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4-二甲氨基吡啶

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中文名称:4-二甲氨基吡啶
CAS:1122-58-3
英文名称:4-Dimethylaminopyridine
EINECS:214-353-5
分子式:C7H10N2
分子量:122.1677

相关产品:

4-哌啶基吡啶   对二甲氨基苯甲酸   3,4-二氨基吡啶   3-甲氨基吡啶   N-乙基甲基胺

目录

基本信息

中文别名:N,N-二甲基-4-吡啶胺; 二甲氨基吡啶; 4-二甲胺基吡啶; 4-二甲基氨基吡啶; 4-二甲基氨砒啶; 4-二甲氨基吡啶/DMAP; P-二甲基氨基吡啶; 4-二甲基氨基吡啶 4-DIMETHYLAMINOPYRIDINE; Γ-(二甲基氨基)吡啶
英文别名:2,6-DICHLOROPYRIDINE; AKOS BBS-00004314; AURORA KA-6495; 4-(dimethylamino)-pyridin; 4-Dimethylaminepyridine; gamma-(Dimethylamino)pyridine; N,N-Dimethyl-4-aminopyridine; n,n-dimethyl-4-pyridinamin; p-Dimethylaminopyridine; Pyridine, 4-(dimethylamino)-; 4-(Dimethylamino)pyridine, 99%, prilled; 4-(DIMETHYLAMINO)PYRIDINE SOLUTION; 4-(Dimethylamino)pyridine, ReagentPlus, 99%; N,N'-DIMEHTYL-4-PYRIDINAMINE; 4-(Dimethylamino)PyridineForSynthesis; 4-Dimethylaminopyridine,>99%; Dmap(4-Dimethylaminopyridine); 4-Pyridinamine, N,N-dimethyl-; 4,4-dimethylaminopyridine

4-二甲氨基吡啶物理化学性质

外观:白色结晶体或类白色结晶体。
溶解性:溶于水、乙醇、丙酮、苯、甲苯、二甲苯、二氯乙烷、氯仿、乙酸、乙酐、乙酸乙酯、已烷、四氢呋喃、三乙胺、吡啶、DMF 等溶剂。
熔点:83-86 °C(lit.)
沸点:211 °C
折射率:n20/D 1.431
闪点:110 °C
储存条件:Store in dark!
溶解度:methanol: 50 mg/mL, clear
form:prilled
color:off-white to yellow
水溶解性:76 g/L (25 ºC)
Merck:3389
检测方法:GC,NMR,HPLC
BRN:110354

概述

4- 二甲氨基吡啶是一处广泛应用于化学合成的新型高效催化剂,在有机合成、药物合成、农药、染料、香料等合成的酰化、烷基化、醚化及酯化等多种类型的反应中有较高的催化能力,对提高效率有极基明显的效果。为催化剂时酰化剂最好为酸酐,并且是在有机碱的环境中。丁二酸与低级醇的酯化可在过量醇中进行,硫酸或强酸性阳离子交换树脂催化即可,但不分水的话,影响转化率。

