MDL | MFCD00004367 |
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InChIKey | NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N |
Inchi | 1S/C3H4O2/c1-2-3(4)5/h2H,1H2,(H,4,5) |
SMILES | O=C(C=C)O |
BRN | 635743 |
LogP | 0.25700 |
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PSA | 37.30000 |
Merck | 130 |
折射率 | 1.4192-1.4212 |
水溶性 | MISCIBLE |
沸点 | 141°C(lit.) |
熔点 | 13 °C (lit.) |
蒸气压 | 4 mmHg ( 20 °C) |
闪点 | 华氏:114.8 °F 摄氏:46 °C |
溶解度 | 1000g/l |
颜色与性状 | 无色液体,有刺激性气味。[1] |
PH值 | 2.1 (72.06g/l, H2O, 20℃) |
稳定性 | Stability Unstable - may contain p-methoxyphenol as an inhibitor. Prone to hazardous polymerization. Combustible. Incompatible with strong oxidizing agents, strong bases, amines. Contact with oxidizers may cause fire. Light and air sensitive. Hygroscopic. |
溶解性 | 与水混溶,可混溶于乙醇、乙醚。[14] |
敏感性 | Air Sensitive |
酸度系数(pKa) | 4.25(at 25℃) |
最大波长(λmax) | 231(lit.) |
密度 | 1.051 g/mL at 25 °C(lit.) |
精确分子量 | 72.02110 |
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氢键供体数量 | 1 |
氢键受体数量 | 2 |
可旋转化学键数量 | 1 |
同位素质量 | 72.021 |
重原子数量 | 5 |
复杂度 | 55.9 |
同位素原子数量 | 0 |
确定原子立构中心数量 | 0 |
不确定原子立构中心数量 | 0 |
确定化学键立构中心数量 | 0 |
不确定化学键立构中心数量 | 0 |
共价键单元数量 | 1 |
疏水参数计算参考值(XlogP) | 0.3 |
表面电荷 | 0 |
拓扑分子极性表面积 | 37.3 |
符号: | GHS02 GHS05 GHS07 GHS09 |
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RTECS号 | AS4375000 |
WGK Germany | 1 |
安全术语 | 8 |
安全说明 | S26-S36/37/39-S45-S61 |
包装等级 | II |
包装类别 | II |
风险术语 | R10; R20/21/22; R35; R50 |
危险等级 | 8 |
危险品标志 | C N |
危险品运输编号 | UN 2218 8/PG 2 |
危害声明 | H226,H302,H312,H314,H332,H400 |
警示性声明 | P273,P280,P305+P351+P338,P310 |
提示语 | 危险 |
储存条件 | 15-25°C |
PackingGroup | II |
危险类别码 | 10-20/21/22-35-50 |
信号词 | Danger |
TSCA | Yes |
毒性 | LD50 orally in rats: 2.59 g/kg (Smyth) |
爆炸极限值(explosive limit) | 3.9-19.8%(V) |
HazardClass | 8 |
FLUKA BRAND F CODES | 8-13 |
EINECS | 201-177-9 |
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海关编码 | 2916110000 |
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海关数据 |
中国海关编码:2916110000概述:2916110000 丙烯酸及其盐. 增值税率:17.0% 退税率:9.0% 监管条件:无 最惠国关税:6.5% 普通关税:30.0% 申报要素:品名, 成分含量, 用途, 丙烯酸、丙烯酸盐或酯应报明包装 Summary:2916110000 salts of acrylic acid VAT:17.0% Tax rebate rate:9.0% Supervision conditions:none MFN tariff:6.5% General tariff:30.0% |
PubChemId | 6581 |
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Reaxys RN | 635743 |
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Beilstein | 2(4)1455 |
丙烯酸物理化学性质
外观性质:无色液体,有刺激性气味。
溶解性:与水混溶,可混溶于乙醇、乙醚。
熔点 :13 °C(lit.)
沸点 :139 °C(lit.)
密度 :1.051 g/mL at 25 °C(lit.)
