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没食子酸丙酯

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没食子酸丙酯结构式
中文名称:没食子酸丙酯
CAS:121-79-9
英文名称:Propyl 3,4,5-trihydroxybenzoate
EINECS:204-498-2
分子式:C10H12O5
分子量:212.19928

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目录

基本信息

中文别名:3,4,5-三羟基苯甲酸丙酯;3,4,5-三羟基苯甲酸正丙酯;倍酸丙酯;丙基-3,4,5-三羟基苯甲酸酯;五倍子酸丙酯;雷尼替丁杂质B;棓丙酯;酸丙酯;棓酸丙酯;棓酸丙酯(没食子酸丙酯);棓丙酯,丙烷基五倍子酸盐;没食子酸正丙酯;焙酸丙酯;桔酸丙酯
英文别名:Propyl 3,4,5-trihydroxybenzoate; n-Propyl gallate; Gallic acid n-propyl ester; n-Propyl 3,4,5-trihydroxybenzoate; 3,4,5-Trihydroxybenzoic acid propyl ester; Gallic acid propyl ester; nipa 49; nipagallin p; n-propyl ester of 3,4,5-trihydroxybenzoic acid; PG; Progallin P; Tenox PG

没食子酸丙酯简介

没食子酸丙酯(没食子酸丙酯)亦称棓酸丙酯,分子式C10Hl2O5。相对分子质量212.21。我国《食品添加剂使用卫生标准》(GB2760-2011)规定:没食子酸丙酯可用于食品油脂、油炸食品、干鱼制品、饼干、方便面、速煮米、果仁罐头、腌腊肉制品,其最大使用量为0.1g/kg

氧化剂的作用比较复杂,存在着多种可能性,但是其主要反应机理为:抗氧化剂释放出氢原子与油脂自动氧化反应产生的过氧化物结合,中断链锁反应,从而阻止氧化过程继续进行。

酚型抗氧化剂(BHABHTTBHQ没食子酸丙酯)均能提供氢原子与油脂自动氧化产生的游离基结合,形成稳定、低能量的抗氧化剂游离基,从而可使油脂的氧化反应不再传播进行,达到抗氧化的目的。

没食子酸丙酯物理化学性质

熔点 146-150°C
水溶性 0.35 g/100 mL (25°C)
外观性状 乳白色针状结晶或白色至淡黄褐色结晶性粉末,无臭,稍有苦味
溶解性 易溶于热水、乙醇、丙二醇、甘油、棉子油、猪油、花生油和乙醚,难溶于冷水

没食子酸丙酯为白色至浅黄褐色晶体粉末,或乳白色针状结晶,无臭,微有苦味,水溶液无味。由水或含水乙醇可得到带一分子结晶水的盐,在105℃失去结晶水成为无水物。熔点146~150℃,它易溶于乙醇等有机溶剂,微溶于油脂和水。没食子酸丙酯0.25%的水溶液的pH值为5.5左右。没食子酸丙酯对热比较稳定,抗氧化效果好,易与铜、铁离子发生呈色反应,变为紫色或暗绿色,具有吸湿性,对光不稳定,易分解。没食子酸丙酯对油脂的抗氧化能力很强,与增效剂柠檬酸或与BHABHT复配使用抗氧化能力更强。没食子酸丙酯对猪油的抗氧化作用较BHABHT强,但是它的毒性相对较高

没食子酸丙酯作用

【用途一】用作食品抗氧化剂
【用途二】PG也我国允许使用和国外广泛使用的饲料抗氧化剂。我国规定还可用于食用油脂、油炸食品、饼干、方便面、速煮米、果仁罐头、干鱼制品和腌腊肉制品,最大使用量0.1g/kg。PG对猪油的抗氧化能力较BHA或BHT强些,与BHA或BHT混用时加增效剂则抗氧化作用最强。单对面制品的抗氧化作用不如BHA和BHT强。
【用途三】PG也是我国允许使用和国外广泛使用的油溶性抗氧化剂。PG对猪油的抗氧化能力较BHA或BHT强些,与BHA和BHT混用时加增效剂则抗氧化作用最强。但对面制品的抗氧化作用不如BHA和BHT强。我国规定可用于食用油脂、油炸食品、饼干、方便面、速煮米、果仁罐头、干鱼制品和腌腊肉制品,最大使用量0.1g/kg。
【用途四】该品是食品和饲料添加剂。用作油脂、猪油等的坑氧化剂,抗氧化作用强,但有着色的缺点,用量为0.1g/kg以下。作为饲料抗氧化剂时,最大用量为100ppm。也可用于化妆品。大鼠口服LD50为3.8g/kg。