4-二甲氨基吡啶用途

【用途一】4-二甲氨基吡啶是一种广泛应用于化学合成的新型高效催化剂,在有机合成、药物合成、农药、染料、香料等合成的酰化、烷基化、醚化等多种类型的反应中有较高的催化能力,对提高收率有极其明显的效果。
【用途二】用作超强亲核的酰化作用催化剂
【用途三】酰化反应的高效催化剂。【用途四】4-二甲氨基吡啶(1122-58-3)是近年来广泛用于化学合成的新型高效催化剂,其结构上供电子的二甲氨基与母环(吡啶环)的共振,能强烈激活环上的氮原子进行亲
核取代,显著地催化高位阻、低反应性的醇和胺的酰化(磷酰化、磺酰化、碳酰化)反应,其活性约为吡啶的104-6倍。在有机合成、药物合成、农药、医药、染料、香料、高分子化学、分析化学中的酰化、烷基化、醚化、酯化及酯交换等多种类型的反应中有较高的催化能力,对提高收率有极其明显的效果,此外还可以用作相转移催化剂用于界面反应。其优点表现在:催化剂用量小,通常只需反应 底物摩尔数的0.01-5%即可,反应产生的酸可用有机碱或无机碱中和;反应条件温和,一般室温下即可进行反应,节约能源;溶媒选择范围广,在极性、非极性有机溶剂均可进行;反应时间短,用吡啶长时间反应,而用DMAP则数分钟即完成反应,因而大大提高了劳动生产率;收率高,如用吡啶几乎不反应的空间位阻大的羟基化合物,使用DMAP收率可达80-90%,从而可提高反应收率和产品质量并简化工艺;副反应少,气味小,三废少;由于DMAP优良的催化性能,被称为“超级催化剂”,4-二甲氨基吡啶(1122-58-3)已成为有机合成工作者最常用的催化剂之一。国内化学制药行业已成功将其应用于乙(丙)酰螺旋霉素、青蒿素琥珀酸酯、他汀类降脂药等原料药的生产中,改善了工艺条件,并取得良好的经济和社会效益。此外,还广泛地应用于复杂天然产物的全(半)合成上,如:PRAVASTATIN全合成中的乙酰化,TUBERCIDIN全合成中的三氟乙酰化,MUGINEIC ACID全合成中的乙酰化和TERPESTACIN全合成中的苯甲酰化,以及西地那非(VIAGAR)全合成中的酰化等,在农药生产上,在胺菊酯的合成上用DMAP提高了收率和产品纯度,在异氰酸酯合成氨基甲酸酯、菊酰氯合成拟除虫菊酯的反应中也有明显的催化活性。在磷酰化反应的有机磷合成中,作用相当显著。
【用途五】广泛用于化学合成的催化剂,在有机药物合成、农药、染料、食品添加剂等合成的酰化、羰基化、醚化及酯化等。 4-二甲氨基吡啶是近年来广泛用于化学合成的新型高效催化剂,其结构上供电子的二甲氨基与母环(吡啶环)的共振,能强烈激活环上的氮原子进行亲核取代,显著地催化高位阻、低反应性的醇和胺的酰化(磷酰化、磺酰化、碳酰化)反应,其活性约为吡啶的104-6倍。在有机合成、药物合成、农药、医药、染料、香料、高分子化学、分析化学中的酰化、烷基化、醚化、酯化及酯交换等多种类型的反应中有较高的催化能力,对提高收率有极其明显的效果,此外还可以用作相转移催化剂用于界面反应。其优点表现在:催化剂用量小,通常只需反应 底物摩尔数的0.01-5%即可,反应产生的酸可用有机碱或无机碱中和;反应条件温和,一般室温下即可进行反应,节约能源;溶媒选择范围广,在极性、非极性有机溶剂均可进行;反应时间短,用吡啶长时间反应,而用DMAP则数分钟即完成反应,因而大大提高了劳动生产率;收率高,如用吡啶几乎不反应的空间位阻大的羟基化合物,使用DMAP收率可达80-90%,从而可提高反应收率和产品质量并简化工艺;副反应少,气味小,三废少;由于DMAP优良的催化性能,被称为“超级催化剂”,它已成为有机合成工作者最常用的催化剂之一。国内化学制药行业已成功将其应用于乙(丙)酰螺旋霉素、青蒿素琥珀酸酯、他汀类降脂药等原料药的生产中,改善了工艺条件,并取得良好的经济和社会效益。此外,还广泛地应用于复杂天然产物的全(半)合成上,如:PRAVASTATIN全合成中的乙酰化,TUBERCIDIN全合成中的三氟乙酰化,MUGINEIC ACID全合成中的乙酰化和TERPESTACIN全合成中的苯甲酰化,以及西地那非(VIAGAR)全合成中的酰化等,在农药生产上,在胺菊酯的合成上用DMAP提高了收率和产品纯度,在异氰酸酯合成氨基甲酸酯、菊酰氯合成拟除虫菊酯的反应中也有明显的催化活性。在磷酰化反应的有机磷合成中,作用相当显著。