蒸气密度:2.5 (vs air)
蒸气压:4 mm Hg ( 20 °C)
折射率 :n20/D 1.421
闪点 :130 °F
水溶解性 :MISCIBLE
敏感性 :Air Sensitive
概述
丙烯酸是最简单的不饱和羧酸,分子结构为一个乙烯基和一个羧基组成。纯的丙烯酸是无色澄清液体,带有特征 的刺激性气味。密度1.0511。熔点14℃。沸点140.9℃。酸性较强。有腐蚀性。溶于水、乙醇和乙醚。化学性质活泼。易聚合而成透明白色粉末 。还原时生成丙酸。与盐酸加成时生成2-氯丙酸。用于制备丙烯酸树脂等,也用于其他有机合成。由丙烯醛氧化或由丙烯腈水解而得,也可由 乙炔、一氧化碳和水合成,或由乙烯和一氧化碳加压氧化而制得。
丙烯酸可发生羧酸的特征反应,与醇反应也可得到相应的酯类。最常见的丙烯酸酯包括丙烯酸甲酯、丙烯酸丁酯、丙烯酸乙酯和丙烯酸-2-乙基 己酯。
丙烯酸及其酯类自身或与其他单体混合后,会发生聚合反应生成均聚物或共聚物。通常可与丙烯酸共聚的单体包括酰胺类、丙烯腈、含乙烯基 类、苯乙烯和丁二烯等。这类聚合物可用于生产各式塑料、涂层、粘合剂、弹性体、地板擦光剂及涂料。
历史
1843年,首先发现丙烯醛氧化生成丙烯酸。1931年,美国罗姆-哈斯公司开发成功氰乙醇水解制丙烯酸工艺,长时间是工业上唯一的生产方法。 1939年,德国人W.J.雷佩发明了乙炔羰化法制丙烯酸,1954年在美国建立了工业装置。与此同时还成功地开发了丙烯腈水解制丙烯酸工艺。自 1969年美国联合碳化物公司建成以丙烯氧化法制丙烯酸工业装置后,各国相继采用此法进行生产。近年来,丙烯氧化法在催化剂和工艺方面进 行了许多改进,已成为生产丙烯酸的主要方法。
丙烯酸涂料
丙烯酸涂料主要有热塑性丙烯酸涂料、热固性丙烯酸涂料、高固体份丙烯酸涂料、丙烯酸酯乳胶漆、水稀释丙烯酸树脂涂料。
(1)热塑性丙烯酸涂料主要组分是聚甲基丙烯酸甲酯,但单纯的聚甲基丙烯酸甲酯太脆,且对底材的附着力差,溶剂不易发挥尽,原因是其玻璃化转变温度高。溶剂型热塑性丙烯酸涂料的固体含量太低(体积浓度为12% 左右),进入20世纪70年代后用量急剧下降,代之而发展的是热固性丙烯酸涂料,特别有前途的是高固体份的丙烯酸涂料。
(2)热固性丙烯酸树脂可以提高涂料的不挥发物含量,涂料施工后在固化过程中发生交联。热固性丙烯酸涂料除了有较高的固体份以外,它还有更好的光泽和外观、更好的抗化学、抗溶剂及抗碱、抗热性等,缺点是不能长时间贮存。热固性丙烯酸涂料采用三聚氰胺-甲醛树脂或多异氰酸酯作为交联剂。
(3)制备用于高固体份涂料的丙烯酸树脂是比较困难的。一般高固体份聚酯涂料的体积固体含量可达65%~70%,聚酯容易保证每个分子上有两个以上的羟基,但丙烯酸树脂却很难达到每个分子上有两个以上的羟基。为解决这个问题,一是增加甲基丙烯酸羟乙酯(HEMA)的量,如将其增至15%;二是使树脂的分子量分布尽量窄,极性基团的分布尽量要均匀。后者在高固体份涂料中是非常关键的。现在,高固体份丙烯酸树脂涂料在喷涂黏度下的体积固体含量可达54%~56%(重量固体含量可达70%~72%)。
(4)丙烯酸酯乳胶是性能最好和最重要的乳胶。丙烯酸乳液与聚醋酸乙烯乳液相比,改善了涂层的柔韧性和附着力,并且成本适中。此外,其户外耐久性包括抗紫外光降解明显得到改善,因而在墙用建筑涂料、可擦洗除污的地板上光漆、涂料印花浆中得到了应用。
