 中文别名 -
  • 邻苯二甲酸二甲酯
  • 避蚊酯
  • 驱蚊油
  • 酞酸二甲酯
  • 1,2-苯二甲酸二甲酯
  • 避蚊油
  • 邻酞酸二甲酯
  • 增塑剂DMP
  • 对羟基苯甲酸庚酯
  • 避蚊剂
  • 驱蚊酯
  • 邻苯二酸二甲酯
  • 夫尔明
  • 宫殿油M
  • 溶威油
  • 酸二甲酯
  • 鄰苯二甲酸二甲酯
  • (DMP)邻苯二甲酸二甲酯
  • 1,1'-二茂铁二甲醛
  • 1,1-二茂铁二甲醛
  • 邻苯二甲酸二甲脂
  • 邻-苯二甲酸二甲酯
  • 邻苯二甲酸二甲酯 标准品
  • 邻苯二甲酸二甲酯(DMP)
  • 邻苯二甲酸二甲酯(DMP) 标准品
  • 邻苯二甲酸二甲酯, 避蚊酯
  • 邻苯二甲酸二甲酯CP
  • 邻苯二甲酸二甲酯 分析标准品
  • 邻苯二甲酸二甲酯 色谱固定液
  • 邻苯二甲酸二甲酯,GCS
  • 邻苯二甲酸二甲酯DMP
  • 邻苯二甲酸二甲酯标准溶液
  • 邻苯二甲酸二甲酯溶液 标准品
  • 邻苯二甲酸二甲酯溶液标准物质
  • 甲醇中邻苯二甲酸二甲酯标准溶液;Dimethyl phthalate,5000 μg
  • 避蚊脂
  • 密度标准 1191kg/m3
  • 甲醇中邻苯二甲酸二甲酯
- 英文别名 -
  • Dimethyl phthalate
  • AVOLIN(R)
  • DIMETHYL 1,2-BENZENDICARBOXYLATE
  • DIMETHYL 1,2-BENZENEDICARBOXYLATE
  • Dimethyl-o-phthalate
  • DMP
  • DMP(R)
  • FERMINE
  • METHYL PHTHALATE
  • MIPAX
  • MIPAX(R)
  • PALATINOL M
  • PALATINOL M(R)
  • PHTHALIC ACID, BIS-METHYL ESTER
  • PHTHALIC ACID DIMETHYL ESTER
  • 1,2-benzendicarboxylicacid,dimethylester
  • 1,2-dimethyl phthalate
  • ai3-00262
  • Avolin
  • Dimethyl orthophthalate
  • Dimethyl phthalate (DMP)
  • Dimethyl phthalate solution
  • Gun Surveillance Standard
  • Mixture 84C-Phthalate
  • 1,2-Benzenedicarboxylic acid dimethyl ester
  • 1,2-dimethyl 1,2-benzenedicarboxylate
  • dimethyl benzene-1,2-dicarboxylate
  • Dimethyl phthalate acid ester
  • Dimethyl phthalate soution
  • mL in methanol
  • NTM
  • ent262
  • Repeftal
  • Solvanom
  • ENT 262
  • [ "" ]
  • Phthalic Acid Dimethyl Ester
  • Phthalic Acid Dimethyl Ester
  • Dimethyl 1,2-benzenedicarboxylate
  • Dimethyl 1,2-benzenedicarboxylate
  • 1,2-benzenedicarboxylic acid dimethyl ester
  • 1,2-benzenedicarboxylic acid dimethyl ester
  • 1,2-Benzenedicarboxylic acid, 1,2-dimethyl ester
  • FT-0625095
  • Mipax
  • DIMETHYLPHTHALATE
  • s5378
  • SCHEMBL34630
  • Kemester DMP
  • DIMETHYL PHTHALATE [ISO]
  • P0302
  • NS00010268
  • Dimethyl phthalate [USP]
  • Phtalate de dimethyle
  • Dimethyl phthalate, CP,99%
  • CHEMBL323348
  • Benzenedicarboxylic acid, dimethyl ester
  • NCGC00090692-02
  • AMY40794
  • Dimethyl phthalate, 99%
  • AI3-00262
  • Density Standard 1191 kg/m3
  • Kodaflex DMP
  • Ftalato di metile
  • Phthalic acid, bis-methyl ester
  • CS-0013572
  • Uniplex 110
  • FIFRA 028002
  • J-005938
  • Phthalsaeuredimethylester
  • DIMETHYL PHTHALATE [II]
  • Dimethyl 1,2-benzendicarboxylate
  • PHTHALIC ACID DIMETHYL ESTER (D6)
  • DMF, insect repellent
  • Dimethyl phthalate, PESTANAL(R), analytical standard
  • HSDB 1641
  • SMR000777937
  • CCG-266531
  • Palatinol M
  • Phthalic acid dimethyl ester
  • Dimethylester kyseliny ftalove
  • BENZENE,1,2-DICARBOXYLIC ACID,DIMETHYL ESTER (PHTHALIC ACID,DIMETHYL ESTER)
  • Dimethyl phthalate, >=99%
  • DIMETHYL PHTHALATE [INCI]
  • 1,2-dimethyl benzene-1,2-dicarboxylate
  • Phthalic acid methyl ester