4-二甲氨基吡啶制备方法

将4-羟基吡啶、二甲胺盐酸盐和六甲基磷酰三胺在220℃加热4h。生成的固化反应物用水漂洗,加盐酸在100℃水解1h。冷至室温,搅拌下加入氢氧化钠水溶液,然后用氯仿提取。提取液在用硫酸镁干燥后蒸除溶剂,剩余物用沸腾的己烷提取,热滤,浓缩,结晶,得4-二甲氨基吡啶。收率约55%。 

4-二甲氨基吡啶上下游产品信息

【上游原料】

吡啶-->六甲基磷酰三胺-->4-羟基吡啶

【下游产品】

2-氯-4-三氟甲基嘧啶-->3-氯-5-氟苯胺-->1-甲基-3-三氟甲基-1H-吡唑-->N4-苯甲酰基胞嘧啶-->3-肼基-1-(4-甲基哌嗪-1-基)-1-丙酮-->1-苯基-5-三氟甲基-4-溴-1H-吡唑-->2-乙酰氨基-吡啶-3-羧酸-->3-肼基-1-吗啉-1-丙酮-->2-肼基-1-(4-甲基哌嗪-1-基)乙酮-->1-叔丁基-3-三氟甲基-4-溴-1H-吡唑-->2-肼基-1-吗啉乙酮-->1-(2-吡啶酮乙基)哌嗪-->1-甲基-3-三氟甲基-4-溴-1H-吡唑-->2-氨基异烟酸乙酯-->1-叔丁基-4-溴-5-三氟甲基-1H-吡唑-->1-甲基-5-三氟甲基-1H-吡唑-4-醛-->4-三氟甲基-N-甲基苯胺-->阿尼西坦-->多西他赛-->(R)-对甲苯磺酸缩水甘油酯-->6-叔丁氧羰基氨基烟酸甲酯-->2-羟基-4-三氟甲基嘧啶-->1-叔丁基-5-三氟甲基-1H-吡唑-4-醛-->1-甲基-5-三氟甲基-4-溴-1H-吡唑-->1-(5-溴-2,3-二氢-1H-吲哚-1-基)乙基-1-酮-->對胺苯甲醯胺苯-->Boc-L-beta-高脯氨酸-->1-叔丁基-3-三氟甲基-1H-吡唑-->2'-溴乙酰苯胺-->1-叔丁基-5-三氟甲基-1H-吡唑-->2-氨基异烟酸-->2,2,2-三氟-1-(1-苯基-3-三氟甲基-1H-吡唑-4-基)乙酮-->1-甲基-5-三氟甲基-1H-吡唑-->利马前列素-->丁二酸单甲酯(琥珀酸单甲酯)-->2-(乙酰氨基)-4-甲基吡啶 

4-二甲氨基吡啶安全说明书(MSDS)

急救措施
【食入】不要催吐。如果受害人是清醒和警觉,给2-4 cupfuls,牛奶或水。不要给吃任何东西,处于昏迷状态的人。立即就医。
【吸入】立即就医。立即从现场至空气新鲜。如呼吸困难,给输氧。请勿使用嘴对嘴呼吸。如果已停止呼吸申请使用氧和适当的机械装置,如一个袋子和掩模的人工呼吸。
【皮肤】立即就医。立即用大量肥皂和水冲洗皮肤至少15分钟,同时脱去被污染的衣服和鞋子。衣物重新使用前应清洗。丢弃的方式限制了进一步的暴露在被污染的衣物。
【眼睛】立即冲洗眼睛用大量的水冲洗至少15分钟,并不时提起上下眼睑。立即就医。不要让受害人擦或闭眼。

 处理和存储
【贮藏方法】保持容器在不使用时关闭。存放在密闭的容器中。储存于阴凉,干燥,通风良好的地方远离不相容物质。
【处理】后,彻底冲洗。使用足够的通风。减少灰尘的产生和积累。不要让眼睛,皮肤或衣服。保持容器密闭。不要咽下或吸入。使用足够的通风。丢弃污染皮鞋。

