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阿魏酸

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阿魏酸结构式
中文名称:阿魏酸
CAS:1135-24-6
英文名称:4-Hydroxy-3-methoxycinnamic acid
EINECS:214-490-0
分子式:C10H10O4
分子量:194.184

相关产品:

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目录

基本信息

中文别名:3-(4-羟基-3-甲氧基苯基)-2-丙烯酸;3-(4-羟基-3-甲氧基苯基)2-丙烯酸;4-羟基-3-甲氧基肉桂酸;3-甲氧基-4-羟基桂皮酸;4-羟基3-甲氧基肉桂酸;咖啡酸-3-甲醚;4-羟基-3-甲氧基桂皮酸
英文别名:Ferulic acid

阿魏酸简介

阿魏酸(Ferulic Acid)的化学名称为4-羟基-3-甲氧基肉桂酸,是桂皮酸(又称肉桂酸,3苯基2丙烯酸,分子结构)的衍生物之一。阿魏酸(阿魏酸钠)具有抗血小板聚集,抑制血小板5-羟色胺释放,抑制血小板血栓素a2txa2)的生成,增强前列腺素活性,镇痛,缓解血管痉挛等作用。是生产用于治疗心脑血管疾病及白细胞减少等症药品的基本原料。如心血康、利脉胶囊、太太口服液等等,它同时在人体中可起到健美和保护皮肤的作用。

阿魏酸的药理作用

阿魏酸具有以下功能:抗血小板凝集和血栓;清除亚硝酸盐、氧自由基、过氧化亚硝基;抗菌消炎;抗肿瘤;抗突变;增加免疫功能;增强人体精子活力和运动性等。

1.抗氧化、清除自由基以及细胞保护作用

研究表明,阿魏酸具有很强的抗氧化活性,对过氧化氢、超氧自由基、羟自由基、过氧化亚硝基都有强烈的清除作用。阿魏酸不仅能消除自由基,而且能调节人体生理功能,抑制产生自由基的酶,促进清除自由基的酶的产生,实验研究还发现,阿魏酸能保护体内产生的过氧化物,特别是羟自由基、一氧化氮造成的细胞损伤。

2.对中枢神经系统的作用

阿魏酸有镇静作用。阿魏酸能对抗Aβ1-42的毒性,而β1-42被认为在阿尔兹海默症的发病机制中起重要作用,提示阿魏酸有治疗阿尔兹海默症的开发前景。阿魏酸在逃避抑制实验中的表现甚至较吡拉西坦强,但作用机制与吡拉西坦和他克林不同,可能与记忆过程,增强胆碱能活性,增强大脑血液循环有关。

3.对心血管系统的作用

阿魏酸能增加冠脉血流量,保护缺血心肌,由于对α受体有阻断作用,因而能抑制主动脉平滑肌收缩,对抗甲氯胺、苯肾上腺素β肾上腺素等的升压作用。阿魏酸钠有利于改

善心肌对氧的供需失衡。还具有抗血小板聚集作用。大鼠口服阿魏酸钠600mg/kg2h,以胶原诱导的血小板聚集性及血小板TXA样物质的活性均受显著抑制,抑制率分别为46%47%,对动脉壁PgI2活性则无明显影响,阿魏酸钠体外给药有拮抗血小板TXA2样物质活性和增强·PgI2活性的作用。可见阿魏酸钠通过多种途径影响TXA2/PgI2平衡。阿魏酸钠抗血小板作用的机理与环氧化酶抑制剂阿斯匹林不尽相同,两者对血栓素A2和动脉壁前列环素增物质的作用各有特点。用大鼠做实验结果表明阿魏酸钠与小剂量阿斯匹林联用可增强抗血小板作用。血小板聚集和释放反应与血小板通过花生四烯酸(AA)代谢产生前列腺素的内过氧化物Pgg2PgH2和血栓素A2 (TXA2)有关。TXA2可直接转化成TXB2,PgH2不仅合成TXA2,也部分转化成丙二醛(MDA)MDA的生成量可以反映TXA2生成。比色法和荧光法测定血小板聚集时MDA含量。结果表明阿魏酸钠抑制血小板聚集和释放反应作用可能与抑制血小板前列腺素代谢,即抑制TXA2生成有关。

