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溴虫腈 | 122453-73-0

溴虫腈
Chlorfenapyr
122453-73-0
C15H11BRCLF3N2O
407.62
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溴虫腈MSDS
溴虫腈价格
简介
溴虫腈,英文名称Chlorfenapyr,商品名除尽悬浮剂,中文通用名虫螨腈。是由美国氰胺公司开发成功的一种新型杂环类杀虫、杀螨、杀线虫剂。随着国家高毒农药替代政策的**和人们环保意识的提高,作为的无公害农产品病虫防治推荐农药品种的代表,低毒高效的溴虫腈的应用越来越广泛。
名称和标识符
MDL MFCD01631152
InChIKey CWFOCCVIPCEQCK-UHFFFAOYSA-N
Inchi 1S/C15H11BrClF3N2O/c1-2-23-8-22-13(9-3-5-10(17)6-4-9)11(7-21)12(16)14(22)15(18,19)20/h3-6H,2,8H2,1H3
SMILES CCOCN1C(=C(C#N)C(=C1C(F)(F)F)Br)C2=CC=C(C=C2)Cl
BRN 6940152
别名信息
- 中文别名 -
  • 溴虫腈
  • 溴-2-(4-氯苯基)-1-乙氧基甲基-5-三氟甲基吡咯-3-腈
  • 虫螨腈
  • 4-溴-2-(4-氯苯基)-1-乙氧基甲基-5-三氟甲基吡咯-3-腈
  • 除尽
  • CHU-JIN除尽
  • 4-溴-2-(4-氯苯基)-1-乙氧甲基-5-三氟甲吡咯-3-腈
  • 吡咯胺
  • 甲醇中除尽溶液标准物质
  • 溴虫腈标准品
  • 4-溴基-2-(4-氯苯基)-1-(乙氧基甲基)-5-(三氟甲基)吡咯-3-腈
  • 标准品
  • 虫螨腈(除尽,咯虫尽,溴虫腈)
  • 除尽,4-溴-2-(4-氯苯基)-1-乙氧基甲基-5-三氟甲基吡咯-3-腈
  • 氟唑虫清
  • 氯分焦
  • 4-溴-2-(4-氯苯基)-1-(乙氧基甲基)-5-(三氟甲基)-1H-吡咯-3-腈
  • 4-溴吡咯
  • 虫螨腈原药
  • 氯分焦标准品
  • 虫螨腈标准品
  • 丙酮中虫螨腈
  • 虫螨腈/溴虫腈
- 英文别名 -
  • Chlorfenapyr
  • 4-BROMO-2-(4-CHLOROPHENYL)-1-(ETHOXYMETHYL)-5-(TRIFLUOROMETHYL)-1H-PYRROL-3-CARBONITRILE
  • PIRATE
  • STALKER
  • 4-bromo-2-(4-chlorophenyl)-1-ethoxymethyl-5-trifluoromethyl-1H-pyrrole-3-carbonitrile
  • 4-bromo-2-(4-chlorophenyl)-1-ethoxymethyl-5-trifluoromethylpyrrole-3-carbonitrile
  • Alert
  • Citrex
  • Intrepid
  • Sunfire
  • AC 303630
  • 1H-Pyrrole-3-carbonitrile, 4-bromo-2-(4-chlorophenyl)-1-(ethoxymethyl)-5-(trifluoromethyl)-
  • chlorfenapyr (bsi, pa iso)
  • chlorfenapyr 4-bromo-2-(4-chlorophenyl)-1-ethoxymethyl-5-trifluoromethylpyrrole-3-carbonitrile
  • CL 303630
  • Kotersu
  • Kotetsu
  • Pylon
  • 4-Bromo-2-(4-chlorophenyl)-1-(ethoxymethyl)-5-(trifluoromethyl)-1H-pyrrole-3-carbonitrile
  • Chlorfenapyr Solution
  • 4-bromo-2-(4-chlorophenyl)-1-(ethoxymethyl)-5-(trifluoromethyl)pyrrole-3-carbonitrile
  • Stealth
  • 4-Bromo-2-(4-chlorophenyl)-1-(ethoxymethyl)-5-(trifluoromethyl)-1H-pyrrol-3-carbonitrile
物化性质
实验特性
LogP 5.45548
PSA 37.95000
