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间苯二酚 | 108-46-3

间苯二酚
Resorcinol
108-46-3
C6H6O2
110.11064
5054
管制类
简介
中文名称: 间苯二酚,1,3-苯二酚,间二苯酚
中文别名:R-80;间苯二酚-80;预分散间苯二酚-80;母胶粒间苯二酚-80;药胶间苯二酚-80;1,3-二羟基苯;雷锁酚;雷锁辛;1,3-苯二酚;雷琐辛;间二羟基苯;树脂酚;间苯二酚;雷索酚;R-粘合剂间苯二酚;母胶粒R-80;预分散R-80。
2017年10月27日,世界卫生组织国际癌症研究机构公布的致癌物清单初步整理参考,间苯二酚在3类致癌物清单中。

名称和标识符
MDL MFCD00002269
InChIKey GHMLBKRAJCXXBS-UHFFFAOYSA-N
Inchi 1S/C6H6O2/c7-5-2-1-3-6(8)4-5/h1-4,7-8H
SMILES OC1=CC=CC(O)=C1
BRN 906905
别名信息
- 中文别名 -
  • 间苯二酚
  • 间苯二酚-80
  • 预分散间苯二酚-80
  • 母胶粒间苯二酚-80
  • 药胶间苯二酚-80
  • 1,3-二羟基苯
  • 雷锁酚
  • 雷锁辛
  • 1,3-苯二酚
  • 雷琐辛
  • 间二羟基苯
  • 树脂酚
  • 間苯二酚
  • 雷索酚
  • 粘合剂间苯二酚
  • 母胶粒R-80
  • 预分散R-80
  • 促进剂R-80
  • 间苯二酚R-80
  • 间苯二酚标准溶液
  • 灵芝孢子粉
  • 羟甲香豆素杂质A
  • 雷瑣辛
  • 水中间苯二酚
  • 1,3-苯二酚;雷琐辛;间二羟基苯;间苯二酚
  • 荧光素钠杂质A
- 英文别名 -
  • Resorcinol
  • R-80
  • 1,3-benzenediol
  • 1,3-dihydroxybenzene
  • resorcine
  • 1,3-dihydroxybenzol
  • 1,3-dihydroxybenzene (resorcinol)
  • 3-hydroxycyclohexadien-1-one
  • 3-hydroxyphenol
  • alpha-resorcinol
  • benzene, 1,3-dihydroxy-
  • benzene, m-dihydroxy-
  • benzene-1,3-diol
  • c.i. 76505
  • c.i. developer 4
  • c.i. oxidation base 31
  • resorcin
  • m-dihydroxybenzene
  • 1,3-Benzenediol,Resorcinol
  • 1,3-Benzenediol,Resorcinolum
  • 1,3-diethynyl-benzene
  • 1,3-diethynylenebenzene
  • 1,3-hydroquinone
  • 2,3-Pyridinedicarboxylic acid
  • Benzene,1,3-diethynyl
  • Hymecromone impurity A
  • m-diethynylbenzene
  • meta-diethynylbenzene
  • meta-dihydroxy benzene
  • [ "1", "3-Benzenediol" ]
  • Eskamel
  • nakotgg
  • Resorcil
  • Rodol RS
  • pelagolrs
  • Resorinol
  • 1
  • Nako TGG
  • c.i.76505
  • resorcinol;1,3-Benzenediol
  • 1,3-Dihydroxybenzene
  • 1,3-Benzenediol
  • RESORCIN
  • Resorcin
  • 3-Hydroxyphenol
  • RESORCINOL
  • Resorzin
  • m-hydroxyphenol
  • resorcinol
  • m-Hydroquinone
  • 1,3-Dihydroxybenzol
  • Resorcinol,99.5%
  • Resorcinol solution
物化性质
实验特性
LogP 1.09780
PSA 40.46000
Merck 8155
折射率 1.5781
水溶性 140 g/100 mL
沸点 178 °C/16 mmHg(lit.)
熔点 109-112 °C (lit.)
蒸气压 1 mmHg ( 21.1 °C)
闪点 华氏:260.6 °F
摄氏:127 °C
FEMA 3589
溶解度 H2O: soluble1M at 20°C, clear, faintly yellow
颜色与性状 Powder
PH值 4-6 (100g/l, H2O, 20℃)
稳定性 Stable. Incompatible with strong oxidizing agents. May discolour on exposure to air or light.
溶解性 易溶于水、乙醇、乙醚,微溶于氯仿。[15]
敏感性 Light Sensitive
酸度系数(pKa) 9.81(at 25℃)
色指数 76505
密度 1.27
电离电势 8.63 eV
计算特性
精确分子量 110.03700
氢键供体数量 2
氢键受体数量 2
可旋转化学键数量 0
同位素质量 110.037
重原子数量 8
复杂度 64.9
同位素原子数量 0
确定原子立构中心数量 0
不确定原子立构中心数量 0
确定化学键立构中心数量 0
不确定化学键立构中心数量 0
共价键单元数量 1
疏水参数计算参考值(XlogP)
互变异构体数量 5
表面电荷 0
拓扑分子极性表面积 40.5A^2
国际标准相关数据
EINECS 203-585-2
海关数据
海关编码 2907210000
海关数据

