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牛磺酸

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牛磺酸结构式
中文名称:牛磺酸
CAS:107-35-7
英文名称:2-Aminoethanesulfonic acid
EINECS:203-483-8
分子式:C2H7NO3S
分子量:125.14688

相关产品:

2-(二乙醇胺基)乙磺酸   对氨基苯磺酸   4-氨基3-甲基苯磺酸   柠檬酸   氨基磺酸   3-氨基-4-羟基苯磺酸 

目录

基本信息

中文别名:2-氨基乙磺酸; 牛磺酸; 氨基乙磺酸; 牛胆碱; 牛胆素; 牛羊胆酸; 又称2-氨基乙磺酸; 2-氨基乙烷磺酸; 2一氨基乙磺酸; 銨甲基磺酸; 牛磺酸/又称2-氨基乙磺酸; 牛胆碱2-氨基乙磺酸; 牛磺酸/2-氨基乙磺酸; 2-胺乙磺酸; 牛膽鹼; 牛膽素; 胺乙磺酸; Α-氨基乙磺酸; 牛磺酸:氨基乙磺酸:牛胆碱
英文别名:2-AMINOETHANE-1-SULFONIC ACID; 2-AMINOETHANESULPHONIC ACID; 2-AMINOETHYLSULFONIC ACID; 2-AMINOETHYLSULPHONIC ACID; 2-AMINOMETHANESULPHONIC ACID; AMINOETHYLSULFONIC ACID; AMINOETHYLSULPHONIC ACID; FEMA 3813; TURIN; 2-amino-ethanesulfonicaci; 2-sulfoethylamine; Aminoethanesulfonic acid; beta-Aminoethylsulfonic acid; Ethanesulfonic acid, 2-amino-; Ethanesulfonicacid,2-amino-; nci-c60606; O-Due; tauphon; Ethylaminosulfonic acid

牛磺酸物理化学性质

牛磺酸(Taurine)又称2-氨基乙磺酸,最早由牛黄中分离出来,故得名。是一种含硫的非蛋白氨基酸,在体内以游离状态存在,不参与体内蛋白的生物合成。
 牛磺酸虽然不参与蛋白质合成,但它却与胱氨酸、半胱氨酸的代谢密切相关。人体合成牛磺酸的半胱氨酸亚硫酸羧酶(CSAD)活性较低,主要依靠摄取食物中的牛磺酸来满足机体需要。
外观性状:白色结晶或结晶性粉末,无臭,味微酸。熔点大于300℃(分解)。易溶于水,水溶液pH值4.1~5.6,不溶于乙醇、乙醚和丙酮。对热稳定。小白鼠经口LD50大于10g/kg。
熔点 :>300 °C(lit.)
密度 :1.00 g/mL at 20 °C
FEMA :3813
储存条件 :2-8°C
溶解度 :H2O: 0.5 M at 20 °C, clear, colorless
水溶解性 :5-10 g/100 mL at 23.5 ºC
Merck :14,9074\
检测方法:T,NMR
BRN :1751215

牛磺酸分子结构数据

1、摩尔折射率:25.27
2、摩尔体积(m3/mol):83.7
3、等张比容(90.2K):129.4
4、表面张力(dyne/cm):68.1
5、极化率(10-24cm3):10.02

牛磺酸产品用途

【用途一】用于治疗感冒、发烧、神经痛、扁桃体炎、支气管炎、风湿性关节炎以及药物中毒等疾病
【用途二】牛黄酸虽不是构成蛋白质的氨基酸,但分布很广,是动物体生长发育所必须的氨基酸,对促幼龄的生长发育有很重要的作用。
【用途三】牛磺酸虽不是构成蛋白质的氨基酸,但分布很广,是人体生长发育所必需的氨基酸,对促进儿童,尤其是婴幼儿大脑等重要器官的生长发育有很重要的作用。我国规定可用于儿童口服液,最大用量4.0~8.0g/kg;在婴幼儿食品、乳制品及谷类制品中使用量为0.3~0.5g/kg;在饮液和乳饮料中使用量为0.1~0.5g/kg。
【用途四】营养强化剂(尤适用于非母乳喂养者,因母乳中含3.3~6.2mg/100ml,牛乳仅0.7mg/100m1)。
【用途五】大量用于医药工业、食品工业,也用于洗涤剂工业和荧光增白剂的生产中。此外还用于其他有机合成和生化试剂。适用于感冒、发热、神经疼、扁桃体炎、支气管炎等。
【用途六】生化研究。有机合成。润湿剂。