利用放射薄层方法测定兔血小板花生四烯酸代谢产物TXB2PgE2PgF2a。用放射免疫法测定免血小板TXB2及主动脉6-Keto-PgF1a。阿魏酸钠(SF,0.1mmol/L3.2mmol/L)抑制14C-花生四烯酸转化为TXB2,呈剂量效应关系,IC50 0.762mmol/LSF在较高浓度时亦抑制PgE2PgE2a的生成。用放免法观察到,SF对血小板TXB2 和动脉壁6-Keto-PgFla的生成均有抑制作用,对TXB2的作用较强。结果提示,SF可抑制兔血小板和动脉壁环氧酶活性。阿魏酸钠抑制(OH)诱导的脂质过氧化反应,对保护

生物膜的结构与功能是有益的。阿魏酸氨基醇酯类化合物对ADP诱发的血小板凝聚有体外抗凝作用,此作用比阿魏酸强。

实验犬14只随机分为用药组(甲组)和对照组(乙组),开胸后分别结扎冠状动脉前降支第3、第2和第1分枝,最后结扎其主干。甲组于缺血前10min静注阿魏酸钠,乙 组注生理盐水,两组均用利多卡因控制室性心律失常。结果乙组缺血后±dp/dt-max(左室压力上升速度及下降速度的最大峰值)明显下降,t值增大,再灌注90min后各指标无恢复,用组缺血后各指标变化很明显,但血流再通后较快恢复,接近缺血前水平(P>0/ 05)。再灌注90min时与乙组同一时间数值相比差异有非常显著意义(P<0.01)。乙组坏死心肌占左心室29%,甲组仅占12%(P<0.01=。证实阿魏酸钠有明显抗缺血心肌再灌注损伤作用。用普通玻璃微电极细胞内记录观察阿魏酸钠对豚鼠心室肌细胞动作电位、有效不应期的影响,3种浓度的阿魏酸钠溶液(0.1mg/ml,0.2mg/ml,0.4mg/ml)分别灌流30min,动作电位幅值和复极20%时程无明显改变,但复极90%处动作电位时程与有效不应期延长。浓度在0.1mg/ml0.2mg/ml时,药物可延长复极50%处的动作电位时程。

4.对淋巴细胞的影响

阿魏酸可轻微活化小鼠脾淋巴细胞,促进腺淋巴细胞的增殖,可明显促进ConA诱导的小鼠脾淋巴细胞的DNA和蛋白质合成,促进DNA合成的最适浓度分别为500mg/ml,120ng/mlDNA合成高峰在48h;对IL-2的产生也有明显增强作用。

5.其他作用

阿魏酸具有一定的抗早孕作用。

阿魏酸的毒副作用

阿魏酸的临床应用中未见明显的毒副作用报道。相反,实验研究发现,阿魏酸的钠盐对其他药物损伤的肝细胞有一定的保护作用,阿魏酸还能部分减轻一些药物的肾脏毒性,提示其在减轻其他药物的毒副作用有应用前景。

多种方法证实,阿魏酸是一种抗氧化剂,其苯环上的羟基是抗氧化的活性基团,也可以消除自由基,抑制氧化反应和自由基反应,以及与生物膜磷脂结合,保护膜脂质等拮抗自由基对组织的损害,产生抗动脉粥样硬化效应。阿魏酸70mg/kg,140mg/kg ip 抑制大鼠同种被动皮肤过敏反应、大鼠肥大细胞颗粒及主动被动Arthus反应;140mg/kg抑制大鼠反向皮肤过敏反应、豚鼠Forssmarv皮肤血管炎:100mg/kg,200mg/kg 抑制小鼠迟发型超敏反应:200mg/kg,400mg/kg ig 提高小鼠单核巨噬细胞的吞噬功能。表明阿魏酸对Ⅰ、Ⅱ、Ⅲ、Ⅳ型变态反应均有抑制作用。

阿魏酸能抑制蓖麻油引起小鼠腹泻但不影响番泻叶引起的小鼠腹泻。80mg/kg阿魏酸抑制小鼠胃肠推进运动。认为抗炎作用可能是抗腹泻主要机理,还具有抑制胃肠推进运动有关。