(5)水稀释丙烯酸树脂是采用热固性树脂,首先制备水溶性聚合物,在成膜时将交联成抗水性坚韧的涂膜。水稀释丙烯酸涂料可用于喷漆、浸涂漆等场合,最成功的应用是罐头内壁涂料。另一个重要的应用是电泳漆。
丙烯酸产品用途
【用途一】通过均聚或共聚制备高聚物,用于涂料、粘合剂、固体树脂、模塑料等
【用途二】丙烯酸及其系列产品,主要是其酯类,近年得到迅速发展。如象乙烯、丙烯、氯乙烯、丙烯腈等那样,发展成为重要的高分子化学工业的原料。丙烯酸及其酯类作为高分子化合物的单体,世界总产量已超过百万t,而由其制成的聚合物和共聚物(主要是乳液型树脂)的产量将近500万t。这些树脂的应用遍及涂料,塑料、纺织、皮革、造纸、建材,以及包装材料等众多部门。丙烯酸及其酯类可供有机合成和高分子合成,而绝大多数是用于后者,并且更多地是与其他单体,如乙酸乙烯、苯乙烯、甲基丙烯酸甲酯等进行共聚,制得各种性能的合成树酯、功能高分子材料和各种助剂等。主要应用领域:
(1)经纱上浆料 由丙烯酸、丙烯酸甲酯、丙烯酸乙酯、丙烯腈、聚丙烯酸铵等原料配制的经纱上浆料,比聚乙烯醇上浆料容量退浆,节省淀粉。
(2)胶粘剂 用丙烯酸、丙烯酸甲酯、丙烯酸乙酯、丙烯酸-2-乙基己酯等共聚乳胶,可作静电植绒、植毛的胶粘剂,其坚牢性和手感好。
(3)水稠化剂 用丙稀酸和丙烯酸乙酯共聚物制成高分子量的粉末。可作稠化剂,用于油田,每吨产品可增产500t原油,对老井采油效果较好。
(4)铜版纸涂饰剂 用丙烯酸、丙烯酸丁酯、丙烯酸-2-乙基己酯、苯乙烯等四元共聚乳胶作铜版纸涂料,保色不泛黄,印刷性能好,不粘辊,比丁苯胶乳好可节省干酷素。
(5)聚丙烯酸盐类 利用丙烯酸可生产各种聚丙烯酸盐类产品(如铵盐、钠盐、钾盐、铝盐、镍盐等)。用作凝集剂、水质处理剂、分散剂、增稠剂、食品保鲜剂耐酸碱干燥剂,软化剂等各种高分子助剂。
【用途三】1.高吸水性树脂 2.高分子聚合的官能单体 3.有机合成4.高分子电解质
丙烯酸生产方法
1.氰乙醇法 该法以氯乙醇和氰化钠为原料,反应生成氰乙醇,氰乙醇在硫酸存在下于175℃水解生成丙烯酸:若水解反应在甲醇中进行,则生成丙烯酸甲酯。
2.丙烯腈水解法 丙烯腈先以硫酸水解生成丙烯酰胺的硫酸盐,再水解生成丙烯酸,副产硫酸氢铵。此法在美国罗姆-哈斯公司得到了很大发展。3.高压雷佩法将溶于四氢呋喃中乙炔,在溴化镍和溴化铜组成的催化剂存在下,与一氧化碳和水反应,制得丙烯酸。此法的特点是:用四氢呋喃为溶剂,可以减少高压处理乙炔的危险;同时催化剂不用原雷佩法所用的羰基镍,只需用镍盐。将丙烯与空气及水蒸气按一定摩尔比混合,在钼-铋等复合催化剂存在下,反应温度310-470℃,常压氧化制得丙烯醛,收率达90%。再将丙烯醛与空气及水蒸气按一定摩尔比混合,在钼-钒等复合催化剂存在下,反应温度300-470℃,常压氧化制得丙烯酸,收率可达98%。此法分一步和两步法。一步法是丙烯在一个反应器内氧化生成丙烯酸;两步法是丙烯先在第一反应器内氧化生成丙烯醛,丙烯醛再进入第二反应器氧化生成丙烯酸。两步法根据反应器结构,又分固定床和流化床法两种。丙烯酸的工业生产方法中,氰乙醇法,高压雷佩法已经基本淘汰,以前采用的以乙酸为原料裂解为乙烯酮,然后与无水甲醛反应生成丙内酯,再与热磷酸接触异构为丙烯酸。称烯酮法或β-丙内酯法也基本淘汰,丙烯腈法只有少数老装置采用。目前工业上采用的主要是改良雷佩法和丙烯氧化法,而后者更为普通且最有发展前途。专利报道中,还有丙酸为原料的生产方法。
丙烯酸化学品安全说明书(MSDS)
【健康危害】