牛磺酸生产方法

【方法一】
1盐酸酯化法
(1)2-氯乙胺盐酸盐的制备。在250mL烧瓶中加入100g浓盐酸,搅拌下缓缓加入乙醇胺61g,升温至145-150℃,通过氯化氢气体至有少量HCL逸出为止;然后蒸馏,在150℃下边减压蒸馏边反应15h,至无水馏出为止;最后将反应液冷却至70℃,加入无水乙醇50g,冷却结晶,经分离、洗涤(用无水乙醇)、真空干燥得成品106g,收率91.3%.
2)牛黄酸的制备。将66.2gNa2SO3加入500mL烧瓶中,加250mL水溶解,在50℃下开始滴加上述产品58g溶于15mL水的溶液,6h滴完;然后升温至65℃反映3h,升温至90℃反应4h,最后回流1h,测定牛黄酸含量折算收率94%。用电渗析法除去无机盐,然后浓缩结晶得牛黄酸57.2g,提取收率91.5%,纯度99.6%,总收率83.6%.
2硫酸酯化法
(1)2-氨基乙基硫酸氢酯的合成。在500mL烧瓶中加入乙醇胺(36.6g,0.6mol)和甲苯(100mL),在水浴冷却及搅拌下滴加98%的硫酸(61.4g,0.626mol),约需50min滴完;再加入十六烷基三乙基氯化铵(1.4g,0.0039mol),溶剂用四氯化碳(CTC),加热回流1.5-2h,分离出理论量的水(约11mL);经冷却、过滤、洗涤、干燥,得2-氨基乙基硫酸氢酯83g(熔点273-279℃),收率98.1%.
(2)牛黄酸的合成。在500mL烧瓶中加入亚硫酸钠(75.6g,0.60mlo)和250mL水,在氮气保护下缓缓且均匀地加入硫酸氢酯(28.2g,0.2mol),加完后继续回流10-12h生成牛黄酸;减压蒸去其中的水分,在漫漫加入浓硫酸100mL搅拌约1h,使产物溶解完全;滤出无机盐晶体,并用20mL浓盐酸洗涤两次。滤液减压浓缩至体积的一半,加入95%的乙醇50Ml,即有部分结晶析出;将滤液放入冰箱冷冻1-2h,过滤得粗品,再用浓盐酸重结晶一次即得产品21.3g(熔点298-301℃,收率85%。总收率为83%。
3二氯亚砜法
60℃下乙醇胺盐酸盐与SOCL2按化学式计算反应7h,得2-氯乙醇胺盐酸盐,产率99%。如用350mL 37%的盐酸与溶于800 mL甲苯中的244g乙醇胺反应,110℃共沸除去水分,冷却至50℃,加入3.2g NH4Cl催化剂,然后滴加14 mLSOCl2,生成2-乙醇胺盐酸盐。再将53.7g80%的上述产品溶液在3h内滴加到180mL、浓度为21。4%的亚硫酸钠溶液中,80℃下恒温反应4h,得含39.8g牛黄酸的水溶液,电渗析除盐,冷却至3℃下结晶纯化得产品纯度99.95%,收率95%。
【方法二】
盐酸酯化法
2-氯乙胺盐酸盐的制备在250mL烧瓶中加入100g浓盐酸,搅拌下缓缓加入乙醇胺61g,升温至145~150℃,通人氯化氢气体至有少量HCl逸出为止;然后蒸馏,在150℃下边减压蒸馏边反应15h,至无水馏出为止;最后将反应液冷却至70 0(:,加入无水乙醇50g,冷却结晶,经分离、洗涤(用无水乙醇)、真空干燥得成品106g,收率91.3%。