阿魏酸具有抗炎作用。阿魏酸对二甲苯所致的小鼠耳壳肿胀和醋酸引起的小鼠腹腔毛细血管通透性增高以及组织胺引起的大鼠皮肤毛细血管通透性升高,对角叉菜胶、蛋清和甲醛所致的大鼠足跖肿胀均有明显的抑制作用,摘除双侧肾上腺后其抗炎作用仍然存在。阿魏酸显著抑制大鼠棉球肉芽组织增生,降低炎性组织中PgE2的释放量,还能抑制角叉菜胶所致炎性渗出,但不减少渗出液中白细胞数量。此外,阿魏酸亦可降低补体旁路的溶血活性。

阿魏酸对平滑肌有抗痉作用。阿魏酸能增加肾血流量,具有肾髓质扩血管性前列腺素样作用。

阿魏酸的鉴别方法

1、展开剂:苯-醋酸乙酯-甲酸(820.2) 薄层板:硅胶GF254,显色条件:紫外光灯(254nm),对照品溶液的制备:取阿魏酸对照品,加甲醇制成1 mg. ml1的溶液。

2、硅胶G薄层板上,以苯氯仿冰醋酸(6:1:0.5) 为展开剂,展开,取出。显色条件:紫外光灯(365nm)

3、硅胶G薄层板上,以甲苯-醋酸乙酯-甲酸(5:2:1)为展开剂,展开,取出。显色条件:紫外光灯(365nm)

4、硅胶G薄层板上,以氯仿—醋酸乙酯—甲酸(5:4:0.5)为展开剂,展开,取出,晾干,置紫外光灯(365nm)下检视。

5、硅胶G薄层板上,以苯-氯仿-冰醋酸(6:5:1) 为展开剂,展开,取出,晾干,喷以新配制的1%三氯化铁和1% 铁氰化钾(1:1) 的混合溶液。

6、硅胶G薄层板上,以苯-醋酸乙酯-甲酸(4:1:0.1)为展开剂,展开,取出,晾干,喷以新配制的1%三氯化铁和1%铁氰化钾(1:1)的混合溶液。

7、硅胶G(青岛海洋化工厂)铺板,105℃活化半小时。展开剂:氯仿-乙酸乙酯-甲酸(5:4:1)。展距17cm。显色剂:⑴在荧光灯(254nm)下观察。

阿魏酸的检测分析方法

1高效液相色谱法

用高效液相色谱法测定阿魏酸的含量,方法简单快速,结果准确,精密度高。文献介绍其流动相多采用酸性系统,主要有甲醇--磷酸系统、甲醇--冰乙酸系统、甲醇-乙腈--冰乙酸系统等,试验中可适当调整甲醇的用量。采用HPLC法测定复方银杏口服液中阿魏酸的含量,流动相为甲醇:1%冰醋酸(4555),检测波长为320nm,流速1.0ml/min,柱温是25℃。阿魏酸进氧量在0.176-0.88ug范围内线性关系良好。

2、薄层扫描法

薄层扫描法也是常用的阿魏酸含量测定方法之一。该法迅速,但其灵敏度不甚理想。姬生国等采用薄层扫描法测定降脂通脉口服液中阿魏酸的含量,以苯-冰醋酸-氯仿(60.53.5)为展开剂,单波长反射发锯齿扫描,扫描波长为325nm。稳定性好。

3、薄层分光光度计法

利用薄层层析-分光光度计法对从农副产品黑麦麦麸中提取的阿魏酸进行定性测定展开剂为二氯甲烷:乙腈:甲酸=752510;以分光光度计法进行定量测定,结果表明:虽然分光光度计法易受其他成分的干扰,但高效液相色谱法比较,相对误差为7%左右,且重现性好。

4、高效毛细管电泳法

毛细管区带电泳是目前应用最广泛的毛细管电泳分离模式。特点简单、高效、快速、样品用量少、已自动化操作。等采用空心熔融石英毛细管检测当归制剂中的阿魏酸含量,结果发现在5-100ug\ml范围内可以定量检测,重复性好。