没食子酸丙酯应用

我国《食品添加剂使用卫生标准》(GB2760-2011)规定,没食子酸丙酯可用于油脂、油炸食品、干鱼制品、饼干、速煮面、速煮米、罐头,最大使用量为0.1g/kg(以脂肪总量计)。与其他抗氧化剂复配使用时,没食子酸丙酯不得超过0.05g/kg(以脂肪总量计)

没食子酸丙酯使用量达0.01%时即能着色,故一般不单独使用,而与BHABHT或与柠檬酸、异抗坏血酸等增效剂复配使用。复配使用时BHABHT的总量不超过0.1g/kg没食子酸丙酯不超过0.05g/kg没食子酸丙酯用量约为0.05g/kg即能达到良好的抗氧化效果。

没食子酸丙酯使用时,应先取少部分油脂,将没食子酸丙酯加入,使其加热充分溶解后,再与全部油脂混合。一般是在油脂精炼后立即添加或者以m(没食子酸丙酯)m(柠檬酸)m(95%的乙醇)10.53的比例混合均匀后,再徐徐加入油脂中搅拌均匀。

另外,因没食子酸丙酯有与铜、铁等金属离子反应变色的特性,所以在使用时应避免使用铜、铁等金属容器。具有鳌合作用的柠檬酸、酒石酸与没食子酸丙酯复配使用,不仅起增效作用,而且可以防止金属离子的呈色作用

没食子酸丙酯在缺血再灌注损伤中的应用

缺血再灌注损伤与自由基过量产生和积聚有关,清除氧自由基是减轻脑组织再灌注损伤的关键措施之一,多种抗氧化剂如21-氨基甾体化合物、丹酚酸A在脑缺血再灌注损伤中的保护作用已得到证实。没食子酸丙酯是广布于植物中的没食子酸的衍生物,具有抗血小板聚集及扩张血管的作用,是一种较有前途的治疗心血管疾病的药物。此外,没食子酸丙酯还具有抗氧化作用,经FDAWHO批准被广泛用作药品和食品的抗氧化剂。

从化学结构看,没食子酸丙酯含有多个游离酚羟基,极易被氧化,是较强的抗氧化剂,在生物膜的夺宝不饱和脂肪酸发生脂质过氧化时,可以通过提供电子产生清除自由基的作用。实验发现,没食子酸丙酯能提高缺血再灌注脑组织的抗氧化酶活性,减少缺血再灌注大鼠脑组织含水量,抑制脑水肿的形成,表明该药可通过提高SOD活性,使O2-.生成减少;还通过提高GSH-PxCAT的活性,使缺血再灌注时由SOD催化产生的H2O2及时得到清除,从而减少OH·及脂类自由基的生成,减轻缺血再灌注引起脑组织的脂质过氧化损伤。其作用可能是通过清除自由基而保护抗氧化酶活性。

缺血再灌注时产生的自由基引起脂质过氧化反应,是造成细胞膜上的ATP酶失活,离子转运障碍的主要原因之一。本研究结果提示,没食子酸丙酯可能通过抗脑组织的脂质过氧化作用,保护缺血再灌注大鼠脑组织的Na+,K+-ATP酶活性,有助于改善离子转运,减轻Ca2+超载和脂质过氧化损伤。

    综上所述,没食子酸丙酯在扩张脑血管、改善脑循环的同时,还可通过提高脑组织SODGSH-PxCAT活性,减轻脑组织的脂质过氧化反应,抑制脑水肿形成,并保护脑组织Na+,K+-ATP酶活性,有效的减轻脑缺血再灌注损伤,其作用可能与抗氧化作用有关。本结果提示没食子酸丙酯对防治脑缺血再灌注损伤有良好的实用前景。

