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乙酰苯胺 | 103-84-4

乙酰苯胺
Acetanilide
103-84-4
C8H9NO
135.16316
904
管制类
简介
乙酰苯胺,学名N-苯(基)乙酰胺,白色有光泽片状结晶或白色结晶粉末,是磺胺类药物的原料,可用作止痛剂、退热剂、防腐剂和染料中间体。
名称和标识符
MDL MFCD00008674
InChIKey FZERHIULMFGESH-UHFFFAOYSA-N
Inchi 1S/C8H9NO/c1-7(10)9-8-5-3-2-4-6-8/h2-6H,1H3,(H,9,10)
SMILES CC(NC1=CC=CC=C1)=O
BRN 606468
别名信息
- 中文别名 -
  • 乙酰苯胺
  • N-苯(基)乙酰胺
  • N-苯基乙酰胺
  • 苯基乙酰胺
  • 退热冰
  • N-苯基乙酸胺
  • 安替非布林
  • 4-乙酰胺基苯
  • 乙酸替苯胺
  • N-苯乙醯胺
  • N-乙醯苯胺
  • 乙醯胺苯
  • N-乙酰苯胺
  • 乙酰氨基苯
  • N-乙酰苯胺 退热冰
  • 环己亚胺
  • 乙酰苯胺熔点标准品
  • 乙酰苯胺熔点标准品115.5标准品(JP)
  • N-苯乙酰胺
  • 乙酰苯胺熔点标准物质
- 英文别名 -
  • N-Phenylacetamide
  • ACETANILIDE
  • ACETIC ACID ANILIDE
  • ACETYLAMINOBENZENE
  • ACETYLANILINE
  • ANTIFEBRIN
  • 'LGC' (2404)
  • 'LGC' (2605)
  • 'LGC' (4002)
  • PHENYL ACETYLAMINE
  • Acetamidobenzene
  • Acetanilid
  • Acetoanilide
  • Acetylanilide
  • Aceylaminobenzene
  • amide,n-phenyl-aceticaci
  • Aniline, N-acetyl-
  • Benzenamine, N-acetyl-
  • Acetanilide (Acetaminophen RCD)
  • Acetanilide melting point standard
  • ACETANILIDE, DAB 6, EXTRA PURE
  • ACETANIL
  • methylenecarboxanilide
  • N-acetylaniline
  • N-phenyl-acetamide
  • Phenalgene
  • Phenalgin
  • usafek-3
  • NSC 7636
  • NSC 203231
  • USAF ek-3
  • Acetanilide
  • MLS002207284
  • SMR001306799
  • MLS002415707
  • N-Phenylacetamide (Acetanilide)
  • Melting Point Standard - Acetanilide (MP f 115.5 degrees)
物化性质
实验特性
LogP 1.71800
PSA 29.10000
Merck 14,50
折射率 1.5700 (estimate)
水溶性 5 g/L (25 ºC)
沸点 304 °C(lit.)
熔点 113-115 °C (lit.)
蒸气压 1 mmHg ( 114 °C)
闪点 华氏:321.8 °F
摄氏:161 °C
FEMA 2878
溶解度 5g/l
颜色与性状 白色有光泽片状结晶或白色结晶粉末。无臭。轻微的烧糊味道。
PH值 5-7 (10g/l, H2O, 25℃)
稳定性 Stable. Combustible. Incompatible with strong oxidizing agents, caustics, alkalies.
溶解性 微溶于冷水,溶于热水、甲醇、乙醇、乙醚、氯仿、丙酮、甘油和苯等。
敏感性 对光敏感
酸度系数(pKa) 0.5(at 25℃)
密度 1,121 g/cm3
计算特性
精确分子量 135.06800
氢键供体数量 1
氢键受体数量 2
可旋转化学键数量 2
同位素质量 135.068
重原子数量 10
复杂度 116
同位素原子数量 0
确定原子立构中心数量 0
不确定原子立构中心数量 0
确定化学键立构中心数量 0
不确定化学键立构中心数量 0
共价键单元数量 1
疏水参数计算参考值(XlogP)
互变异构体数量 3
表面电荷 0
拓扑分子极性表面积 29.1A^2
国际标准相关数据
EINECS 203-150-7
海关数据
海关编码 29242995
海关数据