阿魏酸的制备方法

植物中直接提取

可通过三种途径从植物中获得阿魏酸:一是从阿魏酸与一些小分子的结合物中获得,二是从植物细胞壁中获得,三是通过组织培养获得。植物中阿魏酸多通过酯键与多糖和木质素交联或自身酯化或醚化形成二阿魏酸,一般用碱法和酶法打断酯键释放阿魏酸,再采用合适的溶剂进行提取。

1、碱解法

采用4%氢氧化钠在通氮气条件下常温反应24h,可释放出细胞壁中出的阿魏酸。最近研究发现通过提高提取温度,并加入适合的保护剂,在较短时间内就能将麦麸中大部分阿魏酸游离出来。欧仕益等采用低浓度的氢氧化钠溶液,在适当的提取温度下能将麦麸中的大部分阿魏酸释放出来,提取过程中添加亚硫酸钠可增加阿魏酸的回收率。由于碱液成分复杂,特别是含有色素物质,目前,碱液中阿魏酸的分离方法主要是采用活性炭吸附法。谷维素中含有阿魏酸的结构单元,以酯的形式存在,且易于分解,因此,可以先用碱水解谷维素,再用酸化的方法制备阿魏酸,其反应式水解谷维素制备阿魏酸的操作方便,收率高达85.7%,副产品为环木菠萝醇类。而且谷维素来源广、产量大,并且价格适中。

2、 阿魏酸酯酶法

阿魏酸酯酶是指能将阿魏酸甲酯、低聚糖阿魏酸酯和多糖阿魏酸之中阿魏酸游离出来的一种酶。真菌、细菌和酵母都能分泌阿魏酸酯酶。张璟等以黑曲霉作菌种,采用液体深层发酵法,制备出含有阿魏酸酯酶和阿拉伯木聚糖酶的混合酶制剂,采用混合酶制剂作用于去淀粉的麦麸,发现通过3次降解后麦麸降解率达55.46%

3、植物组织培养法

采用植物组织培养法是获得阿魏酸的一条重要途径。一些研究表明,对某些植物组织培养能使之产生较高产量的阿魏酸衍生物。如对糖甜菜、玉米进行细胞悬浮培养能获得水溶性的阿魏酸葡萄糖酯、阿魏酸蔗糖酯等,含量可高达20.0unol/g愈伤组织(干重)。直接提取物中,阿魏酸的含量比较低,需要进一步的纯化。

化学合成法

阿魏酸的化学合成法是以香兰素为基本原料,主要应用的有机反应有Wittig-Horner反应和Kneoevenagel反应。

1Wittig-Horner反应合成阿魏酸

亚磷酸三乙酯乙酸盐和乙酰香兰素在强碱体系中发生Wittig-Horner反应,再用浓盐酸酸化得到阿魏酸。该法需要预先保护酚羟基,否则由于强碱的存在,生成酚钠例子会抑制羰基和碳负离子之间的反应,还易发生副反应生成杂质。

2Kneoevenagel反应合成阿魏酸

在吡啶溶剂中加入少量有机碱作为催化剂,香兰素和丙二酸发生Kneoevenagel反应生成阿魏酸,催化剂有哌啶和苯胺等。但该法反应时间长,长达三周,且获得是反式和顺式阿魏酸混合物。

3、生物合成法

生物合成法是用几种微生物(Arthrobacter Blobiformis)将阿魏酸前体转化为阿魏酸,如将丁香油中提取得到的丁子香酚肉桂酸酯转化为阿魏酸。生物合成法是一种清洁有效的合成方法,但目前仍未能研究出大量生产的方法。

分离提纯方法

目前提纯阿魏酸的方法不是很多。主要有溶剂萃取法和吸附法。

1、溶剂萃取法

常用的萃取阿魏酸的溶剂主要有乙醇、乙酸乙酯等。原理是利用对阿魏酸的溶解度大的溶剂萃取提取液中的阿魏酸,然后减压蒸馏除去溶剂,从而获得阿魏酸成品。此法工艺较简单但收率较低,能耗较大,是提纯阿魏酸最常用的方法。

