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富马酸

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富马酸结构式
中文名称:富马酸
CAS:110-17-8
英文名称:Fumaric acid
EINECS:203-743-0
分子式:C4H4O4
分子量:116.07216

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目录

基本信息

中文别名:反丁烯二酸;(E)-2-丁烯二酸;反-1,2-乙烯二羟酸;延胡索酸;紫堇酸;E)-2-丁烯二;反丁烯二酸(富马酸);丁烯二酸,反式;反丁烯二酸的;1,2-乙烯二羧酸;丁烯二酸(富馬酸);富马酸/延胡索酸;別馬來酸;福馬酸;富馬酸;E-丁烯二酸;反丁烯二酸 FUMARIC ACID
英文别名:2-BUTENEDIOIC ACID; ACIDUM FUMARICUM; (e)-1,2-ethenedicarboxylic acid; (E)-2-Butenedioic acid; FA; FEMA 2488; LICHENIC ACID; RARECHEM AL BO 0142; TRANS-1,2-ETHYLENEDICARBOXYLIC ACID; TRANS-1,2-ETHYLENTRICARBOXYLIC ACID; TRANS-2-BUTEN-1,4-DIOIC ACID; TRANS-2-BUTENEDIOIC ACID; TRANS-BUTENEDICARBOXYLIC ACID; TRANS-BUTENEDIOIC ACID; (2E)-2-Butenedioic acid; (e)-2-butenedioicaci; (e)-butenedioicaci; (E)-HO2CCH=CHCO2H; 1,2-Ethenedicarboxylic acid, trans-

富马酸简介

延胡索酸,又名富马酸(fumaric acid)、紫堇酸或地衣酸,即反丁烯二酸(IUPAC名为(E)-丁烯二酸),是一种无色、易燃的晶体,由丁烯衍生出的羧酸。它的化学式是C4H4O4。燃烧延胡索酸会释出带有刺激性的顺丁烯二酐烟熏。它的味道像水果,并在延胡索属、牛肝菌属、地衣及冰岛海苔中可以发现。

含量分析

精确称取试样约1g,移入250ml锥形瓶中,加甲醇,50ml,在蒸汽浴上缓缓加热使试样溶解。冷后加酚酞试液(TS-167)数滴,用0.5mol/L氢氧化钠滴定至出现浅红色,并持续30s以上。同时进行空白试验,并作必要校正。每Ml0.5mol/L氢氧化钠相当于富马酸(C4H4O4)29.02mg。

毒性

ADI不作特殊规定(FAO/WHO,2001)。

LD50 10700mg/kg(大鼠,经口)。

可安全用于食品(FDA,§172.350,2000)。

使用限量

GB 2760—96:碳酸饮料,0.3g/kg;果汁饮料、生湿面制品,0.6g/kg;口香糖8.0g/kg。亦为允许使用的食用香料。

FAO/WHO(1984):果酱和果冻、橘皮果冻3g/kg(单用或与酒石酸及其盐类合用量,使Ph保持2.8~3.5)。

FEMA.(mg/kg):软饮料50;焙烤食品1300;布丁类3600。

富马酸物化性质 

性状 单斜晶系无色针状或小叶状结晶,有水果酸味
熔点 287℃ 
密度 1.62
闪点 230 °C
相对密度 1.635 
溶解性 微溶于水、乙醚和醋酸,溶于乙醇。几乎不溶于氯仿。 