中国海关编码:

2907210000

概述:

2907210000 间苯二酚及其盐。监管条件:无。增值税率:17.0%。退税率:9.0%。最低关税:5.5%。普通关税:30.0%

Summary:

2907210000 resorcinol。Supervision conditions:None。VAT:17.0%。Tax rebate rate:9.0%。Lowest tariff:5.5%。General tariff:30.0%

生产方法和用途
方法
间苯二酚的制备方法较多,如苯磺化碱熔法、间苯二酚与苯酚联产法、间苯二胺法、间二异丙苯法、间氨基苯酚水解法等。苯磺化碱熔法以苯为原料,经磺化得间苯二磺酸,再经中和碱熔、酸化而得。将苯、65%发烟硫酸和硫酸钠分别加入反应器中,控制反应温度在75℃,得磺化物。然后向此磺化物中加入无水硫酸钠,搅拌加热至175℃使其溶解,在此温度下加入三氧化硫,再反应1.5h,得二磺化物(苯二磺酸含量75%)。将二磺化物用稀碱液中和,并除去过量的硫酸盐后,所得苯二磺酸钠盐在290℃下逐渐加到熔化的****中,在15min内升温至325℃,而后将碱熔物溶于水,用硫酸酸化,再用乙醚萃取,蒸出溶剂,即得间苯二酚成品。
1.苯磺酸用发烟硫酸磺化、中和,再经碱熔、酸化、正丁醇萃取、蒸去溶剂后,经蒸馏而得成品。2.由间二硝基苯加氢制得间苯二胺,再由间苯二胺水解制得。3.间氨基苯酚水解制得。间苯二酚也可以由苯和丙烯采用二异丙苯过氧化法来生产,该法与异丙苯法制苯酚相似。
用木桶内衬塑料袋包装,每桶重30kg。贮存于阴凉、干燥处,避光保存,注意防火、防潮。按有毒物品规定贮运。
用途
用于感光胶片、医药、染料和化纤工业
是生产合成树脂、粘合剂、染料及紫外线吸收剂的原料,可用于轮胎的帘线浸胶,医药上用作消毒防腐剂
用作分析试剂
间苯二酚又名1,3-苯二酚,俗名雷锁辛(resorcinol)。在农药上用于合成杀虫剂蝇毒磷的中间体3-氯-4-甲基香豆素和除草剂乙氧氟草醚,也可用于制造多种染料、特种涂料、医药、感光材料、合成树脂、胶黏剂、化妆品等。
间苯二酚主要用于橡胶粘合剂、合成树脂、染料、防腐剂、医药和分析试剂等主面,间苯二酚与苯酚、甲酚相似,与甲醛生成缩聚物,可用于制粘胶丝及尼龙用的轮胎帘子线粘结剂,制备木材胶合剂,用于乙烯基材料与金属的粘合,间苯二酚是许多偶氮染料、毛皮染料的中间体,也是医药中间体对氮基水杨酸的原料。间苯二酚具有杀菌作用,可用作防腐剂,添中于化妆品和皮肤病药物糊剂及软膏等。间苯二酚的衍生物β-甲基伞形酮是光学漂白剂的中间体、三硝基间苯二酚是雷管引爆剂,还有相当数量的间苯二酚用于生产二苯甲酮类紫外线吸收剂。本品能刺激皮肤及粘膜,可经皮肤迅整吸收引起中毒症症。大鼠皮下注射的最低致死量为450mg/kg。
检定和比色测定锌、铅、酒石酸、硝酸盐和亚硝酸盐, 比色测定糠醇和糖, 检验酮糖、木质素的试剂, 重氮化合物盐类试剂, 有机合成。
合成路线