  • EC 205-011-6
  • DIMETHYL PHTHALATE (II)
  • EN300-18366
  • DIMETHYL PHTHALATE [HSDB]
  • InChI=1/C10H10O4/c1-13-9(11)7-5-3-4-6-8(7)10(12)14-2/h3-6H,1-2H
  • 1,2 Benzene dicarboxylacid, dimethylester
  • NCGC00090692-04
  • Solvarone
  • DMF (insect repellant)
  • Caswell No. 380
  • 131-11-3
  • Bisoflex DMP
  • DB13336
  • DTXCID502455
  • Dimethyl benzeneorthodicarboxylate
  • 08X7F5UDJM
  • phthalsauredimethylester
  • MFCD00008425
  • NCGC00090692-03
  • DimethylPhthalate-13C2
  • EPA Pesticide Chemical Code 028002
  • Phthalsaeuredimethylester [German]
  • RCRA waste number U102
  • NCGC00259694-01
  • Z57902306
  • Dimethyl phthalate 5000 microg/mL in Methanol
  • Unimoll DM
  • Density Standard 1191 kg/m3, H&D Fitzgerald Ltd. Quality
  • Tox21_301045
  • DIMETHYL PHTHALATE [MI]
  • Dimethyl o-phthalate
  • Dimethyl phthalate, SAJ special grade, >=99.0%
  • Phthalic acid, bis-methyl ester 1000 microg/mL in Acetonitrile
  • RCRA waste no. U102
  • 1,dimethyl ester
  • EINECS 205-011-6
  • CHEBI:4609
  • Q423551
  • Dimethyl phthalate, AR,99%
  • benzene-1,2-dicarboxylic acid dimethyl ester
  • BIDD:ER0349
  • DIMETHYL PHTHALATE (MART.)
  • Dimethyl phthalate [BSI:ISO]
  • Phtalate de dimethyle [ISO-French]
  • NSC15398
  • NCGC00090692-05
  • BDBM50090983
  • NCGC00090692-01
  • NSC-15398
  • CCRIS 2674
  • dimethylphtalate
  • DTXSID3022455
  • AKOS008969337
  • DIMETHYL PHTHALATE [WHO-DD]
  • UNII-08X7F5UDJM
  • HY-N7106
  • NCGC00090692-06
  • Tox21_113536
  • USEPA/OPP Pesticide Code: 028002
  • DIMETHYL PHTHALATE [MART.]
  • Dimethyl benzene-o-dicarboxylate
  • Dimethylester kyseliny ftalove [Czech]
  • NCGC00254947-01
  • Phthalic acid, dimethyl ester
  • Caswell No 380
  • MLS002177801
  • 1,2-benzenedicarboxylic acid 1,2-dimethyl ester
  • Fermine
  • Tox21_202145
  • NSC 15398
  • BS-20466
  • WLN: 1OVR BVO1
  • CAS-131-11-3
  • 1,2-Benzenedicarboxylic acid, dimethyl ester
  • Dimethyl phthalate acid ester in hexane certified reference material
  • stationary liquid
  • Dimethyl phthalate in methanol
物化性质
实验特性
LogP 1.25980
PSA 52.60000
Merck 3255
折射率 n20/D 1.515(lit.)
n20/D 1.516
水溶性 <0.1 g/100 mL at 20 ºC
沸点 282 °C(lit.)
熔点 2 °C (lit.)
蒸气压 0.0±0.6 mmHg at 25°C
闪点 华氏:294.8 °F
摄氏:146 °C
溶解度 4.0g/l
相对极性 0.309
浓度 5000 μg/mL in methanol
颜色与性状 无色透明油状液体
PH值 7 (H2O, 20℃)
稳定性 Stable. Combustible. Incompatible with strong oxidizing agents, strong acids, strong bases, nitrates. Sensitive to prolonged exposure to light.
溶解性 微溶于水和矿物油,与乙醇、乙醚、氯仿混溶,溶于苯、丙酮等多种有机溶剂
敏感性 对光敏感
密度 1.19 g/mL at 25 °C(lit.)
电离电势 9.64 eV
计算特性
精确分子量 194.05800
氢键供体数量 0
氢键受体数量 4
可旋转化学键数量 4
同位素质量 194.057909
重原子数量 14
复杂度 200
同位素原子数量 0
确定原子立构中心数量 0
不确定原子立构中心数量 0
确定化学键立构中心数量 0
不确定化学键立构中心数量 0
共价键单元数量 1
疏水参数计算参考值(XlogP)
互变异构体数量
表面电荷 0
拓扑分子极性表面积 52.6
国际标准相关数据
EINECS 205-011-6
生产方法和用途
用途