中国海关编码:

29242995
生产方法和用途
方法
HPLC、GC,NMR,Rotation
由苯胺经乙酸乙酰化而得。将苯胺和冰醋酸(过量100%)置于带夹套的搪玻璃反应器内,回流6-14h直至无游离苯胺为止。若用稀乙酸,则反应温度为150-160℃,反应结束后趁热过滤,除去残渣,滤液冷却、结晶,离心过滤,水洗并干燥,即得产品。也可采用乙酐作酰化剂,反应在苯溶液中进行,乙酐过量150%。操作示例1将四只反应罐成梯形排列,最高一只反应罐装有分馏柱。苯胺从分馏柱顶部连续加入,回收乙酸与苯胺混合物从第二只反应罐连续加入,乙酸从第三只反应罐连续加入。控制不同的反应温度(第三只为160-170℃,第四只为200-210℃),使乙酸与苯胺进行气液相对流反应,反应生成的水从分馏柱顶部蒸出,乙酰化物流入第四只反应罐,再抽入蒸馏罐,减压蒸出未转化的苯胺及乙酸,反应产物经冷却成片状,得乙酰苯胺。重量配料比:苯胺:乙酸=1:(0.65-0.70),收率99.5%。操作示例2先向酰化锅投入苯胺及3/10量的乙酸(含量60%以上),加热,同时缓缓加入1/10量乙酸,加热至沸腾,收集分馏出的稀乙酸,并缓缓向锅内补充4/10量的浓乙酸或冰醋酸,反应7h。最后一次加入剩余的2/10量的冰醋酸,回流分馏,当分馏出的乙酸浓度达85%以上时,进行真空蒸馏,蒸出剩余的乙酸。出料、冷却、粉碎即为成品。苯胺酰化生产乙酰苯胺大多采用冰醋酸作酰化剂。原料消耗定额:苯胺(99%)690kg/t、冰醋酸500kg/t。 实验室制备可按下法:在带回流冷凝器的500ml烧瓶中,加入20.5g(0.22mol)苯胺,21.5g(0.21mol)乙酐,21g(0.35mol)冰醋酸及0.1g锌粉。混匀后缓缓加热煮沸半小时。然后将热反应物呈细流状傾入500ml冷水中,搅拌,用冰冷却。过滤,干燥,得粗品26g。熔点113℃。用乙醇、水重结晶提纯,熔点114℃。
采用内层塑料袋、外层麻袋或帆布袋包装,每袋净重50kg。贮存在阴凉、干燥、通风处,防火、防潮。用汽车或火车运输均可。按有毒化学品规定贮运。
用途
是磺胺类药物、橡胶硫化促进剂、染料和合成樟脑等的原料和中间体
用作分析试剂及过氧化氢的稳定剂,也用于制药工业
乙酰苯胺是磺胺类药物的原料,可用作止痛剂、退热剂和防腐剂。用来制造染料中间体对硝基乙酰苯胺、对硝基苯胺和对苯二胺。在第二次世界大战的时候大量用于制造对乙酰氨基苯磺酰氯(Acetylsulfanilylchloride)。乙酰苯胺也用于制硫代乙酰胺。在工业上可作橡胶硫化促进剂、纤维脂涂料的稳定剂、过氧化氢的稳定剂,以及用于合成樟脑等。
生产方法 用途
相关文献
专业数据库参考
PubChemId 904
参考资料
Beilstein 606468
化合物详情(旧版)

乙酰苯胺的物理化学性质

外观性质:无色有闪光的小叶状固体。
溶解性:溶于热水,易溶于乙醇、乙醚等。
熔点:113-115 °C(lit.)
沸点:304 °C(lit.)
密度:1,121 g/cm3
蒸气密度:4.65 (vs air)
蒸气压:1 mm Hg ( 114 °C)
闪点:173 °C
水溶解性:5 g/L (25 ºC)
Merck:14,50
检测方法:HPLC、GC,NMR,RotationBRN:606468