合成路线:1 步

反应条件:
参考文献:
Preparation of t-butyldimethylsiloxyphenyl boronic acids and hydroxyphenylboronic acids
Chao, Jian-Ping; et al, Youji Huaxue, 2006, 26(7), 1004-1007

合成路线:3 步

反应条件:
参考文献:
Studies on synthetic and structural characterization of new fluorine substituted phthalides of pharmaceutical interest
Chamoli, Tanu; et al, Journal of Enzyme Inhibition and Medicinal Chemistry, 2012, 27(5), 748-757

合成路线:2 步

反应条件:
参考文献:
Preparation of t-butyldimethylsiloxyphenyl boronic acids and hydroxyphenylboronic acids
Chao, Jian-Ping; et al, Youji Huaxue, 2006, 26(7), 1004-1007

合成路线:2 步

反应条件:
参考文献:
Studies on synthetic and structural characterization of new fluorine substituted phthalides of pharmaceutical interest
Chamoli, Tanu; et al, Journal of Enzyme Inhibition and Medicinal Chemistry, 2012, 27(5), 748-757

合成路线:1 步

反应条件:
参考文献:
Studies on synthetic and structural characterization of new fluorine substituted phthalides of pharmaceutical interest
Chamoli, Tanu; et al, Journal of Enzyme Inhibition and Medicinal Chemistry, 2012, 27(5), 748-757

合成路线:3 步

反应条件:
参考文献:
Studies on synthetic and structural characterization of new fluorine substituted phthalides of pharmaceutical interest
Chamoli, Tanu; et al, Journal of Enzyme Inhibition and Medicinal Chemistry, 2012, 27(5), 748-757
相关文献
专业数据库参考
PubChemId 5054
参考资料
Reaxys RN 906905
Beilstein 906905
化合物详情(旧版)

间苯二酚物理化学性质

性状 白色针晶。暴露于光和空气或与铁接触变为粉红色,有甜味
熔点 108℃ 
沸点 280.8℃ 
相对密度 1.2717 
闪点 127℃
密度 :1.27
蒸气密度:3.8 (vs air)
蒸气压:1 mm Hg ( 21.1 °C)
溶解性 溶于水、乙醇、戊醇,易溶于乙醚、甘油,微溶于氯仿、二硫化碳,略溶于苯

间苯二酚的用途

用于感光胶片、医药、染料和化纤工业
是生产合成树脂、粘合剂、染料及紫外线吸收剂的原料,可用于轮胎的帘线浸胶,医药上用作消毒防腐剂  
用作分析试剂  
间苯二酚又名1,3-苯二酚,俗名雷锁辛(resorcinol)。在农药上用于合成杀虫剂蝇毒磷的中间体3-氯-4-甲基香豆素和除草剂乙氧氟草醚,也可用于制造多种染料、特种涂料、医药、感光材料、合成树脂、胶黏剂、化妆品等 
间苯二酚主要用于橡胶粘合剂、合成树脂、染料、防腐剂、医药和分析试剂等主面,间苯二酚与苯酚、甲酚相似,与甲醛生成缩聚物,可用于制粘胶丝及尼龙用的轮胎帘子线粘结剂,制备木材胶合剂,用于乙烯基材料与金属的粘合,间苯二酚是许多偶氮染料、毛皮染料的中间体,也是医药中间体对氮基水杨酸的原料。间苯二酚具有杀菌作用,可用作防腐剂,添中于化妆品和皮肤病药物糊剂及软膏等。间苯二酚的衍生物β-甲基伞形酮是光学漂白剂的中间体、三硝基间苯二酚是雷管引爆剂,还有相当数量的间苯二酚用于生产二苯甲酮类紫外线吸收剂。本品能刺激皮肤及粘膜,可经皮肤迅整吸收引起中毒症症。大鼠皮下注射的最低致死量为450mg/kg
检定和比色测定锌、铅、酒石酸、硝酸盐和亚硝酸盐, 比色测定糠醇和糖, 检验酮糖、木质素的试剂, 重氮化合物盐类试剂, 有机合成  