富马酸用途

用途一: 用作媒染剂

用途二:用于制造不饱和聚酯树脂、农药、酸味剂及氨基酸等

用途三:作酸味剂,大多与柠檬酸并用。可用于生面湿制品和果汁饮料,最大使用量0.6g/kg;也可用于碳酸饮料,最大使用量0.3g/kg

用途四: 反丁烯二酸用于生产不饱和聚酯树脂,这类树脂的特点是耐化学腐蚀性能好,耐热性也好;反丁烯二酸与乙酸乙烯的共聚物是良好的粘合剂,与苯乙烯的共聚物是制造玻璃钢的原料,反丁烯二酸所制得的增塑剂无毒,可用于与食品接触的乙酸乙烯乳胶。该品是医药和光学漂白剂等精细化学品中间体,在医药工业中用于解毒药二巯基丁二酸的生产,将反丁烯二酸用碳酸钠中和,即得到反丁烯钠([17013-01-3]),进而用硫酸亚铁置换得到反丁烯二酸铁,是用于治疗小红血球型贫血的药物富血铁。该品作为一种食品添加剂——酸味剂,用于清凉饮料、水果糖、果冻、冰淇淋等,大多与酸味剂柠檬酸并用,反丁烯二酸与氢氧化钠反应制成的单钠盐,也用作酸味调味品,还用作合成树脂、媒染剂的中间体。

用途五:食品酸味剂,对抑菌,防腐重要作用;酸度调节剂,酸化剂,抗热氧化助剂,腌制促进剂,香料.用作固体饮料产气剂酸性物质时,气泡持久细腻;医药和光学漂白剂等精细化学中间体.用于解毒药二巯基丁二酸钠和治疗小红血球贫血药物富血铁的生产.另用于生产不饱和聚脂树脂.

用途六:标定标准碱液。从铈、镧、镨和铷中分离钍。合成树脂。媒染剂。抗氧剂。

富马酸应用领域

在食品中主要用于肉制品、鱼肉制品加工等。富马酸可作为酸度调节剂、酸化剂、抗氧化助剂、腌制促进剂、香料使用。本品有强缓冲作用,以保持水溶液在pH3.0左右,并对抑菌防霉有重要作用,同时,它有涩味,是酸味最强的固体酸之一,吸收率低,有助于延长粉末制品等的保存期。当富马酸变为富马酸钠后,水溶性及风味均更好。

酸度调节剂

富马酸是一种重要有机化工原料,也是精细化工产品的中间体,同时也是顺酐重要衍生物,广泛用于食品、涂料、树脂、增塑剂领域。在食品行业中,富马酸用作酸味剂,可用于清凉饮料、西式酒、冷饮、浓缩果汁、水果罐头、腌菜、冰淇淋中。用作固体饮料产气剂的酸性物质,气泡持久性好,产品组织细腻。

使用:富马酸是我国GB2760—1996规定允许使用的食品用酸度调节剂、酸化剂、抗氧化助剂、腌制促进剂及食用香料。

1. 使用注意事项

(1) 本品有强缓冲作用,以保持水溶液在pH 3.0左右,并对抑菌、防腐有重要作用。

(2) 本品有涩味,是酸味最强化的固体酸之一。因其在水中的溶解度低,应用较少。但其吸水率低,有助于延长粉末制品等的保存期。

(3) 本品成为富马酸钠后,水溶性及风味均更好。

2. 使用范围及使用量

(1) 我国 《食品添加剂使用卫生标准》 (GB2760—1996) 规定:用于碳酸饮料,最大使用量为0.3g/kg;果汁饮料、生面湿制品为0.6g/kg。

(2) 实际使用参考:

①用于面条、面包、馒头,在和面时加入,其用量,面条为3g/kg;面包、馒头约1g/kg。

②用于果酱和果冻,最大用量3g/kg。单独或与酒石酸及其盐类合用,使pH保持2.8~3.5。

③用于清凉饮料、冷饮、浓缩果汁、水果罐头(桃、橘) 等,多与其他有机酸合用。与柠檬酸合用时,其用量为柠檬酸的20%~30%。

④用于配制酒及腌菜为2~5 g/kg(与琥珀酸合用)。

⑤本品用作固体饮料产气剂的酸性物质时,产品气泡持久、细腻。

富马酸医学运用

MD INDIA网站报道,富马酸盐一直用于治疗严重银屑病。如今,研究人员发现,这种药物还可以帮助防止多发性硬化症(MS)。这项研究发表在现期的神经病学杂志《Brain》上。