折射率 1.559
沸点 443.5 °C at 760 mmHg
熔点 100-104°C
闪点 222 °C
颜色与性状 有卤化物气味的白色至亮棕色
溶解性
密度 1.53±0.1 g/cm3(Predicted)
计算特性
精确分子量 405.97000
氢键供体数量 0
氢键受体数量 3
可旋转化学键数量 5
同位素质量 405.97
重原子数量 23
复杂度 448
同位素原子数量 0
确定原子立构中心数量 0
不确定原子立构中心数量 0
确定化学键立构中心数量 0
不确定化学键立构中心数量 0
共价键单元数量 1
疏水参数计算参考值(XlogP) 4.5
互变异构体数量
表面电荷 0
拓扑分子极性表面积 38A^2
生产方法和用途
方法
2-(对氯苯基)肌氨酸的制备 将88g甲胺盐酸盐水溶液、53gNaCN水溶液,加入到153g对氯苯甲醛的四氢呋喃溶液中。室温搅拌16h。用甲苯抽提,往甲苯层中加入10mL吡啶,接着加入50mL醋酐。室温搅拌,真空浓缩得油状物加到1:1的水和盐酸的混合物中。加热回流2h,冷却,用水稀释,用50%的****溶液中和至pH值2,有固体沉淀。过滤,空气干燥,得白色固体180g。m.p.208~213℃。2-(对氯苯基)-N-(三氟乙酰基)肌氨酸的制备 将27g的2-(对氯苯基)肌氨酸溶于无水甲苯中,用20mL三氟醋酸酐处理,搅拌反应1h,真空浓缩得固体残留物。用甲苯重复汽化残留物几次,得红色固体38.7g。m.p.117~118℃。2-(对氯苯基)-1-甲基-5-(三氟甲基)-2-吡咯啉-3-腈的制备 于7.4g 2-(对氯苯基)-N-(三氟甲基)肌氨酸的乙腈溶液中,加入醋酸酐5.1g、丙烯腈1.6g和10滴三乙胺,在回流下加热反应5.5h,冷却,真空浓缩得红色油状残留物。用硅胶柱过滤,先用正己烷/乙酸乙酯混合液洗涤,接着用二氯甲烷和乙酸乙酯混合液洗涤。合并滤液,真空浓缩,用二氯甲烷重结晶得浅黄色针状固体。m.p.158~160℃。2-(对氯苯基)-1-甲基-5-(三氟甲基)吡咯-3-腈的制备 于2.87g 2-(对氯苯基)-1-甲基-5-(三氟甲基)-2-吡咯啉-3-腈的氯苯溶液中,加入1.76g溴的氯苯溶液,加热至100℃,反应4~5h。冷却至室温,用水稀释,乙酸乙酯抽提。合并提取液,逐次用水、偏亚硫酸钠和水洗涤,无水硫酸镁干燥,真空浓缩得浅黄色固体残留物。用正戊烷/乙酸乙酯重结晶得浅黄色结晶2.4g,m.p.129.5~130℃。4-溴-2-(对氯苯基)-1-甲基-5-(三氟甲基)吡咯-3-腈的制备 于2-(对氯苯基)-1-甲基-5-(三氟甲基)吡咯-3-腈(5.70g)的氯苯溶液中,加入3.52g的溴,加热至80℃,保持20h。冷却后,加3.52g的溴,再加热至100℃。反应混合物冷却,乙酸乙酯抽提。合并提取液,逐次用水和偏亚硫酸钠溶液洗涤,无水硫酸镁干燥,真空浓缩得固体残留物。残留物用乙酸乙酯/正己烷混合溶剂结晶,得白色固体6.50g。m.p.126~129℃。4-溴-2-(对氯苯基)-1-(溴甲基)-5-(三氟甲基)吡咯-3-腈的制备 在搅拌下,将7.27g 4-溴-2-(对氯苯基)-1-甲基-5-(三氟甲基)吡咯-3-腈溶于四氯化碳中,加入3.52g的溴,加热至一定温度,光照2~4d,随后冷到室温,用偏亚硫酸钠水溶液洗涤,有机相真空浓缩,残渣从正庚烷中重结晶得白色固体产品。m.p.131~131.5℃。虫螨腈的制备 将4-溴-2-(对氯苯基)-1-(溴甲基)-5-(三氟甲基)吡咯-3-腈4.42g与无水乙醇混合,用21%乙醇钠0.715g的乙醇溶液处理,加热至80℃,保持15~25min。冷却,用水和乙醚稀释,分离有机层,无水硫酸镁干燥。真空浓缩,正庚烷重结晶,得白色固体虫螨腈3.45g。m.p.91~92℃。制备方法二由三氟乙酰氨基-4-氯苯甲酸与醛酸酐作用,制得2-(4-氯苯基)-5-三氟甲基噁唑酮-3,再将它与α-氯代丙烯腈反应,制得2-(4-氯苯基)-5-三氟甲基吡咯-3-腈,随后再先后与溴素和氯甲基乙醚反应制得虫螨腈。虫螨腈合成路线详见《农药》,2003,42(2)。
用途
结构新型的吡咯类杀虫、杀螨剂。对钻蛀、刺吸和咀嚼式害虫及螨类有优良的防效。比氯氰菊酯和氟氰菊酯更有效,其杀螨活性比三氯杀螨醇和三环锡强。该药剂具有以下特征:广谱性杀虫、杀螨剂;兼有胃毒和触杀作用;与其他杀虫剂无交互抗性;在作物上有中等残留活性;在营养液中经根系吸收有选择性内吸活性;对哺乳动物经口毒性中等,经皮毒性较低;有效施药量低(100g有效成分/hm2)。其显著的杀虫、杀螨活性和独特的化学结构受到人们广泛的重视和关注。
相关文献
参考资料
Reaxys RN
Beilstein 6940152
化合物详情(旧版)