间苯二酚制备方法

间苯二酚的制备方法较多,如苯磺化碱熔法、间苯二酚与苯酚联产法、间苯二胺法、间二异丙苯法、间氨基苯酚水解法等。苯磺化碱熔法以苯为原料,经磺化得间苯二磺酸,再经中和碱熔、酸化而得。
将苯、65%发烟硫酸和硫酸钠分别加入反应器中,控制反应温度在75℃,得磺化物。然后向此磺化物中加入无水硫酸钠,搅拌加热至175℃使其溶解,在此温度下加入三氧化硫,再反应1.5h,得二磺化物(苯二磺酸含量75%)。将二磺化物用稀碱液中和,并除去过量的硫酸盐后,所得苯二磺酸钠盐在290℃下逐渐加到熔化的****中,在15min内升温至325℃,而后将碱熔物溶于水,用硫酸酸化,再用乙醚萃取,蒸出溶剂,即得间苯二酚成品。
1.苯磺酸用发烟硫酸磺化、中和,再经碱熔、酸化、正丁醇萃取、蒸去溶剂后,经蒸馏而得成品。
2.由间二硝基苯加氢制得间苯二胺,再由间苯二胺水解制得。
3.间氨基苯酚水解制得。间苯二酚也可以由苯和丙烯采用二异丙苯过氧化法来生产,该法与异丙苯法制苯酚相似。

间苯二酚化学品安全说明书(MSDS)

急救措施
皮肤接触:立即脱去污染的衣着,用大量流动清水冲洗至少15分钟。就医。
眼睛接触:立即提起眼睑,用大量流动清水或生理盐水彻底冲洗至少15分钟。就医。
吸入:迅速脱离现场至空气新鲜处。保持呼吸道通畅。如呼吸困难,给输氧。如呼吸停止,立即进行人工呼吸。就医。
食入:饮足量温水,催吐。洗胃。就医。
消防措施
危险特性:遇明火、高热可燃。受高热分解放出有毒的气体。与强氧化剂接触可发生化学反应。
有害燃烧产物:一氧化碳、二氧化碳。
灭火方法:采用雾状水、抗溶性泡沫、干粉、二氧化碳、砂土灭火。
泄漏应急处理
应急处理:隔离泄漏污染区,限制出入。切断火源。建议应急处理人员戴防尘面具(全面罩),穿防毒服。不要直接接触泄漏物。小量泄漏:用洁净的铲子收集于干燥、洁净、有盖的容器中。也可以用大量水冲洗,洗水稀释后放入废水系统。大量泄漏:收集回收或运至废物处理场所处置。
操作处置与储存
操作注意事项:密闭操作,提供充分的局部排风。尽可能采取隔离操作。操作人员必须经过专门培训,严格遵守操作规程。建议操作人员佩戴自吸过滤式防尘口罩,戴安全防护眼镜,穿防毒物渗透工作服,戴橡胶手套。远离火种、热源,工作场所严禁吸烟。使用防爆型的通风系统和设备。避免产生粉尘。避免与氧化剂、酸类、碱类接触。搬运时要轻装轻卸,防止包装及容器损坏。配备相应品种和数量的消防器材及泄漏应急处理设备。倒空的容器可能残留有害物。
储存注意事项:储存于阴凉、通风的库房。远离火种、热源。库温不超过30℃,相对湿度不超过80%。包装要求密封,不可与空气接触。应与氧化剂、酸类、碱类、食用化学品分开存放,切忌混储。配备相应品种和数量的消防器材。储区应备有合适的材料收容泄漏物。
接触控制/个体防护
中国MAC(mg/m3):5
TLVTN:ACGIH 10ppm,45mg/m3
TLVWN:ACGIH 20ppm,90mg/m3
监测方法:碳酸钠比色法
工程控制:严加密闭,提供充分的局部排风。尽可能采取隔离操作。提供安全淋浴和洗眼设备。
呼吸系统防护:空气中粉尘浓度超标时,佩戴自吸过滤式防尘口罩。紧急事态抢救或撤离时,应该佩戴空气呼吸器。
眼睛防护:戴安全防护眼镜。
身体防护:穿防毒物渗透工作服。
手防护:戴橡胶手套。
其他防护:工作现场禁止吸烟、进食和饮水。工作完毕,彻底清洗。单独存放被毒物污染的衣服,洗后备用。注意个人清洁卫生。 

间苯二酚储运特性

库房通风低温干燥; 与氧化剂分开存放

产品用途
用于感光胶片、医药、染料和化纤工业
管制类化学品!
1. 本品属于管制类化学品,任何个人不得购买。
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