2、吸附法

吸附法是目前研究比较多的一种提纯方法。原理是通过加入吸附材料对溶液中的阿魏酸进行吸附富集,然后采用洗脱剂洗脱吸附的阿魏酸。Couteau从活性炭、聚苯乙烯交联树脂、PVPP等吸附介质中进行了筛选,研究表明活性炭以其对阿魏酸高度的吸附能力(每100g吸附22g)、不结合单糖分子、容易洗脱等优点为最好的吸附介质。在活性炭吸附结束后,可以用乙醇把吸附的阿魏酸洗脱下来。另外活性炭也是一种优良的吸附材料,提取液经活性炭吸附后,当活性炭达到吸附饱和之后,经洗脱可以从提取液中获得较纯的阿魏酸。

阿魏酸的用途

1.用作防腐保鲜剂 

由于阿魏酸具有抗氧化和抗菌活性,故可用作食品保鲜剂。日本l975年即用阿魏酸保存柑桔和作为亚麻籽油、大豆油和猪油的抗氧化剂。一些氨基酸和二肽可作为其增效剂。 与其它酚类物质相比,阿魏酸有两个优点。一是其抗氧化活性强。Heinonen等比较了没食子酸、没食子酸丙酯、咖啡酸、锦葵色素、翠雀素、儿茶素、表儿茶素、芦丁、槲皮素在卵磷脂-脂质体系统中的抗氧化活性发现,阿魏酸对氢过氧化物产生的抑制能力最强。阿魏酸的另一优点是对pH稳定,其pH稳定性显著强于绿原酸、咖啡酸和没食子酸。它的这一特性对在碱性条件下加工的食品非常重要,如蛋白质的提取和组织化、水果脱皮等。值得提出的是,阿魏酸的一些衍生物表现出比阿魏酸更强的抗氧化活性,这为人们合成新型抗氧化剂提供了一条新途 径。 除表现较强的抗氧化活性外,阿魏酸的抗菌活性也很强。Lattanzio等检测了l2种酚酸对5种真菌(SclerotiniasclerotiorumFusariumoxysporumAltenariasp.BotrytiscinereaPenicilliumdigitatum) 的抑菌能力,

发现阿魏酸的活性最强。阿魏酸对酵母菌也有较强的抑制作用,但活性低于山梨酸钾。

2.作为食品交联剂 在植物细胞壁中,阿魏酸可使多糖分子交联,目前,人们也利用它的这一特性来提高多糖粘度并制备食品胶,报道较多的是利用果胶和戊聚糖制备凝胶。如果多糖和蛋白质上结合有阿魏酸,则可通过加入过硫酸铵、过氧化氢和漆酶或过氧化物酶处理使多糖和蛋白质交联而形成凝胶。生产上,可利用阿魏酸的交联作用提高一些多糖、特别是低分子多糖的应用价值。由于阿魏酸及其氧化产物能与蛋白质中的酪氨酸、赖氨酸和半胱氨酸反应,从而使蛋白质交联,因此,在制备可食性蛋白膜时,阿魏酸能能增加膜的机械强度,并降低膜对水蒸气和氧气的透性;同时,阿魏酸也可通过减少蛋白质中游离巯基含量,避免蛋白质中巯基引起交联而增加乳品在加热过程中的热稳定性。由于它的这些特性,给阿魏酸在食品中的应用提供更宽广的领域。

3.在运动食品中的应用 运动员在剧烈的运动过程会造成机体的氧化损伤,许多运动食品都需添加抗氧化剂。阿魏酸是一种潜在的抗氧化剂,且能刺激激素的分泌,所以目前国外很多 运动食品中都添加阿魏酸或含有阿魏酸的草药。

安全术语

S26In case of contact with eyes, rinse immediately with plenty of water and seek medical advice.
不慎与眼睛接触后,请立即用大量清水冲洗并征求医生意见。

S37/39Wear suitable gloves and eye/face protection
戴适当的手套和护目镜或面具。

风险术语

R36/37/38Irritating to eyes, respiratory system and skin.
刺激眼睛、呼吸系统和皮肤。

危险品标志

XiIrritant
刺激性物品

参考资料

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