十年前,波鸿鲁尔大学(RUB)的研究人员Bochum推测,因为富马酸盐的TH2极化机制,该药物可能有益于MS

现在,RUB的神经学家发现,富马酸盐在清除炎症过程中释放自由基,从而保护神经和胶质细胞。

银屑病与MS一样是一种自身免疫性疾病,其免疫系统攻击人体自身细胞。在MS中,轴突的“髓鞘绝缘层”以这种方式被损坏。

鲁尔大学医院圣约瑟夫医院Ralf Gold教授和同事们发现,富马酸盐的作用与抵抗MS的“标准药物”不同,其不仅仅是基于抑制或调节免疫系统,而且还清除炎症过程中释放的破坏性‘氧自由基’,从而支持神经细胞的存活。

转录因子Nrf2对此起关键作用。

“通过这种方式,富马酸作为一种神经保护/抗氧化剂在MS中占居了特殊位置,”Gold说。

Gold的领导下,纳入了1200MS患者的一项国际性、安慰剂对照、盲法富马酸盐BG12研究刚刚完成。

评估预计在2011年夏天进行。

“如果研究获得成功,会很容易推测,富马酸的抗氧化作用与已确认的MS药物如干扰素- B的物协同加强,从而形成一个理想的联合治疗方法,” Gold说。

“依照当前知识状况,富马酸以及干扰素无任何长期风险是非常重要的——不同于现代许多强效的MS治疗药物,”他补充说。

富马酸制备方法

工业上有多种方法生产反丁烯二酸。其主要来源是在催化剂存在下将苯(或丁烯)氧化生成顺丁烯二酸(或顺丁烯二酸酐),再经异构化而得。将苯(或80%的丁烯)与过量空气在流化床或固定床反应器中进行氧化反应生成顺丁烯二酸酐,被循环的酸液吸收成顺丁烯二酸。再经脱色过滤,顺丁烯二酸在硫脲催化剂作用下进行异构化,反应物经过滤,洗涤,干燥即得反丁烯二酸。异构化催化剂也采用过硫酸铵-溴化铵混合物或金属盐、胺盐、硫醇及10-20%的盐酸。碳水化合物如蔗糖、葡萄糖、麦芽糖经黑根菌发酵也可制得反丁烯二酸。用糖类发酵的方法,1t产品需耗粮食8t,经济上很不合算,国内研究以液体石蜡代替粮食发酵,以C16-C18含量较多的液蜡为碳源,经80-88h发酵,液蜡转化率在50%左右,提取率在50%以上。

糠醛法

也可用糠醛液相氧化法制得产品。在250mL的烧瓶中加入58.5gKClO3粉末,适量的V2O5/MoO3(0.81)催化剂和100mL 0.5mol/L的盐酸溶液,在不断搅拌和110℃下,以lmL/min的速度滴加20mL的糠醛,加完后继续反应2h。然后冷却至室温,过滤,回收滤液。滤饼置于100mL蒸馏水中搅碎、过滤得富马酸粗品,经稀盐酸重结晶得成品。

富马酸化学品安全说明书(MSDS)