溴虫腈的物理化学性质

【外观性状】纯品为白色固体。m.p.91~92℃(100~101℃),能溶于丙酮、乙醚、二甲亚砜、四氢呋喃、乙腈、醇类等有机溶剂,不溶于水。

产品用途

【用途一】结构新型的吡咯类杀虫、杀螨剂。对钻蛀、刺吸和咀嚼式害虫及螨类有优良的防效。比氯氰菊酯和氟氰菊酯更有效,其杀螨活性比三氯杀螨醇和三环锡强。该药剂具有以下特征:广谱性杀虫、杀螨剂;兼有胃毒和触杀作用;与其他杀虫剂无交互抗性;在作物上有中等残留活性;在营养液中经根系吸收有选择性内吸活性;对哺乳动物经口毒性中等,经皮毒性较低;有效施药量低(100g有效成分/hm2)。其显著的杀虫、杀螨活性和独特的化学结构受到人们广泛的重视和关注。

应用领域







上下游产品信息




溴虫腈的化学品安全说明书(MSDS)

曝光控制/个人防护
【个人防护】穿经批准的农药呼吸器,手套,护目镜,以及处理产品时的围裙。
消防措施。
【闪点】222
【消防】利用水,酒精泡沫,干粉或二氧化碳灭火。穿自成体系,正压呼吸装置和全套消防防护服。
意外泄漏处理措施
【小泄漏/泄露】铲或扫溢出的材料为有盖的容器中进行适当的处置。(见废物处置)冲洗泄漏区域和任何工具,用肥皂水或执行几次。控制和清洗液颗粒粘土或锯末,地方到同一个盖的容器中溢出的材料,如用惰性吸收剂吸收。
稳定性和反应性
【分解】HF,溴化氢,盐酸,和氮和碳的氧化物。