牛磺酸的制备 将66.2g Na2SO3加入500mI。烧瓶中,加250mL水溶解,在50℃下开始滴加上述产品58g溶于15mL水的溶液,6h滴完;然后升温至65℃反应3h,升温至90℃反应4h,最后回流1h,测定牛磺酸含量折算收率94%。用电渗析法除去无机盐,然后浓缩结晶得牛磺酸57.2g,提取收率91.5%,纯度99.6%。总收率83.6%。
NH2CH2CH2OH+2HCl→NH2CH2CH2Cl·HCl+H2O
NH2CH2CH2Cl·HCl+NA2SO3→NH2CH2CH2SO3H+2NaCl
硫酸酯化法
2-氨基乙基硫酸氢酯的合成 在500mI。烧瓶中加入乙醇胺(36.6g,0.6mo1)和甲苯(100mL),在水浴冷却及搅拌下滴加98%的硫酸(61.4g,0.626m01),约需50min滴完;再加人十六烷基三乙基氯化铵(1.4g,0.0039mol,CTC),加热回流1.5~2h,分离出理论量的水(约11mL);经冷却、过滤、洗涤、干燥得2-氨基乙基硫酸氢酯83g(mp273~279℃),收率98.1%。
牛磺酸的合成 在500mL,烧瓶中加入亚硫酸钠(75.6g,0.60mo1)和250mL水,在氮气保护下缓缓且均匀地加入硫酸氢酯(28.2g,0.2mol),加完后继续回流10~12h生成牛磺酸;减压蒸去其中的水分,再慢慢加入浓盐酸100mL搅拌约1h,使产物溶解完全;滤出无机盐晶体,并用20mL浓盐酸洗涤2次。滤液减压浓缩至原体积的一半,加入95%的乙醇50mL,即有部分结晶析出;将滤液放入冰箱冷冻1~2h,过滤得粗品,再用浓盐酸重结晶一次即得产品21.3g(熔点298~301℃),收率85%,总收率为83%。
NH2CH2CH2OH+H2SO4→NH2CH2CH2OSO3H+H2O
NH2CH2CH2OSO3H+NaSO3→NH2CH2CH2SO3H+NaSO4
二氯亚砜法
在60℃下乙醇胺盐酸盐与SOCl按化学计量反应7h,得2-氯乙醇胺盐酸盐,产率99%。如用350mL37%的盐酸与溶于800mL甲苯中的244g乙醇胺反应,110℃共沸除去水分,冷却至50℃,加入3.2g NH4C1催化剂,然后滴加以14mLSOCl2,生成2-氯乙醇胺盐酸盐。
再将53.7g 80%的上述产品水溶液在3h内滴加到180mL、浓度为21.4%的亚硫酸钠溶液中,80℃下恒温反应4h,得含39.8g牛磺酸的水溶液,电渗析除盐,冷却至3℃下结晶纯化,得产品纯度99.95%,收率95%
NH2CH2CH2OH·HCl+SOCl2→NH2CH2CH2Cl·HCl+SO2+HCl
NH2CH2CH2CL·HCl+Na2SI3→NH2CH2CH2SO3H+2NaCl
【方法三】
二溴乙烷或二氯乙烷与亚硫酸钠反应}后再与氨作用而成。
2-氨基乙醇与硫酸酯化后(或溴化后),加亚硫酸钠还原而成。
【方法四】
1.将2-溴乙磺酸钠与浓氨水配成溶液蒸发至干并加热除去最后的水分。将残余物溶于热水,加入95%乙醇,结晶出牛磺酸,再用80%乙醇重结晶即得成品,收率50%左右。
2.一乙醇胺法一乙醇胺与盐酸反应生成氢氯化-β-氯乙胺,再经磺化、酸化、提纯而得。3.丙烯酰胺法由丙烯酰胺与亚硫酸氢钠磺化生成β-磺酸丙酰胺盐,然后用次氯酸钠进行氧化和重排而得。工业生产用乙醇胺与硫酸反应得到2-氨基乙基硫酸酯,再与亚硫酸钠反应生产牛磺酸。