本品对皮肤、眼睛和呼吸道有强烈刺激作用。
【燃爆危险】
本品易燃,具腐蚀性、强刺激性,可致人体灼伤。
【皮肤接触】
立即脱去污染的衣着,用大量流动清水冲洗至少15分钟。就医。
【眼睛接触】
立即提起眼睑,用大量流动清水或生理盐水彻底冲洗至少15分钟。就医。
【吸入】
迅速脱离现场至空气新鲜处。保持呼吸道通畅。如呼吸困难,给输氧。如呼吸停止,立即进行人工呼吸。就医。
【食入】
用水漱口,给饮牛奶或蛋清。就医。
【危险特性】
易燃,其蒸气与空气可形成爆炸性混合物,遇明火、高热能引起燃烧爆炸。与氧化剂能发生强烈反应。若遇高热,可发生聚合反应,放出大量热量而引起容器破裂和爆炸事故。遇热、光、水分、过氧化物及铁质易自聚而引起爆炸。
【灭火方法】
消防人员须戴好防毒面具,在安全距离以外,在上风向灭火。用水喷射逸出液体,使其稀释成不燃性混合物,并用雾状水保护消防人员。灭火剂:雾状水、抗溶性泡沫、干粉、二氧化碳。
【应急处理】
迅速撤离泄漏污染区人员至安全区,并进行隔离,严格限制出入。切断火源。建议应急处理人员戴自给正压式呼吸器,穿防酸碱工作服。不要直接接触泄漏物。尽可能切断泄漏源。防止流入下水道、排洪沟等限制性空间。小量泄漏:用砂土或其它不燃材料吸附或吸收。大量泄漏:构筑围堤或挖坑收容。用防爆泵转移至槽车或专用收集器内,回收或运至废物处理场所处置。
【呼吸系统防护】
可能接触其蒸气时,必须佩戴自吸过滤式防毒面具(全面罩)或直接式防毒面具(半面罩)。紧急事态抢救或撤离时,佩戴自给式呼吸器。
类别 易燃液体
毒性分级 高毒
急性毒性 口服-大鼠 LD50: 33.5 毫克/公斤; 口服-小鼠 LD50: 2400 毫克/公斤 (参考: 丙烯酸)
刺激数据 皮肤-兔子 500 毫克 重度; 眼睛-兔子 1 毫克 重度 (参考: 丙烯酸)
爆炸物危险特性 与空气混合可爆; 在容器内高温易聚合发热引起爆炸
可燃性危险特性 易燃, 受热分解刺激气体
储运特性 库房通风低温干燥; 与氧化剂分开储运
灭火剂 雾状水、二氧化碳、泡沫、干粉
职业标准 TLV-TWA 6 毫克/立方米; TWA 30 毫克/立方米
丙烯酸储运特性
【操作注意事项】
密闭操作,加强通风。操作人员必须经过专门培训,严格遵守操作规程。建议操作人员佩戴自吸过滤式防毒面具(全面罩),穿橡胶耐酸碱服,戴橡胶耐酸碱手套。远离火种、热源,工作场所严禁吸烟。使用防爆型的通风系统和设备。防止蒸气泄漏到工作场所空气中。避免与氧化剂、碱类接触。尤其要注意避免与水接触。搬运时要轻装轻卸,防止包装及容器损坏。配备相应品种和数量的消防器材及泄漏应急处理设备。倒空的容器可能残留有害物。
【储存注意事项】
通常商品加有阻聚剂。储存于阴凉、通风的库房。远离火种、热源。库温不宜超过5℃(装于受压容器中例外)。库内湿度最好不大于85%。包装要求密封,不可与空气接触。应与氧化剂、碱类分开存放,切忌混储。不宜大量储存或久存。采用防爆型照明、通风设施。禁止使用易产生火花的机械设备和工具。储区应备有泄漏应急处理设备和合适的收容材料。
【运输注意事项】
铁路运输时应严格按照铁道部《危险货物运输规则》中的危险货物配装表进行配装。起运时包装要完整,装载应稳妥。运输过程中要确保容器不泄漏、不倒塌、不坠落、不损坏。运输时所用的槽(罐)车应有接地链,槽内可设孔隔板以减少震荡产生静电。严禁与氧化剂、碱类、食用化学品等混装混运。公路运输时要按规定路线行驶,勿在居民区和人口稠密区停留。