储运特性

溴虫腈的制备方法

【方法一】2-(对氯苯基)肌氨酸的制备 将88g甲胺盐酸盐水溶液、53gNaCN水溶液,加入到153g对氯苯甲醛的四氢呋喃溶液中。室温搅拌16h。用甲苯抽提,往甲苯层中加入10mL吡啶,接着加入50mL醋酐。室温搅拌,真空浓缩得油状物加到1:1的水和盐酸的混合物中。加热回流2h,冷却,用水稀释,用50%的****溶液中和至pH值2,有固体沉淀。过滤,空气干燥,得白色固体180g。m.p.208~213℃。2-(对氯苯基)-N-(三氟乙酰基)肌氨酸的制备 将27g的2-(对氯苯基)肌氨酸溶于无水甲苯中,用20mL三氟醋酸酐处理,搅拌反应1h,真空浓缩得固体残留物。用甲苯重复汽化残留物几次,得红色固体38.7g。m.p.117~118℃。2-(对氯苯基)-1-甲基-5-(三氟甲基)-2-吡咯啉-3-腈的制备 于7.4g 2-(对氯苯基)-N-(三氟甲基)肌氨酸的乙腈溶液中,加入醋酸酐5.1g、丙烯腈1.6g和10滴三乙胺,在回流下加热反应5.5h,冷却,真空浓缩得红色油状残留物。用硅胶柱过滤,先用正己烷/乙酸乙酯混合液洗涤,接着用二氯甲烷和乙酸乙酯混合液洗涤。合并滤液,真空浓缩,用二氯甲烷重结晶得浅黄色针状固体。m.p.158~160℃。2-(对氯苯基)-1-甲基-5-(三氟甲基)吡咯-3-腈的制备 于2.87g 2-(对氯苯基)-1-甲基-5-(三氟甲基)-2-吡咯啉-3-腈的氯苯溶液中,加入1.76g溴的氯苯溶液,加热至100℃,反应4~5h。冷却至室温,用水稀释,乙酸乙酯抽提。合并提取液,逐次用水、偏亚硫酸钠和水洗涤,无水硫酸镁干燥,真空浓缩得浅黄色固体残留物。用正戊烷/乙酸乙酯重结晶得浅黄色结晶2.4g,m.p.129.5~130℃。4-溴-2-(对氯苯基)-1-甲基-5-(三氟甲基)吡咯-3-腈的制备 于2-(对氯苯基)-1-甲基-5-(三氟甲基)吡咯-3-腈(5.70g)的氯苯溶液中,加入3.52g的溴,加热至80℃,保持20h。冷却后,加3.52g的溴,再加热至100℃。反应混合物冷却,乙酸乙酯抽提。合并提取液,逐次用水和偏亚硫酸钠溶液洗涤,无水硫酸镁干燥,真空浓缩得固体残留物。残留物用乙酸乙酯/正己烷混合溶剂结晶,得白色固体6.50g。m.p.126~129℃。4-溴-2-(对氯苯基)-1-(溴甲基)-5-(三氟甲基)吡咯-3-腈的制备 在搅拌下,将7.27g 4-溴-2-(对氯苯基)-1-甲基-5-(三氟甲基)吡咯-3-腈溶于四氯化碳中,加入3.52g的溴,加热至一定温度,光照2~4d,随后冷到室温,用偏亚硫酸钠水溶液洗涤,有机相真空浓缩,残渣从正庚烷中重结晶得白色固体产品。m.p.131~131.5℃。虫螨腈的制备 将4-溴-2-(对氯苯基)-1-(溴甲基)-5-(三氟甲基)吡咯-3-腈4.42g与无水乙醇混合,用21%乙醇钠0.715g的乙醇溶液处理,加热至80℃,保持15~25min。冷却,用水和乙醚稀释,分离有机层,无水硫酸镁干燥。真空浓缩,正庚烷重结晶,得白色固体虫螨腈3.45g。m.p.91~92℃。

【方法二】由三氟乙酰氨基-4-氯苯甲酸与醛酸酐作用,制得2-(4-氯苯基)-5-三氟甲基噁唑酮-3,再将它与α-氯代丙烯腈反应,制得2-(4-氯苯基)-5-三氟甲基吡咯-3-腈,随后再先后与溴素和氯甲基乙醚反应制得虫螨腈。虫螨腈合成路线详见《农药》,2003,42(2)。




产品用途
结构新型的吡咯类杀虫、杀螨剂。对钻蛀、刺吸和咀嚼式害虫及螨类有优良的防效。比氯氰菊酯和氟氰菊酯更有效,其杀螨活性比三氯杀螨醇和三环锡强。该药剂具有以下特征:广谱性杀虫、杀螨剂;兼有胃毒和触杀作用;与其他杀虫剂无交互抗性;在作物上有中等残留活性;在营养液中经根系吸收有选择性内吸活性;对哺乳动物经口毒性中等,经皮毒性较低;有效施药量低(100g有效成分/hm2)。其显著的杀虫、杀螨活性和独特的化学结构受到人们广泛的重视和关注。
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