乙酰苯胺的产品用途

用途一:是磺胺类药物、橡胶硫化促进剂、染料和合成樟脑等的原料和中间体
用途二:用作分析试剂及过氧化氢的稳定剂,也用于制药工业
用途三:乙酰苯胺是磺胺类药物的原料,可用作止痛剂、退热剂和防腐剂。用来制造染料中间体对硝基乙酰苯胺、对硝基苯胺和对苯二胺。在第二次世界大战的时候大量用于制造对乙酰氨基苯磺酰氯(Acetylsulfanilylchloride)。乙酰苯胺也用于制硫代乙酰胺。在工业上可作橡胶硫化促进剂、纤维脂涂料的稳定剂、过氧化氢的稳定剂,以及用于合成樟脑等。

乙酰苯胺的应用领域

乙酰苯胺的制备方法

方法:
由苯胺经乙酸乙酰化而得。将苯胺和冰醋酸(过量100%)置于带夹套的搪玻璃反应器内,回流6-14h直至无游离苯胺为止。若用稀乙酸,则反应温度为150-160℃,反应结束后趁热过滤,除去残渣,滤液冷却、结晶,离心过滤,水洗并干燥,即得产品。也可采用乙酐作酰化剂,反应在苯溶液中进行,乙酐过量150%。操作示例1将四只反应罐成梯形排列,最高一只反应罐装有分馏柱。苯胺从分馏柱顶部连续加入,回收乙酸与苯胺混合物从第二只反应罐连续加入,乙酸从第三只反应罐连续加入。控制不同的反应温度(第三只为160-170℃,第四只为200-210℃),使乙酸与苯胺进行气液相对流反应,反应生成的水从分馏柱顶部蒸出,乙酰化物流入第四只反应罐,再抽入蒸馏罐,减压蒸出未转化的苯胺及乙酸,反应产物经冷却成片状,得乙酰苯胺。重量配料比:苯胺:乙酸=1:(0.65-0.70),收率99.5%。操作示例2先向酰化锅投入苯胺及3/10量的乙酸(含量60%以上),加热,同时缓缓加入1/10量乙酸,加热至沸腾,收集分馏出的稀乙酸,并缓缓向锅内补充4/10量的浓乙酸或冰醋酸,反应7h。最后一次加入剩余的2/10量的冰醋酸,回流分馏,当分馏出的乙酸浓度达85%以上时,进行真空蒸馏,蒸出剩余的乙酸。出料、冷却、粉碎即为成品。苯胺酰化生产乙酰苯胺大多采用冰醋酸作酰化剂。原料消耗定额:苯胺(99%)690kg/t、冰醋酸500kg/t。 实验室制备可按下法:在带回流冷凝器的500ml烧瓶中,加入20.5g(0.22mol)苯胺,21.5g(0.21mol)乙酐,21g(0.35mol)冰醋酸及0.1g锌粉。混匀后缓缓加热煮沸半小时。然后将热反应物呈细流状傾入500ml冷水中,搅拌,用冰冷却。过滤,干燥,得粗品26g。熔点113℃。用乙醇、水重结晶提纯,熔点114℃。

乙酰苯胺的上下游产品信息

上游原料:乙酸-->氨基苯-->2-苯甲酰乙酰苯胺-->蒸馏罐
下游产品:磺胺-->4-氨基乙酰苯胺-->4-氨基苯乙酮-->磺胺喹恶啉-->磺草灵-->盐酸多西环素-->4-(4-氨基苯基)丁酸-->间氨基苯乙醚-->耐晒黄 G-->柳氮磺吡啶-->2-[(4-氨基苯基)磺酰基]乙醇硫酸氢酯-->分散兰 301

乙酰苯胺的化学品安全说明书(MSDS)


乙酰苯胺的储运特性

储运特性:
包装完整、轻装轻卸; 库房通风、远离明火、高温、与氧化剂分开存放

产品用途
是磺胺类药物、橡胶硫化促进剂、染料和合成樟脑等的原料和中间体,化妆品工业双氧水稳定剂
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