没食子酸丙酯制备方法

【方法一】1没食子酸的制备
五倍子中含有50%~70%的单宁,单宁经酶鹪或水解可得没食子酸。
(1)发酵法将风干的五倍子破碎至0.5~1.0cm,筛去含虫粉,用4倍的水于40~60℃下浸提18h;采用逆循环法共浸提4次,使最终浸提液达相对密度1.058;浸提液在50~60℃下用5%的活性炭保温搅拌脱色4h;趁热过滤,滤渣用水洗涤4次。合并滤液和洗液,于60℃下减压浓缩,得到30%~35%的单宁溶液;将其冷至室温后接入总液量2%的黑曲霉种子,在30℃左右发酵8~9d,以清水洗涤沉淀物得粗没食子酸,再重结晶即得成品。
(2)水解法 将280kg 95%的硫酸加入1670kg 20%的单宁溶液,在105℃下搅拌水解6h,或将150kg 95%的硫酸加入1670kg 20%的单宁溶液,在133~135℃和0.18~0.20MPa下搅拌反应2h。反应物冷却至10℃:析出结晶,分离得粗品;再将其溶解于70~80℃的水中,加入总液量5%的活性炭,保温搅拌10min,趁热过滤;滤液冷却至室温,静置12h,结晶、分离得第一次脱色精品;将其用同样的方法重结晶一次得第二次脱色精品,经干燥可得200kg的成品。
2PG的合成
在带分水装置的烧瓶中加入0.1mol没食子酸、0.3mol丙醇、20mL苯或60~80℃石油醚和0.01~0.04mol对甲苯磺酸,加热回流至无明显水分出时止;把反应混合物(呈浅紫红色)先常压后减压蒸出过量的丙醇和带水剂;在不断的搅拌下,趁热将剩余物倒入冷水中,抽滤后先后用稀碱液和水洗至中性,再脱色、用水重结晶,并于80℃烘干得熔点147~148"C的白色针状结晶,收率87.2%~89.5%。
用70%的高氯酸代替对甲苯磺酸,收率88.1%~88.6%。
【方法二】1没食子酸的制备
五倍子中含有50%-70%的单宁,单宁经酶解或水解可得没食子酸。
(1)发酵法。将风干的五倍子破碎至0.5-1.0cm,筛去含虫粉,用4倍的水于40-60℃下浸提18h;采用逆循环法共浸提4次,使最终浸提液达相对密度1.058;浸泡液再50-60℃下用5%的活性炭保温搅拌脱色4h;趁热过滤,滤渣用水洗涤4次。合并滤液和洗液,于60℃下减压浓缩,得到30%-35%的单宁溶液;将其冷至室温后接入总液量2%的黑曲霉种子,再30℃左右发酵8-9天,以清水洗涤沉淀物得粗没食子酸,再重结晶即得成品。
(2)水解法。将280kg 95%的硫酸加入1679kg 20%的单宁溶液,再105℃下搅拌世界6h,或将150kg 95%的硫酸加入1670kg 20%的单宁溶液,在133-135℃和0.18-0.20Mpa下搅拌反应2h。反应物冷却至10℃析出结晶,分离得粗品;再将其溶解于70-80℃的水中,加入总液量5%的活性炭,保温搅拌10min,趁热过滤;滤液冷却至室温,静置12h,结晶、分离得第一次脱色精品;将其用用样的方法重结晶以次得第二次脱色精品,经干燥可得200kg的成品。
2 PG的合成
在带分水装置的烧瓶中加入0.1mol没食子酸、0.3mol丙酮、20mL苯活60-80℃石油醚和0.01-0.04mol对甲苯磺酸,加热回流至五明显水分出时止;把反应混合物(呈浅紫红色)先常压后减压蒸出过量的丙醇和带水剂;在不断搅拌下,趁热将剩余物倒入冷水中,抽滤后先后用稀碱液和水洗至中性,再脱色、用水重新结晶,并于80℃烘干,得熔点147-148℃的白色针状结晶,收率87.2%-89.5%。
用70%的高氯酸代替对甲苯磺酸,收率88.1%-88.6%。
【方法三】以硫酸为催化剂,由没食子酸与丙醇在120℃下酯化而得。中和后馏去溶剂,由乙醇水溶液将残留物重结晶。
【方法四】由没食子酸与丙醇酯化而得。将没食子酸、丙醇、苯、硫酸及对甲苯磺酸加入搪玻璃反应锅,加热脱水,回收苯,放置2h。倒入水中,再放置24h。甩滤得到粗品,粗品溶解于乙醇,过滤,将滤液加入水中结晶,过滤、干燥即得成品。