一,邻苯二甲酸二甲酯用作醋酸纤维素的增塑剂、驱蚊剂及聚氟乙烯涂料的溶剂,本品是溶解能力很强的增塑剂,与多种纤维素树脂、橡胶、乙烯基树脂相容,有良好的成膜性,黏着性和防水性,热稳定性也较高,但低温下易结晶,挥发性大,故常与邻苯二甲酸二乙酯配合使用,用于醋酸纤维素的薄膜、清漆、透明纸和模塑粉等。用于硝基纤维素,可获得强度高,耐光性好,无异味的制品。用于橡胶增塑剂时,可提高胶料的可塑度,尤适用于丁腈橡胶及氯丁橡胶,与其他增塑剂混用可克服挥发性大和低温易结晶等缺点。

二,邻苯二甲酸二甲酯也可用于配制过氧化甲乙酮的溶剂。还可用作防蚊油及驱避剂,对蚊、白蛉、库蠓及蚋等吸血昆虫有驱避作用,有效驱避时间2~4h。

生产方法

一,硫酸催化合成 由苯酐与过量甲醇进行常压酯化而得。过量甲醇回流带水,将600kg苯酐、450g甲醇、1050mL的浓硫酸依次投入反应锅,加热回流24h,酯化温度为甲醇回流温度。反应结束后,回收甲醇,然后用碳酸钠中和,用水洗涤,再经蒸馏即得邻苯二甲酸二甲酯成品。原料消耗为:苯酐750kg/t,甲醇445kg/。

二,树脂催化酯化合成 D72型阳离子交换树脂使用前先用约5倍体积的盐酸水溶液[狑(HCl)=6%~7%]浸约24h,再用去离子水冲洗树脂至pH值与所用去离子水pH值相同,然后在80℃条件下烘干。将苯酐和甲醇[狀(苯酐)∶狀(甲醇)=1∶3]、质量分数为4%的树脂置于装有搅拌器、温度计、冷凝器、分液漏斗的四口烧瓶中搅拌,加热至110℃,反应6h时间后取样测酸值,符合要求后,停止加入甲醇,继续加热15min,冷却后滤出液体。用狑(NaOH)=3%~4%水溶液中和至pH值7~8,静置分层,减压蒸馏,收集相应温度下的馏分,即得邻苯二甲酸二甲酯产品。

合成路线

合成路线:1 步

反应条件:
参考文献:
Aqueous ozonolysis products of methyl- and dimethylnaphthalenes
Gaul, Michael D.; et al, Environmental Science and Technology, 1987, 21(8), 777-84
相关文献
专业数据库参考
PubChemId 8554
参考资料
Reaxys RN 1911460
Beilstein 1911460
化合物详情(旧版)

邻苯二甲酸二甲酯的性质与稳定性

1.常温下不溶于水,溶于大多数有机溶剂和烃类,与多数工业用树脂有良好的相容性。邻苯二甲酸二甲酯可燃,着火时用水、泡沫灭火剂、二氧化碳、粉末灭火剂灭火。

2.化学性质:邻苯二甲酸二甲酯对空气和热稳定,在沸点附近加热50小时不发生分解。将邻苯二甲酸二甲酯的蒸气以0.4g/min的速度通过450℃的加热炉时,只有少量发生分解,生成物是4.6%水、28.2%苯二甲酸酐、51%中性物质,其余为甲醛。在同样条件下,608℃有36%805℃有97%1000℃则100%发生热解。

3.邻苯二甲酸二甲酯在苛性钾的甲醇溶液中于30℃进行水解时,1小时有22.4%、4小时有35.9%、8小时有43.8%发生水解。

4.邻苯二甲酸二甲酯在苯中与甲基溴化镁反应,室温或在水浴上加热时,生成1,2-(α-羟基异丙基)苯。与苯基溴化镁反应生成10,10-二苯基蒽酮。

5.邻苯二甲酸二甲酯与金属盐类例如四氯化钛、卤化锡等生成结晶性分子化合物。但这些化合物容易吸潮分解。

6. 存在于烤烟烟叶中。

储存条件:2-8°C

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