危害辨识
【食入】吞食有害。可能会导致消化道严重和永久的损害。
【吸入】可能引起严重刺激呼吸道灼伤。
【皮肤】可能是致命的,如果通过皮肤吸收。造成皮肤灼伤。
【眼睛】引起眼睛烧伤。
【危害】金属接触可能会放出易燃的氢气。

曝光控制/个人防护

【个人防护】眼睛:佩戴合适的防护眼镜或化学安全护目镜OSHA的眼睛和面部防护条例29 CFR 1910.133或欧洲标准EN166。皮肤:穿戴适当的防护手套,以防止皮肤接触。服装:穿适当的防护服以防止皮肤接触。
【呼吸器】的呼吸保护计划,以满足OSHA的29 CFR 1910.134和ANSI Z88.2要求或必须遵循的欧洲标准EN 149工作环境需要时,呼吸器的使用。依照OSHA呼吸器法规29CFR 1910.134或欧洲标准EN 149。始终使用NIOSH或欧洲标准EN 149批准的呼吸器必要时。

消防措施
【自燃】420
【消防】佩戴自给式呼吸器压力需求的装置,MSHA / NIOSH(或同等学历),以及完整的护具。发生火灾时,可能会产生刺激性和剧毒气体通过热分解或燃烧。灭火剂:雾状水,干粉或二氧化碳。
【火灾隐患】非可燃物质本身不燃烧,但可能会分解,加热时产生腐蚀性和/或有毒烟雾。

泄漏处理办法
【小泄漏/泄露】清理漏油,立即使用适当的防护设备。清扫或吸收的材料,然后放入一个合适的清洁,干燥,密闭的容器中处理。避免产生灰尘的条件。提供通风。

4-二甲氨基吡啶储运特性

【贮藏】保持容器封闭在不使用时。储存在密闭的容器中。储存于阴凉,干燥,通风良好的地方远离不相容物质。

安全术语

S26In case of contact with eyes, rinse immediately with plenty of water and seek medical advice.
不慎与眼睛接触后,请立即用大量清水冲洗并征求医生意见。

S36/37/39Wear suitable protective clothing, gloves and eye/face protection.
穿戴适当的防护服、手套和护目镜或面具。

S45In case of accident or if you feel unwell, seek medical advice immediately (show the label whenever possible.)
若发生事故或感不适,立即就医(可能的话,出示其标签)。

S28 After contact with skin, wash immediately with plenty of soap-suds.
不慎与皮肤接触后,立即用大量肥皂水冲洗。

S36/37 Wear suitable protective clothing and gloves.
穿戴适当的防护服和手套。

S53 Avoid exposure - obtain special instructions before use.
避免接触,使用前须获得特别指示说明。

S27 Take off immediately all contaminated clothing.
一旦衣物受到污染,请立即脱去。

S22 Do not breathe dust.
切勿吸入粉尘。

风险术语

R34 Causes burns.
引起灼伤。

R25 Toxic if swallowed.
吞食有毒。

R34 Causes burns.
引起灼伤。

R36/37/38 Irritating to eyes, respiratory system and skin.
刺激眼睛、呼吸系统和皮肤。

R36 Irritating to eyes.
刺激眼睛。

R27 Very toxic in contact with skin.
与皮肤接触有极高毒性。

R24 Toxic in contact with skin.
与皮肤接触有毒。

R20 Harmful by inhalation.
吸入有害。

R40 Limited evidence of a carcinogenic effect.
少数报道有致癌后果。

R61 May cause harm to the unborn child.
可能对胎儿造成伤害。

危险品标志

T+ Very toxic
极高毒性物品

C Corrosive
腐蚀性物品

TToxic
有毒物品

参考资料

优质生产厂家

产品名称 联系电话 公司名称
4-二甲氨基吡啶 027-85953558 13377862267 武汉鑫伟烨化工有限公司
6,6-二甲基-2,... 400-002-3832,021-68404353 上海甄准生物科技有限公司
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