牛磺酸测定方法

用纯甲醇沉淀奶粉样品中的蛋白后,以9-氯甲酸芴甲酯(FMOC)为柱前衍生剂,与奶粉中的牛磺酸发生衍生化反应后,反相高效液相色谱法测定含量。以甲醇-0.025mol/L磷酸盐缓冲溶液为流动相(pH=8.0),C18柱为分离柱,二极管阵列检测器(265nm)检测  

牛磺酸获取途径

牛磺酸几乎存在于所有的生物之中,哺乳动物的主要脏器,如:心脏、脑、肝脏中含量较高;含量最丰富的是海鱼、贝类、海洋植物紫菜,如墨鱼、章鱼、虾,贝类的牡蛎、海螺、蛤蜊等。鱼类中的青花鱼、竹荚鱼、沙丁鱼等牛磺酸含量很丰富。在鱼类中,鱼背发黑的部位牛磺酸含量较多,是其他白色部分的5~10倍。因此,多摄取此类食物,可以较多地获取牛磺酸。牛磺酸易溶于水,进餐时同时饮用鱼贝类煮的汤是很重要的。在日本,有用鱼贝类酿制成的"鱼酱油",富含牛磺酸。除牛肉外,一般肉类中牛磺酸含量很少,仅为鱼贝类的1%~10%。由于天然牛磺酸较分散、量少,远不能满足人们需要。像牛胆汁虽然含有很高的牛磺酸,但人们是不会食用的。工业获取牛磺酸有三种途径。
从海洋动物中提取
陆地动物的肝脏中含有较丰富的牛磺酸,特别是牛的胆汁中的含量高。海洋动物如鱿鱼、乌贼、鱼类、贝类等体内含有较多的牛磺酸。从牡蛎、扇贝、鱿鱼中提取牛磺酸的报道,厦门有公司从鱿鱼内脏等下脚料中提取牛磺酸的报道。广西北海有从珍珠贝中提取牛磺酸的报道,所用工艺是酶法,此工艺复杂、产量极低。
从条斑紫菜中提取
条斑紫菜是我国江苏沿海特有的一种藻类,特别是连云港沿海,产量很大。紫菜作为食物被利用已经有千年的历史。连云港市的地方志书——《嘉庆海州直隶州志》卷十六记载"《唐书 地理志》'海州东海郡土贡绫、楚布、紫菜'。"
但紫菜中含有天然牛磺酸则是最近几年发现的,紫菜中的牛磺酸含量为干紫菜总量的1%左右,这个量甚至高于某些海洋动物体内的含量。
从紫菜中提取牛磺酸有较多的方法,得到的成品质量最好、生产过程不添加任何化学物质的方法是集成膜系统法,连云金海地食品有限公司已经将此工艺运用于中试阶段。此方法不仅可以从紫菜中提取处天然牛磺酸,还可以分离出蛋白质、多糖、其他类氨基酸。集成膜系统提取天然牛磺酸进入工业化生产阶段后,将打破人工合成牛磺酸的市场格局。
天然牛磺酸虽然价格较高,但其生产全过程绿色、对环境无任何污染、不含任何人工添加的化学物质具有人工化学合成品所不具有的生物活性。这些突出的特性,将使天然牛磺酸拥有广泛的市场前景。
化工合成
由于牛磺酸在天然生物中较分散、量少,从天然生物品中提取的量也很有限。所以人们工业获取牛磺酸主要还是靠化工合成。自1950年世界各国开始进行人工合成研究,牛磺酸的合成工艺近10多种,其中乙醇胺法、二氯乙烷法等化学合成法已工业化。另外据日本专利报道,可用发酵法制取牛磺酸。牛磺酸的生产厂家主要集中在日本、美国、欧洲等发达国家和地区,其产量迅速增加。我国正常生产不足10家,生产的牛磺酸主要用于出口和医药,其中出口量占90%,作为食品添加剂仅占6%。而在美国食品及饮料中牛磺酸的消费量1985年就达到6000t。
合成方法: 
1、从硫酸钠中提取牛磺酸的方法
2.负压合成牛磺酸钙的方法
3.节水型高收率硫酸法制牛磺酸新工艺
4.离子交换树脂纯化法合成牛磺酸钙
5、牛磺酸合锌的生产工艺
6.牛磺酸金属离子配合物及其合成方法
7.牛磺酸金属离子配合物及其制备方法
8.牛磺酸锌的制备方法及其用途
9.天然牛磺酸生产方法
10.一种牛磺酸金属离子化合物及其合成方法
11.一种牛磺酸金属离子配合物及其合成方法
12.一种牛磺酸金属离子配合物及其制备方法 

牛磺酸计算化学数据

分子量:125.14688 [g/mol]
分子式:C2H7NO3S
疏水参数计算参考值(XlogP):-4.1
氢键供体数量:2
氢键受体数量:4
可旋转化学键数量:2
准确质量:125.014664
同位素质量:125.014664
拓扑分子极性表面积(TPSA):88.8
重原子数量:7
形式电荷:0
复杂度:120
同位素原子数量:0
确定原子立构中心数量:0
不确定原子立构中心数量:0
确定化学键立构中心数量:0
不确定化学键立构中心数量:0
共价键单元数量:1
功能3d受体数量:3
功能3 d供体数量:1
功能3d阴离子数量:1
功能3 d阳离子数量:1
有效转子数量:2
构象异构体抽样RMSD:0.4
CID构象异构体数量:3 

安全术语

S37 Wear suitable gloves.
戴适当手套。

S38 In case of insufficient ventilation, wear suitable respiratory equipment.
通风不良时,须佩戴适当的呼吸器。

S36 Wear suitable protective clothing.
穿戴适当的防护服。

风险术语

R26 Very toxic by inhalation.
吸入有极高毒性。

R36 Irritating to eyes.
刺激眼睛。

R23/25 Toxic by inhalation and if swallowed.
吸入及吞食有毒。

危险品标志

Xi Irritant
刺激性物品

参考资料

优质生产厂家

产品名称 联系电话 公司名称
CAS#107-35... 18818239863(微信同号) 021-54389085 QQ:3184108186 上海弘顺生物科技有限公司
牛磺酸 027-59265733; 15972002227(手机微信同号) 湖北摆渡化学有限公司
CAS编号:107-... 18818239863(微信同号) 021-54389085 QQ:3184108186 上海弘顺生物科技有限公司
牛磺酸 027-59531285, 15727001330;027-59222341,15727001360 巨胜化学研究院
Taurine 027-59531285, 15727001330;027-59222341,15727001360 巨胜化学研究院
CAS:107-35... 18818239863(微信同号) 021-54389085 QQ:3184108186 上海弘顺生物科技有限公司
牛磺酸 027-85953558 13377862267 武汉鑫伟烨化工有限公司
Taurine 027-59308702, ,18871873169(手机微信同号) 湖北信康医药化工有限公司
牛磺酸 027-59308702, ,18871873169(手机微信同号) 湖北信康医药化工有限公司
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