没食子酸丙酯毒性

大鼠经口LD502600mg/kg,按FAO/WHO(1994)规定,ADI0~1.4mg/kg没食子酸丙酯在体内可被水解,大部分聚成4-O-甲基没食子酸或内聚葡萄糖醛酸,由尿液排出 

没食子酸丙酯安全说明书(MSDS)

急救措施 
【食入】切勿经口喂食任何一个失去知觉的人。获得医疗救助。不要催吐。如果意识清醒,用水漱口,喝2-4满杯牛奶或水。
【吸入】立即接触到新鲜空气中删除。如果没有呼吸,进行人工呼吸。如呼吸困难,给输氧。获得医疗救助。
【皮肤】获取医疗援助。至少15分钟,而用大量肥皂和水冲洗皮肤,脱去污染的衣物和鞋子。衣服洗净后方可重新使用。
【眼睛】冲洗眼睛,用大量的水冲洗至少15分钟,偶尔抬一下上下眼睑。获得医疗救助。
处理和存储 
【贮藏方法】存放在密闭的容器中。储存于阴凉,干燥,通风良好的地方远离不相容物质。
【处理】后,彻底冲洗。脱去被污染的衣物,清洗后方可重新使用。使用足够的通风。减少灰尘的产生和积累。避免接触眼睛,皮肤和衣物。保持容器密闭。避免食入和吸入。
危害辨识 
【吸入】可能引起呼吸道刺激症状。这种物质的毒理学性质没有得到充分的调查。
【皮肤】可能会导致皮肤发炎。可能引起皮肤过敏,过敏性反应,再次接触这种物质后变得明显。
【眼睛】可能引起眼睛发炎。
【食入】可能引起消化道的刺激。这种物质的毒理学性质没有得到充分的调查。
【EC危险短语】R 22 43
【EC安全短语】24 37
曝光控制/个人防护 
【个人防护】眼睛:佩戴合适的防护眼镜或化学安全护目镜OSHA的眼睛和面部防护条例29 CFR 1910.133或欧洲标准EN166。皮肤:穿戴适当的防护手套,以防止皮肤接触。服装:穿适当的防护服以防止皮肤接触。
【呼吸器】的呼吸保护计划,以满足OSHA的29 CFR 1910.134和ANSI Z88.2要求或必须遵循的欧洲标准EN 149工作环境需要时,呼吸器的使用。
【曝光效果】反复或长期接触可能会导致过敏性反应敏感的个人。
【毒】4 类
消防措施 
【闪点】181
【消防】佩戴自给式呼吸器压力需求的装置,MSHA / NIOSH(或同等学历),以及完整的护具。发生火灾时,可能会产生刺激性和剧毒气体通过热分解或燃烧。灭火剂:使用最合适的灭火剂。在用火喷水,干粉,二氧化碳,或适当的泡沫的情况下。
【火灾隐患】这种化学物质是可燃的。
泄漏处理办法 
【小泄漏/泄露】真空或清扫物质,并到一个合适的地方处置容器中。立即清理泄漏,使用适当的防护设备。扫掉,然后放入一个合适的处理容器。避免产生灰尘的条件。提供通风。
稳定性和反应性 
【处置守则】3
【稳定性】稳定在正常的温度和压力。
【不兼容性】强碱,强氧化剂,强还原剂,强酸。
【分解】一氧化碳,刺激性和有毒烟雾和气体,二氧化碳。

安全术语

S24 Avoid contact with skin.
避免皮肤接触。

S37 Wear suitable gloves.
戴适当手套。

风险术语

R22 Harmful if swallowed.
吞食有害。

R43 May cause sensitization by skin contact.
与皮肤接触可能致敏。

危险品标志

Xn Harmful
有害物品

扩展阅读

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参考资料

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1-(4-溴苯基)环... 027-59308702, ,18871873169(手机微信同号) 湖北信康医药化工有限公司
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