危险性概述
健康危害:本品具有轻微刺激作用。在工业使用中,未见职业性损害的报道。 
环境危害:对环境有危害,对大气可造成污染。
燃爆危险:本品可燃,具刺激性。
急救措施
皮肤接触:脱去污染的衣着,用流动清水冲洗。
眼睛接触:提起眼睑,用流动清水或生理盐水冲洗。就医。
吸入:脱离现场至空气新鲜处。如呼吸困难,给输氧。就医。
食入:饮足量温水,催吐。就医。
消防措施
危险特性:遇明火、高热可燃。粉体与空气可形成爆炸性混合物, 当达到一定浓度时, 遇火星会发生爆炸。受高热分解, 放出刺激性烟气。
有害燃烧产物:一氧化碳、二氧化碳。
灭火方法:消防人员须佩戴防毒面具、穿全身消防服,在上风向灭火。灭火剂:雾状水、泡沫、干粉、二氧化碳、砂土。
泄漏应急处理
应急处理:隔离泄漏污染区,限制出入。切断火源。建议应急处理人员戴防尘面具(全面罩),穿防毒服。避免扬尘,小心扫起,置于袋中转移至安全场所。也可以用大量水冲洗,洗水稀释后放入废水系统。若大量泄漏,用塑料布、帆布覆盖。收集回收或运至废物处理场所处置。
工程控制:密闭操作。
呼吸系统防护:空气中粉尘浓度超标时,必须佩戴自吸过滤式防尘口罩。紧急事态抢救或撤离时,应该佩戴空气呼吸器。
眼睛防护:戴化学安全防护眼镜。
身体防护:穿防毒物渗透工作服。
手防护:戴橡胶手套。
其他防护:工作现场严禁吸烟。注意个人清洁卫生。 

富马酸储运特性

操作注意事项:密闭操作。操作人员必须经过专门培训,严格遵守操作规程。建议操作人员佩戴自吸过滤式防尘口罩,戴化学安全防护眼镜,穿防毒物渗透工作服,戴橡胶手套。远离火种、热源,工作场所严禁吸烟。使用防爆型的通风系统和设备。避免产生粉尘。避免与氧化剂、还原剂、碱类接触。搬运时要轻装轻卸,防止包装及容器损坏。配备相应品种和数量的消防器材及泄漏应急处理设备。倒空的容器可能残留有害物。
储存注意事项:储存于阴凉、通风的库房。远离火种、热源。应与氧化剂、还原剂、碱类等分开存放,切忌混储。配备相应品种和数量的消防器材。储区应备有合适的材料收容泄漏物。

富马酸计算化学数据

分子量:116.07216 [g/mol]
分子式:C4H4O4
疏水参数计算参考值(XlogP):-0.3
氢键供体数量:2
氢键受体数量:4
可旋转化学键数量:2
准确质量:116.010959
同位素质量:116.010959
拓扑分子极性表面积(TPSA):74.6
重原子数量:8
形式电荷:0
复杂度:119
同位素原子数量:0
确定原子立构中心数量:0
不确定原子立构中心数量:0
确定化学键立构中心数量:1
不确定化学键立构中心数量:0
共价键单元数量:1
功能3d受体数量:4
功能3d阴离子数量:2
有效转子数量:2
构象异构体抽样RMSD:0.4
CID构象异构体数量:5

安全术语

S26In case of contact with eyes, rinse immediately with plenty of water and seek medical advice.
不慎与眼睛接触后,请立即用大量清水冲洗并征求医生意见。

风险术语

R36Irritating to eyes.
刺激眼睛。

危险品标志

XiIrritant
刺激性物品

参考资料

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产品名称 联系电话 公司名称
富马酸;延胡索酸;反... 400-002-3832,021-68404353 上海甄准生物科技有限公司
富马酸;反丁烯二酸 400-002-3832,021-68404353 上海甄准生物科技有限公司
FUMARIC AC... 400-002-3832,021-68404353 上海甄准生物科技有限公司
反丁烯二酸;延胡索酸 400-002-3832,021-68404353 上海甄准生物科技有限公司
反丁烯二酸(L-天门... 400-002-3832,021-68404353 上海甄准生物科技有限公司
反丁烯二酸(富马酸) 400-002-3832,021-68404353 上海甄准生物科技有限公司
富马酸 400-002-3832,021-68404353 上海甄准生物科技有限公司
富马酸 USP标准品 400-002-3832,021-68404353 上海甄准生物科技有限公司
延胡索酸(富马酸,反... 400-002-3832,021-68404353 上海甄准生物科技有限公司
Fumaric Ac... 400-002-3832,021-68404353 上海甄准生物科技有限公司

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